JPH0344077B2 - - Google Patents
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- JPH0344077B2 JPH0344077B2 JP22148986A JP22148986A JPH0344077B2 JP H0344077 B2 JPH0344077 B2 JP H0344077B2 JP 22148986 A JP22148986 A JP 22148986A JP 22148986 A JP22148986 A JP 22148986A JP H0344077 B2 JPH0344077 B2 JP H0344077B2
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は本献未載の新規な有機けい素化合物、
特には分子中にアミノプロピル基とトリフルオロ
エトキシ基とを含有する速硬化性のプライマー、
カツプリング剤、フツ素含有材料の架橋剤、接着
助剤として有用とされる新規な有機けい素化合物
に関するものである。
特には分子中にアミノプロピル基とトリフルオロ
エトキシ基とを含有する速硬化性のプライマー、
カツプリング剤、フツ素含有材料の架橋剤、接着
助剤として有用とされる新規な有機けい素化合物
に関するものである。
（発明の構成）
本発明の有機けい素化合物は一般式
で示され、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などから選択される炭素数１〜８の
アルキル基、ｎは０，１または２とされるもので
ある。
基、ブチル基などから選択される炭素数１〜８の
アルキル基、ｎは０，１または２とされるもので
ある。
この有機けい素化合物としては次式
H2NCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3
などが例示される。
本発明の有機けい素化合物は例えば２，２，２
−トリフルオロエタノールと２−シアノエチルオ
ルガノシランとを反応させたのち、オートクレー
ブ中でラネーコバルトなどの触媒の存在下で水素
還元することによつて容易に得ることができる。
−トリフルオロエタノールと２−シアノエチルオ
ルガノシランとを反応させたのち、オートクレー
ブ中でラネーコバルトなどの触媒の存在下で水素
還元することによつて容易に得ることができる。
この有機けい素化合物は上記した式からも明ら
かなようにその分子中にアミノプロピル基とトリ
フルオロエトキシ基を含有するものであるが、こ
のトリフルオロエトキシ基はメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロピル基にくらべて加水分解速度が
大きく、この加水分解速度はアミンが共存すると
一層増大するので、このものは速硬化性のカーボ
ンフアンクシヨナルシランであり、接着剤とし
て、したがつてプライマーとして、またカツプリ
ング剤として有用とされる。また、このものはト
リフルオロエトキシ基を含有しているのでフツ素
含有材料との相溶性が高いという特徴をもつてい
るのでフツ素系材料の架橋剤、接着助剤としても
有用とされる。なお、このものはトリフルオロエ
トキシ基を３個有するものがフツ素系材料との相
溶性が特に大きいが、これを２個、１個有するも
のもメトキシ基、エトキシ基などにくらべて加水
分解性が高いのでこのものも接着性カーボンフア
ンクシヨナルシランとして有用とされる。
かなようにその分子中にアミノプロピル基とトリ
フルオロエトキシ基を含有するものであるが、こ
のトリフルオロエトキシ基はメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロピル基にくらべて加水分解速度が
大きく、この加水分解速度はアミンが共存すると
一層増大するので、このものは速硬化性のカーボ
ンフアンクシヨナルシランであり、接着剤とし
て、したがつてプライマーとして、またカツプリ
ング剤として有用とされる。また、このものはト
リフルオロエトキシ基を含有しているのでフツ素
含有材料との相溶性が高いという特徴をもつてい
るのでフツ素系材料の架橋剤、接着助剤としても
有用とされる。なお、このものはトリフルオロエ
トキシ基を３個有するものがフツ素系材料との相
溶性が特に大きいが、これを２個、１個有するも
のもメトキシ基、エトキシ基などにくらべて加水
分解性が高いのでこのものも接着性カーボンフア
ンクシヨナルシランとして有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例 １
２，２，２−トリフルオロエタノール330ｇ
（3.3モル）を反応フラスコ中に仕込み、こゝに２
−シアノエチルトリクロロシラン189ｇ（1.0モ
ル）を滴下して反応中に発生する塩化水素ガスを
窒素ガスを流して除去し、滴下終了後も室温で４
時間撹拌してから減圧して塩化水素を十分に除去
し、乾燥尿素を添加して残存する塩化水素を中和
し、ついで残留尿素とその塩酸塩を別した。
（3.3モル）を反応フラスコ中に仕込み、こゝに２
−シアノエチルトリクロロシラン189ｇ（1.0モ
ル）を滴下して反応中に発生する塩化水素ガスを
窒素ガスを流して除去し、滴下終了後も室温で４
時間撹拌してから減圧して塩化水素を十分に除去
し、乾燥尿素を添加して残存する塩化水素を中和
し、ついで残留尿素とその塩酸塩を別した。
つぎに、こゝに得られた液を減圧下に濃縮し
て過剰の２，２，２−トリフルオロエタノールを
留去したのち、これをラネーコバルト15ｇと共に
オートクレーブ中に仕込み、水素を圧入してから
温度80〜100℃、圧力60〜10Kg／cm2の間で還元し、
水素の圧力が変らなくなつた時点でオートクレー
ブを常温、常圧とし、得られた生成物を蒸留した
ところ、89〜90℃／６mmHgの留分が306ｇ（収率
80％）得られ、このものについて元素分析、赤外
吸収スペクトル、NMRスペクトルをとり、ガス
マススペクトル分析で分子量を測定したところ、
つぎの結果が得られたので、このものは次式 H2NCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3 で示される３−アミノプロピルトリス（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）シランであることが
確認された。
て過剰の２，２，２−トリフルオロエタノールを
留去したのち、これをラネーコバルト15ｇと共に
