JP2001322994A - メルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
メルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法Info
- Publication number
- JP2001322994A JP2001322994A JP2000142125A JP2000142125A JP2001322994A JP 2001322994 A JP2001322994 A JP 2001322994A JP 2000142125 A JP2000142125 A JP 2000142125A JP 2000142125 A JP2000142125 A JP 2000142125A JP 2001322994 A JP2001322994 A JP 2001322994A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mercapto group
- general formula
- containing alkoxysilane
- group
- alkoxysilane compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）
ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＲ）3-n （１）
（Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基であり、ｎは０又
は１である。）で示されるメルカプト基含有アルコキシ
シラン化合物を製造する方法において、下記一般式
（２） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２） で示されるメルカプト基含有メトキシシラン化合物と下
記一般式（３） ＲＯＨ （３） で示される二級アルコールとを酸触媒を用いてメタノー
ル留出下にエステル交換することを特徴とする上記一般
式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン
化合物の製造方法。 【効果】 本発明のメルカプト基含有アルコキシシラン
化合物の製造方法は、嵩高いアルコールを用いてメトキ
シ基を嵩高いアルコキシ基に置換する方法を用いること
により、安価な原料を用いて、一段階で嵩高いアルコキ
シ基を有するメルカプト基含有シラン化合物を製造で
き、速やかにかつ高選択的に反応が進行し、収率よく効
率的に製造できる。
は１である。）で示されるメルカプト基含有アルコキシ
シラン化合物を製造する方法において、下記一般式
（２） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２） で示されるメルカプト基含有メトキシシラン化合物と下
記一般式（３） ＲＯＨ （３） で示される二級アルコールとを酸触媒を用いてメタノー
ル留出下にエステル交換することを特徴とする上記一般
式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン
化合物の製造方法。 【効果】 本発明のメルカプト基含有アルコキシシラン
化合物の製造方法は、嵩高いアルコールを用いてメトキ
シ基を嵩高いアルコキシ基に置換する方法を用いること
により、安価な原料を用いて、一段階で嵩高いアルコキ
シ基を有するメルカプト基含有シラン化合物を製造で
き、速やかにかつ高選択的に反応が進行し、収率よく効
率的に製造できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、下記一般式（１） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＲ）3-n （１） （式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基であり、ｎ
は０又は１である。）で示されるメルカプト基含有アル
コキシシラン化合物を製造する方法に関する。
は０又は１である。）で示されるメルカプト基含有アル
コキシシラン化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】メルカ
プト基含有アルコキシシラン化合物としては、現在、メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン及びメルカプトプ
ロピルメチルジメトキシシランがシランカップリング
剤、ゴム等の改質剤、各種有機ケイ素化合物の中間原料
などとして大量に製造され、使用されている。一方、上
記一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシ
シラン化合物のように、アルコキシ部分に嵩高い置換基
を導入したものは、その立体的な嵩高さのため、加水分
解性が抑えられることから、酸性条件や塩基性条件、高
温下など、過酷な条件下での使用等に有用である。
プト基含有アルコキシシラン化合物としては、現在、メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン及びメルカプトプ
ロピルメチルジメトキシシランがシランカップリング
剤、ゴム等の改質剤、各種有機ケイ素化合物の中間原料
などとして大量に製造され、使用されている。一方、上
記一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシ
シラン化合物のように、アルコキシ部分に嵩高い置換基
を導入したものは、その立体的な嵩高さのため、加水分
解性が抑えられることから、酸性条件や塩基性条件、高
温下など、過酷な条件下での使用等に有用である。
【０００３】上述の汎用タイプとして使用されているメ
ルカプト基含有メトキシシラン化合物の製造方法として
は、例えば、メルカプトプロピルトリメトキシシランの
場合、一般的に、塩化アリルにトリクロロシランを付加
させてクロロプロピルトリクロロシランとし、その後メ
タノールでメトキシ化してクロロプロピルトリメトキシ
シランに導き、更に、チオ尿素又は水硫化ナトリウムと
反応させて、メルカプトプロピルトリメトキシシランと
する方法で製造される（米国特許第３６３１１９４号公
報、西ドイツ特許第１１６３８１８号公報）。
ルカプト基含有メトキシシラン化合物の製造方法として
は、例えば、メルカプトプロピルトリメトキシシランの
場合、一般的に、塩化アリルにトリクロロシランを付加
させてクロロプロピルトリクロロシランとし、その後メ
タノールでメトキシ化してクロロプロピルトリメトキシ
シランに導き、更に、チオ尿素又は水硫化ナトリウムと
反応させて、メルカプトプロピルトリメトキシシランと
