JPH05247065A - 有機けい素化合物およびその製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物およびその製造方法Info
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- JPH05247065A JPH05247065A JP8343992A JP8343992A JPH05247065A JP H05247065 A JPH05247065 A JP H05247065A JP 8343992 A JP8343992 A JP 8343992A JP 8343992 A JP8343992 A JP 8343992A JP H05247065 A JPH05247065 A JP H05247065A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 エポキシ樹脂、フェノ−ル樹脂に添加したと
きに一液型硬化性樹脂組成物を与える、硬化剤、接着性
付与剤として有用な、分子中にシッフ塩基を有する文献
未載の有機けい素化合物およびその製造方法を提供す
る。 【構成】 式１ （R1は炭素数１〜４の１価炭化水素基、R2は炭素数３〜
６の２価炭化水素基、R3、 R4は炭素数１〜６の１価炭化
水素基であるが、このR3、R4 はつながって環状となって
いる場合は炭素数５〜７の２価炭化水素基となる基また
は同時には水素原子とならない水素原子、n は１〜３の
整数）の有機けい素化合物であり、これの製造方法は式
２ （R1、nは前記に同じ）のヒドロシランと式３ （R5は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R3、 R4は前記に
同じ）の化合物とをヒドロシリル化反応させる。
きに一液型硬化性樹脂組成物を与える、硬化剤、接着性
付与剤として有用な、分子中にシッフ塩基を有する文献
未載の有機けい素化合物およびその製造方法を提供す
る。 【構成】 式１ （R1は炭素数１〜４の１価炭化水素基、R2は炭素数３〜
６の２価炭化水素基、R3、 R4は炭素数１〜６の１価炭化
水素基であるが、このR3、R4 はつながって環状となって
いる場合は炭素数５〜７の２価炭化水素基となる基また
は同時には水素原子とならない水素原子、n は１〜３の
整数）の有機けい素化合物であり、これの製造方法は式
２ （R1、nは前記に同じ）のヒドロシランと式３ （R5は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R3、 R4は前記に
同じ）の化合物とをヒドロシリル化反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未済な新規な有機け
い素化合物、特にはエポキシ樹脂などに添加したときに
一液型硬化性樹脂組成物を与える、硬化剤、接着性付与
剤として有用とされる、シッフ塩基を有するアルコキシ
シランからなる有機けい素化合物に関するものである。
い素化合物、特にはエポキシ樹脂などに添加したときに
一液型硬化性樹脂組成物を与える、硬化剤、接着性付与
剤として有用とされる、シッフ塩基を有するアルコキシ
シランからなる有機けい素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アミノシランについてはこれをそのアミ
ノ基と反応する樹脂、例えばエポキシ樹脂、フェノ−ル
樹脂などに添加すると、その硬化物の接着性や補強性を
向上させることが知られているが、このアミノシランを
これらの樹脂に混合すると室温でこれらが反応するため
に、これらは使用直前に混合する２液型としなければな
らず、このため作業性などの点から一液型のものとする
ことが望まれている。
ノ基と反応する樹脂、例えばエポキシ樹脂、フェノ−ル
樹脂などに添加すると、その硬化物の接着性や補強性を
向上させることが知られているが、このアミノシランを
これらの樹脂に混合すると室温でこれらが反応するため
に、これらは使用直前に混合する２液型としなければな
らず、このため作業性などの点から一液型のものとする
ことが望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そのため、これについ
ては硬化剤兼接着向上剤となるアミノシランの活性アミ
