JPH0798826B2 - 重合性シラン化合物 - Google Patents
重合性シラン化合物Info
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- JPH0798826B2 JPH0798826B2 JP63147582A JP14758288A JPH0798826B2 JP H0798826 B2 JPH0798826 B2 JP H0798826B2 JP 63147582 A JP63147582 A JP 63147582A JP 14758288 A JP14758288 A JP 14758288A JP H0798826 B2 JPH0798826 B2 JP H0798826B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は文献未載の新規なシラン化合物、特には、単独
重合性および共重合性に富んだ官能基としてビニルオキ
シカルボニル基を有し、汎用樹脂の改質用や酸素富化膜
用として有用なシラン化合物に関するものである。
重合性および共重合性に富んだ官能基としてビニルオキ
シカルボニル基を有し、汎用樹脂の改質用や酸素富化膜
用として有用なシラン化合物に関するものである。
（発明の構成） 本発明に係わる重合性シラン化合物はつぎの一般式 で示され、R1、R2およびR3はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ビニル基、アリル基などの炭素数１
〜４の１価炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ
基またはトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ
基、トリプロピルシロキシ基、ブチルジメチルシロキシ
基などの炭素数１〜４の同種または異種のアルキル基を
有するトリアルキルシロキシ基で示される同種または異
種の基とされるものである。ただし、R1、R2、R3の少な
くとも１個は炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素
数１〜４の同種または異種のアルキル基を有するトリア
ルキルシロキシ基である。
ピル基、ブチル基、ビニル基、アリル基などの炭素数１
〜４の１価炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ
基またはトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ
基、トリプロピルシロキシ基、ブチルジメチルシロキシ
基などの炭素数１〜４の同種または異種のアルキル基を
有するトリアルキルシロキシ基で示される同種または異
種の基とされるものである。ただし、R1、R2、R3の少な
くとも１個は炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素
数１〜４の同種または異種のアルキル基を有するトリア
ルキルシロキシ基である。
この本発明の重合性シラン化合物としては次式 のものが例示される。しかしこれらはいずれも代表例で
あり、本発明の重合性シラン化合物はこれらに限定され
るものではない。
あり、本発明の重合性シラン化合物はこれらに限定され
るものではない。
本発明の重合性シラン化合物は、例えば式 で示されるビニルエステル化合物と一般式HSiR1R2R
3（式中、R1、R2、R3は前記に同じ）で示されるシラン
化合物とを塩化白金酸などの触媒の存在下にハイドロシ
リレーション反応を行わせることによって合成すること
ができる。
3（式中、R1、R2、R3は前記に同じ）で示されるシラン
化合物とを塩化白金酸などの触媒の存在下にハイドロシ
リレーション反応を行わせることによって合成すること
ができる。
このハイドロシリレーション反応の一方の原料とされる
ビニルエステル化合物は10−ウンデシレン酸ビニルであ
り、他方の原料とされるシラン化合物としてはトリメト
キシシラン、メチルジエトキシシラン、トリストリメチ
ルシロキシシランなどが例示される。
ビニルエステル化合物は10−ウンデシレン酸ビニルであ
り、他方の原料とされるシラン化合物としてはトリメト
キシシラン、メチルジエトキシシラン、トリストリメチ
ルシロキシシランなどが例示される。
上記のハイドロシリレーション反応は次式 に従って進行する。この反応は無溶剤下でも有機溶剤中
においても行なうことができるが、溶剤としてはテトラ
ハイドロフランなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トル
エンなどの炭化水素系溶剤などが例示される。また、こ
の反応は30〜150℃好ましくは70〜120℃で行なうのが良
い。
においても行なうことができるが、溶剤としてはテトラ
ハイドロフランなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トル
エンなどの炭化水素系溶剤などが例示される。また、こ
の反応は30〜150℃好ましくは70〜120℃で行なうのが良
い。
本発明のシラン化合物は前記したようにビニルオキシカ
ルボニル基 を有し、この基によって単独重合性とともに塩化ビニ
ル、三弗化塩化ビニル、メタクリル酸メチルなどのモノ
マーとの共重合性にも富み、樹脂改質剤として有用とさ
れるほか、酸素富化膜用、架橋性樹脂用としても有用と
されるものである。
ルボニル基 を有し、この基によって単独重合性とともに塩化ビニ
ル、三弗化塩化ビニル、メタクリル酸メチルなどのモノ
マーとの共重合性にも富み、樹脂改質剤として有用とさ
れるほか、酸素富化膜用、架橋性樹脂用としても有用と
されるものである。
次に本発明の実施例をあげる。
実施例１ 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを付した500ml四
ツ口フラスコに10−ウンデシレン酸ビニルエステル210g
（１モル）およびBHT 0.1gを仕込み、これに塩化白金酸
（H2PtCl6・6H2O）を２−エチルヘキシルアルコールで
熱処理したのちHCl、H2Oおよび未反応アルコールを除去
した白金含有量２重量％のもの0.43gを添加し、この混
合物を90℃まで加熱する。この系にトリメトキシシラン
122g（１モル）を滴下ロートより滴下してハイドロシリ
レーション反応をした。滴下終了後110℃にて５時間熟
成したのち反応液を減圧蒸留し、沸点153〜158℃/1mmHg
の留分279g（GC純度98％）が得られた。収率82％、得ら
れた化合物はGC-MS、NMR及びIR分析によりビニルオキシ
カルボニルデシルトリメトキシシランであることが確認
できた。
ツ口フラスコに10−ウンデシレン酸ビニルエステル210g
（１モル）およびBHT 0.1gを仕込み、これに塩化白金酸
（H2PtCl6・6H2O）を２−エチルヘキシルアルコールで
熱処理したのちHCl、H2Oおよび未反応アルコールを除去
した白金含有量２重量％のもの0.43gを添加し、この混
合物を90℃まで加熱する。この系にトリメトキシシラン
122g（１モル）を滴下ロートより滴下してハイドロシリ
レーション反応をした。滴下終了後110℃にて５時間熟
成したのち反応液を減圧蒸留し、沸点153〜158℃/1mmHg
の留分279g（GC純度98％）が得られた。収率82％、得ら
れた化合物はGC-MS、NMR及びIR分析によりビニルオキシ
カルボニルデシルトリメトキシシランであることが確認
できた。