する方法で製造される（米国特許第３６３１１９４号公
報、西ドイツ特許第１１６３８１８号公報）。
【０００４】この製造方法において、メタノールの代わ
りに嵩高いアルコールを用いると、嵩高いアルコキシ置
換基を持ったメルカプト基含有シラン化合物を製造する
ことは可能である。しかしながら、上記の製造方法は、
大がかりな製造設備を必要とし、工程数も３段階必要で
あるため、多大な初期投資が必要になる。そのため、上
記の方法は、メルカプトプロピルトリメトキシシランや
メルカプトプロピルメチルジメトキシシランのように、
汎用的で極めて大量に製造されるものについては、製品
あたりにかかる初期投資の額が少なくなり、安価に製造
できるため有効であるが、本発明における、特殊な用途
に使われる製品においては、生産規模がそれほど大きく
ないため、製品あたりにかかってくる初期投資の額が大
きくなり、好ましくない。
りに嵩高いアルコールを用いると、嵩高いアルコキシ置
換基を持ったメルカプト基含有シラン化合物を製造する
ことは可能である。しかしながら、上記の製造方法は、
大がかりな製造設備を必要とし、工程数も３段階必要で
あるため、多大な初期投資が必要になる。そのため、上
記の方法は、メルカプトプロピルトリメトキシシランや
メルカプトプロピルメチルジメトキシシランのように、
汎用的で極めて大量に製造されるものについては、製品
あたりにかかる初期投資の額が少なくなり、安価に製造
できるため有効であるが、本発明における、特殊な用途
に使われる製品においては、生産規模がそれほど大きく
ないため、製品あたりにかかってくる初期投資の額が大
きくなり、好ましくない。
【０００５】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキ
シシラン化合物を安価に、しかも効率よく製造する方法
を提供することを目的とする。
で、一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキ
シシラン化合物を安価に、しかも効率よく製造する方法
を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、大量にかつ安価に製造されているメルカプトプロピ
ルトリメトキシシランやメルカプトプロピルメチルジメ
トキシシランを原料として、嵩高いアルコールを用いて
メトキシ基を嵩高いアルコキシ基に置換する方法を用い
ることにより、安価な原料を用いて、少ない初期投資
で、しかも一段階で嵩高いアルコキシ基を有するメルカ
プト基含有シラン化合物を製造できることを知見し、併
せて、この反応の際に、触媒として酸性化合物を用いる
と、速やかにかつ高選択的に反応が進行することも知見
し、本発明を完成するに至ったものである。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、大量にかつ安価に製造されているメルカプトプロピ
ルトリメトキシシランやメルカプトプロピルメチルジメ
トキシシランを原料として、嵩高いアルコールを用いて
メトキシ基を嵩高いアルコキシ基に置換する方法を用い
ることにより、安価な原料を用いて、少ない初期投資
で、しかも一段階で嵩高いアルコキシ基を有するメルカ
プト基含有シラン化合物を製造できることを知見し、併
せて、この反応の際に、触媒として酸性化合物を用いる
と、速やかにかつ高選択的に反応が進行することも知見
し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００７】従って、本発明は上記一般式（１）で示さ
れるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物を製造す
る方法において、下記一般式（２） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２） （式中、ｎは上記の通り。）で示されるメルカプト基含
有メトキシシラン化合物と下記一般式（３） ＲＯＨ （３） （式中、Ｒは上記の通り。）で示される二級アルコール
とを酸触媒を用いてメタノール留出下にエステル交換す
ることを特徴とする上記一般式（１）で示されるメルカ
プト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法を提供す
る。
れるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物を製造す
る方法において、下記一般式（２） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２） （式中、ｎは上記の通り。）で示されるメルカプト基含
有メトキシシラン化合物と下記一般式（３） ＲＯＨ （３） （式中、Ｒは上記の通り。）で示される二級アルコール
とを酸触媒を用いてメタノール留出下にエステル交換す
ることを特徴とする上記一般式（１）で示されるメルカ
プト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法を提供す
る。
【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明で用いる原料のメルカプト基含有メトキシシラン
化合物は、下記一般式（２） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２） （式中、ｎは０又は１である。）で示される化合物であ
る。具体的には、メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、メルカプトプロピルメチルジメトキシシランであ
る。
本発明で用いる原料のメルカプト基含有メトキシシラン
化合物は、下記一般式（２） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２） （式中、ｎは０又は１である。）で示される化合物であ
る。具体的には、メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、メルカプトプロピルメチルジメトキシシランであ
る。
【０００９】本発明で用いる二級アルコールは、下記一
般式（３） ＲＯＨ （３） （式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基である。）
で示される化合物である。具体的には、２−プロパノー
ル、２−ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノ
ール、３−メチル−２−ペンタノール、２−ヘキサノー
ル、３−ヘキサノール、シクロペンタノール、シクロヘ
キサノール等が例示される。
般式（３） ＲＯＨ （３） （式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基である。）
