CN105541896A - 一种己内酰胺基硅烷及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种己内酰胺基硅烷及其制备方法，属于有机合成技术领域。采用带有搅拌装置的三口烧瓶中加入己内酰胺、甲醇溶液、苯，进行搅拌升温，升温后反应，冷却至室温，过滤，搅拌反应结束后，固体盐干燥获得己内酰胺钠盐，在带有回流装置的三口烧瓶中投入上述制备的己内酰胺钠盐、氯丙基硅烷、相转移催化剂、有机溶剂、开始搅拌升温反应保温，反应结束后降温冷却至室温；经过过滤，去除副产物提取滤液，减压蒸馏滤液，真空保温去除溶剂，获得己内酰胺基硅烷。本发明的与聚酰胺树脂具有良好的相容性，反应效率高；在使用时候稳定性好，与聚酰胺树脂结合后的强度增长在20％以上，成本低，增加强度多。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，更具体地说，涉及一种己内酰胺基硅烷及其制备方法。
背景技术
硅烷广泛应用于微电子、光电子工业，用于制造太阳电池、平板显示器、玻璃和钢铁镀层，并且是迄今世界上唯一的大规模生产粒状高纯度硅的中间产物。硅烷的高科技应用还在不断出现,包括用于制造先进陶瓷、复合材料、功能材料、生物材料、高能材料等等，成为许多新技术、新材料、新器件的基础。
聚酰胺俗称尼龙(Nylon)，英文名称PolyamideP，它是大分子主链重复单元中含有酰胺基团的高聚物的总称。聚酰胺可由内酸胺开环聚合制得，也可由二元胺与二元酸缩聚等得到的。是美国DuPont公司最先开发用于纤维的树脂，于1939年实现工业化。20世纪50年代开始开发和生产注塑制品，以取代金属满足下游工业制品轻量化、降低成本的要求。PA具有良好的综合性能，包括力学性能、耐热性、耐磨损性、耐化学药品性和自润滑性，且摩擦系数低，有一定的阻燃性，易于加工，适于用玻璃纤维和其它填料填充增强改性，提高性能和扩大应用范围。
在聚酰胺中添加硅烷是常见的一种方法，目前聚酰胺树脂中常用的硅烷为氨基硅烷，氨基可以有伯、仲、叔三种类别，在对于反应不活泼的体系中，不能选择伯氨的类型，只有选择仲氨或叔氨，但是这两种氨在聚酰胺中的相容性有一定的缺陷，同时树脂强度的提升幅度有一定的局限性，在国内尚没有对此进行改进的方案。
发明内容
1.要解决的技术问题
针对现有技术中存在的产品强度低、相容性差的问题，本发明提供了一种己内酰胺基硅烷及其制备方法，它具有树脂产品强度高、与聚酰胺树脂相容性好的优点。
2.技术方案
本发明的目的通过以下技术方案实现。
一种己内酰胺基硅烷，其结构式如下：
其中，R1、R2或R3分别选自甲基、甲氧基、乙氧基中的任意一种。
上述所述的己内酰胺基硅烷的制备方法，步骤如下：
(1)向反应器中加入己内酰胺、含有30％质量分数甲醇钠的甲醇溶液和苯，三者的质量比为(56-75)：(90-120)：(220-310)，将三者混合物于50-90℃下搅拌，时间2-24h，搅拌反应结束后，反应液降温冷却，最后经过滤获得固体盐，将固体盐干燥获得己内酰胺钠盐；
反应式如下：
(2)向反应器中加入步骤(1)制备的己内酰胺钠盐，将其与有机溶剂、氯丙基硅烷和相转移催化剂混合搅拌，己内酰胺钠盐、有机溶剂、氯丙基硅烷和相转移催化剂的质量比为(450-680)：(650-1150)：(15-18)：(1500-1900)，在100-150℃下反应3h，反应结束后降温冷却至室温；反应式如下：
(3)随后反应液过滤，提取滤液；
(4)提取的滤液继续减压蒸馏滤液，在真空度-0.098MPa，温度120℃的条件下，保温0.5h，去除有机溶剂，即得己内酰胺基硅烷。
所述步骤(2)中的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和二甲基亚砜中的任意一种。
所述氯丙基硅烷选自氯丙基三甲氧基硅烷、氯丙基三乙氧基硅烷、氯丙基三异丙氧基硅烷、氯丙基甲基二甲氧基硅烷、氯丙基甲基二乙氧基硅烷和氯丙基甲基二异丙氧基硅烷中的任意一种。
所述相转移催化剂选自四丁基溴化铵、三甲基苄基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵和三乙基苄基氯化铵中的任意一种。
3.有益效果
相比于现有技术，本发明的优点在于：
(1)本发明的与聚酰胺树脂具有良好的相容性；在进行静止后的分散中，在聚酰胺树脂中分散均匀，比常规产品分散均匀且分散更加快速；
(2)产品的碱性很弱，对于温和体系的使用，本产品属于偏中性的产品，在使用时候稳定性好；
(3)本发明的氨基硅烷比常规的氨基硅烷与聚酰胺树脂结合后的强度增长在20％以上，成本低，增加强度多。
具体实施方式
下面结合具体的实施例，对本发明作详细描述。
实施例1
为了保持物质的活泼性，同时在聚酰胺中有较好的相容性，所以本方案开发了一种己内酰胺基硅烷，该硅烷中己内酰胺基团与聚酰胺中的结构具有良好的协同作用，对聚酰胺树脂强度的增加比常规的氨基硅烷更为优越。
制造所需的己内酰胺基硅烷具体的步骤如下：
(1)在带有搅拌装置的三口烧瓶中加入己内酰胺56克，30％质量分数甲醇钠的甲醇溶液90克，苯220克，进行搅拌升温，在50℃的条件下保温24h，冷却至室温，过滤，搅拌反应结束后，反应液降温冷却，最后经过滤获得固体盐，将固体盐干燥获得己内酰胺钠盐，备用。
(2)在带有回流装置的三口烧瓶中投入上述制备的己内酰胺钠盐45克，氯丙基硅烷采用氯丙基三甲氧基硅烷65克，相转移催化剂为四丁基溴化铵1.5克，此处的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺150克，开始搅拌升温，在100℃的条件下保温3h，反应结束后降温冷却至室温；
(3)过滤，在制备过程中会产生副产物，去除副产物氯化钠，提取滤液，
(4)继续减压蒸馏滤液，在真空度-0.098MPa，温度120℃的条件下，保温0.5h，去除溶剂，烧瓶中即为己内酰胺基硅烷86.5克，收率95％。
制得的产物使用红外光谱进行检测，在1670cm-1位置处出现强吸收峰，为叔酰胺基吸收峰，在3100cm-1位置处未出现吸收峰，说明当中无仲酰胺。证明所产生的产品为三个氧基的叔酰胺，为所述化学式中的己内酰胺基硅烷。
本产品的收率高，具有95％的收率，与聚酰胺树脂结合后强度改进，具体方法如下：使用两组作为对比，第一组使用常规的氨基硅烷，本方案中采用氨基丙基三乙氧基硅烷，使用聚酰胺60份，氨基丙基三乙氧基硅烷5份，填充剂30份，助剂5份，此处的助剂为塑化剂。第二组采用聚酰胺60份，己内酰胺基硅烷5份，填充剂30份，助剂5份，对获得的两组聚酰胺树脂进行强度检测，第一组抗弯强度为1.3MPa，第二组抗弯强度为1.6MPa，比第一组强度增加了23％。强度获得了很大的提高。
由于产品是中性产品，对于温和体系的使用上，其稳定性更好，在聚酰胺中添加产品分散均匀性和分散速率上优势明显。
表1不同产品在不同温度下分散均匀所需时间
有上表实验何以看出，本发明的己内酰胺基硅烷在聚酰胺的分散速度比常规的氨基硅烷速度快，效率更高。且静止后的相容性更好，在与聚酰胺结合，静止48h后，常规的氨基硅烷会出现分散不均匀的情况，在聚酰胺中，有部分分布多，有部分分布少。我方的己内酰胺基硅烷在静止48h后依旧分散均匀，其稳定性更好。
实施例2
(1)在带有搅拌装置的三口烧瓶中加入己内酰胺75克，30％质量分数甲醇钠的甲醇溶液120克，苯310克，进行搅拌升温，在90℃的条件下保温2h，冷却至室温，过滤，搅拌反应结束后，反应液降温冷却，最后经过滤获得固体盐，将固体盐干燥获得己内酰胺钠盐，备用。
(2)在带有回流装置的三口烧瓶中投入上述制备的己内酰胺钠盐68克，氯丙基硅烷采用氯丙基三乙氧基硅烷115克，相转移催化剂为三甲基苄基氯化铵1.8克，此处的有机溶剂为N,N-二甲基乙酰胺190克，开始搅拌升温，在150℃的条件下保温1h，反应结束后降温冷却至室温；
(3)过滤，在制备过程中会产生副产物，去除副产物氯化钠，提取滤液，
(4)继续减压蒸馏滤液，在真空度-0.098MPa，温度120℃的条件下，保温0.5h，去除溶剂，烧瓶中即为己内酰胺基硅烷147克，收率96％。
实施例3
(1)在带有搅拌装置的三口烧瓶中加入己内酰胺70克，30％质量分数甲醇钠的甲醇溶液110克，苯280克，进行搅拌升温，在70℃的条件下保温12h，冷却至室温，过滤，搅拌反应结束后，反应液降温冷却，最后经过滤获得固体盐，将固体盐干燥获得己内酰胺钠盐，备用。
(2)在带有回流装置的三口烧瓶中投入上述制备的己内酰胺钠盐50克，氯丙基硅烷采用氯丙基三异丙氧基硅烷80克，相转移催化剂为三辛基甲基氯化铵1.6克，此处的有机溶剂为二甲基亚砜170克，开始搅拌升温，在120℃的条件下保温2h，反应结束后降温冷却至室温；
(3)过滤，在制备过程中会产生副产物，去除副产物氯化钠，提取滤液，
(4)继续减压蒸馏滤液，在真空度-0.098MPa，温度120℃的条件下，保温0.5h，去除溶剂，烧瓶中即为己内酰胺基硅烷124克，收率95.5％。
实施例4
实施例4与实施例1基本相同，不同之处在于，氯丙基硅烷为氯丙基甲基二乙氧基硅烷，相转移催化剂为十六烷基三甲基溴化铵。
实施例5
实施例5与实施例2基本相同，不同之处在于，氯丙基硅烷为氯丙基甲基二甲氧基硅烷，相转移催化剂为三乙基苄基氯化铵。
实施例6
实施例6与实施例3基本相同，不同之处在于，氯丙基硅烷为氯丙基甲基二异丙氧基硅烷。
实施例7
实施例7与实施例1基本相同，不同之处在于，氯丙基硅烷为氯丙基三甲基硅烷。
实施例8
实施例6与实施例2基本相同，不同之处在于，氯丙基硅烷为氯丙基三乙基硅烷。
以上示意性地对本发明创造及其实施方式进行了描述，该描述没有限制性，在不背离本发明的精神或者基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。所以，如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例，均应属于本专利的保护范围。
Claims (5)
1.一种己内酰胺基硅烷，其结构式如下：
其中，R1、R2或R3分别选自甲基、甲氧基、乙氧基中的任意一种。
2.一种权利要求1所述的己内酰胺基硅烷的制备方法，步骤如下：
(1)向反应器中加入己内酰胺、含有30％质量分数甲醇钠的甲醇溶液和苯，三者的质量比为(56-75)：(90-120)：(220-310)，将三者混合物于50-90℃下搅拌，时间2-24h，搅拌反应结束后，反应液降温冷却，最后经过滤获得固体盐，将固体盐干燥获得己内酰胺钠盐；
反应式如下：
(2)向反应器中加入步骤(1)制备的己内酰胺钠盐，将其与有机溶剂、氯丙基硅烷和相转移催化剂混合搅拌，己内酰胺钠盐、有机溶剂、氯丙基硅烷和相转移催化剂的质量比为(450-680)：(650-1150)：(15-18)：(1500-1900)，在100-150℃下反应3h，反应结束后降温冷却至室温；反应式如下：
(3)随后反应液过滤，提取滤液；
(4)提取的滤液继续减压蒸馏滤液，在真空度-0.098MPa，温度120℃的条件下，保温0.5h，去除有机溶剂，即得己内酰胺基硅烷。
3.根据权利要求2所述的己内酰胺基硅烷的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和二甲基亚砜中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的己内酰胺基硅烷的制备方法，其特征在于：所述氯丙基硅烷选自氯丙基三甲氧基硅烷、氯丙基三乙氧基硅烷、氯丙基三异丙氧基硅烷、氯丙基甲基二甲氧基硅烷、氯丙基甲基二乙氧基硅烷和氯丙基甲基二异丙氧基硅烷中的任意一种。
5.根据权利要求2所述的己内酰胺基硅烷的制备方法，其特征在于：所述相转移催化剂选自四丁基溴化铵、三甲基苄基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵和三乙基苄基氯化铵中的任意一种。
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