ノ基を保護基によりキャップしておき、使用時に空気中
に湿気によって保護膜を崩壊させて活性アミノ基を再生
する方法が考慮されており、これにはアミノシランとカ
ルボニル化合物を反応させてシッフ塩基をつくる方法
（特開昭60-186576号公報参照）が提案されているが、
この方法ではシッフ塩基が形成される際に生成する水に
よってシランのアルコキシ基の部位が加水分解されてオ
リゴマ−化され、このオリゴマ−が樹脂組成物に均一に
分散し難く、また接着界面にストレスが生ずるという不
利がある。また、これについてはジシリルアミノアルコ
キシランを用いて、これを空気中の湿気で加水分解させ
てアミノ基を再生する方法（特開平１−138221号公報参
照）も提案されているが、このものは空気中の湿分だけ
では容易に加水分解しないために所期の目的を達成する
ことが難しいという欠点がある。
ては硬化剤兼接着向上剤となるアミノシランの活性アミ
ノ基を保護基によりキャップしておき、使用時に空気中
に湿気によって保護膜を崩壊させて活性アミノ基を再生
する方法が考慮されており、これにはアミノシランとカ
ルボニル化合物を反応させてシッフ塩基をつくる方法
（特開昭60-186576号公報参照）が提案されているが、
この方法ではシッフ塩基が形成される際に生成する水に
よってシランのアルコキシ基の部位が加水分解されてオ
リゴマ−化され、このオリゴマ−が樹脂組成物に均一に
分散し難く、また接着界面にストレスが生ずるという不
利がある。また、これについてはジシリルアミノアルコ
キシランを用いて、これを空気中の湿気で加水分解させ
てアミノ基を再生する方法（特開平１−138221号公報参
照）も提案されているが、このものは空気中の湿分だけ
では容易に加水分解しないために所期の目的を達成する
ことが難しいという欠点がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決することのできる有機けい素化合物に関するもの
でり、これは式
を解決することのできる有機けい素化合物に関するもの
でり、これは式
【化５】 （ここにR1は炭素数１〜４の１価炭化水素基、R2は炭素
数３〜６の２価炭水素基、R3、R4 は炭素数１〜６の１価
炭化水素基であるが、このR3、R4 はつながって環状とな
っている場合は炭素数５〜７の２価炭化水素基となる基
または同時には水素原子とならない水素原子、n は１〜
３の整数）で示される有機けい素化合物に関するもので
ある。
数３〜６の２価炭水素基、R3、R4 は炭素数１〜６の１価
炭化水素基であるが、このR3、R4 はつながって環状とな
っている場合は炭素数５〜７の２価炭化水素基となる基
または同時には水素原子とならない水素原子、n は１〜
３の整数）で示される有機けい素化合物に関するもので
ある。
【０００５】すなわち、本発明者らは活性アミノ基はも
たないけれども、大気中に曝露すると空気中の湿気によ
って容易に加水分解して活性アミノ基が再生される有機
けい素化合物を開発すべく種々検討した結果、式
たないけれども、大気中に曝露すると空気中の湿気によ
って容易に加水分解して活性アミノ基が再生される有機
けい素化合物を開発すべく種々検討した結果、式
【化６】 で示されるヒドロシランと式
【化７】 で示される化合物（R1、R3、R4、R5、n は前記に同じ）とを
ヒドロシリル化反応させて得られる式
ヒドロシリル化反応させて得られる式
【化８】 で示される有機けい素化合物は、活性アミノ基をもたな
いけれども、このものは空気中の湿分で容易に加水分解
して活性なアミノ基が再成されるので、樹脂の硬化剤、
接着性向上剤として有用とされることを見出すと共に、
これをエポキシ樹脂、フェノ−ル樹脂と混合すれば一液
型の硬化性樹脂組成物とすることができることを確認し
て本発明を完成させた。以下にこれをさらに詳述する。
いけれども、このものは空気中の湿分で容易に加水分解
して活性なアミノ基が再成されるので、樹脂の硬化剤、
接着性向上剤として有用とされることを見出すと共に、
これをエポキシ樹脂、フェノ−ル樹脂と混合すれば一液
型の硬化性樹脂組成物とすることができることを確認し
て本発明を完成させた。以下にこれをさらに詳述する。
【０００６】
【作用】本発明は文献未載な新規な有機けい素化合物お
よびその製造方法に関するものであり、これは式
よびその製造方法に関するものであり、これは式
【化９】 で示されるもの（R1、R3、R4、R5、n は前記の通り）であ
り、この製造は式
り、この製造は式
【化１０】 で示されるヒドロシランと式
【化１１】 で示される化合物とをヒドロシリル化反応させることを
特徴とするものである。
特徴とするものである。
【０００７】本発明の有機けい素化合物は前記した一般
式(I) で示される、シッフ塩基を含有する文献未載の新
規なものであるが、この式中のR1は-CH3、-CH2CH3、 、-CH
2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3、-CH2CH(CH3)CH3、-C
H(CH3)CH2CH3、-C(CH3)=CH2などの炭素数１〜４の１価炭
化水素基、R2は-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -CH2CH2C
H2CH2CH2-、 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、CH(C
H3)CH2CH2-、 -CH2CH(CH3)CH2-、CH(CH3)CH2CH2CH2-、-CH2
CH(CH3)CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2CH2-、 -CH2CH(CH3)CH2C
H2CH2-、-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-などで例示される炭素数
３〜６の２価炭化水素基であるものとされる。
式(I) で示される、シッフ塩基を含有する文献未載の新
規なものであるが、この式中のR1は-CH3、-CH2CH3、 、-CH
2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3、-CH2CH(CH3)CH3、-C
H(CH3)CH2CH3、-C(CH3)=CH2などの炭素数１〜４の１価炭
化水素基、R2は-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -CH2CH2C
H2CH2CH2-、 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、CH(C
H3)CH2CH2-、 -CH2CH(CH3)CH2-、CH(CH3)CH2CH2CH2-、-CH2
CH(CH3)CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2CH2-、 -CH2CH(CH3)CH2C
H2CH2-、-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-などで例示される炭素数
３〜６の２価炭化水素基であるものとされる。
【０００８】また、この一般式(I) で示される有機けい
素化合物におけるR3、R4 は-H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2C
H3、 -CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH
2CH3、-CH(CH3)CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH3、 -C
H(CH3)CH2CH2CH3、 、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)
CH3、CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH2C
H2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH2CH(CH3)CH3、
素化合物におけるR3、R4 は-H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2C
H3、 -CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH
2CH3、-CH(CH3)CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH3、 -C
H(CH3)CH2CH2CH3、 、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)
CH3、CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH2C
H2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH2CH(CH3)CH3、
【化１２】
【化１３】
【化１４】 などで例示される炭素数１〜６の１価炭化水素基で、つ
ながって環状となっているときには炭素数５〜７の２価
の炭化水素基となる基または水素原子（ただし、R3、R4
が同時に水素原子となることはない）で、n が１〜３の
整数であるものとされる。
ながって環状となっているときには炭素数５〜７の２価
の炭化水素基となる基または水素原子（ただし、R3、R4
が同時に水素原子となることはない）で、n が１〜３の
整数であるものとされる。
【０００９】しかして、この一般式(I) で示される有機
けい素化合物としては具体的には下記の式で示されるも
のが例示される。
けい素化合物としては具体的には下記の式で示されるも
のが例示される。
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【００１０】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【００１１】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【００１２】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【００１３】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【００１４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【化６８】
【化６９】
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】
【化７４】
【００１５】
【化７５】
【化７６】
【化７７】
【化７８】
【化７９】
【化８０】
【化８１】
【化８２】
【化８３】
【化８４】
【００１６】
【化８５】
【化８６】
【化８７】
【化８８】
【化８９】
【化９０】
【化９１】
【化９２】
【化９３】
【化９４】
【００１７】
【化９５】
【化９６】
【化９７】
【化９８】
【化９９】
【化１００】
【化１０１】
【化１０２】
【化１０３】
【化１０４】
【００１８】
【化１０５】
【化１０６】
【化１０７】
【化１０８】
【化１０９】
【化１１０】
【化１１１】
【化１１２】
【化１１３】
【化１１４】
【００１９】
【化１１５】
【化１１６】
【化１１７】
【化１１８】
【化１１９】
【化１２０】
【化１２１】
【化１２２】
【化１２３】
【００２０】
【化１２４】
【化１２５】
【化１２６】
【化１２７】
【００２１】また、この一般式(I) で示される有機けい
素化合物は、式
素化合物は、式
【化１２８】 （ここにR1、nは前記に同じ）で示されるヒドロシラン
と、式
と、式
【化１２９】 （ここにR3、R4、R5は前記に同じ）で示される化合物と
を、塩化白金酸などのような遷移金属化合物の存在下に
ヒドロシリル化反応させることによって得ることができ
る。
を、塩化白金酸などのような遷移金属化合物の存在下に
ヒドロシリル化反応させることによって得ることができ
る。
【００２２】ここに使用される一般式(II)で示されるヒ
ドロシランとしては(CH3)3SiH、(CH3O)2Si(CH3)H、CH3O-S
i(CH3)2H、(CH3CH2O)3SiH、(CH3CH2O)2Si(CH3)H、CH3CH2OS
i(CH3)2H、(CH3CH2CH2O)3SiH、(CH3CH2CH2O)2Si(CH3)H、CH
3CH2CH2O-Si(CH3)2H、[CH2CH(CH3)]3SiH、(CH3CH2CH2CH
2O)3SiH、(CH3CH2CH2CH2O)2Si(CH3)H、CH3CH2CH2CH2OSi(C
H3)2H などが例示されるが、これはこれらに限定される
ものではない。
ドロシランとしては(CH3)3SiH、(CH3O)2Si(CH3)H、CH3O-S
i(CH3)2H、(CH3CH2O)3SiH、(CH3CH2O)2Si(CH3)H、CH3CH2OS
i(CH3)2H、(CH3CH2CH2O)3SiH、(CH3CH2CH2O)2Si(CH3)H、CH
3CH2CH2O-Si(CH3)2H、[CH2CH(CH3)]3SiH、(CH3CH2CH2CH
2O)3SiH、(CH3CH2CH2CH2O)2Si(CH3)H、CH3CH2CH2CH2OSi(C
H3)2H などが例示されるが、これはこれらに限定される
ものではない。
【００２３】なお、ここに使用される一般式(III) で示
される化合物としては下記のものが例示されるが、これ
はこれに限定されるものではない。
される化合物としては下記のものが例示されるが、これ
はこれに限定されるものではない。
【化１３０】
【化１３１】
【化１３２】
【化１３３】
【化１３４】
【化１３５】
【化１３６】
【化１３７】
【化１３８】
【化１３９】
【００２４】
【化１４０】
【化１４１】
【化１４２】
【化１４３】
【化１４４】
【化１４５】
【化１４６】
【化１４７】
【化１４８】
【化１４９】
【００２５】
【化１５０】
【化１５１】
【化１５２】
【化１５３】
【化１５４】
【化１５５】
【化１５６】
【化１５７】
【化１５８】
【化１５９】
【００２６】
【化１６０】
【化１６２】
【化１６３】
【化１６４】
【化１６５】
【化１６６】
【化１６７】
【００２７】また、この一般式(II)で示されるヒドロシ
ランと一般式(III) で示される化合物との反応はヒドロ
シリル化反応であることから、これには遷移金属化合物
が触媒として使用されるが、これは白金、ロジウム、ル
テニウム、パラジウム系の化合物とすればよい。この反
応条件は室温から 150℃位の温度範囲で行えばよく、こ
れはトルエン、キシレンなどの非水系の溶剤存在下で行
なってもよい。なお、この反応における一般式(II)で示
されるヒドロシランと一般式(III) で示されるカルボニ
ル化合物との配合比はコストの面からヒドロシラン／カ
ルボニル化合物をモル比で 0.7〜1.5 の範囲、好ましく
は 0.8〜1.2 の範囲とすればよく、目的とする有機けい
素化合物は反応後、蒸留精製してから使用すればよい。
ランと一般式(III) で示される化合物との反応はヒドロ
シリル化反応であることから、これには遷移金属化合物
が触媒として使用されるが、これは白金、ロジウム、ル
テニウム、パラジウム系の化合物とすればよい。この反
応条件は室温から 150℃位の温度範囲で行えばよく、こ
れはトルエン、キシレンなどの非水系の溶剤存在下で行
なってもよい。なお、この反応における一般式(II)で示
されるヒドロシランと一般式(III) で示されるカルボニ
ル化合物との配合比はコストの面からヒドロシラン／カ
ルボニル化合物をモル比で 0.7〜1.5 の範囲、好ましく
は 0.8〜1.2 の範囲とすればよく、目的とする有機けい
素化合物は反応後、蒸留精製してから使用すればよい。
【００２８】このようにして作られた本発明の有機けい
素化合物はシッフ塩基を含有しているので、エポキシ樹
脂、フェノ−ル樹脂などに添加するとこれが潜在的な硬
化剤、接着向上剤として作動するし、このものは活性ア
ミノ基を含有していないし、使用時には空気中の湿分で
ケチミン構造またはアルドイミン構造が崩壊して容易に
活性アミノ基(-NH2 基) が再成されるので、この組成物
を一液型とすることができるという有利性が与えられ、
この硬化物は基材によく接着するという有利性も与えら
れる。
素化合物はシッフ塩基を含有しているので、エポキシ樹
脂、フェノ−ル樹脂などに添加するとこれが潜在的な硬
化剤、接着向上剤として作動するし、このものは活性ア
ミノ基を含有していないし、使用時には空気中の湿分で
ケチミン構造またはアルドイミン構造が崩壊して容易に
活性アミノ基(-NH2 基) が再成されるので、この組成物
を一液型とすることができるという有利性が与えられ、
この硬化物は基材によく接着するという有利性も与えら
れる。
【００２９】
【実施例】つぎに本発明で使用される一般式(III) で使
用される化合物の合成例、実施例、比較例をあげる。 合成例１ 撹拌機、ジムロ−ト冷却管、温度計、滴下漏斗を備えつ
けた２リットルの反応器に、窒素雰囲気下でアリルアミ
ン45.6g （８モル）と硫酸マグネシウム412.0gを仕込
み、50℃まで昇温し、メチルイソブチルケトン1,603.2g
(16 モル）を滴下して20時間撹拌したのろ過し、ろ液を
蒸留したところ、式
用される化合物の合成例、実施例、比較例をあげる。 合成例１ 撹拌機、ジムロ−ト冷却管、温度計、滴下漏斗を備えつ
けた２リットルの反応器に、窒素雰囲気下でアリルアミ
ン45.6g （８モル）と硫酸マグネシウム412.0gを仕込
み、50℃まで昇温し、メチルイソブチルケトン1,603.2g
(16 モル）を滴下して20時間撹拌したのろ過し、ろ液を
蒸留したところ、式
【化１６８】 で示される化合物（以下化合物Ａと略記する）が450g
（収率40.5％）得られた。
（収率40.5％）得られた。
【００３０】合成例２ 合成例１におけるメチルイソブチルケトンをメチルエチ
ルケトン1,442g(20 モル）に変更し、また硫酸マグネシ
ウムの添加量を403gとしたほかは合成例と同じものを同
じ方法で反応させたところ、式
ルケトン1,442g(20 モル）に変更し、また硫酸マグネシ
ウムの添加量を403gとしたほかは合成例と同じものを同
じ方法で反応させたところ、式
【化１６９】 で示される化合物（以下化合物Ｂと略記する）が255.8g
（収率23％）で得られた。
（収率23％）で得られた。
【００３１】実施例１ 撹拌機、ジムロ−ト冷却器、温度計、滴下漏斗を備えつ
けた２リットルの反応器に、窒素雰囲気下で化合物Ａ45
0g(3.23 モル）とトルエン450gを仕込んで50℃まで昇温
し、ここに塩化白金酸を0.5 ％含有するトルエン溶液を
6.3g添加し、トリメトキシシラン395g(3,23 モル）を50
〜60℃の温度を維持するようにゆっくりと滴下して滴下
終了後に50〜60℃で20時間撹拌したのち蒸留したとこ
ろ、沸点が118 ℃/5mmHgで赤褐色透明な液体404.6g（収
率47.9％）が得られたが、このものはガスクロマトグラ
フ分析では純度が91.6％で粘度が2.95cS、比重が0.936
、屈折率が1.4364という物性を示した。
けた２リットルの反応器に、窒素雰囲気下で化合物Ａ45
0g(3.23 モル）とトルエン450gを仕込んで50℃まで昇温
し、ここに塩化白金酸を0.5 ％含有するトルエン溶液を
6.3g添加し、トリメトキシシラン395g(3,23 モル）を50
〜60℃の温度を維持するようにゆっくりと滴下して滴下
終了後に50〜60℃で20時間撹拌したのち蒸留したとこ
ろ、沸点が118 ℃/5mmHgで赤褐色透明な液体404.6g（収
率47.9％）が得られたが、このものはガスクロマトグラ
フ分析では純度が91.6％で粘度が2.95cS、比重が0.936
、屈折率が1.4364という物性を示した。
【００３２】ついで、このものについて赤外吸収スペク
トル分析、核磁器共鳴スペクトル分析、マススペクトル
分析および元素分析を行なったところ、下記のとおりの
結果が得られたので、これは式
トル分析、核磁器共鳴スペクトル分析、マススペクトル
分析および元素分析を行なったところ、下記のとおりの
結果が得られたので、これは式
【化１７０】 で示されたものであることが確認された。
【００３３】
ｂ）'H-NMRスペクトル分析（図１） ≡Si-O-CH3 3.9ppm （S, 9H ） ≡Si-CH2 1.0〜1.1ppm(d, 2H) -CH 2CH2 CH2- 2.3ppm(M, 2H) -CH2CH2 CH2 N- 3.3〜3.6ppm(t, 2H) -N=C(CH3)- 2.2ppm （S, 3H ） -N-C(CH3)-CH2 - 2.4ppm （t, 2H ） -N-C(CH3)-CH2 CH= 2.4ppm （M, 1H ）
【化１７１】 ｃ）IRスペクトル分析（図２）
【化１７２】
【００３４】実施例２ 実施例１における化合物Ａの代わりに化合物Ｂ250g（2.
25モル）を使用し、トルエン 250g 、塩化白金酸の0.5
％トルエン溶液4.4g、トリメトキシシランを274.5g（2.
25モル）としたほかは実施例１と同じ方法で反応させた
ところ、沸点が101 ℃/3mmHgで赤褐色透明な液体124.5g
（収率49.8％）が得られたが、このものはガスクロマト
グラフ分析による純度が92.3％であり、粘度が3.31cS、
比重が0.943、屈折率が1.4531という物性を示した。
25モル）を使用し、トルエン 250g 、塩化白金酸の0.5
％トルエン溶液4.4g、トリメトキシシランを274.5g（2.
25モル）としたほかは実施例１と同じ方法で反応させた
ところ、沸点が101 ℃/3mmHgで赤褐色透明な液体124.5g
（収率49.8％）が得られたが、このものはガスクロマト
グラフ分析による純度が92.3％であり、粘度が3.31cS、
比重が0.943、屈折率が1.4531という物性を示した。
【００３５】ついでこのものについて赤外吸収スペクト
ル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、マススペクトル分
析および元素分析をしたところ、下記のとおりの結果が
得られたことから、これは式
ル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、マススペクトル分
析および元素分析をしたところ、下記のとおりの結果が
得られたことから、これは式
【化１７３】 で示されるものであることが確認された。
【００３６】
ｂ）'H-NMRスペクトル分析 ≡Si-O-CH3 3.8ppm （S, 9H ） ≡Si-CH2 1.0〜1.1ppm(t, 2H) -CH 2CH2 CH2- 2.2ppm(m, 2H) -CH2CH2 CH2 N- 3.3〜3.5ppm(t, 2H) -N=C(CH3 )- 2.1ppm （S, 3H ） -N=C(CH3)-CH2 - 2.3ppm （m, 2H ） =C-CH2-CH3 0.7〜1.0ppm（t, 3H ） ｃ）IRスペクトル分析
【化１７４】
【００３７】実施例３ 実施例１におけるトリメトキシシランをジメトキシメチ
ルシラン343.8g（3.2モル）としたほかは実施例１と同
様の方法で反応させたところ、沸点が113 ℃/4mmHgで赤
外透明な液体が399.6g（収率50.3％）が得られたが、こ
のものはガスクロマトグラフ分析では純度が92.7％であ
り、粘度が2.86cS、比重が0.928、屈折率が1.4421という
物性を示した。
ルシラン343.8g（3.2モル）としたほかは実施例１と同
様の方法で反応させたところ、沸点が113 ℃/4mmHgで赤
外透明な液体が399.6g（収率50.3％）が得られたが、こ
のものはガスクロマトグラフ分析では純度が92.7％であ
り、粘度が2.86cS、比重が0.928、屈折率が1.4421という
物性を示した。
【００３８】ついでこのものについて赤外吸収スペクト
ル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、マススペクトル分
析および元素分析に行なったところ、下記の結果が得ら
れたので、これは式
ル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、マススペクトル分
析および元素分析に行なったところ、下記の結果が得ら
れたので、これは式
【化１７５】 で示されるものであることが確認された。
【００３９】
ｂ）'H-NMRスペクトル分析 ≡Si-O-CH3 3.9ppm （S, 6H ） ≡Si-CH3 0.6ppm(S, 3H) -CH 2CH2- 1.0〜1.1ppm(t, 2H) -CH 2CH2 CH2- 2.2ppm(m, 2H) -CH2CH2 CH2 N- 3.3〜3.6ppm（t, 2H ） -N=C(CH3 )- 2.1ppm （S, 3H ） -N=C(CH3)-CH2- 2.3ppm （t, 2H ） -N=C(CH3)-CH2-CH= 2.4ppm （m, 1H ）
【化１７６】 ｃ）IRスペクトル分析
【化１７７】
【００４０】
【発明の効果】本発明は文献未載な新規な有機けい素化
合物およびその製造方法に関するものであり、これは前
記した一般式(I) で示される有機けい素化合物および前
記した一般式(II)で示されるヒドロシランと一般式(II
I) で示される化合物とをヒドロシリル化反応させて該
有機化合物の製造方法に関するものであるが、この一般
式(I) で示される文献未載の有機けい素化合物は活性ア
ミノ基をもたないけれども、このものは空気中の湿分で
容易に加水分解して活性アミノ基が再成されるので、樹
脂の硬化剤、接着剤向上剤として有用とされるほか、こ
れはエポキシ樹脂、フェノ−ル樹脂と混合すれば一液型
の硬化樹脂組成物とすることができるという有利性をも
つものである。
合物およびその製造方法に関するものであり、これは前
記した一般式(I) で示される有機けい素化合物および前
記した一般式(II)で示されるヒドロシランと一般式(II
I) で示される化合物とをヒドロシリル化反応させて該
有機化合物の製造方法に関するものであるが、この一般
式(I) で示される文献未載の有機けい素化合物は活性ア
ミノ基をもたないけれども、このものは空気中の湿分で
容易に加水分解して活性アミノ基が再成されるので、樹
脂の硬化剤、接着剤向上剤として有用とされるほか、こ
れはエポキシ樹脂、フェノ−ル樹脂と混合すれば一液型
の硬化樹脂組成物とすることができるという有利性をも
つものである。
【図１】実施例１で得られた本発明の有機けい素化合物
の'H-NMRスペクトル分析図を示したものである。
の'H-NMRスペクトル分析図を示したものである。
【図２】実施例１で得られた本発明の有機けい素化合物
のIRスペクトル分析図を示したものである。
のIRスペクトル分析図を示したものである。
【化１６１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山谷 正明 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】式 【化１】 （ここにR1は炭素数１〜４の１価炭化水素基、R2は炭素
数３〜６の２価炭化水素基、R3、R4は炭素数１〜６の１
価炭化水素基であるが、このR3、R4はつながって環状と
なっている場合は炭素数５〜７の２価炭化水素基となる
基または同時には水素原子とならない水素原子、n は１
〜３の整数）で示される有機けい素化合物。 - 【請求項２】式(I) においてR3が-CH3基、R4が-CH2CH3
基である請求項１に記載した有機けい素化合物。 - 【請求項３】式(I) においてR3が-CH3基、R4が-CH2CH(C
H3)CH3基である請求項１に記載した有機けい素化合物。 - 【請求項４】式 【化２】 （R1、 n は前記に同じ）で示されるヒドロシランと式 【化３】 （R5は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R3、R4は前記に
同じ）で示される化合物とをヒドロシリル化反応させて 【化４】 （R1、R2、R3、R4 、nは前記に同じ）で示される有機けい素
化合物を得ることを特徴とする有機けい素化合物の製造
方法。 - 【請求項５】式(III) においてR3が-CH3基、-CH2CH3 基
である請求項４に記載した有機けい素化合物の製造方
法。 - 【請求項６】式(III) においてR3が-CH3基、R4が-CH2CH
(CH3)CH3基である請求項４に記載した有機けい素化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8343992A JPH05247065A (ja) | 1992-03-05 | 1992-03-05 | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8343992A JPH05247065A (ja) | 1992-03-05 | 1992-03-05 | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247065A true JPH05247065A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=13802465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8343992A Pending JPH05247065A (ja) | 1992-03-05 | 1992-03-05 | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05247065A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007084497A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Dow Corning Toray Co Ltd | ケチミン構造含有アルコキシシランの製造方法 |
| JP2016094351A (ja) * | 2014-11-12 | 2016-05-26 | 信越化学工業株式会社 | ケチミノ基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP2019194160A (ja) * | 2018-05-01 | 2019-11-07 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物およびそれを含有する組成物 |
| US20230059783A1 (en) * | 2021-08-04 | 2023-02-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for Producing Organosilicon Compound Having Ketimine Structure |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5575469A (en) * | 1978-12-01 | 1980-06-06 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive |
| EP0164520A1 (de) * | 1984-04-19 | 1985-12-18 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Polyurethanzubereitungen mit inkorporiertem Haftvermittler |
| JPS6283430A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-16 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 防錆用組成物 |
| JPS63175077A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 被覆用組成物 |
| JPH0238345A (ja) * | 1987-07-01 | 1990-02-07 | Akad Wissenschaften Ddr | ガラス繊維用ノリ剤 |
| JPH02153963A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-13 | Chisso Corp | 常温硬化性樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-03-05 JP JP8343992A patent/JPH05247065A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5575469A (en) * | 1978-12-01 | 1980-06-06 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive |
| EP0164520A1 (de) * | 1984-04-19 | 1985-12-18 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Polyurethanzubereitungen mit inkorporiertem Haftvermittler |
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| JPH0238345A (ja) * | 1987-07-01 | 1990-02-07 | Akad Wissenschaften Ddr | ガラス繊維用ノリ剤 |
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| JP2019194160A (ja) * | 2018-05-01 | 2019-11-07 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物およびそれを含有する組成物 |
| US20230059783A1 (en) * | 2021-08-04 | 2023-02-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for Producing Organosilicon Compound Having Ketimine Structure |
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