で示される化合物である。具体的には、２−プロパノー
ル、２−ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノ
ール、３−メチル−２−ペンタノール、２−ヘキサノー
ル、３−ヘキサノール、シクロペンタノール、シクロヘ
キサノール等が例示される。
【００１０】本発明におけるメルカプト基含有メトキシ
シラン化合物と二級アルコールとの配合比は、特に限定
されないが、反応性、生産性の点から、メルカプト基含
有メトキシシラン化合物のメトキシ基１モルに対し、二
級アルコールを０．５〜５．０モル、特に、１．０〜
２．０モル用いることが好ましい。二級アルコールが
０．５モル未満では反応性が低下し、収率が低下する可
能性があり、５．０モルを超えると、二級アルコールの
増量に見合うだけの反応速度の向上がみられない可能性
がある。
シラン化合物と二級アルコールとの配合比は、特に限定
されないが、反応性、生産性の点から、メルカプト基含
有メトキシシラン化合物のメトキシ基１モルに対し、二
級アルコールを０．５〜５．０モル、特に、１．０〜
２．０モル用いることが好ましい。二級アルコールが
０．５モル未満では反応性が低下し、収率が低下する可
能性があり、５．０モルを超えると、二級アルコールの
増量に見合うだけの反応速度の向上がみられない可能性
がある。
【００１１】本発明で用いる触媒としては、酸性化合物
が用いられる。酸性化合物としては、硫酸、メタンスル
ホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタン
スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のスルホン
酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸等が例示され、
反応性の点からスルホン酸を用いることが好ましく、特
にドデシルベンゼンスルホン酸が好ましい。
が用いられる。酸性化合物としては、硫酸、メタンスル
ホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタン
スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のスルホン
酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸等が例示され、
反応性の点からスルホン酸を用いることが好ましく、特
にドデシルベンゼンスルホン酸が好ましい。
【００１２】触媒の配合比は特に限定されないが、メル
カプト基含有メトキシシラン化合物１モルに対し、触媒
を０．００１〜０．２モル、特に０．００５〜０．０５
モルが好ましい。触媒が０．００１モル未満では触媒の
十分な効果が発現しない可能性があり、０．２モルを超
えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果がみられ
ない可能性がある。
カプト基含有メトキシシラン化合物１モルに対し、触媒
を０．００１〜０．２モル、特に０．００５〜０．０５
モルが好ましい。触媒が０．００１モル未満では触媒の
十分な効果が発現しない可能性があり、０．２モルを超
えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果がみられ
ない可能性がある。
【００１３】反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用い
ることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソ
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル系溶媒、アセトニトリル等の非プロトン性極
性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化
水素溶媒等が挙げられる。また、これらの溶媒は単独で
使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用して
もよい。
ることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソ
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル系溶媒、アセトニトリル等の非プロトン性極
性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化
水素溶媒等が挙げられる。また、これらの溶媒は単独で
使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用して
もよい。
【００１４】反応は、メルカプト基含有メトキシシラン
化合物、二級アルコール、触媒、必要ならば溶媒を共に
反応容器に仕込み、１０℃〜還流する温度で行う。還流
下で反応を行うと、エステル交換で生成するメタノール
を留出させることが容易であり、反応の平衡が目的物で
ある化合物（１）の方に傾くため、還流下で行うことが
より好ましい。なお、反応時間は、通常１〜１０時間で
ある。
化合物、二級アルコール、触媒、必要ならば溶媒を共に
反応容器に仕込み、１０℃〜還流する温度で行う。還流
下で反応を行うと、エステル交換で生成するメタノール
を留出させることが容易であり、反応の平衡が目的物で
ある化合物（１）の方に傾くため、還流下で行うことが
より好ましい。なお、反応時間は、通常１〜１０時間で
ある。
【００１５】本発明では、上記反応によって下記一般式
（１） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＲ）3-n （１） （式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基であり、ｎ
は０又は１である。）で示されるメルカプト基含有アル
コキシシラン化合物を得ることができる。具体的には、
メルカプトプロピルトリイソプロポキシシラン、メルカ
プトプロピルメチルジイソプロポキシシラン、メルカプ
トプロピルトリｓｅｃ−ブトキシシラン、メルカプトプ
ロピルメチルジｓｅｃ−ブトキシシラン、メルカプトプ
ロピルトリシクロペントキシシラン、メルカプトプロピ
ルメチルジシクロヘキシルオキシシラン等が例示され
る。
（１） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＲ）3-n （１） （式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基であり、ｎ
は０又は１である。）で示されるメルカプト基含有アル
