DE69015677T2 - 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilane und Verfahren zur Herstellung der Silanverbindungen. - Google Patents
3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilane und Verfahren zur Herstellung der Silanverbindungen.Info
- Publication number
- DE69015677T2 DE69015677T2 DE69015677T DE69015677T DE69015677T2 DE 69015677 T2 DE69015677 T2 DE 69015677T2 DE 69015677 T DE69015677 T DE 69015677T DE 69015677 T DE69015677 T DE 69015677T DE 69015677 T2 DE69015677 T2 DE 69015677T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pyrrolidinyl
- oxo
- general formula
- represented
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- VYDKFGIFAFPJHA-UHFFFAOYSA-N 1-(3-silylpropyl)pyrrolidin-2-one Chemical class [SiH3]CCCN1CCCC1=O VYDKFGIFAFPJHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 20
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- DURRSEGFTCZKMK-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one Chemical compound C=CCN1CCCC1=O DURRSEGFTCZKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilane compound Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BPRWUMPOGAEEKB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN1CCCC1=O BPRWUMPOGAEEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- PZUWKZGYIPDFAY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-trimethoxysilylpropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCCC1=O PZUWKZGYIPDFAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 claims description 3
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 3
- UBUXSOBFCZHHEY-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[butoxy(dimethyl)silyl]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCO[Si](C)(C)CCCN1CCCC1=O UBUXSOBFCZHHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSMKIWFABWDVQD-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[diethoxy(ethyl)silyl]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)CCCN1CCCC1=O FSMKIWFABWDVQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SKDCRAKSZZYDBT-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN1CCCC1=O SKDCRAKSZZYDBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SOKKGFZWZZLHEK-UHFFFAOYSA-N butoxy(dimethyl)silane Chemical compound CCCCO[SiH](C)C SOKKGFZWZZLHEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBKNQKMXXOSIOX-UHFFFAOYSA-N butyl(dichloro)silane Chemical compound CCCC[SiH](Cl)Cl DBKNQKMXXOSIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWTJVXCCMKLQKS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(ethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](CC)OCC ZWTJVXCCMKLQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229910002621 H2PtCl6 Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 4
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- UIDUKLCLJMXFEO-UHFFFAOYSA-N propylsilane Chemical class CCC[SiH3] UIDUKLCLJMXFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMIOWOXQUOGYAK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-silylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical class O=C1N(CCC1)CC[SiH3] KMIOWOXQUOGYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
Description
- Die Erfindung bezieht sich auf neue Silanverbindungen und insbesondere auf neue Silanverbindungen, die als Mittel zur Oberflächenbehandlung für die Verleihung von Anti-Trübungs- bzw. Anti-Beschlagseigenschaften (ant-clouding properties) an die Oberfläche einer Vielzahl von Substanzen nützlich sind, als auch auf ein Verfahren zur Herstellung solcher Silanverbindungen.
- Alkoxysilanverbindungen mit funktionellen organischen Gruppen wurden weithin als Mittel zur Oberflächenbehandlung verwendet, die ihre funktionellen organischen Gruppen auf der Oberfläche verschiedener Substanzen oder Substrate immobilisieren und so den Oberflächen der Substrate verschiedene ausgezeichnete Eigenschaften verleihen können. Zum Beispiel ist (CH&sub3;O)&sub3;Si(CH&sub2;)&sub1;&sub7;CH&sub3; als ein Mittel wirksam, das die Oberfläche einer anorganischen Substanz hydrophob macht, und es wurde als Mittel für die Verarbeitung von Trägern für die Flüssigkeitschromatographie und die Gaschromatographie verwendet.
- Außerdem kann (CH&sub3;O)SiCH&sub2;CH&sub2;(CF&sub2;)&sub7;CF&sub3; ein energiearme Oberfläche auf Substraten bilden und wurde somit als ein wasserabweisendes Mittel und als ein ölabweisendes Mittel oder als Trennmittel verwendet.
- JP-A 52-42873 und JP-A-52-46065 offenbaren 2-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-ethylsilane und ein Verfahren für ihre Herstellung aus Vinylpyrrolidon und Alkylsilanen in Gegenwart eines Pt-Katalysators.
- Es wird angenommen, daß die Silanverbindungen auch als ein Anti-Beschlagsmittel für die transparente Oberfläche eines Substrats, wie eines Glassubstrats, wirksam sein können.
