JP2850726B2 - 有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物及びその製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な酸無水物基含有
有機ケイ素化合物に関し、無機質と有機質との複合材料
用改質剤、無機質表面の処理剤、有機樹脂の改質材、硬
化剤、接着剤等として有用な有機ケイ素化合物及びその
製造方法に関する。
有機ケイ素化合物に関し、無機質と有機質との複合材料
用改質剤、無機質表面の処理剤、有機樹脂の改質材、硬
化剤、接着剤等として有用な有機ケイ素化合物及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】酸無水
物骨格を有するアルコキシシランは、無機質表面を酸無
水物に変性させたり、活性水素を有する物質との反応性
に優れるため、接着剤として有用である。
物骨格を有するアルコキシシランは、無機質表面を酸無
水物に変性させたり、活性水素を有する物質との反応性
に優れるため、接着剤として有用である。
【０００３】しかしながら、従来の酸無水物骨格を有す
るアルコキシシランとしては、例えばブタジエンを有す
るシランと無水マレイン酸をＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反
応させることにより導入する方法が知られているが、こ
の方法ではブタジエンを有するシランが不安定な物質で
あるため、取扱いが困難であり、かつ高価であるという
実用上極めて不利な点を有していた。
るアルコキシシランとしては、例えばブタジエンを有す
るシランと無水マレイン酸をＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反
応させることにより導入する方法が知られているが、こ
の方法ではブタジエンを有するシランが不安定な物質で
あるため、取扱いが困難であり、かつ高価であるという
実用上極めて不利な点を有していた。
【０００４】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
合成、ハンドリングが容易で、しかも低コストで製造で
きる新規な酸無水物基含有シラン化合物（有機ケイ素化
合物）及びその製造方法を提供することを目的とする。
合成、ハンドリングが容易で、しかも低コストで製造で
きる新規な酸無水物基含有シラン化合物（有機ケイ素化
合物）及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（２）で示されるハイドロシランと下記一般式（３）で
示される酸無水物化合物とをヒドロシリル化反応させる
ことにより、下記一般式（１）で示される有機ケイ素化
合物を容易に合成し得、また低コストで得ることができ
ると共に、この化合物が無機質と有機質との複合材料用
改質剤、無機質表面の処理剤、有機樹脂の改質材、硬化
剤、接着剤等として有用であることを見い出し、本発明
をなすに至ったものである。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（２）で示されるハイドロシランと下記一般式（３）で
示される酸無水物化合物とをヒドロシリル化反応させる
ことにより、下記一般式（１）で示される有機ケイ素化
合物を容易に合成し得、また低コストで得ることができ
ると共に、この化合物が無機質と有機質との複合材料用
改質剤、無機質表面の処理剤、有機樹脂の改質材、硬化
剤、接着剤等として有用であることを見い出し、本発明
をなすに至ったものである。
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜３の一価炭化水素基、Ｒ２は
炭素数６〜１４及びＲ３は炭素数４〜１２の脂肪族二重
結合を有する鎖状の二価炭化水素基、ｍは１〜３の整数
を示す。）
炭素数６〜１４及びＲ３は炭素数４〜１２の脂肪族二重
結合を有する鎖状の二価炭化水素基、ｍは１〜３の整数
を示す。）
【０００７】従って、本発明は、上記式（１）で示され
る有機ケイ素化合物、及び上記式（２）で示されるハイ
ドロシランと上記式（３）で示される化合物とをヒドロ
シリル触媒の存在下に反応させることを特徴とする上記
式（１）で示される有機ケイ素化合物の製造方法を提供
する。
る有機ケイ素化合物、及び上記式（２）で示されるハイ
ドロシランと上記式（３）で示される化合物とをヒドロ
シリル触媒の存在下に反応させることを特徴とする上記
式（１）で示される有機ケイ素化合物の製造方法を提供
する。
【０００８】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明の有機ケイ素化合物は下記式（１）で示されるもの
である。
発明の有機ケイ素化合物は下記式（１）で示されるもの
である。
【０００９】
【化５】
【００１０】ここで、Ｒ1は炭素数１〜３の一価炭化水
素基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基等のアルキル基、イソプロペニル基等のアルケニ
ル基などが例示される。
素基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基等のアルキル基、イソプロペニル基等のアルケニ
ル基などが例示される。
【００１１】また、Ｒ２は炭素数６〜１４の脂肪族二重
結合を有する鎖状の二価炭化水素基である。この場合、
炭素数が５以下であると、合成、ハンドリングが困難で
ある。即ち、後述する式（３）の化合物を得るに際し、
原料としてα，ω−ジエンと無水マレイン酸と遷移金属
化合物とを使用し、メタセシス反応により合成するた
め、炭素数の少ないものは合成が不可能となる。また、
炭素数が１５以上の場合には、原料が高沸点になるため
原料の精製が困難で、高純度のものが得られず、付加反
応に支障がでてくる。
結合を有する鎖状の二価炭化水素基である。この場合、
炭素数が５以下であると、合成、ハンドリングが困難で
ある。即ち、後述する式（３）の化合物を得るに際し、
原料としてα，ω−ジエンと無水マレイン酸と遷移金属
化合物とを使用し、メタセシス反応により合成するた
め、炭素数の少ないものは合成が不可能となる。また、
炭素数が１５以上の場合には、原料が高沸点になるため
原料の精製が困難で、高純度のものが得られず、付加反
応に支障がでてくる。
【００１２】Ｒ2の具体例としては下記のものが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
れるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】従って、上記式（１）で示される化合物
は、下記に挙げるものが例示されるが、これらに限定さ
れるものではない。
は、下記に挙げるものが例示されるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００１６】
【００１７】
【００１８】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化２５】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】
【化２３】
【００３２】上記式（１）の化合物は、下記式（２）で
示されるハイドロシランと下記式（３）で示される酸無
水物化合物とをヒドロシリル触媒の存在下で反応させる
ことにより合成することができる。
示されるハイドロシランと下記式（３）で示される酸無
水物化合物とをヒドロシリル触媒の存在下で反応させる
ことにより合成することができる。
【００３３】
【化２４】
【００３４】ここで、上記式（３）におけるＲ３は炭素
数４〜１２の脂肪族二重結合を有する鎖状の二価炭化水
素基を示し、具体的には下記のものが例示されるが、こ
れらに限定されるものではない。
数４〜１２の脂肪族二重結合を有する鎖状の二価炭化水
素基を示し、具体的には下記のものが例示されるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００３５】
【化２５】
【００３６】
【化２６】
【００３７】上記式（２）と上記式（３）の化合物との
ヒドロシリル化反応について、触媒としては公知のヒド
ロシリル化用の遷移金属化合物を用いればよく、特に白
金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム系のものが好ま
しく、またこれらをアルコール類、芳香族類、炭化水素
類、ケトン類、塩素系等の溶媒に希釈して用いても差し
支えない。反応条件は室温が１５０℃、特に５０〜１０
０℃の範囲で行うことが好ましく、また、各種溶剤の存
在下で行ってもよい。
ヒドロシリル化反応について、触媒としては公知のヒド
ロシリル化用の遷移金属化合物を用いればよく、特に白
金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム系のものが好ま
しく、またこれらをアルコール類、芳香族類、炭化水素
類、ケトン類、塩素系等の溶媒に希釈して用いても差し
支えない。反応条件は室温が１５０℃、特に５０〜１０
０℃の範囲で行うことが好ましく、また、各種溶剤の存
在下で行ってもよい。
【００３８】なお、この反応の際のハイドロシラン／酸
無水物化合物のモル比を０．５〜２．０、特に０．８〜
１．２とすることがコスト等の面から考慮して好まし
い。
無水物化合物のモル比を０．５〜２．０、特に０．８〜
１．２とすることがコスト等の面から考慮して好まし
い。
【００３９】ここで、本発明の有機ケイ素化合物は、ア
ルコキシシリル基と酸無水物基とのスペーサー長が長い
ため、可撓性を与えることができる。
ルコキシシリル基と酸無水物基とのスペーサー長が長い
ため、可撓性を与えることができる。
【００４０】
【発明の効果】本発明における有機ケイ素化合物は、ヒ
ドロシリル化反応により、合成、ハンドリングが容易
で、低コストで製造でき、無機質と有機質との複合材料
用改質剤、無機質表面の処理剤、有機樹脂の改質材、硬
化剤、接着剤等として有用であり、特に複合材料に応用
した場合には、可撓性、疎水性等を付与することができ
る。
ドロシリル化反応により、合成、ハンドリングが容易
で、低コストで製造でき、無機質と有機質との複合材料
用改質剤、無機質表面の処理剤、有機樹脂の改質材、硬
化剤、接着剤等として有用であり、特に複合材料に応用
した場合には、可撓性、疎水性等を付与することができ
る。
【００４１】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００４２】〔実施例１〕撹拌機、温度計、還流冷却
器、滴下装置を備えた１リットルのセパラブルフラスコ
に、酸無水物として１，８−デカジエニルサクシニルア
ンハイドライド２３６ｇ（１モル）とトルエン２３６ｇ
を仕込み、８０℃まで昇温し、ここに塩化白金酸０．５
％含有トルエン溶液を１．９５ｇ添加し、ハイドロシラ
ンとしてトリメトキシシラン１２２ｇ（１モル）を８０
℃〜９０℃の温度を維持するようにゆっくり滴下し、滴
下終了後８０℃〜９０℃で３時間撹拌した後、加熱減圧
下で低沸分を抜き出したところ、淡褐色透明液体が３２
６．５ｇ（収率９１．２％）得られ、粘度、比重、屈折
率、不揮発分を測定した結果、粘度４９．９ｃｓ、比重
１．０６８、屈折率１．４６４１、不揮発分９５．６％
であった。
器、滴下装置を備えた１リットルのセパラブルフラスコ
に、酸無水物として１，８−デカジエニルサクシニルア
ンハイドライド２３６ｇ（１モル）とトルエン２３６ｇ
を仕込み、８０℃まで昇温し、ここに塩化白金酸０．５
％含有トルエン溶液を１．９５ｇ添加し、ハイドロシラ
ンとしてトリメトキシシラン１２２ｇ（１モル）を８０
℃〜９０℃の温度を維持するようにゆっくり滴下し、滴
下終了後８０℃〜９０℃で３時間撹拌した後、加熱減圧
下で低沸分を抜き出したところ、淡褐色透明液体が３２
６．５ｇ（収率９１．２％）得られ、粘度、比重、屈折
率、不揮発分を測定した結果、粘度４９．９ｃｓ、比重
１．０６８、屈折率１．４６４１、不揮発分９５．６％
であった。
【００４３】次に、上記化合物について、赤外吸収スペ
クトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析及び元素分析を
行った結果、下記に示す構造であることが確認された。
クトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析及び元素分析を
行った結果、下記に示す構造であることが確認された。
【００４４】
【化２７】
【００４５】
【化２８】
【００４６】
【表１】
【００４７】〔実施例２〕トリメトキシシランの代わり
にメチルジエトキシシラン１３４ｇ（１モル）を使用
し、それ以外は実施例１と同様な方法で合成を行ったと
ころ、淡褐色透明液体が３２８．２ｇ（収率８８．７
％）得られ、実施例１と同様な物性を測定した結果、粘
度５５．５ｃｓ、比重１．０１６、屈折率１．４６２
６、不揮発分９７．７％であった。
にメチルジエトキシシラン１３４ｇ（１モル）を使用
し、それ以外は実施例１と同様な方法で合成を行ったと
ころ、淡褐色透明液体が３２８．２ｇ（収率８８．７
％）得られ、実施例１と同様な物性を測定した結果、粘
度５５．５ｃｓ、比重１．０１６、屈折率１．４６２
６、不揮発分９７．７％であった。
【００４８】次に、上記化合物について、実施例１と同
様な分析を行った結果、下記に示す構造であることが確
認された。
様な分析を行った結果、下記に示す構造であることが確
認された。
【００４９】
【化２９】
【００５０】
【化３０】
【００５１】
【表２】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例１で得られた有機ケイ素化合物
のＮＭＲスペクトルを示すチャートである。
のＮＭＲスペクトルを示すチャートである。
【図２】本発明の実施例１で得られた有機ケイ素化合物
の赤外スペクトルを示すチャートである。
の赤外スペクトルを示すチャートである。
【図３】本発明の実施例２で得られた有機ケイ素化合物
のＮＭＲスペクトルを示すチャートである。
のＮＭＲスペクトルを示すチャートである。
【図４】本発明の実施例２で得られた有機ケイ素化合物
の赤外スペクトルを示すチャートである。
の赤外スペクトルを示すチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される有機ケイ素
化合物。 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜３の一価炭化水素基、Ｒ２は
炭素数６〜１４の脂肪族二重結合を有する鎖状の二価炭
化水素基、ｍは１〜３の整数を示す。） - 【請求項２】 Ｒ２が−（ＣＨ２）８−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−である請求項
１記載の有機ケイ素化合物。 - 【請求項３】 下記一般式（２）で示されるハイドロシ
ランと下記一般式（３）で示される酸無水物化合物とを
ヒドロシリル化触媒の存在下に反応させることを特徴と
する請求項１記載の有機ケイ素化合物の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜３の一価炭化水素基、ｍは１
〜３の整数を示す。） （式中、Ｒ３は炭素数４〜１２の脂肪族二重結合を有す
る鎖状の二価炭化水素基を示す。） - 【請求項４】 式（３）の化合物が 【化３】 である請求項３記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5294192A JP2850726B2 (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5294192A JP2850726B2 (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126272A JPH07126272A (ja) | 1995-05-16 |
| JP2850726B2 true JP2850726B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=17804511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5294192A Expired - Fee Related JP2850726B2 (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2850726B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4549382B2 (ja) * | 2007-12-14 | 2010-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 新規シルフェニレン化合物およびその製造方法 |
| WO2011081165A1 (en) | 2009-12-28 | 2011-07-07 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organosilicon compound, method for producing thereof, and curable silicone composition containing the same |
| JP5759101B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2015-08-05 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| JP5828292B2 (ja) * | 2011-11-25 | 2015-12-02 | 信越化学工業株式会社 | 酸無水物基含有オルガノシロキサン及びその製造方法 |
-
1993
- 1993-10-29 JP JP5294192A patent/JP2850726B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07126272A (ja) | 1995-05-16 |
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