JP6496129B2 - 化合物および着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]式(I)で表される化合物。
[式(I)中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよい炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR11R12を表す。
mは、0〜4の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR8は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。複数のR13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[2]R1が、式(i)で表される基である[1]に記載の化合物。
[式(i)中、R2は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。
nは、0〜5の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
*は、酸素原子との結合手を表す。]
[3]R2、R3及びR4の少なくとも1つが、ケイ素原子を含む基である[2]に記載の化合物。
[4]ケイ素原子を含む基が、式(iia)で表される基である[3]に記載の化合物。
[式(iia)中、L1は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR111−に置き換わっていてもよい。
R111は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R144は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。複数のR144は、それぞれ同一であってもよいし異なっていてもよい。
*は、窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。]
[5]R2、R3及びR4のうちの少なくとも1つが、式(ii)で表される基である[3]又は[4]に記載の化合物。
[式(ii)中、pは1〜8の整数を表し、R14は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。複数のR14は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[6]R1が、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基であり、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、または炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい[1]に記載の化合物。
[7]R1が、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である[6]に記載の化合物。
[8]R1が、式(i)で表される基であり、式(i)中のR2が、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基であり、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい[6]又は[7]に記載の化合物。
[9][1]〜[8]のいずれかに記載の化合物と、樹脂(B)、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
[10]黄色染料及び赤色染料からなる群から選ばれる少なくとも1つをさらに含む[7]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[11][9]又は[10]に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
[12][9]又は[10]に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
[13][12]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
[14][1]〜[8]のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
<化合物(I)>
[式(I)中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよい炭素数1〜10の1価の炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR11R12を表す。
mは、0〜4の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR8は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。複数のR13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
R111は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R144は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。複数のR144は、それぞれ同一であってもよいし異なっていてもよい。
*は、窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。]
エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ペンタン−2,4−ジイル基、2−メチルプロパン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、2−メチルブタン−1,4−ジイル基、シクロブタン−1,3−ジイル基、シクロペンタン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、シクロオクタン−1,5−ジイル基等のシクロアルカンジイル基、ノルボルナン−1,4−ジイル基、ノルボルナン−2,5−ジイル基、アダマンタン−1,5−ジイル基、アダマンタン−2,6−ジイル基等が挙げられる。
L1は、好ましくは炭素数1〜8のアルカンジイル基であり、より好ましくは直鎖又は分岐鎖の炭素数1〜8のアルカンジイル基である。
R144で表される炭素数1〜12のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基が挙げられ、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
R14で表される炭素数1〜12のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプタオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基及びn−ドデシルオキシ基が挙げられ、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。
R14は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基である。
3つのR14は、同一であることが好ましい。
pは、1〜6の整数が好ましく、1〜4の整数がより好ましい。
[式(i)中、R2は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。
R11は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
nは、0〜5の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
*は、酸素原子との結合手を表す。]
ハロゲン原子を含む飽和炭化水素基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、クロロブチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、テトラクロロエチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基等が挙げられ、フッ素原子を含む飽和炭化水素基が好ましく、パーフルオロアルキル基であることがより好ましい。
式(i)において、R2がケイ素原子を含む基を有する場合、具体的には次のような基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
−OR10としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が挙げられる。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+であり、好ましくは+N(R13)4である。
+N(R13)4において、4つのR13はすべて同一であることが好ましい。また、4つのR13の合計炭素数は20〜80であることが好ましく、20〜60であることがより好ましい。
−SO3 −Z+は、−SO3 −+N(R13)4であることが好ましい。
−SR10としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−SO2R10としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R10としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
−SO2NR11R12としては、N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
(式中、X111及びX112は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、R117は−SO2−又は−CO−を表す。)
で表される化合物(以下「化合物(II)」と記載することがある。)と、式(III)
[式(III)中、R3及びR4は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
で表される化合物(以下「化合物(III)」と記載することがある。)とを有機溶媒中で反応させて、式(IV)
[式(IV)中、X112、R7、R3及びR4は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
で表される化合物(以下「化合物(IV)」と記載することがある。)を得た後、化合物(IV)と式(V)
[式(V)中、R2及びnは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
で表される化合物(以下「化合物(V)」と記載することがある。)とを有機溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、化合物(I)を含む着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含む。化合物(I)は2種以上含んでいてもよい。
着色剤(A)は、顔料(A1)及び染料(A2)からなる群から選ばれる少なくとも1つを含んでいてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、溶剤(E)、レベリング剤(F)等を含んでもよい。
顔料(A1)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1(以下、C.I.ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60、80などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
染料(A2)としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、クマリン染料、キサンテン染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
黄色染料とは、クロロホルム中で、極大吸収波長が400〜470nmを示す染料を表し、極大吸収波長が430〜470nmを示す染料が好ましい。
赤色染料とは、クロロホルム中で、極大吸収波長が490〜550nmを示す染料を表し、極大吸収波長が490〜540nmを示す染料が好ましい。
赤色染料(A4)としては、例えば、下記に記載の化合物が挙げられる。下記式におけるR40は、2−エチルヘキシル基を表す。
赤色染料の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、通常、1質量部以上30質量部以下であり、好ましくは1質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは1質量部以上10質量部以下である。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3−メチル−3−(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体等の樹脂[K2];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/トリシクロデシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、等の樹脂[K3];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂[K4];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂[K5];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂[K6]等が挙げられる。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドンがより好ましい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、化合物(I)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、並びに重合開始剤(D)、必要に応じて用いられる、顔料(A1)、染料(A2)、溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(A1)を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物(I)は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
化合物(II)として下記式(VI−1)で表される化合物40.6部と、化合物(III)としてジエチルアミン(東京化成工業(株)製)8.0部とを1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、遮光条件下混合し、得られた溶液を30℃で3時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水400部、35%塩酸20部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(I−4−A)で表される化合物44.0部を得た。
次いで、式(I−1−A)で表される化合物44.0部と2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(東京化成工業(株)製)22.5部とを1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、100℃で、5時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水100部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式(I−4)で表される化合物52部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 626.3
Exact Mass: 625.3
化合物(II)として下記式(VI−1)で表される化合物40.6部と、化合物(III)として下式(III−1)
(東京化成工業(株)製)21.3部と1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、遮光条件下混合し、得られた溶液を30℃で3時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水400部、35%塩酸20部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(I−28−A)で表される化合物48.6部を得た。
次いで、式(I−28−A)で表される化合物54.8部と2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(東京化成工業(株)製)22.5部とを1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、100℃で、5時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水100部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式(I−28)で表される化合物60部を得た。
化合物(II)として式(VI−1)で表される化合物40.6部と、化合物(III)として下式(III−2)
(東京化成工業(株)製)24.3部とを1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、遮光条件下混合し、得られた溶液を30℃で3時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水400部、35%塩酸20部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(I−40−A)で表される化合物56.3部を得た。
次いで、式(I−40−A)で表される化合物58.9部と2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(東京化成工業(株)製)22.5部とを1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、100℃で、5時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水100部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式(I−40)で表される化合物66部を得た。
実施例1〜3でそれぞれ得られた化合物及びローダミンB(東京化成工業(株)製)の、それぞれの溶媒に対する溶解度を以下のようにして求めた。
溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、エチルラクテート(以下、ELと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)を用いた。
50mLサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とをそれぞれ混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で30分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して○、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して×と表1に記した。
3% 化合物0.03g、 溶媒1g
1% 化合物0.01g、 溶媒1g
0.5% 化合物0.005g、溶媒1g
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂(B−1)の溶液を得た。得られた樹脂(B−1の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;テトラヒドロフラン(THF)
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
表2の各成分を混合し、着色硬化性樹脂組成物を得た。表2中、樹脂の部数は固形分換算の数値を示す。
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
溶剤(E1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E2):プロピレングリコールモノメチルエーテル
レベリング剤(F):メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製)
黄色染料(Ad1−2):式(Ad1−2)で表される化合物
黄色染料(Ad2−10):式(Ad2−10)で表される化合物
赤色染料(III−1):式(III−1)で表される化合物(式(III−1)中、R40は、2−エチルヘキシル基を表す。)
赤色染料(III−15):式(III−15)で表される化合物
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射する。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用する。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行い、パターンを得た。
実施例4〜8および比較例2の着色硬化性樹脂組成物からは、着色パターンが得られた。
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技
術(株)製))を用いて測定した。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製
)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy
色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表
す。結果を表3に示す。
Claims (8)
- 式(I)で表される化合物。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該置換基は、式(ii)で表される基を表わす。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+ 、−SO3R10又は−SO2NR11R12を表す。
mは、0〜4の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR8は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。複数のR13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
nは、0〜5の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR 2 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
*は、酸素原子との結合手を表す。]
- R2、R3及びR4の少なくとも1つが、前記式(ii)で表される基である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2に記載の化合物と、樹脂(B)、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
- 黄色染料及び赤色染料からなる群から選ばれる少なくとも1つをさらに含む請求項3に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項3又は4に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項3又は4に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
- 請求項1又は2に記載の化合物を含む着色剤。
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