コキシシラン化合物を得ることができる。具体的には、
メルカプトプロピルトリイソプロポキシシラン、メルカ
プトプロピルメチルジイソプロポキシシラン、メルカプ
トプロピルトリｓｅｃ−ブトキシシラン、メルカプトプ
ロピルメチルジｓｅｃ−ブトキシシラン、メルカプトプ
ロピルトリシクロペントキシシラン、メルカプトプロピ
ルメチルジシクロヘキシルオキシシラン等が例示され
る。
【００１６】
【実施例】以下、実施例と比較例を示して本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００１７】［実施例１］塔頂部に還流器及び抜き出し
口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計
とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン９８．２ｇ（０．５モル）、２−ブタノ
ール２２２．３ｇ（３．０モル）、ドデシルベンゼンス
ルホン酸１．６ｇ（０．００５モル）を仕込み、還流温
度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノール
を抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで抜き出しを
行い、その後反応液を蒸留した。３−メルカプトプロピ
ルトリｓｅｃ−ブトキシシランを沸点１０７〜１０８℃
／０．２７ｋＰａの留分として、１３７．０ｇ得た（収
率８４．９％）。なお、反応時間は６時間であった。
口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計
とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン９８．２ｇ（０．５モル）、２−ブタノ
ール２２２．３ｇ（３．０モル）、ドデシルベンゼンス
ルホン酸１．６ｇ（０．００５モル）を仕込み、還流温
度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノール
を抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで抜き出しを
行い、その後反応液を蒸留した。３−メルカプトプロピ
ルトリｓｅｃ−ブトキシシランを沸点１０７〜１０８℃
／０．２７ｋＰａの留分として、１３７．０ｇ得た（収
率８４．９％）。なお、反応時間は６時間であった。
【００１８】［実施例２］塔頂部に還流器及び抜き出し
口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計
とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルメチ
ルジメトキシシラン１０４．０ｇ（０．５８モル）、２
−ブタノール１７１．０ｇ（２．３モル）、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸２．０ｇ（０．００６モル）を仕込
み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成した
メタノールを抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで
抜き出しを行い、その後反応液を蒸留した。３−メルカ
プトプロピルメチルジｓｅｃ−ブトキシシランを沸点８
４℃／０．１３ｋＰａの留分として、１２５．６ｇ得た
（収率８１．９％）。なお、反応時間は６時間であっ
た。
口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計
とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルメチ
ルジメトキシシラン１０４．０ｇ（０．５８モル）、２
−ブタノール１７１．０ｇ（２．３モル）、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸２．０ｇ（０．００６モル）を仕込
み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成した
メタノールを抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで
抜き出しを行い、その後反応液を蒸留した。３−メルカ
プトプロピルメチルジｓｅｃ−ブトキシシランを沸点８
４℃／０．１３ｋＰａの留分として、１２５．６ｇ得た
（収率８１．９％）。なお、反応時間は６時間であっ
た。
【００１９】［実施例３］塔頂部に還流器及び抜き出し
口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計
とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン３９．３ｇ（０．２モル）、２−プロパ
ノール７２．１ｇ（１．２モル）、ドデシルベンゼンス
ルホン酸０．６５ｇ（０．００２モル）を仕込み、還流
温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノー
ルを抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで抜き出し
を行った。抜き出し終了後、２−プロパノール７２．１
ｇ（１．２モル）を追加し、再び還流温度で釜温１５０
℃まで抜き出しを行った。反応液を蒸留し、３−メルカ
プトプロピルトリイソプロポキシシランを沸点９２℃／
０．６７ｋＰａの留分として、５０．６ｇ得た（収率９
０．２％）。なお、反応時間は６時間であった。
口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計
とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン３９．３ｇ（０．２モル）、２−プロパ
ノール７２．１ｇ（１．２モル）、ドデシルベンゼンス
ルホン酸０．６５ｇ（０．００２モル）を仕込み、還流
温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノー
ルを抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで抜き出し
を行った。抜き出し終了後、２−プロパノール７２．１
ｇ（１．２モル）を追加し、再び還流温度で釜温１５０
℃まで抜き出しを行った。反応液を蒸留し、３−メルカ
プトプロピルトリイソプロポキシシランを沸点９２℃／
０．６７ｋＰａの留分として、５０．６ｇ得た（収率９
０．２％）。なお、反応時間は６時間であった。
【００２０】［比較例１］塔頂部に還流器及び抜き出し
