JPH0786116B2 - シラン化合物およびその製造方法 - Google Patents
シラン化合物およびその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は文献未載の新規なシラン化合物に係り、詳しく
は、各種基体の表面に防曇性を付与するための表面処理
剤などとして有用な、一般式 （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の１価の炭化水素
基、ｎは０〜２の整数）で示される３−（２−オキソ−
１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合物およ
びその製造方法に関するものである。
は、各種基体の表面に防曇性を付与するための表面処理
剤などとして有用な、一般式 （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の１価の炭化水素
基、ｎは０〜２の整数）で示される３−（２−オキソ−
１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合物およ
びその製造方法に関するものである。
（従来の技術） 機能性有機基を有するアルコキシシラン化合物は、種々
の基体表面に機能性有機基を固定化し、その基体表面に
種々の特性を付与するための表面処理剤として広く応用
されている。例えば、 CH3(CH2)17Si(OCH3)3は無機質表面の疎水化処理剤とし
て有効で、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラ
フィーの担体処理剤等に利用されている。また、CF3(CF
2)7CH2CH2Si(OCH3)3は基体上に低エネルギー表面を形成
することができるため、撥水撥油剤、離型剤として応用
されている。
の基体表面に機能性有機基を固定化し、その基体表面に
種々の特性を付与するための表面処理剤として広く応用
されている。例えば、 CH3(CH2)17Si(OCH3)3は無機質表面の疎水化処理剤とし
て有効で、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラ
フィーの担体処理剤等に利用されている。また、CF3(CF
2)7CH2CH2Si(OCH3)3は基体上に低エネルギー表面を形成
することができるため、撥水撥油剤、離型剤として応用
されている。
（発明の構成） 本発明者らはこのような機能性有機基を有するシラン化
合物の研究中に、１−アリル−ε−カプロラクタムとハ
イドロジェンシランとを触媒の存在下にヒドロシリル化
反応させれば、文献未載の新規な３−（２−オキソ−１
−ペルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合物が収率
よく得られることを見出し、さらに研究を重ねて本発明
を完成させた。
合物の研究中に、１−アリル−ε−カプロラクタムとハ
イドロジェンシランとを触媒の存在下にヒドロシリル化
反応させれば、文献未載の新規な３−（２−オキソ−１
−ペルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合物が収率
よく得られることを見出し、さらに研究を重ねて本発明
を完成させた。
すなわち、本願の第１番目の発明は一般式 （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の１価の炭化水素
基、ｎは０〜２の整数）で示されるシラン化合物を要旨
とするものである。
基、ｎは０〜２の整数）で示されるシラン化合物を要旨
とするものである。
第２番目の発明は上記のシラン化合物を製造する方法の
発明であって、 式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと 一般式 HSiR1 n(OR2)3-n （式中、R1、R2は炭素数１〜４の１価の炭化水素基、ｎ
は０〜２の整数） で示されるハイドロジェンシランとを触媒の存在下にヒ
ドロシリル化反応させることを特徴とするものである。
発明であって、 式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと 一般式 HSiR1 n(OR2)3-n （式中、R1、R2は炭素数１〜４の１価の炭化水素基、ｎ
は０〜２の整数） で示されるハイドロジェンシランとを触媒の存在下にヒ
ドロシリル化反応させることを特徴とするものである。
以下に本発明を詳しく説明する。本発明の３−（２−オ
キソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合
物は一般式 で示されるものである。上記式中のR1およびR2はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
などの炭素数１〜４の炭化水素基である。また、ｎは０
〜２の整数である。このようなシラン化合物として具体
的には、例えば３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼ
ピニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（２−オキ
ソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルメチルジメト
キシシラン、３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼピ
ニル）プロピルメチルジエトキシシラン、３−（２−オ
キソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルエチルジエ
トキシシラン、３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼ
ピニル）プロピルジメチルブトキシシランを挙げること
ができる。
キソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合
物は一般式 で示されるものである。上記式中のR1およびR2はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
などの炭素数１〜４の炭化水素基である。また、ｎは０
〜２の整数である。このようなシラン化合物として具体
的には、例えば３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼ
ピニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（２−オキ
ソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルメチルジメト
キシシラン、３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼピ
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キソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルエチルジエ
トキシシラン、３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼ
ピニル）プロピルジメチルブトキシシランを挙げること
ができる。
上記のシラン化合物は、つぎに説明する本発明の製造方
法によって収率よく製造することができる。
法によって収率よく製造することができる。
この製造方法においては式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと 一般式HSiR1 n(OR2)3-n（式中のR1、R2、ｎは前記に同
じ）で示されるハイドロジェンシランとを触媒の存在下
にヒドロシリル化反応させる。
じ）で示されるハイドロジェンシランとを触媒の存在下
にヒドロシリル化反応させる。
この方法で用いる原料のハイドロジェンシランとして
は、例えばトリメトキシシラン、メチルジエトキシシラ
ン、エチルジエトキシシラン、ジメチルブトキシシラン
のようなアルコキシシランを挙げることができ、１−ア
リル−ε−カプロラクタムに対して１〜1.5当量使用す
ればよい。
は、例えばトリメトキシシラン、メチルジエトキシシラ
ン、エチルジエトキシシラン、ジメチルブトキシシラン
のようなアルコキシシランを挙げることができ、１−ア
リル−ε−カプロラクタムに対して１〜1.5当量使用す
ればよい。
触媒としては公知の付加反応用の白金系触媒を用いるこ
とができ、この場合には１−アリル−ε−カプロラクタ
ムに対して10〜500ppm使用すればよい。
とができ、この場合には１−アリル−ε−カプロラクタ
ムに対して10〜500ppm使用すればよい。
ヒドロシリル化反応には撹拌機、温度計、還流冷却器、
滴下ロートを備えた反応器を用いることが望ましい。ま
た、この反応はハイドロジェンシランを滴下しながら50
〜150℃で行なうことが望ましい。
滴下ロートを備えた反応器を用いることが望ましい。ま
た、この反応はハイドロジェンシランを滴下しながら50
〜150℃で行なうことが望ましい。
本発明のシラン化合物はハロシランを用いる別法によっ
ても製造することができる。この製造方法においては、
式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式HS
iR1 nX3-n（式中のR1、ｎは前記に同じ、Ｘはハロゲン原
子）で示されるハイドロジェンシランとを触媒の存在下
にヒドロシリル化反応させ、ついで、この反応の生成物
を一般式R2OH（式中のR2は前記に同じ）で示されるアル
コールと反応させる。
ても製造することができる。この製造方法においては、
式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式HS
iR1 nX3-n（式中のR1、ｎは前記に同じ、Ｘはハロゲン原
子）で示されるハイドロジェンシランとを触媒の存在下
にヒドロシリル化反応させ、ついで、この反応の生成物
を一般式R2OH（式中のR2は前記に同じ）で示されるアル
コールと反応させる。
この方法で用いる原料のハイドロジェンシランとして
は、例えばトリクロロシラン、メチルジクロロシラン、
ブチルジクロロシラン、ジメチルクロロシランのような
クロロシランを挙げることができ、１−アリル−ε−カ
プロラクタムに対して１〜1.5当量使用すればよい。
は、例えばトリクロロシラン、メチルジクロロシラン、
ブチルジクロロシラン、ジメチルクロロシランのような
クロロシランを挙げることができ、１−アリル−ε−カ
プロラクタムに対して１〜1.5当量使用すればよい。
この別法においても前記の製造方法と同じくヒドロシリ
ル化反応には白金系触媒を用いることができ、１−アリ
ル−ε−カプロラクタムに対して10〜500ppm使用すれば
よい。
ル化反応には白金系触媒を用いることができ、１−アリ
ル−ε−カプロラクタムに対して10〜500ppm使用すれば
よい。
ヒドロシリル化反応には前記の製造方法と同じく、撹拌
器、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応器を
用いることが望ましい。また、この反応は前記の製造方
法と同様に、ハイドロジェンシランを滴下しながら50〜
150℃で行なうことが望ましい。
器、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応器を
用いることが望ましい。また、この反応は前記の製造方
法と同様に、ハイドロジェンシランを滴下しながら50〜
150℃で行なうことが望ましい。
この別法においてはヒドロシリル化反応の生成物とし
て、一般式 （式中のR1、Ｘ、ｎは前記に同じ）で示される３−（２
−オキソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルハロゲ
ノシランが得られる。
て、一般式 （式中のR1、Ｘ、ｎは前記に同じ）で示される３−（２
−オキソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルハロゲ
ノシランが得られる。
ついで、このハロゲノシランに一般式R2OH（式中のR2は
前記に同じ）で示されるアルコールを撹拌下に滴下しな
がら反応させれば本発明のシラン化合物が生成する。こ
のようなアルコールとしては、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール
を挙げることができ、ハロゲノシランのハロゲン原子に
対し１〜1.5当量を用いればよい。
前記に同じ）で示されるアルコールを撹拌下に滴下しな
がら反応させれば本発明のシラン化合物が生成する。こ
のようなアルコールとしては、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール
を挙げることができ、ハロゲノシランのハロゲン原子に
対し１〜1.5当量を用いればよい。
この製造方法においてはハイドロジェンシランを滴下し
て反応が終了した後、そのハロゲン原子に対し１〜1.5
当量のトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等の
三級アミンおよびトルエン、キシレン、ヘキサン、テト
ラヒドロフラン等の非プロトン系溶媒を加えてからアル
コールと反応させることが好ましい。
て反応が終了した後、そのハロゲン原子に対し１〜1.5
当量のトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等の
三級アミンおよびトルエン、キシレン、ヘキサン、テト
ラヒドロフラン等の非プロトン系溶媒を加えてからアル
コールと反応させることが好ましい。
本発明の一般式 （式中のR1、R2、ｎは前記に同じ）で示される３−（２
−オキソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルシラン
化合物は文献未載の新規な化合物である。
−オキソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロピルシラン
化合物は文献未載の新規な化合物である。
このシラン化合物は種々の基体表面へ半永久的な防曇性
を付与するための表面処理剤として有効で、特にガラス
等の透明な基体表面を処理すれば表面保護に加えて高い
防曇性を付与することができる。また、この化合物はシ
リカ、ガラス繊維、石綿などの無機材とポリアミド樹
脂、エポキシ樹脂等の有機高分子との混和性、接着性等
を改良するためのカップリング剤としても有効である。
さらに、このシラン化合物は環状アミド基である２−オ
キソ−１−ペルヒドロアゼピニル基を含んでいるのでナ
イロンの共重合成分に利用でき、ナイロンの改質、特に
耐熱性、強度の向上が可能である。
を付与するための表面処理剤として有効で、特にガラス
等の透明な基体表面を処理すれば表面保護に加えて高い
防曇性を付与することができる。また、この化合物はシ
リカ、ガラス繊維、石綿などの無機材とポリアミド樹
脂、エポキシ樹脂等の有機高分子との混和性、接着性等
を改良するためのカップリング剤としても有効である。
さらに、このシラン化合物は環状アミド基である２−オ
キソ−１−ペルヒドロアゼピニル基を含んでいるのでナ
イロンの共重合成分に利用でき、ナイロンの改質、特に
耐熱性、強度の向上が可能である。
つぎに本発明を実例に基いて説明する。
参考例１ ［１−アリル−ε−カプロラクタムの合成］ 撹拌機、分留器、温度計および滴下ロートを備えた5lの
ガラスフラスコにナトリウムメトキシド108.0g（2.0モ
ル）およびトルエン1.5lを仕込み、室温下で滴下ロート
よりε−カプロラクタム226.3g（2.0モル）の0.5lのト
ルエン溶液を加え、生成したメタノールを分留器より完
全に留去した。相間移動触媒としてBu4NCl2.8g（10ミリ
モル）を加え、滴下ロートよりアリルブロマイド242.0g
（2.0モル）を60〜70℃で滴下して反応させた。反応終
了後、水を加えて生成した塩を溶解し、有機層を分離し
た後、蒸留によって95〜100℃/3mmHgの留分を分取する
ことにより219.7gの１−アリル−ε−カプロラクタムを
得た。収率は71.7％であった。
ガラスフラスコにナトリウムメトキシド108.0g（2.0モ
ル）およびトルエン1.5lを仕込み、室温下で滴下ロート
よりε−カプロラクタム226.3g（2.0モル）の0.5lのト
ルエン溶液を加え、生成したメタノールを分留器より完
全に留去した。相間移動触媒としてBu4NCl2.8g（10ミリ
モル）を加え、滴下ロートよりアリルブロマイド242.0g
（2.0モル）を60〜70℃で滴下して反応させた。反応終
了後、水を加えて生成した塩を溶解し、有機層を分離し
た後、蒸留によって95〜100℃/3mmHgの留分を分取する
ことにより219.7gの１−アリル−ε−カプロラクタムを
得た。収率は71.7％であった。
実施例１ ［３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロ
ピルトリメトキシシランの合成］ 撹拌器、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
300mlのガラスフラスコに１−アリル−ε−カプロラク
タム76.6g（0.5モル）とH2PtCl6の４％イソプロピルア
ルコール溶液0.3gを入れ、滴下ロートよりトリメトキシ
シラン61.1g（0.5モル）を100〜110℃にて１時間かけて
滴下し、100℃で１時間熟成した。この反応液を蒸留し
て149〜153℃/2mmHgの沸点を有する化合物97.6gが得ら
れた。この化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴
スペクトル（NMR）および赤外吸収スペクトル（IR）の
測定結果は下記のとおりであり、これにより、式 で示される化合物であることが確認された。収率は70.9
％であった。
ピルトリメトキシシランの合成］ 撹拌器、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
300mlのガラスフラスコに１−アリル−ε−カプロラク
タム76.6g（0.5モル）とH2PtCl6の４％イソプロピルア
ルコール溶液0.3gを入れ、滴下ロートよりトリメトキシ
シラン61.1g（0.5モル）を100〜110℃にて１時間かけて
滴下し、100℃で１時間熟成した。この反応液を蒸留し
て149〜153℃/2mmHgの沸点を有する化合物97.6gが得ら
れた。この化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴
スペクトル（NMR）および赤外吸収スペクトル（IR）の
測定結果は下記のとおりであり、これにより、式 で示される化合物であることが確認された。収率は70.9
％であった。
（１） 質量スペクトル（電子衝撃−磁場型） m/z;98（基準ピーク）、121、126、228、243、275（分
子量ピーク） （２） 1H-NMRスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフトTMS基準 δppm;CHCl3を7.26ppmとして］ ａ）0.46 b）ca.1.5 c）2.35 d）3.19 e）3.41 （３） 13C-NMRスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフト δppm;CDCl3を77ppmとして］ ａ）6.1 b）20.9 c）23.2 d）28.4 e）29.7 f）37.0
g）49.2 h）50.2 i）50.4 j）175.2 （４） 赤外吸収スペクトル；cm-1 2940,2840,1645,1490,1450,1430,1375,1360,1295,1265,
1240,1230,1205,1090,980,815, 実施例２ ［３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロ
ピルメチルジエトキシシランの合成］ トリメトキシシラン61.1g（0.5モル）をメチルジエトキ
シシラン67.1g（0.5モル）に代えた他は実施例１と同様
にして沸点が153〜155℃/3mmHgの化合物11.6.6gを得
た。この化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴ス
ペクトル（NMR）および赤外吸収スペクトル（IR）の測
定結果は下記のとおりであり、これにより、式 で示される化合物であることが確認された。収率は81.1
％であった。
子量ピーク） （２） 1H-NMRスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフトTMS基準 δppm;CHCl3を7.26ppmとして］ ａ）0.46 b）ca.1.5 c）2.35 d）3.19 e）3.41 （３） 13C-NMRスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフト δppm;CDCl3を77ppmとして］ ａ）6.1 b）20.9 c）23.2 d）28.4 e）29.7 f）37.0
g）49.2 h）50.2 i）50.4 j）175.2 （４） 赤外吸収スペクトル；cm-1 2940,2840,1645,1490,1450,1430,1375,1360,1295,1265,
1240,1230,1205,1090,980,815, 実施例２ ［３−（２−オキソ−１−ペルヒドロアゼピニル）プロ
ピルメチルジエトキシシランの合成］ トリメトキシシラン61.1g（0.5モル）をメチルジエトキ
シシラン67.1g（0.5モル）に代えた他は実施例１と同様
にして沸点が153〜155℃/3mmHgの化合物11.6.6gを得
た。この化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴ス
ペクトル（NMR）および赤外吸収スペクトル（IR）の測
定結果は下記のとおりであり、これにより、式 で示される化合物であることが確認された。収率は81.1
％であった。
（１） 質量スペクトル（電子衝撃−磁場型） m/z;98、126、133（基準ピーク）、258、272、287（分
子量ピーク） （２） 1H-NMRスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフトTMS基準 δppm;CHCl3を7.26ppmとして］ ａ）−0.01 b）0.45 c）1.09 ca.1.5 e）2.38 f）3.22
g）3.62 （３） 13C-NMRスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフト δppm;CDCl3を77ppmとして］ ａ）−5.2 b）10.8 c）18.1 d）21.2 e）23.2 f）28.4
g）29.7 h）37.1 i）49.3 j）50.7 k）57.8 1）175.2 （４） 赤外吸収スペクトル；cm-1 2970,2920,1645,1490,1450,1430,1400,1375,1360,1290,
1260,1215,1205,1170,1110,1080,980,955,820
子量ピーク） （２） 1H-NMRスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフトTMS基準 δppm;CHCl3を7.26ppmとして］ ａ）−0.01 b）0.45 c）1.09 ca.1.5 e）2.38 f）3.22
g）3.62 （３） 13C-NMRスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフト δppm;CDCl3を77ppmとして］ ａ）−5.2 b）10.8 c）18.1 d）21.2 e）23.2 f）28.4
g）29.7 h）37.1 i）49.3 j）50.7 k）57.8 1）175.2 （４） 赤外吸収スペクトル；cm-1 2970,2920,1645,1490,1450,1430,1400,1375,1360,1290,
1260,1215,1205,1170,1110,1080,980,955,820
フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (56)参考文献 米国特許3249586（ＵＳ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の１価の炭化水素
基、ｎは０〜２の整数） で示されるシラン化合物。 - 【請求項２】 式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式 HSiR1 n(OR2)3-n （式中、R1、R2は炭素数１〜４の１価の炭化水素基、ｎ
は０〜２の整数） で示されるハイドロジェンシランとを触媒の存在下にヒ
ドロシリル化反応させることを特徴とする、一般式 （式中、R1、R2、ｎは前記に同じ） で示されるシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1210400A JPH0786116B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
| US07/564,093 US5116973A (en) | 1989-08-15 | 1990-08-08 | Caprolactam silane compound and a method of manufacturing the same |
| EP90308791A EP0413520B1 (en) | 1989-08-15 | 1990-08-09 | A silane compound and a method of manufacturing the same |
| DE69017304T DE69017304T2 (de) | 1989-08-15 | 1990-08-09 | Silanverbindungen und Verfahren zur Herstellung derselben. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1210400A JPH0786116B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0374392A JPH0374392A (ja) | 1991-03-28 |
| JPH0786116B2 true JPH0786116B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=16588691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1210400A Expired - Fee Related JPH0786116B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5116973A (ja) |
| EP (1) | EP0413520B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0786116B2 (ja) |
| DE (1) | DE69017304T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100684206B1 (ko) * | 2005-04-19 | 2007-02-20 | 박근식 | 가발 |
| CN105541896A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-05-04 | 安徽硅宝翔飞有机硅新材料有限公司 | 一种己内酰胺基硅烷及其制备方法 |
| JP6531656B2 (ja) * | 2016-01-19 | 2019-06-19 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3249586A (en) | 1964-06-01 | 1966-05-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2876234A (en) * | 1955-06-01 | 1959-03-03 | Rohm & Haas | Organic silicon compounds and methods for making them |
| US3780025A (en) * | 1970-05-04 | 1973-12-18 | Midland Silicones Ltd | Silicon compounds containing lactam structures |
| SU726099A1 (ru) * | 1978-07-24 | 1980-04-05 | Тбилисский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет | Способ получени -органосилилметиленлактамов |
| EP0392509B1 (en) * | 1989-04-13 | 1995-01-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds |
-
1989
- 1989-08-15 JP JP1210400A patent/JPH0786116B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-08-08 US US07/564,093 patent/US5116973A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-09 EP EP90308791A patent/EP0413520B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-09 DE DE69017304T patent/DE69017304T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3249586A (en) | 1964-06-01 | 1966-05-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0413520A2 (en) | 1991-02-20 |
| US5116973A (en) | 1992-05-26 |
| JPH0374392A (ja) | 1991-03-28 |
| DE69017304T2 (de) | 1995-10-12 |
| EP0413520B1 (en) | 1995-03-01 |
| DE69017304D1 (de) | 1995-04-06 |
| EP0413520A3 (en) | 1992-04-08 |
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