JPH01316388A - 重合性シラン化合物 - Google Patents
重合性シラン化合物Info
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- JPH01316388A JPH01316388A JP63147582A JP14758288A JPH01316388A JP H01316388 A JPH01316388 A JP H01316388A JP 63147582 A JP63147582 A JP 63147582A JP 14758288 A JP14758288 A JP 14758288A JP H01316388 A JPH01316388 A JP H01316388A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Medicinal Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規なシラン化合物、特には、単独
重合性云よび共重合性に富んだ官能基としてビニルオキ
シカルボニル基を有し、汎用樹脂の改質用や酸素富化膜
用として有用なシラン化合物に関するものである。
重合性云よび共重合性に富んだ官能基としてビニルオキ
シカルボニル基を有し、汎用樹脂の改質用や酸素富化膜
用として有用なシラン化合物に関するものである。
（発明の構成）
本発明に係わる重合性シラン化合物はつぎの一般式
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ビニル基、アリル基などの炭素数１〜４
の１価炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基ま
たはトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、ト
リプロピルシロキシ基、ブチルジメチルシロキシ基など
の炭素数１〜４の同種または異種のアルキル基を有する
トリアルキルシロキシ基で示される同種または異種の基
とされるものである。
基、ブチル基、ビニル基、アリル基などの炭素数１〜４
の１価炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基ま
たはトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、ト
リプロピルシロキシ基、ブチルジメチルシロキシ基など
の炭素数１〜４の同種または異種のアルキル基を有する
トリアルキルシロキシ基で示される同種または異種の基
とされるものである。
この本発明の重合性シラン化合物としては次式％式％）
ＣＨ，＝ＣＨ０Ｃ（ＣＨ，）、。５ｉ（ＯＣＨ□）。
ＣＨ２＝ＣＨ０Ｃ（ＣＨ２）、。ｓ ｉ（ｏ ｓ ｉ
（ＣＲ３）３）１■ のものが例示される。しかしこれらはいずれも代表例で
あり、本発明の重合性シラン化合物はこれらに限定され
るものではない。
（ＣＲ３）３）１■ のものが例示される。しかしこれらはいずれも代表例で
あり、本発明の重合性シラン化合物はこれらに限定され
るものではない。
本発明の重合性シラン化合物は、例えば弐ＣＨ２＝ＣＨ
０Ｃ（ＣＨ，）、ＣＨ＝ＣＨ。
０Ｃ（ＣＨ，）、ＣＨ＝ＣＨ。
■
で示されるビニルエステル化合物と一般式Ｈ８ｉ Ｒ”
Ｒ”Ｒ” （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記に−同じ）
で示されるシラン化合物とを塩化白金酸などの触媒の存
在下にハイドロシリレーション反応を行わせることによ
って合成することができる。
Ｒ”Ｒ” （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記に−同じ）
で示されるシラン化合物とを塩化白金酸などの触媒の存
在下にハイドロシリレーション反応を行わせることによ
って合成することができる。
このハイドロシリレージ１ン反応の一方の原料とされる
ビニルエステル化合物は１０−ウンデシレン酸ビニルで
あり、他方の原料とされるシラン化合物としてはトリエ
チルシラン、トリメトキシシラン、メチルジェトキシシ
ラン、トリストリメチルシロキシシランなどが例示され
る。
ビニルエステル化合物は１０−ウンデシレン酸ビニルで
あり、他方の原料とされるシラン化合物としてはトリエ
チルシラン、トリメトキシシラン、メチルジェトキシシ
ラン、トリストリメチルシロキシシランなどが例示され
る。
上記のハイドロシリレーション反応は次式に従って進行
する。この反応は無溶剤下でも有機溶剤中においても行
なうことができるが、溶剤としてはテトラハイドロフラ
ンなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエンなどの炭
化水素系溶剤などが例示される。また、この反応は３０
〜１５０℃好ましくは７０〜１２０℃で行なうのが良い
。
する。この反応は無溶剤下でも有機溶剤中においても行
なうことができるが、溶剤としてはテトラハイドロフラ
ンなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエンなどの炭
化水素系溶剤などが例示される。また、この反応は３０
〜１５０℃好ましくは７０〜１２０℃で行なうのが良い
。
本発明のシラン化合物は前記したようにビニルオキシカ
ルボニル基（ＣＨ，＝ＣＨ０Ｃ−）を有し、この基によ
って単独重合性とともに塩化ビニル、三弗化塩化ビニル
、メタクリル酸メチルなどの七ツマ−との共重合性にも
富み、樹脂改質剤として有用とされるほか、酸素富化膜
用、架橋性樹脂用としても有用とされるものである。
ルボニル基（ＣＨ，＝ＣＨ０Ｃ−）を有し、この基によ
って単独重合性とともに塩化ビニル、三弗化塩化ビニル
、メタクリル酸メチルなどの七ツマ−との共重合性にも
富み、樹脂改質剤として有用とされるほか、酸素富化膜
用、架橋性樹脂用としても有用とされるものである。
次に本発明の実施例をあげる。
実施例１
攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを付した５ ００
ｍ１２四ツロフラスコに１０−ウンデシレン酸ビニルエ
ステル２１０ｇ （１モル）およびＢＨＴ ０．１ｇ
を仕込み、これに塩化白金酸（Ｈ２ＰｔＣ１，・６Ｈ，
Ｏ）を２−エチルヘキシルアルコールで熱処理したのち
ＨＣＩ、Ｈ，Ｏおよび未反応アルコールを除去した白金
含有量２重量％のもの０．４３ ｇを添加し、この混合
物を９０℃まで加熱する。この系にトリメトキシシラン
１２２ｇ （１モル）を滴下ロートより滴下してハイド
ロシリレーション反応をした０滴下終了後１１０℃にて
５時間熟成したのち反応液を減圧蒸留し、沸点１５３〜
１５８℃／ １ ｎａＨｇの留分２７９ｇ （ＧＣ純度
９８％）が得られた。収率８２％、得られた化合物はＧ
Ｃ−ＭＳ、ＮＭＲ及びＩＲ分析によりビニルオキシカル
ボニルデシルトリメトキシシランであることが確認でき
た。
ｍ１２四ツロフラスコに１０−ウンデシレン酸ビニルエ
ステル２１０ｇ （１モル）およびＢＨＴ ０．１ｇ
を仕込み、これに塩化白金酸（Ｈ２ＰｔＣ１，・６Ｈ，
Ｏ）を２−エチルヘキシルアルコールで熱処理したのち
ＨＣＩ、Ｈ，Ｏおよび未反応アルコールを除去した白金
含有量２重量％のもの０．４３ ｇを添加し、この混合
物を９０℃まで加熱する。この系にトリメトキシシラン
１２２ｇ （１モル）を滴下ロートより滴下してハイド
ロシリレーション反応をした０滴下終了後１１０℃にて
５時間熟成したのち反応液を減圧蒸留し、沸点１５３〜
１５８℃／ １ ｎａＨｇの留分２７９ｇ （ＧＣ純度
９８％）が得られた。収率８２％、得られた化合物はＧ
Ｃ−ＭＳ、ＮＭＲ及びＩＲ分析によりビニルオキシカル
ボニルデシルトリメトキシシランであることが確認でき
た。
・ＧＣ−ＭＳ ： ｍ／ ｚ （スペクトル強度比）
・ＮＭＲ：δ （ｐｐｍ） ａ：０．５ｐｐｍ（Ｔ） ｂ：１．５ｐｐｍ（Ｍ）
ｃ：２．５４ｐｐｍ（Ｔ）ｄ：３．７ｐｐｍ（Ｓ）
ｅ：４．７ｐｐｏ＋（Ｄ） ｆ：５．０ｐｐｍ（Ｄ
）ｇニア、５ｐｐｍ（Ｄ） ・ ＩＲ 第１図に示すとおりであった。
・ＮＭＲ：δ （ｐｐｍ） ａ：０．５ｐｐｍ（Ｔ） ｂ：１．５ｐｐｍ（Ｍ）
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ｅ：４．７ｐｐｏ＋（Ｄ） ｆ：５．０ｐｐｍ（Ｄ
）ｇニア、５ｐｐｍ（Ｄ） ・ ＩＲ 第１図に示すとおりであった。
実施例２
トリメトキシシランの代わりにメチルジェトキシシラン
１３４ｇ（１モル）を使用した他は実施例１と同様な操
作を行なったところ、１５７℃／２ｎｎＨｇの留分が２
４８ｇ（ＧＣ純度９７％）得られた。収率７０％。得ら
れた化合物はＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲ及びＩＲ分析により、
ビニルオキシカルボニルデシルメチルジェトキシシラン
であることが確認された。
１３４ｇ（１モル）を使用した他は実施例１と同様な操
作を行なったところ、１５７℃／２ｎｎＨｇの留分が２
４８ｇ（ＧＣ純度９７％）得られた。収率７０％。得ら
れた化合物はＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲ及びＩＲ分析により、
ビニルオキシカルボニルデシルメチルジェトキシシラン
であることが確認された。
・ＧＣ−ＭＳ ： ｍ／ ｚ （スペクトル強度比）・
ＮＭＲ：δ （ｐ ｐ ｍ） ａ： Ｏｐｐｍ（Ｓ） ｂ： ０．５ｐｐｍ（Ｔ）
ｃ：１．１１ｐｐｍ（Ｔ）ｄ：１．２２ｐｐｍ（Ｍ
） ｅ：２．２５ｐｐｍ（Ｔ） ｆ：３．５８ｐｐ
ｍ（Ｑ）ｇ：４．３５ｐｐｍ（Ｄ） ｈ：４．６５ｐ
ｐｍ（Ｄ） ｉニア、０６ｐｐｍ（Ｄ）・ ＩＲ 第２図に示すとおりであった。
ＮＭＲ：δ （ｐ ｐ ｍ） ａ： Ｏｐｐｍ（Ｓ） ｂ： ０．５ｐｐｍ（Ｔ）
ｃ：１．１１ｐｐｍ（Ｔ）ｄ：１．２２ｐｐｍ（Ｍ
） ｅ：２．２５ｐｐｍ（Ｔ） ｆ：３．５８ｐｐ
ｍ（Ｑ）ｇ：４．３５ｐｐｍ（Ｄ） ｈ：４．６５ｐ
ｐｍ（Ｄ） ｉニア、０６ｐｐｍ（Ｄ）・ ＩＲ 第２図に示すとおりであった。
第１図および第２図はそれぞれ実施例１および２で得ら
れたシラン化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＩＲスペ
クトル図）を示したものである。
れたシラン化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＩＲスペ
クトル図）を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は同種または異種の炭
素数１〜４の１価炭化水素基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基または炭素数１〜４の同種または異種のアルキル基