口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計
とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン３９．３ｇ（０．２モル）、２−プロパ
ノール７２．１ｇ（１．２モル）、ナトリウムメトキシ
ドのメタノール溶液０．３９ｇ（０．００２モル）を仕
込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成し
たメタノールを抜き出した。釜温が１５０℃に達するま
で抜き出しを行った。抜き出し終了後、２−プロパノー
ル７２．１ｇ（１．２モル）を追加し、再び還流温度で
釜温１５０℃まで抜き出しを行った。反応液をガスクロ
マトグラフィーにて分析すると、目的物である３−メル
カプトプロピルトリイソプロポキシシランの他に、反応
途中段階の生成物である３−メルカプトプロピルジイソ
プロポキシメトキシシランの残存が確認され、面積の比
は４９：３４であった。
口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計
とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン３９．３ｇ（０．２モル）、２−プロパ
ノール７２．１ｇ（１．２モル）、ナトリウムメトキシ
ドのメタノール溶液０．３９ｇ（０．００２モル）を仕
込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成し
たメタノールを抜き出した。釜温が１５０℃に達するま
で抜き出しを行った。抜き出し終了後、２−プロパノー
ル７２．１ｇ（１．２モル）を追加し、再び還流温度で
釜温１５０℃まで抜き出しを行った。反応液をガスクロ
マトグラフィーにて分析すると、目的物である３−メル
カプトプロピルトリイソプロポキシシランの他に、反応
途中段階の生成物である３−メルカプトプロピルジイソ
プロポキシメトキシシランの残存が確認され、面積の比
は４９：３４であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明のメルカプト基含有アルコキシシ
ラン化合物の製造方法は、安価に入手可能なメルカプト
プロピルトリメトキシシラン又はメルカプトプロピルメ
チルジクロロシランを原料として、嵩高いアルコールを
用いてメトキシ基を嵩高いアルコキシ基に置換する方法
を用いることにより、安価な原料を用いて、少ない初期
投資で、しかも一段階で嵩高いアルコキシ基を有するメ
ルカプト基含有シラン化合物を製造でき、更にこの反応
の際に触媒として酸性化合物を用いると、速やかにかつ
高選択的に反応が進行し、収率よく効率的に製造できる
ため、本発明の効果は大きい。
ラン化合物の製造方法は、安価に入手可能なメルカプト
プロピルトリメトキシシラン又はメルカプトプロピルメ
チルジクロロシランを原料として、嵩高いアルコールを
用いてメトキシ基を嵩高いアルコキシ基に置換する方法
を用いることにより、安価な原料を用いて、少ない初期
投資で、しかも一段階で嵩高いアルコキシ基を有するメ
ルカプト基含有シラン化合物を製造でき、更にこの反応
の際に触媒として酸性化合物を用いると、速やかにかつ
高選択的に反応が進行し、収率よく効率的に製造できる
ため、本発明の効果は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H039 CA66 CE10 4H049 VN01 VP01 VQ21 VQ48 VR21 VR22 VR42 VR43 VS21 VS48 VT44 VT50 VU22 VU36 VV02 VV03 VV06 VV09 VV13 VV16
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＲ）3-n （１） （式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基であり、ｎ
は０又は１である。）で示されるメルカプト基含有アル
コキシシラン化合物を製造する方法において、下記一般
式（２） ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２） （式中、ｎは上記の通り。）で示されるメルカプト基含
有メトキシシラン化合物と下記一般式（３） ＲＯＨ （３） （式中、Ｒは上記の通り。）で示される二級アルコール
とを酸触媒を用いてメタノール留出下にエステル交換す
ることを特徴とする上記一般式（１）で示されるメルカ
プト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000142125A JP3852550B2 (ja) | 2000-05-15 | 2000-05-15 | メルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000142125A JP3852550B2 (ja) | 2000-05-15 | 2000-05-15 | メルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001322994A true JP2001322994A (ja) | 2001-11-20 |
| JP3852550B2 JP3852550B2 (ja) | 2006-11-29 |
Family
ID=18649150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000142125A Expired - Fee Related JP3852550B2 (ja) | 2000-05-15 | 2000-05-15 | メルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3852550B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022096A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Xerox Corp | ヨードアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| JP2010006795A (ja) * | 2008-05-30 | 2010-01-14 | Jsr Corp | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| JP2011176481A (ja) * | 2010-02-23 | 2011-09-08 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 無線通信システム |