- Dementsprechend ist es eine Aufgabe der Erfindung eine neue organische Silanverbindung zur Verfügung zu stellen, die als Mittel zur Oberflächenbehandlung für die Verleihung semipermanenter Anti-Beschlagseigenschaften der Oberflächen einer Vielzahl von Substraten nützlich ist.
- Eine andere Aufgabe der Erfindung ist es, eine neue organische Silanverbindung zur Verfügung zu stellen, die eine Verbesserung der Mischbarkeit, der Haftung und der Wärmebestandigkeit einer Vielzahl von Materialien bewirkt.
- Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es ein Verfahren zur Herstellung solch einer neuen organischen Silanverbinung zur Verfügung zu stellen.
- Die Erfinder der Erfindung führten verschiedene Studien durch, um die vorstehenden Aufgaben der Erfindung zu lösen, wobei sie die Tatsache, daß Silanverbindungen mit hydrophilen Gruppen der Oberfläche eines Substrats Anti-Beschlabeigenschaften verleihen, berücksichtigten und so verschiedene Silanverbindungen mit hydrophilen Gruppen synthetisierten und untersuchten. Als Ergebnis vollendeten die Erfinder die Erfindung.
- Die Erfindung bezieht sich deshalb auf 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindungen, dargestellt durch die nachstehende allgemeine Formel (I):
- wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und jeweils eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome darstellen, und n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 2 ist. Die Silanverbindungen der Erfindung zeigen verschiedene ausgezeichnete Wirkungen bei der Verbesserung der Oberflächeneigenschaften der verschiedenen Substrate, insbesondere sind sie bei der Verleihung von Anti-Beschlagseigenschaften an die Oberfläche solch eines Substrats wirksam.
- Die Erfindung wird nachstehend detaillierter erklärt.
- In der allgemeinen Formel (I) konnen die Kohlenwasserstoffgruppen R¹ und R² Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, n- Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, sein.
- Spezielle Beispiele der neuen Verbindungen der Erfindung, d.h. der 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindungen schließen ein:
- 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)propyltrimethoxysilan,
- 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylmethyldimethoxysilan,
- 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylmethyldiethoxysilan,
- 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylethyldiethoxysilan und
- 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propyldimethylbutoxysilan
- Die neuen 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindungen der Erfindung können nach einem der nachstehenden beiden Verfahren hergestellt werden:
- Ein Verfahren davon umfaßt die Unterwerfung von 1-Allyl-2- oxopyrrolidin, dargestellt durch die nachstehende Formel (II):
- und eines Silanwasserstoffs (hydrogen silane), dargestellt durch die nachstehende allgemeine Formel (III):
- HSiR¹n(OR²)3-n
- in Gegenwart eines Platinkatalysators einer Hydrosilylierung, um 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilan zu ergeben, dargestellt durch die allgemeine Formel (I):
- In der vorstehenden allgemeinen Formel (III) entsprechen R¹ und R² dem vorstehend in Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) definierten. Bevorzugte Beispiele für R¹ und R² sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl- und Butylgruppen.
- Außerdem schließen spezielle Beispiele der durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Silanwasserstoffe Alkoxysilanverbindungen wie Trimethoxysilan, Methyldiethoxysilan, Ethyldiethoxysilan und Dimethylbutoxysilan ein.
- Für dieses Herstellungsverfahren ist es wünschenswert, einen mit einem Rührer, einem Thermometer, einen Rückflußkühler und einen Tropftrichter ausgestatteten Reaktor zu verwenden.
- Die Menge an dem Platinkatalysator liegt im Bereich von 10 bis 500 ppm, bezogen auf die Menge an 1-Allyl-2-oxopyrrolidin Beispiele für die Platinkatalysatoren, die in der Erfindung verwendet werden können, sind H&sub2;PtCl&sub6;.
- Die durch die allgemeine Formel (III) dargestellten - Silanwasserstoffe werden tropfenweise in einer Menge im Bereich von 1 bis 1,5 Äquivalenten in Bezug auf die Menge an 1-Allyl-2-oxopyrrolidin, dargestellt durch die allgemeine Formel (II) zugegeben, und die Reaktion wird bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 150 ºC durchgeführt.
- Das andere Verfahren davon umfaßt
- (i) die Unterwerfung von 1 Allyl-2-oxopyrrolidin, dargestellt durch die nachstehende Formel (II):
- und eines Silanwasserstoffs, dargestellt durch die nachstehende allgemeine Formel (IV):
- HSiR¹nX3-n (V)
- einer Hydrosilylierung in Gegenwart eines Platinkatalysators, um dadurch eine 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylhalogensilanverbindung zu erhalten, dargestellt durch die nachstehende allgemeine Formel (V):
- und dann
- (ii) Umsetzung der resultierenden Propylhalogensilanverbindung mit einem Alkohol, dargestellt durch die nachstehende allgemeine Formel (VI):
- R²OH
- um so eine 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl-propylsilanverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), zu erhalten.
- In den vorstehenden allgemeinen Formeln (V) und (VI) entsprechen R¹ und R² dem vorstehend in Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) definierten. Bevorzugte Beispiele für R¹ und R² sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl- und Butylgruppen. In der vorstehenden allgemeinen Formel (V) stellt X ein Halogenatom dar, wie ein Chlor-, Chlor-, Brom- oder ein Iodatom, und n entspricht ebenfalls dem vorstehend definierten.
- Außerdem schließen spezielle Beispiele für die durch die allgemeine Formel (IV) dargestellten Silanwasserstoffe Chlorsilanverbindungen, wie Trichlorsilan, Methyldichlorsilan, Butyldichlorsilan und Dimethylchlorsilan ein.
- Spezielle Beispiele für die durch die allgemeine Formel (VI) dargestellten Alkohole, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren nützlich sind, schließen Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol und Butanol ein.
- In diesem Herstellungsverfahren ist es wünschenswert einen mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgestatteten Reaktor zu verwenden.
- Die Menge an dem Platinkatalysator liegt im Bereich von 10 bis 500 ppm, bezogen auf die Menge an 1-Allyl-2-oxopyrrolidin. Beispiele für die Platinkatalysatoren, die in der Erfindung verwendet werden können, sind H&sub2;PtCl&sub6;.
- Die durch die allgemeine Formel (VI) dargestellten Silanwasserstoffe werden tropfenweise in einer Menge im Bereich von 1 bis 1,5 Äquivalenten, in Bezug auf die Menge an 1-Allyl-2- oxopyrrolidin, dargestellt durch die allgemeine Formel (II), zugegeben, und die Reaktion wird bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 150 ºC durchgeführt.
- Es wird in dem zweiten Verfahren bevorzugt, daß nach der tropfenweise Zugabe von Silanwasserstoff ein tertiäres Amin und ein aprotisches Reaktionslösungsmittel in einer Menge im Bereich von bis 1,5 Äquivalenten, in Bezug auf das Halogenatom des Silanwasserstoffs, hinzugefügt werden. Beispiele solcher tertiärer Amine sind Triethylamin und N,N-Dimethylanilin und diejenigen für die aprotischen Reaktionslösungsmittel sind Toluol, Xylol, Hexan und Tetrahydrofuran.
- Die Menge an dem durch die allgemeine Formel (VI) dargestellten Alkohol liegt in Bezug auf das in dem 3-(2-Oxo-1- pyrrolidinyl)-propylhalogensilan der allgemeinen Formel (V) vorhandene Halogenatom im Bereich von 1 bis 1,5 Äquivalent.
- Wie vorstehend detailliert beschrieben wurde, ermöglicht es das erfindungsgemäße Verfahren 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)- propylsilanverbindungen zur Verfügung zu stellen, die als Mittel zur Oberflächenbehandlung für die Verleihung verschiedener ausgezeichneter Eigenschaften an die Oberfläche einer Vielzahl von Substraten nützlich sind.
- Zudem sind die neuen Substanzen der Erfindung, d.h. 3-(2-Oxo- 1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindungen als Mittel zur Oberflächenbehandlung für die Verleihung semipermanenter Anti- Beschlagseigenschaften an die Oberfläche einer Vielzahl von Substraten nützlich. Wenn die transparente Oberfläche eines Substrats, wie Glas, mit der Verbindung der Erfindung behandelt wird, wird nicht nur die Oberfläche des Substrats geschützt, sondern der Oberfläche können auch große Anti-Beschlagseigenschaften verliehen werden.
- Außerdem zeigen diese Verbindungen ebenfalls Wirkung als Haftvermittler zur Verbesserung der Mischbarkeit, der Haftung oder ähnlichem zwischen anorganischen Materialien, wie Silan, Glasfasern oder Asbest, und organischen Polymeren, wie Polyamiden und Epoxidharzen.
- Ferner können die Verbindungen der Erfindung als copolymerisierbare Bestandteile zur Herstellung von Nylons verwendet werden und sie ermöglichen eine Verbesserung der Eigenschaften von Nylons, insbesondere der Wärmebeständigkeit und Festigkeit, da sie eine cyclische Amidogruppe enthalten, d.h. 2-Oxo- 1-pyrrolidinylgruppen.
- Die Erfindung wird nachstehend detaillierter unter Bezugnahme auf die nachstehenden nicht-einschränkenden Arbeitsbeispiele und Bezugsbeispiele erläutert.
- In einen 5-Liter-Glaskolben, ausgestattet mit einem Rührer, einer Kolonne für die fraktionierte Destillation, einem Thermometer und einem Tropftrichter, wurden 270,1 g (5,0 mol) Natriummethoxid und 2 Liter Toluol gegeben. Nachdem 425,6 g (5,0 mol) 2-Pyrrolidon mittels des Tropftrichters bei Raumtemperatur tropfenweise in den Kolben gegeben wurden, wurde das resultierender Methanol mittels der Kolonne für die fraktionierte Destillation vollständig entfernt. 6,9 g (25 mmol) (Butyl-)&sub4;NCl wurde als Phasentransferkatalysator hinzugefügt und 382,7 g (5,0 mol) Allylchlorid wurden mittels des Tropftrichters bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis 70 ºC tropfenweise zu der Reaktionsmischung gegeben, um sie miteinander umzusetzen. Nach der Beendigung der Reaktion wurde Wasser zugegeben, um während der Reaktion gebildete Salze zu lösen, und dann wurde die organische Phase abgetrennt. Dann wurde die organische Phase destilliert, um die verschiedenen Phasen mit einem Siedepunkt im Bereich von 75 bis 76 ºC/4 mmHg zu trennen. So wurden 562,5 g 1-Allyl-2-oxopyrrolidin mit einer Ausbeute von 89,9% erhalten.
- In einen 500-ml-Glaskolben, ausgestattet mit einem Rührer, einer Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter, wurden 125,2 g (1,0 mol) 1-Allyl-2-oxopyrrolidin und 0,5 g einer 4%-igen Isopropylalkohollösung des H&sub2;PtCl&sub6; gegeben. Trimethoxysilan (122,2 g, 1,0 mol) wurde mittels des Tropftrichters bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 110 ºC 2 Stunden lang tropfenweise dazugegeben und der Reaktionsmischung wurde es gestattet bei 100 ºC 30 Minuten lang zu stehen. Die Reaktionslösung wurde destilliert, um 183,8 g einer Verbindung mit einem Siedepunkt von 123 bis 125 ºC/2 mmHg mit einer Ausbeute von 74,3% zu ergeben.
- Die Verbindung wurde mittels Massenspektroskopie (MS), NMR- Spektroskopie und IR-Spektroskopie analysiert und die beobachteten Resultate sind nachstehend aufgelistet.
- * Massenspektren (MS): m/z (Verhältnis der spektralen Intensität)
- 247(4), 232(2), 218(14), 215(60), 200(14), 174(22), 121(100), 112(21), 98(86), 91(66), 70(63).
- * NMR-Spektren: δ (ppm)
- a: 3,51(S), b: 0,55(M), c: 1,57(M), d: 3,21(T),
- e: 3,32(T), f: 1,46(M), g: 2,33(T)
- * IR-Spektren: (cm&supmin;¹)
- 2920, 2820, 1680, 1490, 1460, 1420, 1310, 1280, 1265, 1185, 1080, 960, 810.
- Auf Grundlage der vorstehenden Ergebnisse wurde bestätigt, daß das resultierend Produkt eine Verbindung war, dargestellt durch die nachstehende Formel:
- Die gleichen Verfahren, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden wiederholt, außer daß 122,2 g (1,0 mol) Trimethoxysilan durch 134,3 g (1,0 mol) Methyldiethoxysilan ersetzt wurden, und auf diese Weise 197,4 g einer Verbindung mit einem Siedepunkt von 122 bis 124 ºC/1 mmHg erhalten wurden. Die Ausbeute an der Verbindung betrug 75,1%.
