CN106986889A - 化合物的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供高效制造具有烷氧基甲硅烷基的呫吨化合物的新型制造方法。本发明的特征在于，在醇的存在下，通过使式(V)所示的胺与式(II)所示的化合物反应，从而制造式(I‑1)所示的化合物，[式(II)和式(V)中，R23a和R24a相互独立地表示由式(i)：＊‑R51‑Si(OR60)a(R61)b (i)等所示的基团，R23a和R24a中的至少1个表示式(i)所示的基团。][式(I‑1)中，R21b、R22b、R23b和R24b中的至少1个表示式(ii)所示的基团。＊‑R51‑Si(OR40)m(OR60)n(R61)3‑m‑n (ii)]。
Description
技术领域
本发明涉及可用作染料的化合物的制造方法。
背景技术
在纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域中为了利用反射光或透射光来进行色显示，使用了染料。作为上述染料，已知有由(a-1)表示的若丹明B，也提供了其制造方法(非专利文献1)。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：细田丰著《新染料化学》、(株)技报堂、第1版、1973年5月、第274页
发明内容
发明要解决的课题
近年来，也提供了在化合物中具有烷氧基甲硅烷基的呫吨化合物，需要高效率地制造这些化合物的新型制造方法。
用于解决课题的手段
本发明包含以下的发明。
[1]化合物的制造方法，其特征在于，在由式(IV)表示的醇的存在下，通过使由式(V)表示的胺与由式(II)表示的化合物反应，从而制造由式(I-1)表示的化合物。
R40-OH (IV)
[式(IV)中，R40表示可具有取代基的碳数1～10的烷基，该烷基中所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换。不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外末端的-CH2-也不会被替换。
R11表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基。]
[式(II)中，R21a和R22a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基、或由式(i)表示的基团。R21a和R22a中，该饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换，R21a和R22a可以一起形成含有氮原子的环。不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外末端的-CH2-也不会被替换。R11与上述相同。
*-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)
(式(i)中，R51表示碳数1～10的亚烷基，R60表示碳数1～4的烷基，R61表示氢原子、羟基或碳数1～4的烷基。a表示1～3的整数，b表示0～2的整数，a+b为3。*表示与氮原子的键合端。多个OR60、R61可以各自相同，也可不同。不过，R40与R60不相同。)
R25和R26相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。
R27和R28相互独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4个R11可以相同也可不同。
R8表示碳数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。
R9和R10相互独立地表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基。
p表示0～4的整数。
X1表示氯原子、溴原子、碘原子或-SO3CF3。]
[式(V)中，R23a和R24a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(i)表示的基团，R23a和R24a中的至少1个表示由式(i)表示的基团。]
[式(I-1)中，R25、R26、R27、R28和p与上述相同。
R21b、R22b、R23b和R24b相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(ii)表示的基团，R21b、R22b、R23b和R24b中的至少1个表示由式(ii)表示的基团。
*-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)
(式(ii)中，R51、R40、R60和R61与上述相同。m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，m+n为3以下。)]
[2][1]所述的化合物的制造方法，其中，由式(II)表示的化合物通过使由式(VI)表示的胺与由式(III)表示的化合物反应而得到。
[式(III)中，R25、R26、R28、p与上述相同。
R30表示-SO2-或-CO-。
X1和X2相互独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或-SO3CF3。]
[式(VI)中，R21a和R22a与上述相同。]
[3]化合物的制造方法，其特征在于，在由式(IV)表示的醇的存在下，通过使由式(V)表示的胺与由式(III)表示的化合物反应，从而制造由式(I-2)表示的化合物。
R40-OH (IV)
[式(IV)中，R40表示可具有取代基的碳数1～10的烷基，该烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换。不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外末端的-CH2-也不会被替换。
R11表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基。]
[式(III)中，R25和R26相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。
R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4个R11可以相同也可不同。
R8表示碳数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。