| CN102516287A (zh) * | 2011-12-22 | 2012-06-27 | 苏州大学 | 一种含难水解疏水性基团改性的硅烷偶联剂及其制备方法 |
| JP2017110111A (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物の製造方法 |
-
2000
- 2000-05-15 JP JP2000142125A patent/JP3852550B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022096A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Xerox Corp | ヨードアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| JP2010006795A (ja) * | 2008-05-30 | 2010-01-14 | Jsr Corp | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| JP2011176481A (ja) * | 2010-02-23 | 2011-09-08 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 無線通信システム |
| CN102516287A (zh) * | 2011-12-22 | 2012-06-27 | 苏州大学 | 一种含难水解疏水性基团改性的硅烷偶联剂及其制备方法 |
| JP2017110111A (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物の製造方法 |
| KR20170072134A (ko) * | 2015-12-16 | 2017-06-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물의 제조 방법 |
| CN106986889A (zh) * | 2015-12-16 | 2017-07-28 | 东友精细化工有限公司 | 化合物的制造方法 |
| KR102161501B1 (ko) | 2015-12-16 | 2020-10-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3852550B2 (ja) | 2006-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107108666B (zh) | 异氰酸酯官能有机硅烷的生产 | |
| JP5234909B2 (ja) | アルコキシル基含有籠型シロキサン化合物及びシラノール基含有籠型シロキサン化合物並びにこれらの製造方法 | |
| JP2001322994A (ja) | メルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法 | |
| KR100532544B1 (ko) | 쟈스몬산계 화합물 및 그 제법 | |
| US4496754A (en) | Silyl carbamates and synthesis thereof | |
| CN102898454B (zh) | 一种间甲基苯基二乙氧基甲基硅烷及其制备方法 | |
| CN102898457B (zh) | 一种乙基苯基二乙氧基硅烷及其制备方法 | |
| Shaterian et al. | Preparation of Silyl Ethers Using Hexamethyldisilazane in the Presence of N‐Bromosuccinimide under Mild and Solvent‐Free Conditions | |
| JP4399885B2 (ja) | ４−メチルテトラフルオロベンジルアルコール誘導体の製造法 | |
| JP5071795B2 (ja) | ベンゾオキサチイン化合物の製造方法 | |
| JPH04295486A (ja) | 有機珪素化合物におけるモノ交換体化合物の製造方法 | |
| CN102898456B (zh) | 一种邻甲基苯基二乙氧基甲基硅烷及其制备方法 | |
| JP3773578B2 (ja) | タキソール合成中間体 | |
| RU2315747C2 (ru) | Способ получения ацетиленового соединения | |
| CN102898455B (zh) | 一种对甲基苯基二乙氧基甲基硅烷及其制备方法 | |
| KR100399208B1 (ko) | 트리스(트리메틸실릴)실릴에틸 에스테르의 제조 방법 | |
| JP3826987B2 (ja) | エステルシラン化合物のエステル交換法 | |
| JPH05230071A (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体 | |
| JP4729752B2 (ja) | アセタールの選択的脱保護法 | |
| EP1072603B1 (en) | Hydrosilylation of 4-vinyl-1-cyclohexene | |
| SU717058A1 (ru) | Способ получени алкоксисиланов | |
| SU1766923A1 (ru) | Способ получени триметилсилилпропаргилового спирта | |
| JPH01316388A (ja) | 重合性シラン化合物 | |
| RU2215745C2 (ru) | Способ получения триалкиларсенитов в условиях межфазного катализа | |
| RU2119491C1 (ru) | Способ выделения триметилхлорсилана из смеси с четыреххлористым кремнием |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060531 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060816 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060829 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120915 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150915 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |