JP2980250B2 - ３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造方法 - Google Patents
３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造方法Info
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本発明は、各種基体の表面に防曇性を付与する表面処
理剤として有用な新規物質であるシラン化合物の製造方
法に関する。
理剤として有用な新規物質であるシラン化合物の製造方
法に関する。
機能性有機基を有するアルコキシシラン化合物は、種
々の基体表面に機能性有機基を固定化し、その基体表面
に種々の特性を付与するための表面処理剤として広く応
用されている。例えば（CH3O）3Si（CH2）17CH3は無機
質表面の疎水化処理剤として有効で、液体クロマトグラ
フィ、ガスクロマトグラフィの担体処理剤等に利用され
ている。また（CH3O）3SiCH2CH2（CF2）7CF3は基体上に
低エネルギ表面を形成することが出来るため、例えば撥
水撥油剤、離型剤として応用されている。 このシラン化合物はガラス等の透明な基体表面の曇り
を防ぐ防曇剤としても効果が期待出来る。
々の基体表面に機能性有機基を固定化し、その基体表面
に種々の特性を付与するための表面処理剤として広く応
用されている。例えば（CH3O）3Si（CH2）17CH3は無機
質表面の疎水化処理剤として有効で、液体クロマトグラ
フィ、ガスクロマトグラフィの担体処理剤等に利用され
ている。また（CH3O）3SiCH2CH2（CF2）7CF3は基体上に
低エネルギ表面を形成することが出来るため、例えば撥
水撥油剤、離型剤として応用されている。 このシラン化合物はガラス等の透明な基体表面の曇り
を防ぐ防曇剤としても効果が期待出来る。
本発明は各種基体の表面に半永久的な防曇性を付与す
る表面処理剤として有用であり、各種素材の混和性や接
着性および耐熱性等の増強剤としての効果を有する有機
シラン化合物の製造方法を提供することを目的とする。
る表面処理剤として有用であり、各種素材の混和性や接
着性および耐熱性等の増強剤としての効果を有する有機
シラン化合物の製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、親水性基を有するシラン化合物が、基
体表面に防曇性を付与しうることに着目し、種々の親水
性基を有するシラン化合物を合成し検討した。その結
果、一般式 （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の炭化水素基、ｎは
１〜２の整数） で示される新規物質３−（２−オキシ−１−ピロリジニ
ル）プロピルシラン化合物が各種の優れた表面処理効果
を有することを見い出し、本発明を完成するに至った。 本発明の新規物質３−（２−オキシ−１−ピロリジニ
ル）プロピルシラン化合物は、以下の二つの方法で合成
される。 第１の製造方法は、下式 で示される１−アリル−２−オキシピロリジンと、一般
式 HSiR1 n（OR2）3-n ［２］ で示されるハイドロジェンシランとを白金触媒の存在下
でヒドロシリル化し、一般式 で示される３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロ
ピルシラン化合物を得る方法である。 第２の製造方法では、先ず、下式 で示される１−アリル−２−オキシピロリジンと、一般
式 HSiR1 nX3-n ［３］ で示されるハイドロジェンシランとを白金触媒の存在下
でヒドロシリル化し、一般式 で示される３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロ
ピルハロゲノシラン化合物を合成する。 次いで、この化合物と一般式 R2OH ［４］ で示されるアルコールとを反応させ、一般式 で示される３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロ
ピルシラン化合物を得ている。 上記式中のR1およびR2は、炭素数１〜４の炭化水素基
で、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基である。Ｘはハロゲン原子である。ｎ
は１〜２の整数である。 一般式［１］で示される本発明の新規物質である３−
（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合
物は、例えば、３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）
プロピルメチルジメトキシシラン、３−（２−オキシ−
１−ピロリジニル）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルエチル
ジエトキシシラン、３−（２−オキシピロリジニル）プ
ロピルジメチルブトキシシランである。 一般式［２］で示されるハイドロジェンシランとして
は、例えばメチルジエトキシシラン、エチルジエトキシ
シラン、ジメチルブトキシシランのようなアルコキシシ
ラン化合物が使用出来る。 一般式［３］で示されるハイドロジェンシランは、例
えばメチルジクロロシラン、ブチルジクロロシラン、ジ
メチルクロロシランのようなクロロシラン化合物が挙げ
られる。一般式［４］で示されるアルコールは、例えば
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノールが使用可能である。 なお、第１および第２の製造方法では、撹拌機、温度
計、還流冷却器、滴下漏斗を備えた反応器を用いること
が望ましい。 白金触媒の量は、１−アリル−２−オキシピロリジン
に対して10〜500ppm使用する。 一般式［２］および一般式［３］で示されるハイドロ
ジェンシランは、１−アリル−２−オキシピロリジンに
対して１〜1.5当量滴下する。この反応は50〜150℃で行
なうことが望ましい。 第２の製造方法では、ハイドロジェンシランの滴下
後、そのハロゲン原子に対し１〜1.5当量のトリエチル
アミン、N,N−ジメチルアニリン等の３級アミンおよび
トルエン、キシレン、ヘキサン、テトラヒドロフラン等
の非プロトン系反応溶媒を加えることが好ましい。 一般式［４］で示されるアルコールの添加量は、ハロ
ゲン原子に対して１〜1.5当量である。
体表面に防曇性を付与しうることに着目し、種々の親水
性基を有するシラン化合物を合成し検討した。その結
果、一般式 （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の炭化水素基、ｎは
１〜２の整数） で示される新規物質３−（２−オキシ−１−ピロリジニ
ル）プロピルシラン化合物が各種の優れた表面処理効果
を有することを見い出し、本発明を完成するに至った。 本発明の新規物質３−（２−オキシ−１−ピロリジニ
ル）プロピルシラン化合物は、以下の二つの方法で合成
される。 第１の製造方法は、下式 で示される１−アリル−２−オキシピロリジンと、一般
式 HSiR1 n（OR2）3-n ［２］ で示されるハイドロジェンシランとを白金触媒の存在下
でヒドロシリル化し、一般式 で示される３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロ
ピルシラン化合物を得る方法である。 第２の製造方法では、先ず、下式 で示される１−アリル−２−オキシピロリジンと、一般
式 HSiR1 nX3-n ［３］ で示されるハイドロジェンシランとを白金触媒の存在下
でヒドロシリル化し、一般式 で示される３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロ
ピルハロゲノシラン化合物を合成する。 次いで、この化合物と一般式 R2OH ［４］ で示されるアルコールとを反応させ、一般式 で示される３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロ
ピルシラン化合物を得ている。 上記式中のR1およびR2は、炭素数１〜４の炭化水素基
で、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基である。Ｘはハロゲン原子である。ｎ
は１〜２の整数である。 一般式［１］で示される本発明の新規物質である３−
（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合
物は、例えば、３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）
プロピルメチルジメトキシシラン、３−（２−オキシ−
１−ピロリジニル）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルエチル
ジエトキシシラン、３−（２−オキシピロリジニル）プ
ロピルジメチルブトキシシランである。 一般式［２］で示されるハイドロジェンシランとして
は、例えばメチルジエトキシシラン、エチルジエトキシ
シラン、ジメチルブトキシシランのようなアルコキシシ
ラン化合物が使用出来る。 一般式［３］で示されるハイドロジェンシランは、例
えばメチルジクロロシラン、ブチルジクロロシラン、ジ
メチルクロロシランのようなクロロシラン化合物が挙げ
られる。一般式［４］で示されるアルコールは、例えば
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノールが使用可能である。 なお、第１および第２の製造方法では、撹拌機、温度
計、還流冷却器、滴下漏斗を備えた反応器を用いること
が望ましい。 白金触媒の量は、１−アリル−２−オキシピロリジン
に対して10〜500ppm使用する。 一般式［２］および一般式［３］で示されるハイドロ
ジェンシランは、１−アリル−２−オキシピロリジンに
対して１〜1.5当量滴下する。この反応は50〜150℃で行
なうことが望ましい。 第２の製造方法では、ハイドロジェンシランの滴下
後、そのハロゲン原子に対し１〜1.5当量のトリエチル
アミン、N,N−ジメチルアニリン等の３級アミンおよび
トルエン、キシレン、ヘキサン、テトラヒドロフラン等
の非プロトン系反応溶媒を加えることが好ましい。 一般式［４］で示されるアルコールの添加量は、ハロ
ゲン原子に対して１〜1.5当量である。
本発明の製造方法によれば、基体表面に種々の特性を
付与するための表面処理剤として有用な３−（２−オキ
シ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物が製造可
能である。 また本発明の新規物質である３−（２−オキシ−１−
ピロリジニル）プロピルシラン化合物は、基体表面へ半
永久的な防曇性を付与する表面処理剤として有効であ
る。ガラス等の透明な基体表面を処理すれば、基体の表
面が保護されることに加え、高い防曇性を付与すること
が出来る。 また、この化合物は、シリカ、ガラス繊維または石綿
などの無機材とポリアミドエポキシ樹脂等の有機高分子
との混和性、接着性等を改良するためのカップリング剤
としても有効である。 さらに、本化合物は環状アミド基である２−オキシ−
１−ピロリジニル基を含んでいるため、ナイロンの共重
合性成分に利用出来、ナイロンの改質、特に耐熱性、強
度の向上が可能である。
付与するための表面処理剤として有用な３−（２−オキ
シ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物が製造可
能である。 また本発明の新規物質である３−（２−オキシ−１−
ピロリジニル）プロピルシラン化合物は、基体表面へ半
永久的な防曇性を付与する表面処理剤として有効であ
る。ガラス等の透明な基体表面を処理すれば、基体の表
面が保護されることに加え、高い防曇性を付与すること
が出来る。 また、この化合物は、シリカ、ガラス繊維または石綿
などの無機材とポリアミドエポキシ樹脂等の有機高分子
との混和性、接着性等を改良するためのカップリング剤
としても有効である。 さらに、本化合物は環状アミド基である２−オキシ−
１−ピロリジニル基を含んでいるため、ナイロンの共重
合性成分に利用出来、ナイロンの改質、特に耐熱性、強
度の向上が可能である。
以下、本発明の実施例を詳細に説明する。 《１−アリル−２−オキシピロリジンの合成》 撹拌機、分留器、温度計および滴下漏斗を備えた5Lの
ガラスフラスコにナトリウムメトキシド270.1g（5.0mo
l）およびトルエン2Lを入れる。室温下で滴下漏斗より
２−ピロリドン425.6g（5.0mol）を滴下した後、生成し
たメタノールを分留器より完全に留去する。相間移動触
媒としてBu4NC16.9g（25mmol）を加え、滴下漏斗よりア
リルクロライド382.7g（5.0mol）を60〜70℃で滴下して
反応させる。反応終了後、水を加えて生成した塩を溶解
し有機層を分離した後、蒸留にて75〜76℃/4mmHgの留分
を分取することにより562.5gの１−アリル−２−オキシ
ピロリジンを得た。収率は89.9％であった。 実施例１ 《３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルトリ
メトキシシランの合成》 撹拌機、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた
500mLのガラスフラスコに１−アリル−２−オキシピロ
リジン125.2g（1.0mol）とH2PtCl6の４％イソプロピル
アルコール溶液0.5gを入れる。滴下漏斗よりトリメトキ
シシラン122.2g（1.0mol）を100〜110℃にて２時間かけ
て滴下し、100℃で30分間熟成する。この反応液を蒸留
することにより123〜125℃/2mmHgの沸点を有する化合物
183.8gが得られた。収率は74.3％であった。 この化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴スペ
クトル（NMR）および赤外吸収スペクトルの測定結果を
以下に示す。 ・質量スペクトル（MS）： m/z（スペクトル強度比） 247（４）,232（２）,218（14）,215（60）,200（1
4）,174（22）,121（100）,112（21）,98（86）,91（6
6）,70（63） ・核磁気共鳴スペクトル（NMR）：δ（ppm） ・赤外吸収スペクトル（IR）：（cm−１） 2920,2820,1680,1490,1460.1420,1310.1280,1265,118
5,1080,960,810 これらの結果より、得られた物質が下式 で示される化合物であることが確認された。 実施例２ 《３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルメチ
ルジエトキシシランの合成》 トリメトキシシラン122.2g（1.0mol）をメチルジエト
キシシラン134.3g（1.0mol）に変更する他は実施例１と
同様にして沸点が122〜124℃/1mmHgの化合物197.4gが得
られた。収率は76.1％であった。 この化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴スペ
クトル（NMR）および赤外吸収スペクトルの測定結果を
以下に示す。 ・質量スペクトル（MS）： m/z（スペクトル強度比） 259（７）,244（22）,230（47）,214（43）,213（7
1）,202（23）,198（23）,172（38）,133（100）,98（4
7）,89（33）,77（66） ・核磁気共鳴スペクトル（NMR）：δ（ppm） ・赤外吸収スペクトル（IR）：（cm−１） 2960,2920,2870,1880,1495,1460,1430,1390,1310,128
5,1260,1230,1160,1105,1075,945,870,820 これらの結果より、得られた物質が下式 で示される化合物であることが確認された。 実施例３ 《３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルメチ
ルジエトキシシランの合成》 撹拌機、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた
500mLのガラスフラスコに１−アリル−２−オキシピロ
リジン25.0g（0.2mol）とH2PtCl6の４％イソプロピルア
ルコール溶液0.1gを入れる。滴下漏斗よりメチルジクロ
ロシラン23.0g（0.2mol）を100〜110℃にて30分かけて
滴下し、100℃で30分間熟成する。この反応液へトルエ
ン150mLおよびトリエチルアミン40.5g（0.4mol）を加
え、そこへエタノール18.0g（0.4mol）を室温下にて滴
下する。生成した塩を濾過し、濾液を蒸留することによ
り沸点122〜124℃/1mmHgの化合物28.5gが得られた。こ
の化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴スペクト
ル（NMR）および赤外線吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、実施例２の化合物と同一であることが確認された。
収率は55.0％であった。
ガラスフラスコにナトリウムメトキシド270.1g（5.0mo
l）およびトルエン2Lを入れる。室温下で滴下漏斗より
２−ピロリドン425.6g（5.0mol）を滴下した後、生成し
たメタノールを分留器より完全に留去する。相間移動触
媒としてBu4NC16.9g（25mmol）を加え、滴下漏斗よりア
リルクロライド382.7g（5.0mol）を60〜70℃で滴下して
反応させる。反応終了後、水を加えて生成した塩を溶解
し有機層を分離した後、蒸留にて75〜76℃/4mmHgの留分
を分取することにより562.5gの１−アリル−２−オキシ
ピロリジンを得た。収率は89.9％であった。 実施例１ 《３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルトリ
メトキシシランの合成》 撹拌機、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた
500mLのガラスフラスコに１−アリル−２−オキシピロ
リジン125.2g（1.0mol）とH2PtCl6の４％イソプロピル
アルコール溶液0.5gを入れる。滴下漏斗よりトリメトキ
シシラン122.2g（1.0mol）を100〜110℃にて２時間かけ
て滴下し、100℃で30分間熟成する。この反応液を蒸留
することにより123〜125℃/2mmHgの沸点を有する化合物
183.8gが得られた。収率は74.3％であった。 この化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴スペ
クトル（NMR）および赤外吸収スペクトルの測定結果を
以下に示す。 ・質量スペクトル（MS）： m/z（スペクトル強度比） 247（４）,232（２）,218（14）,215（60）,200（1
4）,174（22）,121（100）,112（21）,98（86）,91（6
6）,70（63） ・核磁気共鳴スペクトル（NMR）：δ（ppm） ・赤外吸収スペクトル（IR）：（cm−１） 2920,2820,1680,1490,1460.1420,1310.1280,1265,118
5,1080,960,810 これらの結果より、得られた物質が下式 で示される化合物であることが確認された。 実施例２ 《３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルメチ
ルジエトキシシランの合成》 トリメトキシシラン122.2g（1.0mol）をメチルジエト
キシシラン134.3g（1.0mol）に変更する他は実施例１と
同様にして沸点が122〜124℃/1mmHgの化合物197.4gが得
られた。収率は76.1％であった。 この化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴スペ
クトル（NMR）および赤外吸収スペクトルの測定結果を
以下に示す。 ・質量スペクトル（MS）： m/z（スペクトル強度比） 259（７）,244（22）,230（47）,214（43）,213（7
1）,202（23）,198（23）,172（38）,133（100）,98（4
7）,89（33）,77（66） ・核磁気共鳴スペクトル（NMR）：δ（ppm） ・赤外吸収スペクトル（IR）：（cm−１） 2960,2920,2870,1880,1495,1460,1430,1390,1310,128
5,1260,1230,1160,1105,1075,945,870,820 これらの結果より、得られた物質が下式 で示される化合物であることが確認された。 実施例３ 《３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロピルメチ
ルジエトキシシランの合成》 撹拌機、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた
500mLのガラスフラスコに１−アリル−２−オキシピロ
リジン25.0g（0.2mol）とH2PtCl6の４％イソプロピルア
ルコール溶液0.1gを入れる。滴下漏斗よりメチルジクロ
ロシラン23.0g（0.2mol）を100〜110℃にて30分かけて
滴下し、100℃で30分間熟成する。この反応液へトルエ
ン150mLおよびトリエチルアミン40.5g（0.4mol）を加
え、そこへエタノール18.0g（0.4mol）を室温下にて滴
下する。生成した塩を濾過し、濾液を蒸留することによ
り沸点122〜124℃/1mmHgの化合物28.5gが得られた。こ
の化合物の質量スペクトル（MS）、核磁気共鳴スペクト
ル（NMR）および赤外線吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、実施例２の化合物と同一であることが確認された。
収率は55.0％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社合成技術研 究所内 (56)参考文献 米国特許3249586（ＵＳ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下式 で示される１−アリル−２−オキシピロリジンと、一般
式 HSiR1n（OR2）3-n （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の炭化水素基、ｎは
１〜２の整数） で示されるハイドロジェンシランとを白金触媒の存在下
でヒドロシリル化し、一般式 （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の炭化水素基、ｎは
１〜２の整数） で示される化合物を得ることを特徴とする３−（２−オ
キシ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造
方法。 - 【請求項２】下式 で示される１−アリル−２−オキシピロリジンと、一般
式 HSiR1 nX3-n （式中、R1は炭素数１〜４の炭化水素基、Ｘはハロゲン
原子、ｎは１〜２の整数） で示されるハイドロジェンシランとを白金触媒の存在下
でヒドロシリル化し、一般式 （式中、R1は炭素数１〜４の炭化水素基、Ｘはハロゲン
原子、ｎは１〜２の整数） で示される３−（２−オキシ−１−ピロリジニル）プロ
ピルハロゲノシラン化合物を合成し、次いで一般式 R2OH （式中、R2は炭素数１〜４の炭化水素基） で示されるアルコールと反応させ、一般式 （式中、R1およびR2は炭素数１〜４の炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、ｎは１〜２の整数） で示される化合物を得ることを特徴とする３−（２−オ
キシ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2093987A JP2980250B2 (ja) | 1989-04-13 | 1990-04-11 | ３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179489 | 1989-04-13 | ||
| JP1-91794 | 1989-04-13 | ||
| JP2093987A JP2980250B2 (ja) | 1989-04-13 | 1990-04-11 | ３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347191A JPH0347191A (ja) | 1991-02-28 |
| JP2980250B2 true JP2980250B2 (ja) | 1999-11-22 |
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ID=26433233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2093987A Expired - Fee Related JP2980250B2 (ja) | 1989-04-13 | 1990-04-11 | ３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2980250B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3249586A (en) | 1964-06-01 | 1966-05-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds |
-
1990
- 1990-04-11 JP JP2093987A patent/JP2980250B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3249586A (en) | 1964-06-01 | 1966-05-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0347191A (ja) | 1991-02-28 |
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