R9和R10相互独立地表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基。
p表示0～4的整数。
R30表示-SO2-或-CO-。
X1和X2相互独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或-SO3CF3。]
[式(V)中，R23a和R24a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(i)表示的基团，R23a和R24a中的至少1个表示由式(i)表示的基团。
*-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)
(式(i)中，R51表示碳数1～10的亚烷基，R60表示碳数1～4的烷基，R61表示氢原子、羟基或碳数1～4的烷基。a表示1～3的整数，b表示0～2的整数，a+b为3。*表示与氮原子的键合端。多个OR60、R61可以各自相同也可不同。不过，R40与R60不相同。)]
[式(I-2)中，R25、R26、R28和p与上述相同。
R27表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。R8、R9、R10与上述相同。
R23b、R24b、R23c和R24c相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(ii)表示的基团，R23b、R24b、R23c和R24c中的至少1个表示由式(ii)表示的基团。
*-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)
(式(ii)中，R51、R40、R60和R61与上述相同。m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，m+n为3以下。)]
[4][1]～[3]所述的制造方法，其中，R40为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、-C(CH3)3、-CH(CH3)-CH2-CH3、-C(CH3)2-CH2C(＝O)CH3、-CH2CH2CH(OCH3)CH3、-CH(CH3)CH2CH2(OCH3)、或-CH2CH(CH3)(OCH3)。
[5][1]～[4]所述的制造方法，其中，R21a、R22a、R21b、和R22b相互独立地为碳数1～4的1价的饱和烃基。
[6][1]～[5]所述的制造方法，其中，X1和/或X2为氯原子。
[7][1]～[6]所述的制造方法，其中，R60为甲基或乙基。
发明的效果
根据本发明，可以高效率地制造具有烷氧基甲硅烷基的呫吨化合物。
具体实施方式
本发明的制造方法在如下的方面具有特征：在由式(IV)表示的醇存在下，使由式(II)表示的化合物(以下有时称为化合物(II)。)或由式(III)表示的化合物(以下有时称为化合物(III)。)与由式(V)表示的胺反应，制造由式(I-1)表示的化合物(以下有时称为化合物(I-1)。)或由式(I-2)表示的化合物(以下有时称为化合物(I-2)。)(步骤1)。
本发明中的化合物(I-1)和化合物(I-2)中也包含其互变异构体。
＜步骤1＞
步骤1中，在如下的方面具有特征：在由式(IV)表示的醇(以下有时称为“醇(IV)”)存在下使由式(II)表示的化合物(以下有时称为化合物(II)。)与由式(V)表示的化合物(以下有时称为“胺(V)”)反应，制造化合物(I-1)(步骤1-1)，或者使由式(III)表示的化合物与胺(V)反应，制造化合物(I-2)(步骤1-2)。
对于醇(IV)进行详述。
R40-OH (IV)
[式(IV)中，R40表示可具有取代基的碳数1～10的烷基，该烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换。不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外末端的-CH2-也不会被替换。
R11表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基。]
作为碳数1～10的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,5-二甲基己基、1,6-二甲基庚基、2-乙基己基和1,1,5,5-四甲基己基等。
由R40表示的碳数1～10的烷基中所含的氢原子可被卤素原子或烷氧基取代。
作为卤素原子，可以列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。作为被卤素原子取代了的碳数1～10的烷基，可列举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基和氯丁基。
作为烷氧基，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等碳数1～10的烷氧基。
碳数1～10的烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换。不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外末端的-CH2-也不会被替换。作为-CH2-被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换的碳数1～10的烷基，可列举出在R23a和R24a中详述的基团。
R40优选碳数1～8的烷基，更优选乙基、正丙基、异丙基、正丁基、-C(CH3)3、-CH(CH3)-CH2-CH3、-C(CH3)2-CH2C(＝O)CH3、-CH2CH2CH(OCH3)CH3、-CH(CH3)CH2CH2(OCH3)、或-CH2CH(CH3)(OCH3)，进一步优选为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、或-CH2CH2CH(OCH3)CH3，更进一步优选为正丙基或正丁基，特别优选为正丁基。
作为醇(IV)，可列举出甲醇、乙醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇、2-丁醇、双丙酮醇、3-甲氧基丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-甲氧基丙醇等。
接下来，对胺(V)进行说明。
[式(V)中，R23a和R24a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(i)表示的基团，R23a和R24a中的至少1个表示由式(i)表示的基团。
*-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)
(式(i)中，R51表示碳数1～10的亚烷基，R60表示碳数1～4的烷基，R61表示氢原子、羟基或碳数1～4的烷基。a表示1～3的整数，b表示0～2的整数，a+b为3。*表示与氮原子的键合端。多个OR60、R61可以各自相同，也可不同。不过，R40与R60不相同。)]
作为碳数1～10的1价的饱和烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基和正二十烷基等碳数1～20的直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等碳数3～20的分支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等碳数3～20的脂环式饱和烃基。由R23a和R24a表示的碳数1～10的1价的饱和烃基优选甲基、乙基、丙基、丁基等碳数1～4的饱和烃基。
由R23a和R24a表示的碳数1～10的1价的饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
作为被卤素原子取代了的碳数1～10的1价的饱和烃基，可列举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基和氯丁基。
另外，R23a和R24a中，该饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换。不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外，末端的-CH2-也不会被替换。
R11表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基。作为碳数1～20的1价的饱和烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基和正二十烷基等碳数1～20的直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等碳数3～20的分支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等碳数3～20的脂环式饱和烃基。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-O-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-CO-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-NR11-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-OCO-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-COO-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-OCONH-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-NHCOO-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-CONH-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
作为该饱和烃基中所含的-CH2-被-NHCO-替换了的基团，可列举出以下的基团(*表示键合端)。
R23a和R24a中的该饱和烃基中所含的氢原子可以被碳数6～10的芳香族烃基或卤素原子取代。作为可将R23a和R24a的饱和烃基的氢原子取代的碳数6～10的芳香族烃基，可列举出苯基。
作为R23a和R24a所示的碳数6～10的1价的芳香族烃基，可列举出苯基。
碳数6～10的1价的芳香族烃基可具有取代基。作为该芳香族烃基可具有的取代基，可列举出卤素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
作为该卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
作为由R8、R9和R10表示的碳数1～20的1价的饱和烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基和正二十烷基等碳数1～20的直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等碳数3～20的分支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等碳数3～20的脂环式饱和烃基。
作为-OR8，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作为-CO2R8，可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作为-SR8，可列举出甲硫基、乙硫基、丁硫基、己硫基、癸硫基和二十烷硫基等烷硫基等。
作为-SO2R8，可列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等烷基磺酰基等。
作为-SO3R8，可列举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等烷氧基磺酰基等。
作为-SO2NR9R10，可列举出
氨磺酰基；
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4个R11可以相同，也可不同。
这些中，作为取代基，优选-R8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+和-SO2NR9R10，更优选-R8、-SO3 -Z+和-SO2NR9R10。作为这种情况下的-R8，更优选碳数1～10的1价的饱和烃基，进一步优选碳数1～5的烷基。另外，作为这种情况下的-SO3 -Z+，优选-SO3 -+N(R11)4。
R23a和R24a中的至少1个表示由式(i)表示的基团。R23a和R24a都可以是由式(i)表示的基团。
R51表示碳数1～10的亚烷基，构成由R51表示的该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换。不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外，末端的-CH2-也不会被替换。
作为由R51表示的碳数1～10的亚烷基，可列举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、亚异丙基、亚异丁基、2-甲基三亚甲基、亚异戊基、亚异己基、亚异辛基、2-乙基亚己基等，优选碳数1～6的亚烷基，更优选碳数1～4的亚烷基。
R11与上述相同，优选氢原子或碳数1～4的烷基，优选氢原子、甲基、乙基、丙基，更优选氢原子、甲基、乙基。
作为由R60、R61表示的碳数1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基。
作为R60，优选甲基或乙基，更优选为甲基。
作为R61，优选氢原子、甲基、乙基、丙基或丁基，更优选为氢原子、甲基或乙基。多个OR60、R61可以各自相同，也可不同。
a表示1～3的整数，优选2或3。
b表示0～2的整数，优选0或1。
作为由式(i)表示的基团，可列举出由式(i-1)～式(i-12)表示的基团。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-O-替换了的基团，可列举出下述所示的基团(*表示键合端)。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-CO-替换了的基团，可列举出由下述所示的基团(*表示键合端)。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-NR11-替换了的基团，可列举出由下述表示的基团(*表示键合端)。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-OCO-替换了的基团，可列举出由下述所示的基团(*表示键合端)。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-COO-替换了的基团，可列举出由下述所示的基团(*表示键合端)。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-OCONH-替换了的基团，可列举出由下述表示的基团(*表示键合端)。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-NHCOO-替换了的基团，可列举出由下述表示的基团(*表示键合端)。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-CONH-替换了的基团，可列举出由下述表示的基团(*表示键合端)。
式(i)中，作为构成R51的-CH2-被-NHCO-替换了的基团，可列举出由下述表示的基团(*表示键合端)。
作为由式(V)表示的胺，可列举出由下述式表示的化合物。
接下来，对化合物(II)、化合物(III)进行说明。
[式(II)和式(III)中，R21a和R22a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基、或由式(i)表示的基团。R21a和R22a中，该饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换，R21a和R22a可一起形成含氮原子的环。不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外，末端的-CH2-也不会被替换。R11与上述相同。R21a和R22a中的式(i)可以彼此相同也可不同。
R25和R26相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。
R27和R28相互独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10(式中，Z+、R8、R9、R10与上述相同)。
p表示0～4的整数。
R30表示-SO2-或-CO-。
X1和X2相互独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或-SO3CF3。]
R21a和R22a中的可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基、和由式(i)表示的基团与上述的R23a和R24a分别相同。
另外，R21a和R22a可一起形成含氮原子的环。作为R21a和R22a一起形成的环，可列举出以下的环。
作为R21a和R22a，相互独立地优选碳数1～4的1价的饱和烃基以及下述所示的基团(*表示与氮原子的键合端)，更优选为碳数1～4的1价的饱和烃基，进一步优选为甲基、乙基、丙基。
R25和R26相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。作为碳数1～6的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基和新戊基。R25和R26优选氢原子。
R27和R28相互独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10(式中，Z+、R8、R9、R10与上述相同)。
作为R27，优选-SO3 -或-CO2 -，更优选为-SO3 -。
p表示0～4的整数，优选为0～2，更优选为0～1，进一步优选为0。
作为被R27和R28取代的苯基，可列举出以下的基团(*表示键合端)。优选为由式(R5-1)～式(R5-25)表示的基团，更优选为由式(R5-1)～式(R5-5)表示的基团，进一步优选为由式(R5-1)表示的基团。再有，由下述式(R5-1)～式(R5-37)表示的基团中，R9和R10表示碳数1～20的1价的饱和烃基，优选为碳数6～12的分支链状烷基，更优选为2-乙基己基。
R30表示-SO2-或-CO-，优选为-SO2-。
X1和X2相互独立地为氯原子、溴原子、碘原子或-SO3CF3，优选为氯原子或溴原子，更优选为氯原子。
作为化合物(II)，可列举出由式(II-1)～式(II-30)表示的化合物，优选为由式(II-1)～式(II-15)表示的化合物，更优选为由式(II-1)、式(II-2)、式(II-4)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-8)、式(II-10)、式(II-11)、式(II-13)或式(II-14)表示的化合物，进一步优选为由式(II-1)或式(II-2)表示的化合物，特别优选为由式(II-1)表示的化合物。
作为化合物(III)，可列举出由式(III-1)～式(III-4)表示的化合物，优选为由式(III-1)或式(III-3)表示的化合物，更优选为由式(III-1)表示的化合物。
本工序通常通过在醇(IV)存在下将化合物(II)或化合物(III)与胺(V)混合而实施。与胺(V)的混合优选在包含醇(IV)和化合物(II)或化合物(III)的混合液中加入胺(V)，优选滴入胺(V)。另外，胺(V)的添加时的温度优选不超过40℃。
本工序中的反应温度通常为0～150℃，优选20～120℃，更优选50～100℃，进一步优选60～80℃。反应时间通常为1～70小时，优选1～30小时，更优选5～25小时，进一步优选10～20小时。
醇(IV)的使用量，相对于化合物(II)或化合物(III)1摩尔，通常为0.1摩尔以上且70摩尔以下，优选0.2摩尔以上且60摩尔以下，更优选0.3摩尔以上且50摩尔以下。
胺(V)的使用量，相对于化合物(II)或化合物(III)1摩尔，通常为0.1摩尔以上且10摩尔以下，优选为0.2摩尔以上且7摩尔以下，更优选为0.3摩尔以上且5摩尔以下。
另外，步骤1-2中，对胺(V)、化合物(III)的质量比进行调节等，在化合物(III)的X1或X2的任一者中导入了胺(V)后，在另一者中导入胺(V)的采用2阶段的实施也是可以的。
采用上述方法得到的化合物由下述式(I-1)或下述式(I-2)表示。
[式(I-1)和式(I-2)中，R25、R26、R27、R28和p与上述相同。
R21b、R22b、R23b、R24b、R23c和R24c相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(ii)表示的基团，式(I-1)中R21b、R22b、R23b和R24b中的至少1个表示由式(ii)表示的基团，式(I-2)中R23b、R24b、R23c和R24c中的至少1个表示由式(ii)表示的基团。
*-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)
(式(ii)中，R51、R40、R60和R61与上述相同。m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，m+n为3以下。)]
根据本发明，通过将胺(V)中的n个(OR60)内的至少1个以上替换为醇(IV)的OR40(不过，R40与R60不相同)，从而形成由式(ii)表示的基团。
m表示1～3的整数，n表示0～2的整数。m+n为1以上且3以下，更优选为2以上且3以下，进一步优选为3。
也因反应条件而异，就得到的化合物(I-1)和(I-2)而言，根据采用醇(IV)的置换反应的进行程度，容易成为包含由式(ii)表示的基团分别被-OR40进行了1～3置换的化合物的混合物。根据本发明，由于采用-OR40的置换反应比较顺利地进行，因此得到的化合物(I-1)和(I-2)中，由式(ii)表示的基团被-OR40进行了3置换的化合物、或者、由式(ii)表示的基团被-OR40进行了2置换的化合物的摩尔比倾向于比被-OR40进行了1置换的化合物的摩尔比高。
作为化合物(I-1)和化合物(I-2)，可列举出下述的化合物，优选由式(I-1)表示的化合物～由式(I-4)表示的化合物、由式(I-13)表示的化合物～由式(I-16)表示的化合物、由式(I-25)表示的化合物～由式(I-28)表示的化合物、由式(I-37)表示的化合物～由式(I-40)表示的化合物、由式(I-57)表示的化合物～由式(I-104)表示的化合物、由式(I-108)表示的化合物～由式(I-134)表示的化合物，
更优选由式(I-1)表示的化合物～由式(I-4)表示的化合物、由式(I-13)表示的化合物～由式(I-16)表示的化合物、由式(I-25)表示的化合物～由式(I-28)表示的化合物、由式(I-37)表示的化合物～由式(I-40)表示的化合物，
进一步优选由式(I-1)表示的化合物～由式(I-4)表示的化合物，
特别优选由式(I-1)表示的化合物。
作为从反应混合物将化合物(I-1)或化合物(I-2)取出的方法，可列举出从反应混合物中使化合物(I-1)或化合物(I-2)析出、滤取析出了的沉淀物的方法。优选对于滤取的结晶用水、有机溶剂等清洗，使其干燥。另外，根据需要，可采用重结晶等公知的手法进一步精制。
作为使化合物(I-1)或化合物(I-2)析出的方法，可列举出将反应混合物浓缩的方法、将反应混合物冷却的方法、将反应混合物加入不良溶剂中的方法等，优选将反应混合物加入不良溶剂中的方法。
不良溶剂优选为在20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂。作为在20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂，可列举出正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；四氯化碳、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯甲烷等卤代烃溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯溶剂和它们的混合溶剂等。
＜步骤2＞
对由式(II)表示的化合物的制造方法并无特别限定，也可以通过使由式(III)表示的化合物与由下述式(VI)：
[式(VI)中，R21a和R22a与上述相同。]表示的胺(以下有时称为“胺(VI)”)反应而制造。
本工序中的反应温度通常为0～80℃，优选0～50℃，更优选0～30℃，进一步优选0～25℃。反应时间通常为1～50小时，优选1～24小时，更优选1～8小时，进一步优选1～5小时。
胺(VI)的使用量，相对于化合物(III)1摩尔，通常为0.01摩尔以上且10摩尔以下，优选为0.05摩尔以上且3摩尔以下，更优选为0.07摩尔以上且2.5摩尔以下。
本工序优选在有机溶剂存在下实施。作为有机溶剂，可列举出正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；四氯化碳、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯甲烷等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇、异丙醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯溶剂和它们的混合溶剂等。
本工序通过将化合物(III)与胺(V)混合而实施。与胺(V)的混合优选在化合物(III)与上述有机溶剂的混合液中加入胺(V)。特别优选滴入胺(V)，也依赖于胺的种类，但胺(V)的添加时的温度优选不超过20℃。
实施例
以下列举实施例对本发明更具体地说明，但本发明根本上不受下述实施例限制，在可适合前·后述的主要内容的范围内适当地加以改变来实施也当然是可以的，它们都包含在本发明的技术范围中。应予说明，以下中，只要无特别说明，“份”意味着“质量份”，“％”意味着“质量％”。
以下的实施例中，化合物的结构通过质量分析(LC；Agilent制1200型、MASS；Agilent制LC/MSD型)确认。
实施例1
将由化合物(III)表示的化合物50.0份、异丙醇(和光纯药工业(株)制造)350份在室温下混合，在不超过20℃的温度下在混合物中滴入二乙胺(东京化成工业(株)制造)18.1份，在20℃下搅拌了3小时。
将得到的反应液投入2100份10％盐酸中。将得到的析出物作为吸滤的残渣取得，用373份离子交换水清洗后干燥，得到了由式(II-A)表示的化合物23.6份。收率为43％。
由式(II-A)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+442.1
准确质量：441.1
接下来，将由式(II-A)表示的化合物4.0份、1-丁醇(关东化学(株)制造)12份在室温下混合，在混合物中在不超过40℃的温度下滴入三甲氧基[3-(甲基氨基)丙基]硅烷(东京化成工业(株)制造)3.5份，在75℃下搅拌了17小时。将得到的反应液冷却到室温后，投入116份正庚烷中。将得到的析出物作为吸滤的残渣取得，用14份醋酸乙酯清洗后干燥，得到了由式(I-1-A)表示的化合物、由式(I-1-B)表示的化合物、由式(I-1-C)表示的化合物的混合物(1：2.5：7.1)1.6份。
由式(I-1-A)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+640.4
准确质量：640.3
由式(I-1-B)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+683.3
准确质量：682.3
由式(I-1-C)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+725.4
准确质量：724.4
实施例2
将由式(II-A)表示的化合物5.0份、正丙醇(关东化学(株)制造)15份在室温下混合，在混合物中在不超过40℃的温度下滴入三甲氧基[3-(甲基氨基)丙基]硅烷(东京化成工业(株)制造)4.4份，在75℃下搅拌了17小时。将得到的反应液冷却到室温后，投入到正庚烷50份和醋酸乙酯130份的混合溶剂中。将得到的析出物作为吸滤的残渣取得，用正庚烷25份和醋酸乙酯65份的混合溶剂清洗后干燥，得到了由式(I-3-A)表示的化合物、由式(I-3-B)表示的化合物、由式(I-3-C)表示的化合物的混合物(1：7.3：14.8)4.1份。
由式(I-3-A)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+627.3
准确质量：626.3
由式(I-3-B)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+655.3
准确质量：654.3
由式(I-3-C)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+683.3
准确质量：682.3
〈溶解度的测定〉
如以下所述求出了实施例1～2中得到的化合物在丙二醇单甲基醚(以下简写为PGME)中的溶解度。
在10mL样品管中，以下述的比例将实施例中得到的化合物与上述溶剂混合，然后，将样品管栓塞密封，用手振动3分钟。接下来，在室温下放置30分钟后，吸滤，通过目视观察其残渣。未能确认不溶物的情况下，溶解性判断为良好，能够确认不溶物的情况下，溶解性判断为不良。
表1中记载了溶解性判断为良好的最大浓度。再有，“×”表示1％、不良。
10％：化合物0.10g、溶剂0.90g
7％：化合物0.07g、溶剂0.93g
5％：化合物0.05g、溶剂0.95g
1％：化合物0.01g、溶剂0.99g
另外，作为比较例1，采用同样的方法求出了由式(a-1)表示的化合物在PGME中的溶解度。将结果示于表1中。
【表1】
〈吸光度的测定〉
将实施例1～2中得到的化合物0.35g溶解于乳酸乙酯(以下简写为EL)中，使体积成为250cm3，将其中的2cm3用EL稀释而成为100cm3，制备浓度0.028g/L的溶液。对于该溶液，使用紫外可见分光光度计(V-650DS；日本分光(株)制造)(石英池、光路长：1cm)测定了极大吸收波长(λmax)和极大吸收波长下的吸光度。将结果示于表2中。
【表2】
产业上的可利用性
根据本发明，通过在醇的存在下进行反应，可以高效率地制造具有烷氧基甲硅烷基的呫吨化合物。由本发明制造的具有烷氧基甲硅烷基的呫吨化合物可适合在纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域中使用。
Claims (10)
1.化合物的制造方法，其特征在于，在由式(IV)表示的醇的存在下，通过使由式(V)表示的胺与由式(II)表示的化合物反应，从而制造由式(I-1)表示的化合物：
R40-OH (IV)
式(IV)中，R40表示可具有取代基的碳数1～10的烷基，该烷基中所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换，不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外，末端的-CH2-也不会被替换，
R11表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基，
式(II)中，R21a和R22a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基、或由式(i)表示的基团，R21a和R22a中，该饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换，R21a和R22a可以一起形成含有氮原子的环，不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外末端的-CH2-也不会被替换，R11与上述相同，
＊-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)
式(i)中，R51表示碳数1～10的亚烷基，R60表示碳数1～4的烷基，R61表示氢原子、羟基或碳数1～4的烷基，a表示1～3的整数，b表示0～2的整数，a+b为3，＊表示与氮原子的键合端，多个OR60、R61可以各自相同，也可不同，不过，R40与R60不相同，
R25和R26相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基，
R27和R28相互独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10，
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4个R11可以相同也可不同，
R8表示碳数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代，
R9和R10相互独立地表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基，
p表示0～4的整数，
X1表示氯原子、溴原子、碘原子或-SO3CF3，
式(V)中，R23a和R24a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(i)表示的基团，R23a和R24a中的至少1个表示由式(i)表示的基团，
式(I-1)中，R25、R26、R27、R28和p与上述相同，
R21b、R22b、R23b和R24b相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(ii)表示的基团，R21b、R22b、R23b和R24b中的至少1个表示由式(ii)表示的基团，
＊-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)
式(ii)中，R51、R40、R60和R61与上述相同，m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，m+n为3以下。
2.根据权利要求1所述的化合物的制造方法，其中，式(II)所示的化合物通过使由式(VI)表示的胺与由式(III)表示的化合物反应而得到：
式(III)中，R25、R26、R28、p与上述相同，
R30表示-SO2-或-CO-，
X1和X2各自独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或-SO3CF3，
式(VI)中，R21a和R22a与上述相同。
3.根据权利要求1所述的制造方法，其中，R40为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、-C(CH3)3、-CH(CH3)-CH2-CH3、-C(CH3)2-CH2C(＝O)CH3、-CH2CH2CH(OCH3)CH3、-CH(CH3)CH2CH2(OCH3)、或-CH2CH(CH3)(OCH3)。
4.根据权利要求1所述的制造方法，其中，R21a、R22a、R21b、和R22b相互独立地为碳数1～4的1价的饱和烃基。
5.根据权利要求2所述的制造方法，其中，X1和/或X2为氯原子。
6.根据权利要求1所述的制造方法，其中，R60为甲基或乙基。
7.化合物的制造方法，其特征在于，在由式(IV)表示的醇的存在下，通过使由式(V)表示的胺与由式(III)表示的化合物反应，从而制造由式(I-2)表示的化合物：
R40-OH (IV)
式(IV)中，R40表示可具有取代基的碳数1～10的烷基，该烷基中所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替换，不过，邻接的-CH2-不会同时被替换为同种的基团，另外末端的-CH2-也不会被替换，
R11表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基，
式(III)中，R25和R26相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基，
R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10，
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4个R11可以相同也可不同，
R8表示碳数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代，
R9和R10相互独立地表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基，
p表示0～4的整数，
R30表示-SO2-或-CO-，
X1和X2相互独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或-SO3CF3，
式(V)中，R23a和R24a相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(i)表示的基团，R23a和R24a中的至少1个表示由式(i)表示的基团，
＊-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)
式(i)中，R51表示碳数1～10的亚烷基，R60表示碳数1～4的烷基，R61表示氢原子、羟基或碳数1～4的烷基，a表示1～3的整数，b表示0～2的整数，a+b为3，＊表示与氮原子的键合端，多个OR60、R61可以各自相同，也可不同，不过，R40与R60不相同，
式(I-2)中，R25、R26、R28和p与上述相同，
R27表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10，R8、R9、R10与上述相同，
R23b、R24b、R23c和R24c相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～10的1价的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基或由式(ii)表示的基团，R23b、R24b、R23c和R24c中的至少1个表示由式(ii)表示的基团，
＊-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)
式(ii)中，R51、R40、R60和R61与上述相同，m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，m+n为3以下。
8.根据权利要求7所述的制造方法，其中，R40为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、-C(CH3)3、-CH(CH3)-CH2-CH3、-C(CH3)2-CH2C(＝O)CH3、-CH2CH2CH(OCH3)CH3、-CH(CH3)CH2CH2(OCH3)、或-CH2CH(CH3)(OCH3)。
9.根据权利要求7所述的制造方法，其中，X1和/或X2为氯原子。
10.根据权利要求7所述的制造方法，其中，R60为甲基或乙基。
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