- Die Verbindung wurde ebenfalls mittels Massenspektroskopie (MS), NMR-Spektroskopie und IR-Spektroskopie analysiert und die beobachteten Ergebnisse sind nachstehend aufgelistet.
- * Massenspektren (MS): m/z (Verhältnis der spektralen Intensität)
- 259(7), 244(22), 230(47), 214(43), 213(71), 202(23), 198(23), 172(28), 133(100), 98(47), 89(33), 77(66).
- * NMR-Spektren: δ (ppm)
- a: 1,16(T), b: 3,70(Q), c: 0,07(S), d: 0,52(M)
- e: 1,53(M), f: 3,21(T), g: 3,33(T), h: 1,96(M)
- i: 2,33(T)
- * IR-Spektren: (cm&supmin;¹)
- 2960, 2920, 2870, 1880, 1495, 1460, 1430, 1390, 1310, 1285, 1260, 1230, 1165, 1105, 1075, 945, 870, 820.
- Auf Grundlage der vorstehenden Ergebnisse wurde bestätigt, daß das resultierend Produkt eine Verbindung war, dargestellt durch die nachstehende Formel:
- In einen 500-ml-Glaskolben, ausgestattet mit einem in Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und ein Tropftrichter, wurden 25,0 g (0,2 mol) 1-Allyl-2-oxopyrrolidin und 0,1 g einer 4%-igen Isopropylalkoholösung des H&sub2;PtCl&sub6; gegeben. Methyldichlorsilan (23,0 g, 0,2 mol) wurde mittels des Troptrichters bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 110 ºC 30 Minuten lang tropfenweise dazugegeben und der Reaktionsmischung wurde es gestattet bei 100 ºC 30 Minuten lang zu stehen. 150 ml Toluol und 40,5 g (0,4 mol) Triethylamin wurden zu der Reaktionslösung hinzugegeben und dann wurden 18 g Ethanol (0,4 mol) bei Raumtemperatur hinzugegeben. Die resultierenden Salze wurden aus der Reaktionslösung herausfiltriert. Die verbliebene Reaktionslösung wurde destilliert und ergab 28,5 g einer Verbindung mit einem Siedepunkt von 122 bis 124 ºC/1 mm Hg mit einer Ausbeute von 55,0%.
- Die Verbindung wurde mittels Massenspektroskopie (MS), NMR- Spektroskopie und IR-Spektroskopie analysiert und es bestätigte sich, daß es sich um die gleiche Verbindung wie in Beispiel 2 handelte.
- 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindungen, dargestellt durch die nachstehende allgemeine Formel (I) werden offenbart:
- wobei R¹ und R² gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, und n ist eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 2. Die Propylsilanverbindungen können zum Beispiel durch Umsetzung von 1-Allyl-2-oxopyrrolidin mit einem Silanwasserstoff, wie Trimethoxysilan oder Trichlorsilan, in Gegenwart eines Platinkatalysators, oder ferner gegebenenfalls durch Umsetzung des resultierenden 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylhalogensilans (für den Fall, daß ein Halogensilan verwendet wird) mit einem Alkohol, wie Methanol, hergestellt werden. Diese Propylsilanverbindungen sind als Anti-Beschlagsmittel zui Behandlung der Oberfläche einer Vielzahl von Substraten wirksam.
Claims (13)
1. 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindung,
dargestellt durch die nachstehende allgemeine Formel (I):
wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und
jeweils eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder
verzweigte, oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen darstellen und n eine ganze Zahl im Bereich
von 0 bis 2 ist.
2. 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindung nach
Anspruch 1, wobei R² eine Methylgruppe und n 0 ist.
3. 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindung nach
Anspruch 1, wobei R¹ eine Methylgruppe, R² eine Ethylgruppe und
n 1 ist.
4. 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindung nach
Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyltrimethoxysilan,
3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylmethyldimethoxysilan,
3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylmethyldiethoxysilan,
3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylethyldiethoxysilan und
3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyldimethylbutoxysilan
ist.
5. Verfahren zur Herstellung einer
3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindung, dargestellt durch die
nachstehende allgemeine Formel (I):
wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und
jeweils eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder
verzweigte, oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen darstellen und n eine ganze Zahl im Bereich
von 0 bis 2 ist,
umfassend den Schritt der
Unterwerfung von 1-Allyl-2-oxopyrrolidin, dargestellt durch
die nachstehende Formel (II):
und eines Silanwasserstoffs, dargestellt durch die
nachstehende allgemeine Formel (III):
HSiR¹n(OR²)3-n (III)
einer Hydrosilylierung in Gegenwart eines Platinkatalysators.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der durch die
allgemeine Formel (III) dargestellte Silanwasserstoff ein
Alkoxysilan ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Trimethoxysilan, Methyldiethoxysilan, Ethyldiethoxysilan und
Dimethylbutoxysilan.
7. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der durch die
allgemeine Formel (III) dargestellte Silanwasserstoff tropfenweise
in einer Menge im Bereich von 1 bis 1,5 Äquivalenten, in Bezug
auf die Menge an 1-Allyl-2-oxopyrrolidin, hinzugegeben und die
Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 150 ºC
durchgeführt wird.
8. Verfahren zur Herstellung einer
3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanverbindung, dargestellt durch die
nachstehende allgemeine Formel (I):
wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und
jeweils eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder
verzweigte, oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen darstellen und n eine ganze Zahl im Bereich
von 0 bis 2 ist,
wobei das Verfahren die nachstehenden Schritte umfaßt:
Unterwerfung von 1-Allyl-2-oxopyrrolidin dargestellt durch
die nachstehende Formel (II)
und eines Silanwasserstoffs, dargestellt durch die
nachstehende allgemeine Formel (IV):
HSiR¹nX3-n (IV)
einer Hydrosilylierung in Gegenwart eines Platinkatalysators
unter Erhalt einer
3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylhalogensilanverbindung, dargestellt durch die nachstehende allgemeine
Formel (V):
und anschließend
(ii) Umsetzung der resultierenden Propylhalogensilanverbindung
mit einem Alkohol, dargestellt durch die nachstehende
allgemeine Formel (VI):
R²OH (VI)
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei der durch die
allgemeine Formel (IV) dargestellte Silanwasserstoff eine
Chlorsilanverbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Trichlorsilan, Methyldichlorsilan, Butyldichlorsilan und
Dimethylchlorsilan.
10. Verfahren nach Anspruch 8, wobei der durch die
allgemeine Formel (IV) dargestellte Silanwasserstoff, in einer
Menge im Bereich von 1 bis 1,5 Äquivalenten, in Bezug auf die
Menge an 1-Allyl-2-oxopyrrolidin, hinzugegeben und die
Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 150 ºC
durchgeführt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 8, wobei der durch die
allgemeine Formel (VI) dargestellte Alkohol eine Verbindung
ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methanol,
Ethanol, Propanol, Isopropanol und Butanol.
12. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Menge des durch
die allgemeine Formel (VI) dargestellten Alkohols im Bereich
von 1 bis 1,5 Äquivalenten liegt, bezogen auf das in dem 3-(2-
Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylhalogensilan der allgemeinen Formel
(V) auftretende Halogenatom.
13. Verfahren nach Anspruch 8, wobei nach der tropfenweisen
Zugabe des Silanwasserstoffs ein tertiäres Amin und ein
aprotisches Reaktionslösungsmittel in einer Menge im Bereich
von 1 bis 1,5 Äquivalenten, in Bezug auf das Halogenatom des
Silanwasserstoffs, zugegeben wird, wobei das tertiäre Amin
eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Triethylamin und N,N-Dimethylanilin und wobei das aprotische
Reaktionslösungsmittel eine Verbindung ist, ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Toluol, Xylol, Hexan und Tetrahydrofuran.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179489 | 1989-04-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69015677D1 DE69015677D1 (de) | 1995-02-16 |
| DE69015677T2 true DE69015677T2 (de) | 1995-05-18 |
Family
ID=14036520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69015677T Expired - Fee Related DE69015677T2 (de) | 1989-04-13 | 1990-04-11 | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilane und Verfahren zur Herstellung der Silanverbindungen. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081260A (de) |
| EP (1) | EP0392509B1 (de) |
| DE (1) | DE69015677T2 (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0786116B2 (ja) * | 1989-08-15 | 1995-09-20 | 信越化学工業株式会社 | シラン化合物およびその製造方法 |
| US5220033A (en) * | 1990-06-13 | 1993-06-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane compounds and their preparation |
| JP2538447B2 (ja) * | 1991-05-14 | 1996-09-25 | 信越化学工業株式会社 | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 |
| JP2771926B2 (ja) * | 1992-09-10 | 1998-07-02 | 松下電器産業株式会社 | 化学吸着超薄膜とその製造方法及びその原料とその製造方法 |
| FR2697828B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-13 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procédé pour réaliser un revêtement conducteur sur une fibre de verre. |
| TW436500B (en) * | 1997-06-17 | 2001-05-28 | Huels Chemische Werke Ag | N-[ω-(methyl),ω-(silyl)]alkyl-N-organocarboxamides, oligomeric and polycondensed Si-containing compounds thereof, processes for their preparation, and their use |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2809958A (en) * | 1953-02-24 | 1957-10-15 | Gen Aniline & Film Corp | Polymerization procedures for 2-pyrrolidone |
| US3016366A (en) * | 1958-04-04 | 1962-01-09 | Gen Aniline & Film Corp | Polymerization of pyrrolidone and piperidone employing n-substituted secondary amides |
| JPS5242873A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-04 | Agency Of Ind Science & Technol | Process for preparation of pyrpolidone containing silicon |
| JPS5246065A (en) * | 1975-10-04 | 1977-04-12 | Agency Of Ind Science & Technol | Preparation of silicon-containing pyrrolidone compounds |
| US5287037A (en) * | 1991-12-03 | 1994-02-15 | General Electric Company | Metal ferrules for hermetically sealing electric lamps |
| JPH0813548B2 (ja) * | 1992-10-08 | 1996-02-14 | カシオ計算機株式会社 | 発熱素子の発熱制御構造 |
-
1990
- 1990-04-11 EP EP90106951A patent/EP0392509B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-11 DE DE69015677T patent/DE69015677T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-13 US US07/508,570 patent/US5081260A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0392509B1 (de) | 1995-01-04 |
| DE69015677D1 (de) | 1995-02-16 |
| EP0392509A1 (de) | 1990-10-17 |
| US5081260A (en) | 1992-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0702017B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosilanen | |
| EP0600266B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von SiH-Gruppen aufweisenden Organopolysiloxanen | |
| DE69822023T2 (de) | Erhitztes-Öl-Verfahren zur Herstellung von Isocyanatosilanen | |
| EP0885895B1 (de) | N-[omega-(Methyl),omega-(Silyl)]alkyl-N-organocarboxamide, oligomere sowie polykondensierte Si-haltige Verbindungen daraus, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Anwendung | |
| EP0646616B1 (de) | Organopolysiloxane mit bifunktionellen endständigen Siloxaneinheiten | |
| DE69015677T2 (de) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilane und Verfahren zur Herstellung der Silanverbindungen. | |
| DE3879247T2 (de) | Organosilizium-verbindungen. | |
| DE3889103T2 (de) | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen mit einer alkenyl-endgruppe. | |
| DE60130776T2 (de) | Verfahren zur herstellung von silikonölen durch hydrosilylierung von sauerstoff-enthaltenden zyklischen kohlenwasserstoffen in anwesenheit von metallkomplexen | |
| DE69108293T2 (de) | Sterisch gehinderte Amino-Kohlenwasserstoff-Silyl-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| DE3606262A1 (de) | Silylcarbamate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0115772B1 (de) | Verfahren zur Spaltung von Organosiloxanen und deren Produkte und Anwendungen | |
| DE3020446A1 (de) | Hydrogenalkenyloxysilane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| EP0401684B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanen | |
| DE69114570T2 (de) | Alkoxysilane. | |
| DE69309584T2 (de) | Alkoxysilane mit Azasilacycloalkylgruppe und Tetrametyldisiloxane mit Azasilacycloalkylgruppe | |
| DE102010028454A1 (de) | Festbett-Hydrosilylierungs-Katalysator-Komplex und Verfahren hierzu | |
| DE2304503C2 (de) | ||
| DE1158071B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Aminoisobutylgruppen enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen | |
| DE1935884A1 (de) | Cyanoalkoxyalkenyl- und Aminoalkoxyalkenylsilane und ihre Verwendung | |
| DE69017304T2 (de) | Silanverbindungen und Verfahren zur Herstellung derselben. | |
| DE60004836T2 (de) | Verfahren zur herstellung von acrylamidoalkylalkoxysilanen | |
| DE19513976A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosilanen | |
| DE1154477B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro- oder Nitritogruppen enthaltenden Silanen | |
| DE4234105C1 (de) | Quartäre Ammoniumgruppen enthaltende Siloxanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |