JPH0374392A - シラン化合物およびその製造方法 - Google Patents
シラン化合物およびその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規なシラン化合物に係り、詳しく
は、各種基体の表面に防曇性を付与するための表面処理
剤などとして有用な、−船形（式中、Ｒ’およびＲ２は
炭素数１〜４の１価の炭化水素基、ｎはＯ〜２の整数）
で示される３−（２オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル
）プロピルシラン化合物およびその製造方法に関するも
のである。
は、各種基体の表面に防曇性を付与するための表面処理
剤などとして有用な、−船形（式中、Ｒ’およびＲ２は
炭素数１〜４の１価の炭化水素基、ｎはＯ〜２の整数）
で示される３−（２オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル
）プロピルシラン化合物およびその製造方法に関するも
のである。
（従来の技術）
機能性有機基を有するアルコキシシラン化合物は、種々
の基体表面に機能性有機基を固定化し、その基体表面に
種々の特性を付与するための表面処理剤として広く応用
されている。例えば、ＣＨ３（ＣＨ２） 、。５ｉ（Ｏ
ＣＨ３）３は無機質表面の疎水化処理剤として有効で、
液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーの担
体処理剤等に利用されている。また、ＣＦ３（ＣＦ２）
、ＣＨ□ＣＨ２Ｓｉ （ＯＣＨ３） ３は基体上に低
エネルギー表面を形成することができるため、撥水撥油
剤、離型剤として応用されている。
の基体表面に機能性有機基を固定化し、その基体表面に
種々の特性を付与するための表面処理剤として広く応用
されている。例えば、ＣＨ３（ＣＨ２） 、。５ｉ（Ｏ
ＣＨ３）３は無機質表面の疎水化処理剤として有効で、
液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーの担
体処理剤等に利用されている。また、ＣＦ３（ＣＦ２）
、ＣＨ□ＣＨ２Ｓｉ （ＯＣＨ３） ３は基体上に低
エネルギー表面を形成することができるため、撥水撥油
剤、離型剤として応用されている。
（発明の構成）
本発明者らはこのような機能性有機基を有するシラン化
合物の研究中に、１−アリル−ε−カプロラクタムとハ
イドロジエンシランとを触媒の存在下にヒドロシリル化
反応させれば、文献未載の新規な３−（２−オキソ−１
−ベルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合物が収率
よく得られることを見出し、さらに研究を重ねて本発明
を完成させた。
合物の研究中に、１−アリル−ε−カプロラクタムとハ
イドロジエンシランとを触媒の存在下にヒドロシリル化
反応させれば、文献未載の新規な３−（２−オキソ−１
−ベルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合物が収率
よく得られることを見出し、さらに研究を重ねて本発明
を完成させた。
すなわち、本願の第１番目の発明は一般式水素基、ｎは
Ｏ〜２の整数）で示されるシラン化合物を要旨とするも
のである。
Ｏ〜２の整数）で示されるシラン化合物を要旨とするも
のである。
第２番目の発明は」１記のシラン化合物を製造する方法
の発明であって、 式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式 ％式％） （式中、Ｒ１，Ｒ２は炭素数１〜４の１価の炭化水素基
、ｎはＯ〜２の整数） で示されるハイドロジエンシランとを触媒の存在下にヒ
ドロシリル化反応させることを特徴とするものである。
の発明であって、 式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式 ％式％） （式中、Ｒ１，Ｒ２は炭素数１〜４の１価の炭化水素基
、ｎはＯ〜２の整数） で示されるハイドロジエンシランとを触媒の存在下にヒ
ドロシリル化反応させることを特徴とするものである。
以下に本発明の詳細な説明する。本発明の３−（２−オ
キソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合
物は一般式 （式中、Ｒ’およびＲ２は炭素数１〜４の１価の炭化で
示されるものである。上記式中のＲ１およびＲ２はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基などの炭素数１〜４の炭化水素基である。また、ｎは
Ｏ〜２の整数である。このようなシラン化合物として具
体的には、例えば３（２−オキソ−■−ベルヒドロアゼ
ピニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（２−オキ
ソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルメチルジメト
キシシラン、３−（２−オキソ−１−ベルヒドロアゼピ
ニル）プロピルメチルジェトキシシラン、３−（２−オ
キソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルエチルジェ
トキシシラン、３−（２−オキソ−ｌ−ベルヒドロアゼ
ピニル）プロピルジメチルブトキシシランを挙げること
ができる。
キソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルシラン化合
物は一般式 （式中、Ｒ’およびＲ２は炭素数１〜４の１価の炭化で
示されるものである。上記式中のＲ１およびＲ２はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基などの炭素数１〜４の炭化水素基である。また、ｎは
Ｏ〜２の整数である。このようなシラン化合物として具
体的には、例えば３（２−オキソ−■−ベルヒドロアゼ
ピニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（２−オキ
ソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルメチルジメト
キシシラン、３−（２−オキソ−１−ベルヒドロアゼピ
ニル）プロピルメチルジェトキシシラン、３−（２−オ
キソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルエチルジェ
トキシシラン、３−（２−オキソ−ｌ−ベルヒドロアゼ
ピニル）プロピルジメチルブトキシシランを挙げること
ができる。
上記のシラン化合物は、つぎに説明する本発明の製造方
法によって収率よく製造することができる。
法によって収率よく製造することができる。
この製造方法においては式
で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式
Ｈ３ＩＲ’ｎ（ＯＲ２）３−ｎ （式中のＲ’、Ｒ２、
ｎは前記に同じ）で示されるハイドロジエンシランとを
触媒の存在下にヒドロシリル化反応させる。
Ｈ３ＩＲ’ｎ（ＯＲ２）３−ｎ （式中のＲ’、Ｒ２、
ｎは前記に同じ）で示されるハイドロジエンシランとを
触媒の存在下にヒドロシリル化反応させる。
この方法で用いる原料のハイドロジエンシランとしては
、例えばトリメトキシシラン、メチルジェトキシシラン
、エチルジェトキシシラン、ジメチルブトキシシランの
ようなアルコキシシランを挙げることができ、１−アリ
ル−ε−カプロラクタムに対して工〜１．５当量使用す
ればよい。
、例えばトリメトキシシラン、メチルジェトキシシラン
、エチルジェトキシシラン、ジメチルブトキシシランの
ようなアルコキシシランを挙げることができ、１−アリ
ル−ε−カプロラクタムに対して工〜１．５当量使用す
ればよい。
触媒としては公知の付加反応用の白金系触媒を用いるこ
とができ、この場合には１−アリル−εカプロラクタム
に対して１０〜５００ｐｐｍ使用すればよい。
とができ、この場合には１−アリル−εカプロラクタム
に対して１０〜５００ｐｐｍ使用すればよい。
ヒドロシリル化反応には撹拌機、温度計、還流冷却器、
滴下ロートを備えた反応器を用いることが望ましい。ま
た、この反応はハイドロジエンシランを滴下しながら５
０〜１５０℃で行なうことが望ましい。
滴下ロートを備えた反応器を用いることが望ましい。ま
た、この反応はハイドロジエンシランを滴下しながら５
０〜１５０℃で行なうことが望ましい。
本発明のシラン化合物はハロシランを用いる別法によっ
ても製造することができる。この製造方法においては、
式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式
Ｈ３ｉＲ’ｎＸ３−ｎ （式中のＲ’、 ｎは前記に同
じ、Ｘはハロゲン原子）で示されるハイドロジエンシラ
ンとを触媒の存在下にヒドロシリル化反応させ、ついで
、この反応の生成物を一般式Ｒ２０Ｈ（式中のＲ２は前
記に同じ）で示されるアルコールと反応させる。
ても製造することができる。この製造方法においては、
式 で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式
Ｈ３ｉＲ’ｎＸ３−ｎ （式中のＲ’、 ｎは前記に同
じ、Ｘはハロゲン原子）で示されるハイドロジエンシラ
ンとを触媒の存在下にヒドロシリル化反応させ、ついで
、この反応の生成物を一般式Ｒ２０Ｈ（式中のＲ２は前
記に同じ）で示されるアルコールと反応させる。
この方法で用いる原料のハイドロジエンシランとしては
、例えばトリクロロシラン、メチルジクロロシラン、ブ
チルジクロロシラン、ジメチルクロロシランのようなり
ロロシランを挙げることができ、１−アリル−ε−カプ
ロラクタムに対して１〜１，５当量使用すればよい。
、例えばトリクロロシラン、メチルジクロロシラン、ブ
チルジクロロシラン、ジメチルクロロシランのようなり
ロロシランを挙げることができ、１−アリル−ε−カプ
ロラクタムに対して１〜１，５当量使用すればよい。
この別法においても前記の製造方法と同じくヒドロシリ
ル化反応には白金系触媒を用いることができ、■−アリ
ルーε−カプロラクタムに対してｌＯ〜５００ｐｐｍ使
用すればよい。
ル化反応には白金系触媒を用いることができ、■−アリ
ルーε−カプロラクタムに対してｌＯ〜５００ｐｐｍ使
用すればよい。
ヒドロシリル化反応には前記の製造方法と同じく、撹拌
機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応器を
用いることが望ましい。また、この反応は前記の製造方
法と同様に、ハイ１〜ロジエンシランを滴下しながら５
０〜１５０℃で行なうことが望ましい。
機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応器を
用いることが望ましい。また、この反応は前記の製造方
法と同様に、ハイ１〜ロジエンシランを滴下しながら５
０〜１５０℃で行なうことが望ましい。
この別法においてはヒドロシリル化反応の生成物として
、−数式 （式中のＲ’、Ｘ、ｎは前記に同じ）で示される３（２
−オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルハロゲ
ノシランが得られる。
、−数式 （式中のＲ’、Ｘ、ｎは前記に同じ）で示される３（２
−オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルハロゲ
ノシランが得られる。
ついで、このハロゲノシランに一般式Ｒ２０Ｈ＋ （式
中のＲ２は前記に同じ）で示されるアルコールを撹拌下
に滴下しながら反応させれば本発明のシラン化合物が生
成する。このようなアルコールとしては、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノールを挙げることができ、ハロゲノシランのハロ
ゲン原子に対し１〜１．５当量を用いればよい。
中のＲ２は前記に同じ）で示されるアルコールを撹拌下
に滴下しながら反応させれば本発明のシラン化合物が生
成する。このようなアルコールとしては、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノールを挙げることができ、ハロゲノシランのハロ
ゲン原子に対し１〜１．５当量を用いればよい。
この製造方法においてはハイドロジエンシランを滴下し
て反応が終了した後、そのハロゲン原子に対し１〜１．
５当量のトリエチルアミン、ＮＮ−ジメチルアニリン等
の三級アミンおよびトルエン、キシレン、ヘキサン、テ
トラヒドロフラン等の非プロトン系溶媒を加えてからア
ルコールと反応させることが好ましい。
て反応が終了した後、そのハロゲン原子に対し１〜１．
５当量のトリエチルアミン、ＮＮ−ジメチルアニリン等
の三級アミンおよびトルエン、キシレン、ヘキサン、テ
トラヒドロフラン等の非プロトン系溶媒を加えてからア
ルコールと反応させることが好ましい。
本発明の一般式
（式中のＲ１、Ｒ２、ｎは前記に同じ）で示される３−
（２−オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルシ
ラン化合物は文献未載の新規な化合物である。
（２−オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロピルシ
ラン化合物は文献未載の新規な化合物である。
このシラン化合物は種々の基体表面へ半永久的な防曇性
を付与するための表面処理剤として有効で、特にガラス
等の透明な基体表面を処理すれば表面保護に加えて高い
防曇性を付与することができる。また、この化合物はシ
リカ、ガラス繊維、石綿などの無機材とポリアミド樹脂
、エポキシ樹脂等の有機高分子との混和性、接着性等を
改良するためのカップリング剤としても有効である。さ
らに、このシラン化合物は環状アミド基である２−オキ
ソ−１−ベルヒドロアゼピニル基を含んでいるのでナイ
ロンの共重合成分に利用でき、ナイロンの改質、特に耐
熱性、強度の向上が可能である。
を付与するための表面処理剤として有効で、特にガラス
等の透明な基体表面を処理すれば表面保護に加えて高い
防曇性を付与することができる。また、この化合物はシ
リカ、ガラス繊維、石綿などの無機材とポリアミド樹脂
、エポキシ樹脂等の有機高分子との混和性、接着性等を
改良するためのカップリング剤としても有効である。さ
らに、このシラン化合物は環状アミド基である２−オキ
ソ−１−ベルヒドロアゼピニル基を含んでいるのでナイ
ロンの共重合成分に利用でき、ナイロンの改質、特に耐
熱性、強度の向上が可能である。
つぎに本発明を実例に基いて説明する。
参考例１
［１−アリル−ε−カプロラクタムの合成］撹拌機、分
留器、温度計および滴下ロートを備えた５ｆ２のガラス
フラスコにナトリウムメトキシド１０８．０ｇ（２，０
モル）およびトルエン１．５℃を仕込み、室温下で滴下
ロートよりε−カプロラクタム２２６、３ｇ（２，０モ
ル）の０．５℃トルエン溶〆夜を加え、生成したメタノ
ールを分留器より完全に留去した。相間移動触媒として
Ｂｕ４ＮＧ９２．８ｇ（１０ミリモル）を加え、滴下ロ
ートよりアリルブロマイド２４２、０ｇ（２，０モル）
を６０〜７０°Ｃで滴下して反応させた。反応終了後、
水を加えて生成した塩を溶解し、有機層を分離した後、
蒸留によって９５〜ｂ１−アリル−ε−カプロラクタム
を得た。収率け７１．７％であった。
留器、温度計および滴下ロートを備えた５ｆ２のガラス
フラスコにナトリウムメトキシド１０８．０ｇ（２，０
モル）およびトルエン１．５℃を仕込み、室温下で滴下
ロートよりε−カプロラクタム２２６、３ｇ（２，０モ
ル）の０．５℃トルエン溶〆夜を加え、生成したメタノ
ールを分留器より完全に留去した。相間移動触媒として
Ｂｕ４ＮＧ９２．８ｇ（１０ミリモル）を加え、滴下ロ
ートよりアリルブロマイド２４２、０ｇ（２，０モル）
を６０〜７０°Ｃで滴下して反応させた。反応終了後、
水を加えて生成した塩を溶解し、有機層を分離した後、
蒸留によって９５〜ｂ１−アリル−ε−カプロラクタム
を得た。収率け７１．７％であった。
実施例１
［３−（２−オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロ
ピルトリメ）・キシシランの合成］撹拌機、還流冷却器
、温度計および滴下ロートを備えた３００ｍ℃のガラス
フラスコに１−アリルε−カプロラクタム７６、６ｇ（
０，５モル）とＨ２Ｐｔｃｆ２６の４％イソプロピルア
ルコール溶液０．３ｇを入れ、滴下ロー１−よりトリメ
トキシシラン６１．．１ｇ（０，５モル）を１００〜１
１０℃にて１時間かけて滴下し、１００℃で１時間熟成
した。この反応液を蒸留して１４９〜ｂ 得られた。この化合物の質量スペクトル（ＭＳ）、核磁
気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）および赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）の測定結果は下記のとおりであり、これにより
、式 で示される化合物であることが確認された。収率は７０
．９％であった。
ピルトリメ）・キシシランの合成］撹拌機、還流冷却器
、温度計および滴下ロートを備えた３００ｍ℃のガラス
フラスコに１−アリルε−カプロラクタム７６、６ｇ（
０，５モル）とＨ２Ｐｔｃｆ２６の４％イソプロピルア
ルコール溶液０．３ｇを入れ、滴下ロー１−よりトリメ
トキシシラン６１．．１ｇ（０，５モル）を１００〜１
１０℃にて１時間かけて滴下し、１００℃で１時間熟成
した。この反応液を蒸留して１４９〜ｂ 得られた。この化合物の質量スペクトル（ＭＳ）、核磁
気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）および赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）の測定結果は下記のとおりであり、これにより
、式 で示される化合物であることが確認された。収率は７０
．９％であった。
（１）質量スペクトル（電子衝撃−磁場型）ｍ／ｚ：
９８（基準ピーク）、１２１．１２６．２２８．２４３
．２７５（分子量ピーク） （２） ＬＨ−ＮＭＲスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフｌ−７ＭＳ基準 δｐｐｍ ； ＣＨＣ４２
３を７、２６ｐｐｍとして］ ａ）０．４６ ｂ）ｃａ、１．５ ｃ）２．３５ ｄ）
３．１９ ｅ）３．４１（３） １３Ｃ−ＮＭＲスペク
トル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフト δｐｐｍ； ＣＤＣＪ３を７７ｐｐｍと
して］ａ）６．１ ｂ）２０．９ ｃ）２３．２ ｄ）
２８．４ ｅ）２９．７ ｆ）３７．０ｇ）４９．２
ｈ）５０．２１）５０．４ ｊＨ７５，２１ ２ （４）赤外吸収スペクトル；ｃｍ−’ ２９４０、２Ｂ４０．１６４５．１４９０．１４５０．
１４３０．１３７５．１３Ｂ０゜１２９５、１２６５．
１２４０．１２３０．１２０５．１０９０．９８０．８
１５実施例２ ［３−（２−オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロ
ピルメチルジェトキシシランの合成コトリメトキシシラ
ン６１．１ｇ（０，５モル）をメチルジェトキシシラン
６７、１ｇ（０，５モル）に代えた他は実施例１と同様
にして沸点が１５３〜１５５°Ｃ／３ｍｍＨｇの化合物
１．１６．６ｇを得た。この化合物の質量スペクトル（
ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）および赤外吸
収スペクトル（ＩＲＩの測定結果は下記のとおりであり
、これにより、式 で示される化合物であることが確認された。収率は８１
．１％であった。
９８（基準ピーク）、１２１．１２６．２２８．２４３
．２７５（分子量ピーク） （２） ＬＨ−ＮＭＲスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフｌ−７ＭＳ基準 δｐｐｍ ； ＣＨＣ４２
３を７、２６ｐｐｍとして］ ａ）０．４６ ｂ）ｃａ、１．５ ｃ）２．３５ ｄ）
３．１９ ｅ）３．４１（３） １３Ｃ−ＮＭＲスペク
トル ［化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフト δｐｐｍ； ＣＤＣＪ３を７７ｐｐｍと
して］ａ）６．１ ｂ）２０．９ ｃ）２３．２ ｄ）
２８．４ ｅ）２９．７ ｆ）３７．０ｇ）４９．２
ｈ）５０．２１）５０．４ ｊＨ７５，２１ ２ （４）赤外吸収スペクトル；ｃｍ−’ ２９４０、２Ｂ４０．１６４５．１４９０．１４５０．
１４３０．１３７５．１３Ｂ０゜１２９５、１２６５．
１２４０．１２３０．１２０５．１０９０．９８０．８
１５実施例２ ［３−（２−オキソ−１−ベルヒドロアゼピニル）プロ
ピルメチルジェトキシシランの合成コトリメトキシシラ
ン６１．１ｇ（０，５モル）をメチルジェトキシシラン
６７、１ｇ（０，５モル）に代えた他は実施例１と同様
にして沸点が１５３〜１５５°Ｃ／３ｍｍＨｇの化合物
１．１６．６ｇを得た。この化合物の質量スペクトル（
ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）および赤外吸
収スペクトル（ＩＲＩの測定結果は下記のとおりであり
、これにより、式 で示される化合物であることが確認された。収率は８１
．１％であった。
（１）質量スペクトル（電子衝撃−磁場型）ｍ／ｚ；９
８．１２６．１３３（基準ピーク）、２５８．２７２．
２８７（分子量ピーク） （２） ＬＨ−ＮＭＲスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属コ ［化学シフトＴＭＳ基準 δｐｐｍ； Ｃｔ（Ｃｊ２ａ
を７、２６ｐｐｍとして］ ａ）−０，０１ｂ）０．４５ ｃ）１．０９ ｃｌ）ｃ
ａ、１．５ ｅ）２．３８ｆ）３．２２ ｇ）３．６２ （３） １３Ｃニ−ＮＭＲスペクトル し化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフト δｌ’ｌｐｍ； Ｃ：Ｄｆｊ２．を７７
ｐｐｍとして１ａ）−５，２ｂＨｏ、８ ｃ）１８．１
ｄ）２１．２ ｅ）２３．２ｆ）２８．４ ｇ）２９
．７ ｈ）３７．１１）４９．３ ｊ）５０．７ｋ）５
７．８１）１７５．２ （４）赤外吸収スペクトル；Ｃｍ ２９７０、２９２０．１６４５．１４９０．１４５０．
１４３０．１４００．１３７５゜１３６０、１２９０．
１２６０．１２１５．１２０５．１１７０．１１１０．
１０８０゜９８０、９５５．８２０
８．１２６．１３３（基準ピーク）、２５８．２７２．
２８７（分子量ピーク） （２） ＬＨ−ＮＭＲスペクトル ［化学構造式とスペクトルの帰属コ ［化学シフトＴＭＳ基準 δｐｐｍ； Ｃｔ（Ｃｊ２ａ
を７、２６ｐｐｍとして］ ａ）−０，０１ｂ）０．４５ ｃ）１．０９ ｃｌ）ｃ
ａ、１．５ ｅ）２．３８ｆ）３．２２ ｇ）３．６２ （３） １３Ｃニ−ＮＭＲスペクトル し化学構造式とスペクトルの帰属］ ［化学シフト δｌ’ｌｐｍ； Ｃ：Ｄｆｊ２．を７７
ｐｐｍとして１ａ）−５，２ｂＨｏ、８ ｃ）１８．１
ｄ）２１．２ ｅ）２３．２ｆ）２８．４ ｇ）２９
．７ ｈ）３７．１１）４９．３ ｊ）５０．７ｋ）５
７．８１）１７５．２ （４）赤外吸収スペクトル；Ｃｍ ２９７０、２９２０．１６４５．１４９０．１４５０．
１４３０．１４００．１３７５゜１３６０、１２９０．
１２６０．１２１５．１２０５．１１７０．１１１０．
１０８０゜９８０、９５５．８２０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は炭素数１〜４の１価の炭
化水素基、ｎは０〜２の整数） で示されるシラン化合物。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−アリル−ε−カプロラクタムと一般式 ＨＳｉＲ＾１＿ｎ（ＯＲ＾２）＿３＿−＿ｎ（式中、Ｒ
＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜４の１価の炭化水素基、ｎは
０〜２の整数） で示されるハイドロジエンシランとを触媒の存在下にヒ
ドロシリル化反応させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｎは前記に同じ）で示される
シラン化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1210400A JPH0786116B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
| US07/564,093 US5116973A (en) | 1989-08-15 | 1990-08-08 | Caprolactam silane compound and a method of manufacturing the same |
| DE69017304T DE69017304T2 (de) | 1989-08-15 | 1990-08-09 | Silanverbindungen und Verfahren zur Herstellung derselben. |
| EP90308791A EP0413520B1 (en) | 1989-08-15 | 1990-08-09 | A silane compound and a method of manufacturing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1210400A JPH0786116B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0374392A true JPH0374392A (ja) | 1991-03-28 |
| JPH0786116B2 JPH0786116B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=16588691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1210400A Expired - Fee Related JPH0786116B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5116973A (ja) |
| EP (1) | EP0413520B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0786116B2 (ja) |
| DE (1) | DE69017304T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100684206B1 (ko) * | 2005-04-19 | 2007-02-20 | 박근식 | 가발 |
| JP2017128523A (ja) * | 2016-01-19 | 2017-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105541896A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-05-04 | 安徽硅宝翔飞有机硅新材料有限公司 | 一种己内酰胺基硅烷及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3249586A (en) * | 1964-06-01 | 1966-05-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2876234A (en) * | 1955-06-01 | 1959-03-03 | Rohm & Haas | Organic silicon compounds and methods for making them |
| US3780025A (en) * | 1970-05-04 | 1973-12-18 | Midland Silicones Ltd | Silicon compounds containing lactam structures |
| SU726099A1 (ru) * | 1978-07-24 | 1980-04-05 | Тбилисский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет | Способ получени -органосилилметиленлактамов |
| DE69015677T2 (de) * | 1989-04-13 | 1995-05-18 | Shinetsu Chemical Co | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilane und Verfahren zur Herstellung der Silanverbindungen. |
-
1989
- 1989-08-15 JP JP1210400A patent/JPH0786116B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-08-08 US US07/564,093 patent/US5116973A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-09 EP EP90308791A patent/EP0413520B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-09 DE DE69017304T patent/DE69017304T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3249586A (en) * | 1964-06-01 | 1966-05-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100684206B1 (ko) * | 2005-04-19 | 2007-02-20 | 박근식 | 가발 |
| JP2017128523A (ja) * | 2016-01-19 | 2017-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0413520A2 (en) | 1991-02-20 |
| EP0413520A3 (en) | 1992-04-08 |
| DE69017304T2 (de) | 1995-10-12 |
| EP0413520B1 (en) | 1995-03-01 |
| JPH0786116B2 (ja) | 1995-09-20 |
| US5116973A (en) | 1992-05-26 |
| DE69017304D1 (de) | 1995-04-06 |
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