オートクレーブ中に仕込み、水素を圧入してから
温度80〜100℃、圧力60〜10Kg／cm2の間で還元し、
水素の圧力が変らなくなつた時点でオートクレー
ブを常温、常圧とし、得られた生成物を蒸留した
ところ、89〜90℃／６mmHgの留分が306ｇ（収率
80％）得られ、このものについて元素分析、赤外
吸収スペクトル、NMRスペクトルをとり、ガス
マススペクトル分析で分子量を測定したところ、
つぎの結果が得られたので、このものは次式 H2NCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3 で示される３−アミノプロピルトリス（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）シランであることが
確認された。
3100〜3400cm-1（NH2）
〔NMRスペクトル〕（CCl4中、内部標準
CHCl3）
0.72〜0.87〔ｍ，2H，Si−CH2−Ｃ〕
1.35 〔Ｓ（ブロード），2H，NH2〕
1.43〜1.71〔ｍ，2H，Ｃ−CH2−Ｃ〕
2.65〜2.75〔ｔ，2H，−Ｎ−CH2−〕
3.97〜4.22〔ｑ，6H，SiOCH2CF3〕
実施例 ２
２，２，２−トリフルオロエタノール220ｇ
（2.2モル）と２−シアノエチルメチルジクロロシ
ラン168ｇ（1.0モル）を使用したほかは実施例１
と同様に反応させ、オートクレーブ中で水素還元
し、得られた生成物を蒸留したところ、71〜73
℃／３mmHgの留分248ｇ（収率83％）が得られ、
これについて分析したところつぎの結果が得られ
たので、これは次式 で示される３−アミノプロピルメチルビス（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）シランであるこ
とが確認された。
（2.2モル）と２−シアノエチルメチルジクロロシ
ラン168ｇ（1.0モル）を使用したほかは実施例１
と同様に反応させ、オートクレーブ中で水素還元
し、得られた生成物を蒸留したところ、71〜73
℃／３mmHgの留分248ｇ（収率83％）が得られ、
これについて分析したところつぎの結果が得られ
たので、これは次式 で示される３−アミノプロピルメチルビス（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）シランであるこ
とが確認された。
3150〜3400cm-1（NH2）
〔NMRスペクトル〕（CCl4中、内部標準CHCl3）
0.12 〔Ｓ，3H，SiCH3〕
0.30〜070〔ｍ，2H，SiCH2C〕
0.92 〔Ｓ（ブロード），2H，NH2〕
1.04〜1.66〔ｍ，2H，Ｃ−CH2−Ｃ〕
2.37〜2.63〔ｔ，2H，Ｃ−CH2−Ｎ〕
3.66〜4.10〔ｑ，4H，SiOCH2CF3〕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにＲは炭素数１〜８のアルキル基、ｎは
０，１または２）で示される有機けい素化合物。 ２ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。 ３ 式 H2NCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22148986A JPS6377886A (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22148986A JPS6377886A (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377886A JPS6377886A (ja) | 1988-04-08 |
| JPH0344077B2 true JPH0344077B2 (ja) | 1991-07-04 |
Family
ID=16767514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22148986A Granted JPS6377886A (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6377886A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2719792B2 (ja) * | 1988-08-09 | 1998-02-25 | 株式会社トーキン | 複合磁石の製造方法 |
| US5237082A (en) * | 1989-09-22 | 1993-08-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable silicone elastomers and pressure sensitive adhesives |
| NL9302042A (nl) * | 1993-11-25 | 1995-06-16 | Tno | Nieuwe siloxanen en werkwijzen voor de bereiding hiervan, de toepassing van deze siloxanen in bekledingssamenstellingen, de aldus verkregen bekledingssamenstellingen, en de toepassing van deze bekledingssamenstellingen bij het bekleden van substraten of voortbrengselen, alsmede de aldus verkregen beklede substraten en voortbrengselen. |
| US6242627B1 (en) * | 2000-12-05 | 2001-06-05 | Crompton Company | Process for preparing primary aminoorganosilanes |
-
1986
- 1986-09-19 JP JP22148986A patent/JPS6377886A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6377886A (ja) | 1988-04-08 |
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