・GC-MS:m/z（スペクトル強度比） 289（ 71） 257（ ６） 219（ ５） 121（100） 107（ 10） 91（ 26） 55（ 13） 41（ ８） ・NMR:δ（ppm） a:0.5ppm（Ｔ） b:1.5ppm（Ｍ） c:2.54ppm（Ｔ） d:3.7ppm（Ｓ） e:4.7ppm（Ｄ） f:5.0ppm（Ｄ） g:7.5ppm（Ｄ） ・IR 第１図に示すとおりであった。
実施例２ トリメトキシシランの代わりにメチルジエトキシシラン
134g（１モル）を使用した他は実施例１と同様な操作を
行なったところ、157℃/2mmHgの留分が248g（GC純度97
％）が得られた。収率70％。得られた化合物はGC-MS、N
MR及びIR分析により、ビニルオキシカルボニルデシルメ
チルジエトキシシランであることが確認された。
134g（１モル）を使用した他は実施例１と同様な操作を
行なったところ、157℃/2mmHgの留分が248g（GC純度97
％）が得られた。収率70％。得られた化合物はGC-MS、N
MR及びIR分析により、ビニルオキシカルボニルデシルメ
チルジエトキシシランであることが確認された。
・GC-MS:m/z（スペクトル強度比） 329（ ３） 301（ 38） 299（ ２） 231（ ８） 227（ ６） 133（100） 105（ 16） 89（ 16）
77（ 16） ・NMR:δ（ppm） a: 0ppm（Ｓ） b: 0.5ppm（Ｔ） c:1.11ppm（Ｔ） d:1.22ppm（Ｍ） e:2.25ppm（Ｔ） f:3.58ppm（Ｑ） g:4.35ppm（Ｄ） h:4.65ppm（Ｄ） i:7.06ppm（Ｄ） ・IR 第２図に示すとおりであった。
77（ 16） ・NMR:δ（ppm） a: 0ppm（Ｓ） b: 0.5ppm（Ｔ） c:1.11ppm（Ｔ） d:1.22ppm（Ｍ） e:2.25ppm（Ｔ） f:3.58ppm（Ｑ） g:4.35ppm（Ｄ） h:4.65ppm（Ｄ） i:7.06ppm（Ｄ） ・IR 第２図に示すとおりであった。
第１図および第２図はそれぞれ実施例１および２で得ら
れたシラン化合物の赤外線吸収スペクトル図（IRスペク
トル図）を示したものである。
れたシラン化合物の赤外線吸収スペクトル図（IRスペク
トル図）を示したものである。
フロントページの続き (72)発明者 久保田 透 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (56)参考文献 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，71 （1969） 61461
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1、R2、R3は同種または異種の炭素数１〜４の
１価炭化水素基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭
素数１〜４の同種または異種のアルキル基を有するトリ
アルキルシロキシ基であるが、R1、R2、R3の少なくとも
１個は炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜
４の同種または異種のアルキル基を有するトリアルキル
シロキシ基である）で示されるシラン化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63147582A JPH0798826B2 (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 重合性シラン化合物 |
| US07/366,003 US5000881A (en) | 1988-06-15 | 1989-06-14 | Polymerizable organosilane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63147582A JPH0798826B2 (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 重合性シラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316388A JPH01316388A (ja) | 1989-12-21 |
| JPH0798826B2 true JPH0798826B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=15433611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63147582A Expired - Fee Related JPH0798826B2 (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 重合性シラン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5000881A (ja) |
| JP (1) | JPH0798826B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3828862A1 (de) * | 1988-08-25 | 1990-03-08 | Wacker Chemie Gmbh | Modifizierte poly(organo-organosiloxane)mit kamm- oder blockartiger struktur und verfahren zu ihrer herstellung |
| CN105067715A (zh) * | 2015-08-13 | 2015-11-18 | 苏州优谱德精密仪器科技有限公司 | 一种复杂有机化工原料的检测方法 |
| WO2023120689A1 (ja) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | ダウ・東レ株式会社 | ビニル変性オルガノポリシロキサン、それを原料とするラジカル重合性ポリマーまたはラジカル重合性コポリマー |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4091005A (en) * | 1976-10-04 | 1978-05-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Continuous process for preparation of isopropenyl stearate |
| US4724100A (en) * | 1986-03-26 | 1988-02-09 | Sherex Chemical Company, Inc. | Liquid phase process for producing esters |
-
1988
- 1988-06-15 JP JP63147582A patent/JPH0798826B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-14 US US07/366,003 patent/US5000881A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ，７１（１９６９）６１４６１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01316388A (ja) | 1989-12-21 |
| US5000881A (en) | 1991-03-19 |
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