CN107118197B - 化合物、着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了化合物、着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置。采用包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物能够提供具有良好的耐热性的滤色器和显示装置。本发明的化合物由式(I)表示。
Description
技术领域
本发明涉及化合物和着色固化性树脂组合物。
背景技术
例如在纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域中使用染料以利用反射光或透射光来进行色显示。作为这样的染料,众所周知例如有作为具有呫吨骨架的化合物的、由下述式(Rb)表示的若丹明B(非专利文献1)。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:细田丰著《新染料化学》、(株)技报堂、第1版、1973年5月、第274页
发明内容
发明要解决的课题
目前为止已知的包含上述化合物的着色固化性树脂组合物在耐热性方面并未能充分满足需要。
用于解决课题的手段
本发明包含以下发明。
[1]由式(I)表示的化合物。
[式(I)中,
R1表示可具有取代基的碳数6~30的芳香族烃基、可具有取代基的碳数1~20的烷基、可具有取代基的碳数2~20的不饱和烃基或可具有取代基的碳数3~20的脂环式饱和烃基,该烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替换。不过,邻接的-CH2-不会同时被替换为-O-,末端的-CH2-不会被替换为-O-、-CO-或-NR11-。
R3和R4各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数6~30的芳香族烃基、可具有取代基的碳数1~20的烷基、可具有取代基的碳数2~20的不饱和烃基、或可具有取代基的碳数3~20的脂环式饱和烃基,该烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替换。不过,邻接的-CH2-不会同时被替换为-O-,末端的-CH2-不会被替换为-O-、-CO-或-NR11-。
R5和R6各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。
R7表示氢原子、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或-SO2NR11R12。
R8表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或-SO2NR11R12。
m表示0~4的整数,m为2以上时,多个R8可以彼此相同,也可不同。
Z+表示+N(R13)4、Na+或K+。
R10表示可具有卤素原子的碳数1~20的饱和烃基。
R11和R12各自独立地表示氢原子或碳数1~20的饱和烃基。
R13表示氢原子或碳数1~20的饱和烃基。多个R13可以彼此相同也可不同。
X表示卤素原子。
a表示0或1的整数。]
[2]着色固化性树脂组合物,其包含[1]所述的化合物、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
[3]由[2]所述的着色固化性树脂组合物形成的滤色器。
[4]显示装置,其包含[3]所述的滤色器。
发明的效果
由包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物形成的滤色器具有良好的耐热性。
具体实施方式
本发明的化合物为由式(I)表示的化合物(以下也有时记载为“化合物(I)”。)。本发明的化合物中也包含其互变异构体。
以下例示的各成分和基团可以各自单独地或组合地使用。
<化合物(I)>
[式(I)中,R1表示可具有取代基的碳数6~30的芳香族烃基、可具有取代基的碳数1~20的烷基、可具有取代基的碳数2~20的不饱和烃基或可具有取代基的碳数3~20的脂环式饱和烃基,该烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替换。不过,邻接的-CH2-不会同时被替换为-O-、-CO-或-NR11-,末端的-CH2-不会被替换为-O-、-CO-或-NR11-。
R3和R4各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数6~30的芳香族烃基、可具有取代基的碳数1~20的烷基、可具有取代基的碳数2~20的不饱和烃基或可具有取代基的碳数3~20的脂环式饱和烃基,该烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替换。不过,邻接的-CH2-不会同时被替换为-O-,末端的-CH2-不会被替换为-O-、-CO-或-NR11-。
R5和R6各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。
R7表示氢原子、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或-SO2NR11R12。
R8表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或-SO2NR11R12。
m表示0~4的整数,m为2以上时,多个R8可以彼此相同也可不同。
Z+表示+N(R13)4、Na+或K+。
R10表示可具有卤素原子的碳数1~20的饱和烃基。
R11和R12各自独立地表示氢原子或碳数1~20的饱和烃基。
R13表示氢原子或碳数1~20的饱和烃基。多个R13可以彼此相同也可不同。
X表示卤素原子。
a表示0或1的整数。]
式(I)中,在存在-SO3 -的情况下,其数目为1个。
作为由R1、R3和R4表示的碳数6~30的芳香族烃基,可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、仲丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基等,优选苯基、甲苯基、二甲苯基。由R3和R4表示的芳香族烃基的碳数优选为6~20,更优选为6~10。
作为由R1、R3和R4表示的碳数1~20的烷基,可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等直链状烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等分支链状烷基,优选直链状烷基。由R1、R3和R4表示的烷基的碳数优选为1~10,更优选为1~8。
作为由R1、R3和R4表示的碳数2~20的不饱和烃基,可列举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基的碳数2~20的直链状或分支链状烯基;乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基等碳数2~20的直链状或分支链状炔基。由R1、R3和R4表示的不饱和烃基的碳数优选为2~10,更优选为2~8。
由R1、R3和R4表示的碳数1~20的烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替换,优选地,可以被-O-替换。不过,邻接的-CH2-不会同时被替换为-O-,末端的-CH2-不会被替换为-O-、-CO-或-NR11-。另外,在该烷基中所含的-CH2-被-O-、-CO-或-NR11-替换了的情况下,该烷基中所含的氢原子优选被作为取代基的羟基取代。亚甲基可被替换为-O-、-CO-或-NR11-的烷基的优选的碳数为2~10,更优选为2~8,进一步优选为2~6。作为亚甲基可被替换为-O-、-CO-或-NR11-的烷基,优选直链状或分支链状烷基,更优选直链状烷基。
另外亚甲基被替换为-O-、-CO-或-NR11-时,末端与-O-、-CO-或-NR11-之间、或者-O-、-CO-或-NR11-与氧原子或-CO-之间的碳数优选1~4个,更优选2~3个。
作为-CH2-可被-O-、-CO-或-NR11-替换的烷基,可列举出由下述式表示的基团。式中,*表示键合端。
作为由R1、R3和R4表示的碳数3~20的脂环式饱和烃基,可列举出环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等。
作为可将由R1表示的碳数6~30的芳香族烃基取代的取代基,可列举出氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子;氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基等碳数1~12的卤代烷基;巯基:羟基;氰基;硝基;含有硅原子的基团等。
另外,作为可将由R1表示的碳数1~20的烷基、碳数2~20的不饱和烃基、或碳数3~20的脂环式饱和烃基取代的取代基,可列举出氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子;巯基:羟基;氰基;硝基;碳数6~10的芳香族烃基等和含有硅原子的基团,优选卤素原子、羟基、和碳数6~10的芳香族烃基,特别优选羟基。
作为上述碳数6~10的芳香族烃基,可列举出作为由R1表示的芳香族烃基例示的基团中碳数6~10的基团。
上述含有硅原子的基团表示含有硅原子作为基团的构成要素的基团。含有硅原子的基团的碳数通常为1~30,优选为1~20。作为含有硅原子的基团,优选由式(Z1)表示的基团。
[式中,R21A表示单键或碳数1~14的亚烷基,该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR22-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-替换,该亚烷基中所含的氢原子可以被羟基取代。
R22表示氢原子或碳数1~20的1价的饱和烃基。
R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、羟基、碳数1~4的饱和烃基或碳数1~4的烷氧基。
*表示键合端。]
作为由R21A表示的碳数1~14的亚烷基,可列举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基等直链状亚烷基;乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基等分支链状亚烷基等,优选直链状亚烷基。
由R21A表示的亚烷基的碳数优选为1~8,更优选为1~6,进一步优选为1~4。
由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR22-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-替换,优选地,可被-OCO-、-COO-或-OCONH-替换。不过,邻接的-CH2-不会同时被替换为-O-,末端的-CH2-也不会被替换为-O-、-CO-、-NR22-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-。
作为由R22表示的碳数1~20的饱和烃基,可列举出作为由R1表示的烷基例示的直链状或分支链状烷基和作为由R1表示的脂环式饱和烃基例示的基团,优选直链状或分支链状烷基。
由R22表示的饱和烃基的碳数优选为1~12,更优选为1~8,进一步优选为1~6。
作为由R22A、R23A和R24A表示的碳数1~4的饱和烃基,可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基等直链状烷基;异丙基、仲丁基、叔丁基等分支链状烷基;环丙基和环丁基等脂环式饱和烃基等。
作为由R22A、R23A和R24A表示的碳数1~4的烷氧基,可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。
R22A、R23A和R24A优选为全部相同的基团。
R22A、R23A和R24A优选各自独立地为碳数1~4的烷基或碳数1~4的烷氧基。
作为含有硅原子的基团,可列举出下述所示的基团。
作为由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-被-O-替换了的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-被-CO-替换了的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-被-NR12-替换了的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-被-OCO-替换了的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-被-COO-替换了的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-被-OCONH-替换了的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-被-CONH-替换了的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为由R21A表示的亚烷基中所含的-CH2-被-NHCO-替换了的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为由R21A表示的亚烷基可被羟基取代的基团,可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
作为含有硅原子的基团,优选由下述式表示的基团。
其中,作为R1,优选可具有取代基的碳数6~30的芳香族烃基、或可具有取代基的碳数1~20的烷基,更优选碳数1~20的烷基。
作为可将由R3和R4表示的碳数6~30的芳香族烃基取代的取代基,可列举出卤素原子、碳数1~12的卤代烷基、-OH、-OR10、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R10、-SH、-SR10、-SO2R10、-SO3R10、-SO2NR11R12、-CN、-NO2和含有硅原子的基团,优选卤素原子、卤代烷基、-SH、-OH、-CN、-NO2和含有硅原子的基团。
作为可将由R3和R4表示的碳数1~20的烷基、碳数2~20的不饱和烃基或碳数3~20的脂环式饱和烃基取代的取代基,可列举出卤素原子、-OH、-OR10、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R10、-SH、-SR10、-SO2R10、-SO3R10、-SO2NR11R12、-CN、-NO2和含有硅原子的基团,优选卤素原子、-SH、-OH、-CN、-NO2和含有硅原子的基团。
另外,作为-SO2NR11R12,优选-SO2NHR10。
作为上述卤素原子,可列举出氟原子、氯原子、溴原子等。
作为碳数1~12的卤代烷基,可列举出与作为可将由R1表示的芳香族烃基取代的卤代烷基例示的基团同样的基团。作为上述含有硅原子的基团,可列举出与作为可将由R1表示的芳香族烃基取代的含有硅原子的基团例示的基团同样的基团。
作为R3和R4,优选氢原子、可具有取代基的碳数6~30的芳香族烃基或可具有取代基的碳数1~20的烷基,优选氢原子、乙基、丙基或由下述式表示的基团,
更优选为甲基、乙基、丙基或由下述式表示的基团。
优选R3和R4的任一个为可具有取代基的碳数6~30的芳香族烃基,另一个为氢原子或可具有取代基的碳数1~20的烷基,或者R3和R4的任一个为可具有取代基的碳数1~20的烷基。
在由式(I)表示的化合物中,R1、R3和R4中至少1个可为含有硅原子的基团。另外,在R3和R4中的任一个为含有硅原子的基团的情况下,另一个优选为氢原子或碳数1~20的烷基。
作为由R5和R6表示的碳数1~6的烷基,可列举出作为由R1表示的烷基例示的直链状或分支链状烷基中碳数1~6的基团。其中,作为R5、R6,优选氢原子。
R7表示氢原子、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或-SO2NR11R12,优选为氢原子、-SO3 -或-SO3H,更优选为-SO3 -或-SO3H。
R8表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或-SO2NR11R12,优选为-SO3 -或-SO3H。
作为由R10、R11、R12和R13表示的饱和烃基,可列举出与作为由R1表示的烷基例示的直链状或分支链状烷基、以及作为由R1表示的脂环式饱和烃基例示的基团同样的基团,优选为直链状或分支链状烷基。另外,由R10、R11、R12和R13表示的饱和烃基的碳数优选为1~12,更优选为1~8,进一步优选为1~6。
R11和R12中的饱和烃基中所含的氢原子例如可被作为取代基的羟基或卤素原子取代。
作为-OR10,可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作为-CO2R10,可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作为-SR10,可列举出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等烷基磺酰基等。
作为-SO2R10,可列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等烷氧基磺酰基等。
作为-SO3R10,可列举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等烷氧基磺酰基等。作为-SO3R10的R10,优选碳数3~20的分支链状烷基,更优选碳数6~12的分支链状烷基,进一步优选2-乙基己基。
作为-SO2NR11R12,可列举出氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。在N-1取代氨磺酰基中,作为R8,优选碳数3~20的分支链状烷基,更优选碳数6~12的分支链状烷基,进一步优选2-乙基己基。
Z+为+N(R13)4、Na+或K+,优选为+N(R13)4。
+N(R13)4中,优选4个R13全部相同。另外,4个R13的合计碳数优选为20~80,更优选为20~60。
-SO3 -Z+优选为-SO3 -+N(R13)4。
作为-CO2 -Z+,例如可列举出-CO2Na、-CO2K。
作为+N(R13)4,可列举出NH4 +、和由下述式表示的阳离子。
m优选为0~2的整数,更优选为0或1,特别优选为0。
作为由式(I)表示的化合物的具体例,可列举出由下述式表示的化合物。其中,优选由式(I-1)表示的化合物~由式(I-4)表示的化合物、由式(I-25)表示的化合物~由式(I-30)表示的化合物、由式(I-35)表示的化合物~由式(I-40)表示的化合物、由式(I-75)表示的化合物~由式(I-114)表示的化合物,更优选由式(I-75)~式(I-114)表示的化合物。
化合物(I)可以通过例如在碱金属碳酸盐的存在下、在有机溶剂中使由式(II)
[式中,X111和X112各自独立地表示卤素原子。]
表示的化合物(以下有时记载为“化合物(II)”。)与由式(III)
[式(III)中,R3和R4分别表示与上述相同的含义。]
表示的化合物(以下有时记载为“化合物(III)”。)反应,得到了由式(IV)
[式(IV)中,X112、R3和R4分别表示与上述相同的含义。]表示的化合物(以下有时记载为“化合物(IV)”。)后,在碱金属碳酸盐的存在下、有机溶剂中使化合物(IV)与由式(V)
R1-SH (V)
[式(V)中,R1表示与上述相同的含义。]
表示的化合物(以下有时记载为“化合物(V)”。)反应而制造。
作为化合物(II)与化合物(III)的反应中的有机溶剂,可列举出甲苯、二甲苯等烃溶剂;氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂;甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。
化合物(II)与化合物(III)的反应中的反应温度优选0℃~100℃,更优选20℃~80℃。反应时间优选1小时~12小时,更优选1小时~8小时。
化合物(III)的使用量,相对于化合物(II)1摩尔,优选为1摩尔以上且30摩尔以下,更优选为1摩尔以上且20摩尔以下。
作为化合物(IV)与化合物(V)的反应中的有机溶剂,可列举出甲苯、二甲苯等烃溶剂;氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂;甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。
化合物(IV)与化合物(V)的反应中的反应温度优选0℃~180℃,更优选10℃~130℃。反应时间优选1小时~48小时,更优选1小时~24小时。
化合物(V)的使用量,相对于化合物(III)1摩尔,优选为1摩尔以上且30摩尔以下,更优选为1摩尔以上且20摩尔以下。
对从反应混合物中得到作为目标化合物的化合物(I)的方法并无特别限定,能够采用公知的各种手法。例如,可列举出反应结束后将析出的沉淀物滤取的方法。对于滤取的结晶,优选用水等清洗,接下来进行干燥。另外,根据需要可采用重结晶等公知的手法进一步精制。
本发明的化合物(I)能够作为染料利用。
<着色固化性树脂组合物>
本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引发剂(D),作为着色剂(A),包含化合物(I)。可包含2种以上的上述化合物(I)。
着色剂(A)可进一步包含选自颜料(A1)和染料(A2)(不过,与化合物(I)不同)中的至少1个。
本发明的着色感光性树脂组合物可进一步包含溶剂(E)、流平剂(F)等。
着色感光性树脂组合物中所含的化合物(I)的含有率在固体成分的总量中优选为0.025质量%以上且48质量%以下,更优选0.08质量%以上且42质量%以下,进一步优选0.1质量%以上且30质量%以下。
其中,本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量中将溶剂的含量除去后的量。固体成分的总量和相对于固体成分的总量的各成分含量例如能够采用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。
另外,在着色剂(A)的总量100质量%中,化合物(I)的含有率优选为10质量%以上,更优选为20质量%以上,可以为100质量%,也可以为90质量%以下。
<颜料(A1)>
作为颜料(A1),并无特别限定,能够使用公知的颜料,例如可列举出在色指数(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的化合物。
作为颜料,例如可列举出C.I.颜料黄1(以下省略C.I.颜料黄的记载,只记载序号。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60、80等青色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料等。
作为颜料,优选C.I.颜料黄138、139、150等黄色颜料、C.I.颜料红177、242、254等红色颜料、C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等青色颜料和C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料。其中,特别优选黄色颜料和红色颜料。
相对于化合物(I)100质量份,颜料(A1)的含量通常为10~500质量份,优选为30~500质量份,更优选为30~400质量份。
<染料(A2)>
作为染料(A2),可列举出油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐、酸性染料的磺酰胺衍生物等染料,可列举出例如色指数(The Society ofDyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。另外,根据化学结构,可列举出偶氮染料、香豆素染料、呫吨染料、菁染料、三苯基甲烷染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、喹啉染料、部花青系染料及硝基染料等。这些中,优选有机溶剂可溶性染料。
具体地,可列举出C.I.溶剂黄4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;
C.I.溶剂红45、49、125、130、218;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56;
C.I.溶剂蓝4、5、37、67、70、90;
C.I.溶剂绿1、4、5、7、34、35等C.I.溶剂染料、
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、
C.I.分散黄54,76等C.I.分散染料、
C.I.碱性红1、10;
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.碱性绿1等C.I.碱性染料、
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.活性橙16;
C.I.活性红36等C.I.活性染料;
C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒染红1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料;
C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。
染料(A2)优选选自黄色染料(A3)和红色染料(A4)中的至少1个。
黄色染料表示在氯仿中极大吸收波长显示400~470nm的染料,优选极大吸收波长显示430~470nm的染料。
红色染料表示在氯仿中极大吸收波长显示490~550nm的染料,优选极大吸收波长显示490~540nm的染料。
作为红色染料(A4),优选具有与化合物(I)不同的呫吨骨架的染料,更优选具有呫吨的3位和6位的碳原子与氮原子结合的呫吨骨架的染料。
作为具有呫吨骨架的染料,优选由式(1b)表示的化合物(以下有时称为“化合物(1b)”)。化合物(1b)可以为其互变异构体。
[式(1b)中,R51a~R54a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1~20的1价的饱和烃基、或者、可具有取代基的碳数6~10的1价的芳香族烃基,该饱和烃基中所含的亚甲基(-CH2-)可以被-O-、-CO-或-NR61a-替换。R51a和R52a可一起形成含有氮原子的环,R3a和R4a可一起形成含有氮原子的环。
R55a表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R58a、-SO3R58a或-SO2NR59aR60a。
R56a和R57a相互独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。
m表示0~5的整数。在m为2以上时,多个R55a可以相同也可不同。
a表示0或1的整数。
X表示卤素原子。
Z+表示+N(R61a)4、Na+或K+,4个R61a可以相同也可不同。
R58a表示碳数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。
R59a和R60a相互独立地表示氢原子或可具有取代基的碳数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NH-或-NR58a-替换,R59a和R60a可相互结合而形成含有氮原子的3~10元环的杂环。
R61a表示氢原子、碳数1~20的1价的饱和烃基或碳数7~10的芳烷基。]
在式(1a)中含有-SO3 -的情况下,其个数为1个。
作为由R51a~R54a表示的饱和烃基,可列举出与作为由R3表示的烷基例示的直链状或分支链状烷基或作为脂环式饱和烃基例示的基团同样的基团,作为由R51a~R54a表示的芳香族烃基,可列举出与作为由R3表示的芳香族烃基例示的基团中碳数6~10的基团同样的基团。
其中,优选R51a和R52a的任一个以及R53a和R54a的任一个为可具有取代基的芳香族烃基,另一个为氢原子或可具有取代基的饱和烃基,或者R51a~R54a的全部为可具有取代基的饱和烃基。
作为由R56a和R57a表示的烷基,可列举出与作为R5例示的烷基同样的基团。作为R56a和R57a,优选氢原子。
作为由R58a、R59a、R60a和R61a表示的饱和烃基,可列举出与作为由R10表示的饱和烃基例示的基团同样的基团。
作为由R61a表示的芳烷基,可列举出与作为由R1表示的芳烷基例示的基团中碳数为7~10的基团同样的基团。
作为由X表示的卤素原子,可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,优选氯原子。
作为红色染料(A4),例如可列举出由下述式表示的化合物。下述式中的R40表示2-乙基己基。
相对于化合物(I)100质量份,染料(A2)的含量优选为1~30质量份,更优选为1~20质量份,进一步优选为1质量~10质量份。
<树脂(B)>
对树脂(B)并无特别限定,优选为碱可溶性树脂,更优选具有来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少一种单体(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元的共聚物。
具有来自(a)的结构单元的共聚物优选为具有从来自具有碳数2~4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元和具有烯属不饱和键的结构单元中选择的至少一种的共聚物。该共聚物可进一步具有其他结构单元。
作为其他结构单元,可列举出来自可与(a)共聚的单体(c)(不过,与(a)和(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的结构单元。
作为(a),具体地,例如可列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类;
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸酐类;
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类;
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
这些中,从共聚反应性的方面、得到的树脂在碱水溶液中的溶解性的方面出发,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
在共聚物包含来自(a)的结构单元的情况下,在共聚物100质量%中,其比例优选为1~50质量%,更优选为5~30质量%。
(b)是指例如具有碳数2~4的环状醚结构(例如,选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。
(b)优选为具有碳数2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
应予说明,本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表述也具有同样的意思。
作为(b),例如可列举出具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体等。
作为(b),例如可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯。
作为(b),在能够进一步提高得到的滤色器的耐热性、耐化学品性等的可靠性的方面,优选为具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体。
在共聚物包含来自(b)的结构单元的情况下,在共聚物100质量%中,来自(b)的结构单元的比例优选为50~99质量%,更优选为70~95质量%。
作为(c),例如可列举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在该技术领域中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。此外,有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(该技术领域中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺苯甲酸盐、N-琥珀酰亚氨基-4-马来酰亚胺丁酸盐、N-琥珀酰亚氨基-6-马来酰亚胺己酸盐、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺丙酸盐、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基亚胺衍生物类;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、醋酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
这些中,从共聚反应性和耐热性的方面出发,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯。
在共聚物含有来自(c)的结构单元的情况下,在共聚物100质量%中,来自(c)的结构单元的比例优选为1~99质量%。
具有烯属不饱和键的结构单元优选为在侧链具有(甲基)丙烯酰基的结构单元。具有这样的结构单元的树脂通过使具有来自(a)、(b)的结构单元的聚合物与具有可与(a)、(b)具有的基团反应的基团和烯属不饱和键的单体加成而得到。
作为这样的结构单元,可列举出使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成于(甲基)丙烯酸单元而成的结构单元、使(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯加成于马来酸酐单元而成的结构单元、使(甲基)丙烯酸加成于(甲基)丙烯酸缩水甘油酯单元而成的结构单元等。另外,在这些结构单元具有羟基的情况下,作为具有烯属不饱和键的结构单元,也可列举出进一步加成了羧酸酐的结构单元。
作为树脂(B),具体地,可列举出(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等具有来自(a)和(b)的结构单元的共聚物;(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等具有来自(a)、(b)和(c)的结构单元的共聚物;(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物;使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂等具有来自(a)和(c)的结构单元的共聚物;使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂等具有使(a)加成于来自(b)的结构单元而成的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物;使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等具有使(a)加成于来自(b)的结构单元、进一步使羧酸酐加成而成的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物等。
树脂(B)例如能够参考文献《高分子合成的实验法》(大津隆行著出版社(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法和该文献中记载的引用文献来制造。
树脂(B)优选为选自具有来自(a)和(b)的结构单元的共聚物,具有来自(a)、(b)和(c)的结构单元的共聚物,以及具有来自(a)和(c)的结构单元的共聚物中的一种,更优选为选自具有来自(a)和(b)的结构单元的共聚物,以及具有来自(a)、(b)和(c)的结构单元的共聚物中的一种,特别优选为具有来自(a)和(b)的结构单元的共聚物。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000~100000,更优选为5000~50000,进一步优选为5000~30000。如果分子量在上述的范围内,则存在涂膜硬度提高、残膜率也高、未曝光部对于显影液的溶解性良好、着色图案的分辨率提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值优选为20~170mg-KOH/g,更优选为30~150mg-KOH/g,进一步优选为40~135mg-KOH/g。其中,酸值是作为中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)测定的值,例如,能够通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
在固体成分的总量中,树脂(B)的含量优选为7~65质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。如果树脂(B)的含量在上述的范围内,能够形成着色图案,另外具有着色图案的分辨率和残膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是能够利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸聚合的化合物,可列举出例如具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯属不饱和键的聚合性化合物,例如可列举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的(a)、(b)和(c)。
作为具有2个烯属不饱和键的聚合性化合物,例如可列举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如可列举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,其中,优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2900以下,更优选为250~1500以下。
在固体成分的总量中,聚合性化合物(C)的含量优选为7~65质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。
另外,树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比[树脂(B):聚合性化合物(C)]以质量基准计,优选为20:80~80:20,更优选为35:65~80:20。
聚合性化合物(C)的含量如果在上述的范围内,则具有着色图案形成时的残膜率和滤色器的耐化学品性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是能够利用光、热的作用而产生活性自由基、酸等,引发聚合的化合物,则并无特别限定,能够使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可列举O-酰基肟化合物、烷基苯基酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物和酰基氧化膦化合物等。
作为O-酰基肟化合物,例如可列举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可使用Irgacure(注册商标)OXE01、OXE02(以上为BASF公司制造)、N-1919(ADEKA公司制造)等市售品。其中,O-酰基肟化合物优选选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种,更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
作为烷基苯基酮化合物,例如可列举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。可使用Irgacure(注册商标)369、907、379(以上为BASF公司制造)等的市售品。
作为联咪唑化合物,例如可列举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如,参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如,参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如,参照日本特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物,例如可列举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物,可列举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
进而,作为聚合引发剂(D),可列举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻-苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔-丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
聚合引发剂(D)优选为包含选自烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物中的至少一种的聚合引发剂,更优选为包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份,聚合引发剂(D)的含量优选为0.1~40质量份,更优选为1~30质量份。
<溶剂(E)>
对溶剂(E)并无特别限定,能够使用该领域中通常使用的溶剂。例如可列举出酯溶剂(在分子内包含-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含-O-、不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含-CO-、不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可列举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可列举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯乙醚和甲基茴香醚等。
作为醚酯溶剂,可列举出甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可列举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可列举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可列举出苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯等。
作为酰胺溶剂,可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮(1-甲基-2-吡咯烷酮)等。
这些溶剂可单独地使用,也可将2种以上并用。
其中,优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮(1-甲基-2-吡咯烷酮)等,更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮(1-甲基-2-吡咯烷酮)。
相对于着色固化性树脂组合物的总量,溶剂(E)的含量优选为70~95质量%,更优选为75~92质量%。换言之,着色固化性树脂组合物的固体成分优选为5~30质量%,更优选为8~25质量%。如果溶剂(E)的含量在上述的范围内,则涂布时的平坦性变得良好,另外形成了滤色器时色浓度不会不足,因此具有显示特性变得良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F),可列举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可列举在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地,可列举Toray Silicone DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、SH8400(商品名:东丽-道康宁(株)制造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(迈图高新材料日本合同会社制造)等。
作为上述的氟系表面活性剂,可列举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体地,可列举出フロラード(注册商标)FC430、FC431(住友3M(株)制造)、メガファック(注册商标)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC(株)制造)、エフトップ(注册商标)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱综合材料电子化成(株)制造)、サーフロン(注册商标)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子(株)制造)和E5844((株)大金精细化工研究所制造)等。
作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可列举出在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体地,可列举出メガファック(注册商标)R08、BL20、F475、F477和F443(DIC(株)制造)等。
在含有流平剂(F)的情况下,相对于着色固化性树脂组合物的总量,其含量优选为0.001质量%以上且0.2质量%以下,更优选为0.002质量%以上且0.1质量%以下,进一步优选为0.005质量%以上且0.07质量%以下。如果流平剂(F)的含量在上述的范围内,则能够使滤色器的平坦性变得良好。
<其他成分>
本发明的着色固化性树脂组合物,根据需要,可包含聚合引发助剂、填充剂、其他的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
本发明的着色固化性树脂组合物例如能够通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引发剂(D)、以及根据需要使用的溶剂(E)、流平剂(F)及其他成分混合而制备。
在包含颜料(A1)的情形下的颜料优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合,使用珠磨机等使其分散直至颜料的平均粒径成为0.2μm以下左右。此时,根据需要可配合颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在这样得到的颜料分散液中混合剩余的成分以致成为规定的浓度,能够制备目标的着色固化性树脂组合物。
就化合物(I)而言,优选预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部而制备溶液。优选用孔径0.01~1μm左右的过滤器将该溶液过滤。
优选用孔径0.01~10μm左右的过滤器将混合后的着色固化性树脂组合物过滤。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法,可列举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板,干燥而形成着色组合物层,经由光掩模将该着色组合物层曝光而显影的方法。光刻法中,通过在曝光时不使用光掩模和/或不显影,从而能够形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。将这样形成的着色图案、着色涂膜作为本发明的滤色器。
对制作的滤色器的膜厚并无特别限定,能够根据目的、用途等适当调整,例如为0.1~30μm,优选为0.1~20μm,更优选为0.5~6μm。
作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、将表面进行了二氧化硅涂覆的钠钙玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等的树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的产物。在这些基板上可形成另外的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
采用光刻法的各色像素的形成能够在公知或惯用的装置、条件下进行。例如,能够如下所述制作。
首先,将着色固化性树脂组合物涂布在基板上,通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥,从而将溶剂等挥发成分除去而干燥,得到平滑的着色组合物层。作为涂布方法,可列举出旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选30~120℃,更优选50~110℃。另外,作为加热时间,优选10秒钟~60分钟,更优选30秒钟~30分钟。在进行减压干燥的情况下,优选在50~150Pa的压力下、20~25℃的温度范围内进行。
对着色组合物层的膜厚并无特别限定,可根据目标的滤色器的膜厚适当地选择。
接下来,经由用于形成目标的着色图案的光掩模对着色组合物层进行曝光。对该光掩模上的图案并无特别限定,使用与目标的用途相符的图案。
作为用于曝光的光源,优选产生250~450nm波长的光的光源。例如,可以使用将不到350nm的光屏蔽的滤波器将该波长区域屏蔽,或者使用使436nm附近、408nm附近、365nm附近的光通过的带通滤波器将这些波长区域选择性地取出。具体地,作为光源,可列举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
由于能够对曝光面全体均匀地照射平行光线,进行光掩模与形成了着色组合物层的基板的正确的对位,因此优选使用掩模对准器和步进器等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影,从而在基板上形成着色图案。通过显影,着色组合物层的未曝光部在显影液中溶解而被除去。作为显影液,例如优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01~10质量%,更优选为0.03~5质量%。进而,显影液可包含表面活性剂。
显影方法可以是旋覆浸没法、浸渍法和喷雾法等的任一种。进而,在显影时可使基板倾斜任意的角度。显影后优选进行水洗。
优选对得到的着色图案进一步进行后烘焙。后烘焙温度优选150~250℃,更优选160~235℃。后烘焙时间优选1~120分钟,更优选10~60分钟。
利用包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物,能够提供具有良好的耐热性的滤色器。该滤色器可用作在显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器。
实施例
以下列举实施例对本发明更具体地说明,但本发明实质上不受下述实施例的限制,当然也可以在可适合前、后述主要内容的范围内适当地加以改变来实施,它们都包含在本发明的技术范围中。例中,只要无特别说明,表示含量乃至使用量的%和份为质量基准。
以下的实施例中,化合物的结构通过质量分析(LC;Agilent制1200型、MASS;Agilent制LC/MSD型)确认。
实施例1
将作为化合物(II)的由下述式(VIH-1)表示的化合物40.6份、作为化合物(III)的二乙胺(东京化成工业(株)制造)8.0份和碳酸钾14份混合,在1-甲基-2-吡咯烷酮50份的存在下将得到的溶液在30℃下搅拌了3小时。将得到的反应液冷却到室温后,添加至水400份、35%盐酸20份的混合液中,在室温下搅拌了1小时,结果结晶析出。得到析出的结晶作为吸滤的残渣然后干燥,得到了由式(I-4-A)表示的化合物44.0份。
接下来,将由式(I-4-A)表示的化合物44.2份和3-巯基-1-丙醇(东京化成工业(株)制造)22.5份、碳酸钾14份在甲醇500份的存在下、回流下加热了5小时。将得到的反应液冷却到室温后,将甲醇在减压下馏除,在残渣中加入水100份,过滤,用水100份清洗。将得到的结晶在60℃下减压干燥24小时,得到了由式(I-76)表示的化合物39份。
由式(I-76)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+498.1
准确质量:497.1
实施例2
在实施例1中替代3-巯基-1-丙醇而使用2-(2-巯基乙氧基)乙醇(东京化成工业(株)制造)以外,与实施例1同样地合成,得到了由式(I-77)表示的化合物51份。
由式(I-77)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+528.1
准确质量:527.1
[树脂的合成]
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶内,使适量的氮流入而成为氮气氛,装入丙二醇单甲基醚乙酸酯100份,边搅拌边加热到85℃。接下来,在该烧瓶内使用滴液泵历时约5小时滴入使甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含量比以摩尔比计为50:50)(商品名“E-DCPA”、株式会社大赛璐制造)171份在丙二醇单甲基醚乙酸酯40份中溶解而成的溶液。另一方面,使用另外的滴液泵历时约5小时向烧瓶内滴入使聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯120份中而成的溶液。聚合引发剂的滴入结束后,保持在相同温度约3小时,然后冷却到室温,得到了固体成分43.5%的共聚物(树脂(B-1))的溶液。得到的树脂(B-1)的重均分子量为8000,分子量分布为1.98,固体成分换算的酸值为53mg-KOH/g。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定采用GPC法在以下的条件下进行。
装置:HLC-8120GPC(东曹(株)制造)
柱:TSK-GELG2000HXL
柱温度:40℃
溶剂:四氢呋喃(THF)
流速:1.0mL/min
被检测液固体成分浓度:0.001~0.01质量%
注入量:50μL
检测器:RI
校正用标准物质:TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(东曹(株)制造)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
[着色固化性树脂组合物的制备]
以成为表1中所示的组成的方式将各成分混合,得到了着色固化性树脂组合物。
【表1】
表1中,各成分如以下所述。
将着色剂(A-1):由式(I-76)表示的化合物
着色剂(A-2):由式(I-77)表示的化合物
着色剂(A-3):若丹明B
树脂(B):树脂B1(固体成分换算)
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE-01;BASF公司制造;O-酰基肟化合物)
溶剂(E-1):1-甲基-2-吡咯烷酮
溶剂(E-2):乳酸乙酯
溶剂(E-3):二甲基甲酰胺
流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制造)
混合,得到了着色固化性树脂组合物。
[着色图案的形成]
在2英寸见方的玻璃基板(Eagle XG;康宁公司制造)上采用旋涂法涂布着色感光性组合物后,在100℃下预烘焙3分钟,得到了组合物层。冷却后,使形成了组合物层的玻璃基板与石英玻璃制光掩模的间隔成为100μm,使用曝光机(TME-150RSK;トプコン(株)制造)在大气气氛下、以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。作为光掩模,使用形成了100μm线和间隙图案的光掩模。光照射后,将上述涂膜在包含非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水系显影液中在23℃下浸渍显影80秒,水洗后,在烘箱中、220℃下进行20分钟后烘焙,得到了着色图案。
[耐热性评价]
在上述着色图案的形成中,除了在光照时没有经由光掩模以外,与上述同样地得到了涂膜。使用测色机(OSP-SP-200;OLYMPUS公司制造)测定了得到的涂膜的色度。接着,在230℃下将相同的涂膜加热了20分钟后,使用测色机(OSP-SP-200;OLYMPUS公司制造)再次测定色度,求出了加热前后的涂膜的色差(ΔEab*)。由实施例3和4的着色固化性树脂组合物形成的涂膜的色差(ΔEab*)分别为9.4、10.2。另外,由比较例1的着色固化性树脂组合物形成的涂膜的色差(ΔEab*)为50.3。由此可知,由包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物形成的着色涂膜和着色图案的耐热性优异。
产业上的可利用性
根据包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物,能够提供具有良好的耐热性的滤色器。该滤色器可用作在显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器。
Claims (4)
1.由式(I)表示的化合物:
式(I)中,
R1表示可具有羟基的碳数1~20的烷基,该烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替换,不过,邻接的-CH2-不会同时被替换为-O-,末端的-CH2-不会被替换为-O-、-CO-或-NR11-,
R3和R4各自独立地表示氢原子、碳数6~30的芳香族烃基、或碳数1~20的烷基,该烷基中所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-NR11-替换,不过,邻接的-CH2-不会同时被替换为-O-,末端的-CH2-不会被替换为-O-、-CO-或-NR11-,
R5和R6各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基,
R7表示氢原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-SO3R10或-SO2NR11R12,
R8表示-SO3 -或-SO3H,
m表示0~4的整数,m为2以上时,多个R8可以彼此相同也可不同,
Z+表示+N(R13)4、Na+或K+,
R10表示可具有卤素原子的碳数1~20的饱和烃基,
R11和R12各自独立地表示氢原子或碳数1~20的饱和烃基,
R13表示氢原子或碳数1~20的饱和烃基,多个R13可以彼此相同也可不同,
X表示卤素原子,
a表示0或1的整数。
2.着色固化性树脂组合物,其包含根据权利要求1所述的化合物、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
3.由根据权利要求2所述的着色固化性树脂组合物形成的滤色器。
4.显示装置,其包含根据权利要求3所述的滤色器。
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