を有するトリアルキルシロキシ基である）で示されるシ
ラン化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63147582A JPH0798826B2 (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 重合性シラン化合物 |
| US07/366,003 US5000881A (en) | 1988-06-15 | 1989-06-14 | Polymerizable organosilane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63147582A JPH0798826B2 (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 重合性シラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316388A true JPH01316388A (ja) | 1989-12-21 |
| JPH0798826B2 JPH0798826B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=15433611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63147582A Expired - Fee Related JPH0798826B2 (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 重合性シラン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5000881A (ja) |
| JP (1) | JPH0798826B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061762A (en) * | 1988-08-25 | 1991-10-29 | Wacker-Chemie Gmbh | Modified poly(organo-organosiloxanes) with comb or block structures and a process for their preparation |
| WO2023120689A1 (ja) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | ダウ・東レ株式会社 | ビニル変性オルガノポリシロキサン、それを原料とするラジカル重合性ポリマーまたはラジカル重合性コポリマー |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105067715A (zh) * | 2015-08-13 | 2015-11-18 | 苏州优谱德精密仪器科技有限公司 | 一种复杂有机化工原料的检测方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4091005A (en) * | 1976-10-04 | 1978-05-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Continuous process for preparation of isopropenyl stearate |
| US4724100A (en) * | 1986-03-26 | 1988-02-09 | Sherex Chemical Company, Inc. | Liquid phase process for producing esters |
-
1988
- 1988-06-15 JP JP63147582A patent/JPH0798826B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-14 US US07/366,003 patent/US5000881A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1969 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061762A (en) * | 1988-08-25 | 1991-10-29 | Wacker-Chemie Gmbh | Modified poly(organo-organosiloxanes) with comb or block structures and a process for their preparation |
| WO2023120689A1 (ja) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | ダウ・東レ株式会社 | ビニル変性オルガノポリシロキサン、それを原料とするラジカル重合性ポリマーまたはラジカル重合性コポリマー |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5000881A (en) | 1991-03-19 |
| JPH0798826B2 (ja) | 1995-10-25 |
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