JP6754566B2 - 化合物の製造方法 - Google Patents

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Description

本発明は、染料として有用な化合物の製造方法に関する。
染料は、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。前記染料として、（ａ−１）で表されるローダミンＢが知られており、その製造方法も提供されている（非特許文献１）。
細田豊著「新染料化学」、（株）技報堂、１版、１９７３年５月、２７４頁
近年では、化合物中にアルコキシシリル基を有するキサンテン化合物も提供されており、これらの化合物を効率よく製造する新規な製造方法が求められていた。
本発明は以下の発明を含む。
［１］式（ＩＶ）：
［式（ＩＶ）中、Ｒ40は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
Ｒ11は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。］
で表されるアルコールの存在下、式（ＩＩ）：
［式（ＩＩ）中、Ｒ21a及びＲ22aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、又は式（ｉ）で表される基を表す。Ｒ21a及びＲ22aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ21a及びＲ22aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。Ｒ11は前記に同じ。
＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ60）a（Ｒ61）b （ｉ）
（式（ｉ）中、Ｒ51は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、Ｒ60は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ61は水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表し、ａ＋ｂは３である。＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＯＲ60、Ｒ61はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ40とＲ60は同一ではない。）
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立に、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい。
Ｒ8は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。
Ｘ1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は−ＳＯ3ＣＦ3を表す。］
で表される化合物に、式（Ｖ）：
［式（Ｖ）中、Ｒ23a及びＲ24aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、Ｒ23a及びＲ24aのうち少なくとも１つは式（ｉ）で表される基を表す。］
で表されるアミンを反応させることにより、式（Ｉ−１）：
［式（Ｉ−１）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28及びｐは前記に同じ。
Ｒ21b、Ｒ22b、Ｒ23b及びＲ24bは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉｉ）で表される基を表し、Ｒ21b、Ｒ22b、Ｒ23b及びＲ24bのうち少なくとも１つは式（ｉｉ）で表される基を表す。
＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ40）m（ＯＲ60）n（Ｒ61）3-m-n （ｉｉ）
（式（ｉｉ）中、Ｒ51、Ｒ40、Ｒ60及びＲ61は前記に同じ。ｍは１〜３の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍ＋ｎは３以下である。）］
で表される化合物を製造することを特徴とする化合物の製造方法。
［２］式（ＩＩ）で表される化合物が、式（ＩＩＩ）：
［式（ＩＩＩ）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ28、ｐは前記に同じ。
Ｒ30は、−ＳＯ2−又は−ＣＯ−を表す。
Ｘ1及びＸ2は、互いに独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は−ＳＯ3ＣＦ3を表す。］
で表される化合物に、式（ＶＩ）：
［式（ＶＩ）中、Ｒ21a及びＲ22aは前記に同じ。］
で表されるアミンを反応させて得られたものである［１］に記載の化合物の製造方法。
［３］式（ＩＶ）：
［式（ＩＶ）中、Ｒ40は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
Ｒ11は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。］
で表されるアルコールの存在下、式（ＩＩＩ）：
［式（ＩＩＩ）中、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ28は、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。
Ｒ30は、−ＳＯ2−又は−ＣＯ−を表す。
Ｘ1及びＸ2は、互いに独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は−ＳＯ3ＣＦ3を表す。］
で表される化合物に、式（Ｖ）：
［式（Ｖ）中、Ｒ23a及びＲ24aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、Ｒ23a及びＲ24aのうち少なくとも１つは式（ｉ）で表される基を表す。
＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ60）a（Ｒ61）b （ｉ）
（式（ｉ）中、Ｒ51は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、Ｒ60は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ61は水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表し、ａ＋ｂは３である。＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＯＲ60、Ｒ61はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ40とＲ60は同一ではない。）］
で表されるアミンを反応させることにより、式（Ｉ−２）：
［式（Ｉ−２）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ28及びｐは前記に同じ。
Ｒ27は、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は前記に同じ。
Ｒ23b、Ｒ24b、Ｒ23c及びＲ24cは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉｉ）で表される基を表し、Ｒ23b、Ｒ24b、Ｒ23c及びＲ24cのうち少なくとも１つは式（ｉｉ）で表される基を表す。
＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ40）m（ＯＲ60）n（Ｒ61）3-m-n （ｉｉ）
（式（ｉｉ）中、Ｒ51、Ｒ40、Ｒ60及びＲ61は前記に同じ。ｍは１〜３の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍ＋ｎは３以下である。）］
で表される化合物を製造することを特徴とする化合物の製造方法。
［４］Ｒ40が、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、−Ｃ（ＣＨ3）3、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＣＨ3）ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ3）、又は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）である［１］〜［３］に記載の製造方法。
［５］Ｒ21a、Ｒ22a、Ｒ21b、及びＲ22bが、互いに独立に、炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基である［１］〜［４］に記載の製造方法。
［６］Ｘ1及び／又はＸ2が、塩素原子である［１］〜［５］に記載の製造方法。
［７］Ｒ60が、メチル基又はエチル基である［１］〜［６］に記載の製造方法。
本発明によれば、アルコキシシリル基を有するキサンテン化合物を効率よく製造することが可能となる。
本発明の製造方法は、式（ＩＶ）で表されるアルコール存在下において、式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という場合がある。）又は式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）という場合がある。）と、式（Ｖ）で表されるアミンを反応させて式（Ｉ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）という場合がある。）又は式（Ｉ−２）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−２）という場合がある。）を製造する点に特徴を有する（Ｓｔｅｐ１）。
本発明中の化合物（Ｉ−１）及び化合物（Ｉ−２）には、その互変異性体も含まれる。
＜Ｓｔｅｐ１＞
Ｓｔｅｐ１では、式（ＩＶ）で表されるアルコール（以下、「アルコール（ＩＶ）」という場合がある）存在下において、式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という場合がある。）と、式（Ｖ）で表される化合物（以下、「アミン（Ｖ）」という場合がある）を反応させて化合物（Ｉ−１）を製造するか（Ｓｔｅｐ１−１）、或いは、式（ＩＩＩ）で表される化合物と、アミン（Ｖ）を反応させて、化合物（Ｉ−２）を製造する点に特徴を有する（Ｓｔｅｐ１−２）。
アルコール（ＩＶ）について詳述する。
［式（ＩＶ）中、Ｒ40は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
Ｒ11は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。］
炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ40で表される炭素数１〜１０のアルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が挙げられる。
炭素数１〜１０のアルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換される炭素数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ23a及びＲ24aで詳述するものが挙げられる。
Ｒ40は、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、−Ｃ（ＣＨ3）3、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ2（ＯＣＨ３）、又は−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）がより好ましく、更に好ましくはエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ３であり、より更に好ましくはｎ−プロピル基又はｎ−ブチル基であり、特に好ましくはｎ−ブチル基である。
アルコール（ＩＶ）としては、メタノール、エタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−ブタノール、ジアセトンアルコール、３−メトキシブタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、２−メトキシプロパノール等が挙げられる。
次にアミン（Ｖ）について説明する。
［式（Ｖ）中、Ｒ23a及びＲ24aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、Ｒ23a及びＲ24aのうち少なくとも１つは式（ｉ）で表される基を表す。
＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ60）a（Ｒ61）b （ｉ）
（式（ｉ）中、Ｒ51は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、Ｒ60は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ61は水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表し、ａ＋ｂは３である。＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＯＲ60、Ｒ61はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ40とＲ60は同一ではない。）］
炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基及びｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。Ｒ23a及びＲ24aで表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４の飽和炭化水素基が好ましい。
Ｒ23a及びＲ24aで表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。
またＲ23a及びＲ24aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
Ｒ11は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基及びｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−Ｏ−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＣＯ−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＮＲ11−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＯＣＯ−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＣＯＯ−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＮＨＣＯＯ−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−が、−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
Ｒ23a及びＲ24aにおける該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ23a及びＲ24aの飽和炭化水素基の水素原子を置換していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基が挙げられる。
Ｒ23a及びＲ24aで表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基が挙げられる。
炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ8、−ＯＨ、−ＯＲ8、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＲ8、−ＳＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が挙げられる。
該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基及びｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
−ＯＲ8としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
−ＣＯ2Ｒ8としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル等が挙げられる。
−ＳＲ8としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ8としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ8としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10としては、
スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい。
これらの中でも、置換基としては、−Ｒ8、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が好ましく、−Ｒ8、−ＳＯ3 -Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10がより好ましい。この場合の−Ｒ8としては、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。またこの場合の−ＳＯ3 -Ｚ+としては、−ＳＯ3 - +Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。
Ｒ23a及びＲ24aのうち少なくとも１つは式（ｉ）で表される基を表す。Ｒ23a及びＲ24aは共に、式（ｉ）で表される基であってもよい。
Ｒ51は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、Ｒ51で表される該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。
Ｒ51で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基、２−エチルへキシレン基等が挙げられ、炭素数１〜６のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１〜４のアルカンジイル基がより好ましい。
Ｒ11は前記に同じであり、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。
Ｒ60、Ｒ61で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
Ｒ60としては、メチル基又はエチル基が好ましく、より好ましくはメチル基である。
Ｒ61としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましく、より好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基である。複数のＯＲ60、Ｒ61は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ａは１〜３の整数を表し、２又は３が好ましい。
ｂは０〜２の整数を表し、０又は１が好ましい。
式（ｉ）で表される基としては、式（ｉ−１）〜式（ｉ−１２）で表される基が挙げられる。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−ＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−ＮＲ11−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−ＯＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−ＣＯＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−ＮＨＣＯＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（ｉ）中、Ｒ51を構成する−ＣＨ2−が−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
式（Ｖ）で表されるアミンとしては、下記式で表される化合物が挙げられる。
次に、化合物（ＩＩ）、化合物（ＩＩＩ）について説明する。
［式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒ21a及びＲ22aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、又は式（ｉ）で表される基を表す。Ｒ21a及びＲ22aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ21a及びＲ22aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。Ｒ11は前記に同じ。Ｒ21a及びＲ22aにおける式（ｉ）はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立に、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す（式中、Ｚ+、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は前記に同じ）。
ｐは、０〜４の整数を表す。
Ｒ30は、−ＳＯ2−又は−ＣＯ−を表す。
Ｘ1及びＸ2は、互いに独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は−ＳＯ3ＣＦ3を表す。］
Ｒ21a及びＲ22aにおける置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、及び式（ｉ）で表される基は、前述したＲ23a及びＲ24aとそれぞれ同様である。
またＲ21a及びＲ22aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｒ21a及びＲ22aが一緒になって形成する環としては、以下のものが挙げられる。
Ｒ21a及びＲ22aとしては、互いに独立に、炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基及び下記に示される基が好ましく（＊は、窒素原子との結合手を表す）、より好ましくは炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基である。
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基及びネオペンチル基が挙げられる。Ｒ25及びＲ26は、水素原子が好ましい。
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立に、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す（式中、Ｚ+、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は前記に同じ）。
Ｒ27としては、−ＳＯ3 -又は−ＣＯ2 -が好ましく、より好ましくは−ＳＯ3 -である。
ｐは、０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０〜１であり、更に好ましくは０である。
Ｒ27及びＲ28で置換されるフェニル基としては、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。好ましくは式（Ｒ5−１）〜式（Ｒ5−２５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｒ5−１）〜式（Ｒ5−５）で表される基であり、さらに好ましくは式（Ｒ5−１）で表される基である。なお、下記式（Ｒ5−１）〜式（Ｒ5−３７）で表される基において、Ｒ9及びＲ10は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基であり、より好ましくは２−エチルヘキシル基である。
Ｒ30は、−ＳＯ2−又は−ＣＯ−を表し、好ましくは−ＳＯ2−である。
Ｘ1及びＸ2は、互いに独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は−ＳＯ3ＣＦ3であり、好ましくは塩素原子又は臭素原子であり、より好ましくは塩素原子である。
化合物（ＩＩ）としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−３０）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物であり、より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−２）、式（ＩＩ−４）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−８）、式（ＩＩ−１０）、式（ＩＩ−１１）、式（ＩＩ−１３）又は式（ＩＩ−１４）で表される化合物であり、更に好ましくは式（ＩＩ−１）又は式（ＩＩ−２）で表される化合物であり、特に好ましくは式（ＩＩ−１）で表される化合物である。
化合物（ＩＩＩ）としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−４）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（ＩＩＩ−１）又は式（ＩＩＩ−３）で表される化合物であり、より好ましくは式（ＩＩＩ−１）で表される化合物である。
本工程は、通常、アルコール（ＩＶ）存在下、化合物（ＩＩ）又は化合物（ＩＩＩ）とアミン（Ｖ）とを混合することにより実施される。アミン（Ｖ）との混合は、アルコール（ＩＶ）と化合物（ＩＩ）又は化合物（ＩＩＩ）を含む混合液に、アミン（Ｖ）を加えることが好ましく、アミン（Ｖ）を滴下することが好ましい。また、アミン（Ｖ）の添加時の温度は、４０℃を超えないことが望ましい。
本工程における反応温度は、通常０〜１５０℃であり、２０〜１２０℃が好ましく、５０〜１００℃がより好ましく、６０〜８０℃がさらに好ましい。反応時間は、通常１〜７０時間であり、１〜３０時間が好ましく、５〜２５時間がより好ましく、１０〜２０時間が更に好ましい。
アルコール（ＩＶ）の使用量は、化合物（ＩＩ）又は化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常０．１モル以上７０モル以下であり、０．２モル以上６０モル以下が好ましく、０．３モル以上５０モル以下が更に好ましい。
アミン（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩ）又は化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常０．１モル以上１０モル以下であり、好ましくは０．２モル以上７モル以下であり、より好ましくは０．３モル以上５モル以下である。
また、Ｓｔｅｐ１−２では、アミン（Ｖ）や化合物（ＩＩＩ）の質量比を調整するなどして、化合物（ＩＩＩ）のＸ1又はＸ2のいずれか一方にアミン（Ｖ）を導入した後、他方にアミン（Ｖ）を導入する２段階での実施も可能である。
上記方法により得られる化合物は、下記式（Ｉ−１）又は下記式（Ｉ−２）で表される。
［式（Ｉ−１）及び式（Ｉ−２）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28及びｐは前記に同じ。
Ｒ21b、Ｒ22b、Ｒ23b、Ｒ24b、Ｒ23c及びＲ24cは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉｉ）で表される基を表し、式（Ｉ−１）においてＲ21b、Ｒ22b、Ｒ23b及びＲ24bのうち少なくとも１つは式（ｉｉ）で表される基を示し、式（Ｉ−２）においてＲ23b、Ｒ24b、Ｒ23c及びＲ24cのうち少なくとも１つは式（ｉｉ）で表される基を表す。
＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ40）m（ＯＲ60）n（Ｒ61）3-m-n （ｉｉ）
（式（ｉｉ）中、Ｒ51、Ｒ40、Ｒ60及びＲ61は前記に同じ。ｍは１〜３の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍ＋ｎは３以下である。）］
本発明によれば、アミン（Ｖ）中のｎ個の（ＯＲ60）の内、少なくとも１個以上が、アルコール（ＩＶ）のＯＲ40に置き換わることにより（ただし、Ｒ40とＲ60は同一ではない）、式（ｉｉ）で表される基が形成される。
ｍは１〜３の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは１以上３以下であり、より好ましくは２以上３以下であり、更に好ましくは３である。
反応条件にもよるが、得られる化合物（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）は、アルコール（ＩＶ）による置換反応の進行度合に応じて、式（ｉｉ）で表される基が、それぞれ−ＯＲ40で１〜３置換された化合物を含む混合物となりやすい。本発明によれば、−ＯＲ40による置換反応が比較的スムーズに進行するため、得られる化合物（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）においては、式（ｉｉ）で表される基が−ＯＲ40で３置換された化合物、或いは、式（ｉｉ）で表される基が−ＯＲ40で２置換された化合物のモル比は、−ＯＲ40で１置換された化合物のモル比よりも高くなる傾向にある。
化合物（Ｉ−１）及び化合物（Ｉ−２）としては、下記のものが挙げられ、式（Ｉ−１）で表される化合物〜式（Ｉ−４）で表される化合物、式（Ｉ−１３）で表される化合物〜式（Ｉ−１６）で表される化合物、式（Ｉ−２５）で表される化合物〜式（Ｉ−２８）で表される化合物、式（Ｉ−３７）で表される化合物〜式（Ｉ−４０）で表される化合物、式（Ｉ−５７）で表される化合物〜式（Ｉ−１０４）で表される化合物、式（Ｉ−１０８）で表される化合物〜式（Ｉ−１３４）で表される化合物が好ましく、
式（Ｉ−１）で表される化合物〜式（Ｉ−４）で表される化合物、式（Ｉ−１３）で表される化合物〜式（Ｉ−１６）で表される化合物、式（Ｉ−２５）で表される化合物〜式（Ｉ−２８）で表される化合物、式（Ｉ−３７）で表される化合物〜式（Ｉ−４０）で表される化合物がより好ましく、
式（Ｉ−１）で表される化合物〜式（Ｉ−４）で表される化合物が更に好ましく、
式（Ｉ−１）で表される化合物が特に好ましい。
反応混合物から化合物（Ｉ−１）又は化合物（Ｉ−２）を取り出す方法としては、反応混合物から化合物（Ｉ−１）又は化合物（Ｉ−２）を析出させ、析出させた沈殿物を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水、有機溶媒などで洗浄し、乾燥させることが好ましい。また、必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
化合物（Ｉ−１）又は化合物（Ｉ−２）を析出させる方法としては、反応混合物を濃縮する方法、反応混合物を冷却する方法、反応混合物を貧溶媒に加える方法等が挙げられ、反応混合物を貧溶媒に加える方法が好ましい。
貧溶媒は、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒であることが好ましい。２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
＜Ｓｔｅｐ２＞
式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法は特に限定されるものではないが、式（ＩＩＩ）で表される化合物と、下記式（ＶＩ）：
［式（ＶＩ）中、Ｒ21a及びＲ22aは前記に同じ。］で表されるアミン（以下、「アミン（ＶＩ）」と称する場合がある）とを反応させることにより製造することも可能である。
本工程における反応温度は、通常０〜８０℃であり、０〜５０℃が好ましく、０〜３０℃がより好ましく、０〜２５℃がさらに好ましい。反応時間は、通常１〜５０時間であり、１〜２４時間が好ましく、１〜８時間がより好ましく、１〜５時間が更に好ましい。
アミン（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常０．０１モル以上１０モル以下であり、好ましくは０．０５モル以上３モル以下であり、より好ましくは０．０７モル以上２．５モル以下である。
本工程は、有機溶媒存在下で実施することが好ましい。有機溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
本工程は、化合物（ＩＩＩ）とアミン（Ｖ）とを混合することにより実施される。アミン（Ｖ）との混合は、化合物（ＩＩＩ）と前記有機溶媒との混合液に、アミン（Ｖ）を加えることが好ましい。アミン（Ｖ）は特に滴下することが好ましく、アミンの種類にも依存するが、アミン（Ｖ）の添加時の温度は、２０℃を超えないことが望ましい。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
実施例１
化合物（ＩＩＩ）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を、２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。
得られた反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（ＩＩ−Ａ）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。
式（ＩＩ−Ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］+ ４４２．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４１．１
次いで、式（ＩＩ−Ａ）で表される化合物４．０部、１−ブタノール（関東化学（株）製）１２部を室温で混合し、混合物にトリメトシキ［３−（メチルアミノ）プロピル］シラン（東京化成工業（株）製）３．５部を、４０℃を超えない温度で滴下し、７５℃で１７時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、ｎ−ヘプタン１１６部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１４部で洗浄後乾燥し、式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物、式（Ｉ−１−Ｂ）で表される化合物、式（Ｉ−１−Ｃ）で表される化合物の混合物（１：２．５：７．１）１．６部を得た。
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］+ ６４０．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６４０．３
式（Ｉ−１−Ｂ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］+ ６８３．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６８２．３
式（Ｉ−１−Ｃ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］+ ７２５．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７２４．４
実施例２
式（ＩＩ−Ａ）で表される化合物５．０部、ｎ−プロパノール（関東化学（株）製）１５部を室温で混合し、混合物にトリメトシキ［３−（メチルアミノ）プロピル］シラン（東京化成工業（株）製）４．４部を、４０℃を超えない温度で滴下し、７５℃で１７時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、ｎ−ヘプタン５０部と酢酸エチル１３０部の混合溶媒に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、ｎ−ヘプタン２５部と酢酸エチル６５部の混合溶媒で洗浄後乾燥し、式（Ｉ−３−Ａ）で表される化合物、式（Ｉ−３−Ｂ）で表される化合物、式（Ｉ−３−Ｃ）で表される化合物の混合物（１：７．３：１４．８）４．１部を得た。
式（Ｉ−３−Ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］+ ６２７．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６２６．３
式（Ｉ−３−Ｂ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］+ ６５５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５４．３
式（Ｉ−３−Ｃ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］+ ６８３．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６８２．３
〈溶解度の測定〉
実施例１〜２で得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
１０ｍＬサンプル管中、下記の割合で、実施例で得られた化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３分間手で振った。次いで、室温で３０分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断した。
表１に溶解性は良好であると判断した最大濃度を記す。なお「×」は１％で不良であることを意味する。
１０％： 化合物０．１０ｇ、溶媒０．９０ｇ
７％： 化合物０．０７ｇ、溶媒０．９３ｇ
５％： 化合物０．０５ｇ、溶媒０．９５ｇ
１％： 化合物０．０１ｇ、溶媒０．９９ｇ
また比較例１として、式（ａ−１）で表される化合物のＰＧＭＥへの溶解度を同様の方法で求めた。結果を表１に示す。
〈吸光度の測定〉
実施例１〜２で得られた化合物０．３５ｇを乳酸エチル（以下、ＥＬと略す）に溶解して体積を２５０ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をＥＬで希釈し１００ｃｍ3として、濃度０．０２８ｇ／Ｌの溶液を調製した。該溶液について、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて極大吸収波長（λmax）及び極大吸収波長での吸光度を測定した。結果を表２に示す。
本発明によれば、アルコールの存在下で反応することにより、アルコキシシリル基を有するキサンテン化合物を効率よく製造することが可能となる。本発明により製造されるアルコキシシリル基を有するキサンテン化合物は、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で好適に使用し得る。

Claims (7)

  1. 式（ＩＶ）：
    ［式（ＩＶ）中、Ｒ40は、ｎ−プロピル基、又はｎ−ブチル基を表す。］
    で表されるアルコールの存在下、式（ＩＩ）：
    ［式（ＩＩ）中、Ｒ21a及びＲ22aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、又は式（ｉ）で表される基を表す。Ｒ21a及びＲ22aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ11−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒ21a及びＲ22aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に同種の基に置換されることはなく、また末端の−ＣＨ2−が置換されることもない。Ｒ11は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
    ＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ60）a（Ｒ61）b （ｉ）
    （式（ｉ）中、Ｒ51は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、Ｒ60は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ61は水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表し、ａ＋ｂは３である。＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＯＲ60、Ｒ61はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ40とＲ60は同一ではない。）
    Ｒ25及びＲ26は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
    Ｒ 27 は、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
    Ｒ 28 は、−ＯＨ、−ＳＯ 3 - 、−ＳＯ 3 Ｈ、−ＳＯ 3 - Ｚ + 、−ＣＯ 2 - 、−ＣＯ 2 Ｈ、−ＣＯ 2 - Ｚ + 、−ＣＯ 2 Ｒ 8 、−ＳＯ 3 Ｒ 8 又は−ＳＯ 2 ＮＲ 9 Ｒ 10 を表す。
    Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい。
    Ｒ8は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
    Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
    ｐは、０〜４の整数を表す。
    Ｘ1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は−ＳＯ3ＣＦ3を表す。］
    で表される化合物に、式（Ｖ）：
    ［式（Ｖ）中、Ｒ23a及びＲ24aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、Ｒ23a及びＲ24aのうち少なくとも１つは式（ｉ）で表される基を表す。］
    で表されるアミンを反応させることにより、式（Ｉ−１）：
    ［式（Ｉ−１）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28及びｐは前記に同じ。
    Ｒ21b、Ｒ22b、Ｒ23b及びＲ24bは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉｉ）で表される基を表し、Ｒ21b、Ｒ22b、Ｒ23b及びＲ24bのうち少なくとも１つは式（ｉｉ）で表される基を表す。
    ＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ40）m（ＯＲ60）n（Ｒ61）3-m-n （ｉｉ）
    （式（ｉｉ）中、Ｒ51、Ｒ40、Ｒ60及びＲ61は前記に同じ。ｍは１〜３の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍ＋ｎは３以下である。）］
    で表される化合物を製造することを特徴とする化合物の製造方法。
  2. 式（ＩＩ）で表される化合物が、式（ＩＩＩ）：
    ［式（ＩＩＩ）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ28、ｐは前記に同じ。
    Ｒ30は、−ＳＯ2−又は−ＣＯ−を表す。
    Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は−ＳＯ3ＣＦ3を表す。］
    で表される化合物に、式（ＶＩ）：
    ［式（ＶＩ）中、Ｒ21a及びＲ22aは前記に同じ。］
    で表されるアミンを反応させて得られたものである請求項１に記載の化合物の製造方法。
  3. Ｘ 1 及び／又はＸ 2 が、塩素原子である請求項２に記載の製造方法。
  4. Ｒ 21a 、Ｒ 22a 、Ｒ 21b 、及びＲ 22b が、互いに独立に、炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の製造方法。
  5. 式（ＩＶ）：
    ［式（ＩＶ）中、Ｒ40は、ｎ−プロピル基、又はｎ−ブチル基を表す。］
    で表されるアルコールの存在下、式（ＩＩＩ）：
    ［式（ＩＩＩ）中、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
    Ｒ28は、−ＯＨ、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
    Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、Ｒ11は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい。
    Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
    Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
    ｐは、０〜４の整数を表す。
    Ｒ30は、−ＳＯ2−又は−ＣＯ−を表す。
    Ｘ1及びＸ2は、互いに独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は−ＳＯ3ＣＦ3を表す。］
    で表される化合物に、式（Ｖ）：
    ［式（Ｖ）中、Ｒ23a及びＲ24aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉ）で表される基を表し、Ｒ23a及びＲ24aのうち少なくとも１つは式（ｉ）で表される基を表す。
    ＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ60）a（Ｒ61）b （ｉ）
    （式（ｉ）中、Ｒ51は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、Ｒ60は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ61は水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表し、ａ＋ｂは３である。＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＯＲ60、Ｒ61はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ40とＲ60は同一ではない。）］
    で表されるアミンを反応させることにより、式（Ｉ−２）：
    ［式（Ｉ−２）中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ28及びｐは前記に同じ。
    Ｒ27は、−ＳＯ3 -、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3 -Ｚ+、−ＣＯ2 -、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2 -Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は前記に同じ。
    Ｒ23b、Ｒ24b、Ｒ23c及びＲ24cは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は式（ｉｉ）で表される基を表し、Ｒ23b、Ｒ24b、Ｒ23c及びＲ24cのうち少なくとも１つは式（ｉｉ）で表される基を表す。
    ＊−Ｒ51−Ｓｉ（ＯＲ40）m（ＯＲ60）n（Ｒ61）3-m-n （ｉｉ）
    （式（ｉｉ）中、Ｒ51、Ｒ40、Ｒ60及びＲ61は前記に同じ。ｍは１〜３の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍ＋ｎは３以下である。）］
    で表される化合物を製造することを特徴とする化合物の製造方法。
  6. Ｘ1及び／又はＸ2が、塩素原子である請求項５に記載の製造方法。
  7. Ｒ60が、メチル基又はエチル基である請求項１〜６のいずれか１項に記載の製造方法。
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