JPH01279912A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPH01279912A JPH01279912A JP10964188A JP10964188A JPH01279912A JP H01279912 A JPH01279912 A JP H01279912A JP 10964188 A JP10964188 A JP 10964188A JP 10964188 A JP10964188 A JP 10964188A JP H01279912 A JPH01279912 A JP H01279912A
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Landscapes
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- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、特には紫
外線硬化性シリコーンゴム組成物の原料として有用とさ
れる新規な有機けい素化合物に関するものである。
外線硬化性シリコーンゴム組成物の原料として有用とさ
れる新規な有機けい素化合物に関するものである。
(発明の構成)
本発明の有機けい素化合物は一般式
で示され、R1は水素原子またはメチル基、R2はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などの
ような炭素1〜8の二価炭化水素基、R3、R4、Rs
、R’、 R7オヨヒR”llチ/Lz基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基など
のアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換し
たりロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエ
チル基などから構成される非置換または置換の同一また
は異種の1価炭化水素基、aは0または1、nは1〜2
,000の整数とされるものである。
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などの
ような炭素1〜8の二価炭化水素基、R3、R4、Rs
、R’、 R7オヨヒR”llチ/Lz基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基など
のアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換し
たりロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエ
チル基などから構成される非置換または置換の同一また
は異種の1価炭化水素基、aは0または1、nは1〜2
,000の整数とされるものである。
この有機けい素化合物としては次式
(上式中、Meはメチル基、Phはフェニル基、Viは
ビニル基を示す)で示されるものが例示される。
ビニル基を示す)で示されるものが例示される。
この上記一般式(1)で示される本発明の有機けい素化
合物は、例えば一般式 (上式中、R7、Roおよびnは上記と同じ)で示され
る両末端を水酸基で封鎖されたジオルガノポリジローキ
サンと一般式 (上式中、R1、R2、R3およびaは上記と同じ)で
示されるアクリル系置換基の結合したクロロシランを(
1)式中に存在する水酸基と等モル量添加することによ
り反応させ、つぎにこの同一容器に残存5i−C1と等
モル量の一般式 (上式中、R4、R5およびR6は上記と同じ)で示さ
れるドルオルガノシラノールを添加することにより合成
することができるが、上記反応においては脱塩酸剤とし
てトリエチルアミンなどの三級アミンを用いることが好
ましい。また、この反応温度は50〜150℃、好まし
くは50〜80℃とすればよいが、この反応は溶媒とし
てのベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの存在下で行なってもよい。
合物は、例えば一般式 (上式中、R7、Roおよびnは上記と同じ)で示され
る両末端を水酸基で封鎖されたジオルガノポリジローキ
サンと一般式 (上式中、R1、R2、R3およびaは上記と同じ)で
示されるアクリル系置換基の結合したクロロシランを(
1)式中に存在する水酸基と等モル量添加することによ
り反応させ、つぎにこの同一容器に残存5i−C1と等
モル量の一般式 (上式中、R4、R5およびR6は上記と同じ)で示さ
れるドルオルガノシラノールを添加することにより合成
することができるが、上記反応においては脱塩酸剤とし
てトリエチルアミンなどの三級アミンを用いることが好
ましい。また、この反応温度は50〜150℃、好まし
くは50〜80℃とすればよいが、この反応は溶媒とし
てのベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの存在下で行なってもよい。
上記における式(2)で示されるジオルガノポリシロキ
サンとしては などが例示され1式(3)で示されるアクリル系置換基
の結合したクロロシランとしては■ CH,=C)(Go(CH,)、5iCL、などが例示
される。また、上記した式(4)で示されるトリアルキ
ルシラノールとしてはが例示され、本発明の有機化合物
はこれらを適宜組み合わせることによって種々のものが
合成される。
サンとしては などが例示され1式(3)で示されるアクリル系置換基
の結合したクロロシランとしては■ CH,=C)(Go(CH,)、5iCL、などが例示
される。また、上記した式(4)で示されるトリアルキ
ルシラノールとしてはが例示され、本発明の有機化合物
はこれらを適宜組み合わせることによって種々のものが
合成される。
このようにして得られた本発明の有機はし1素化合物は
文献未載の新規な化合物であり、このものはアクリル系
の光重合用に市販されているベンゾフェノン、ジェトキ
シアセトフェノンのような光開始剤を添加すると紫外線
または電子線照射で容易にゴム状弾性体となるので、シ
リコーンゴム組成物用原料として特に有用とされるが、
この低重金品は光重合性組成物の反応性希釈剤としても
有用とされる。
文献未載の新規な化合物であり、このものはアクリル系
の光重合用に市販されているベンゾフェノン、ジェトキ
シアセトフェノンのような光開始剤を添加すると紫外線
または電子線照射で容易にゴム状弾性体となるので、シ
リコーンゴム組成物用原料として特に有用とされるが、
この低重金品は光重合性組成物の反応性希釈剤としても
有用とされる。
つぎに、本発明の実施例をあげるが1例中のMeはメチ
ル基、phはフェニル基を示したものである。
ル基、phはフェニル基を示したものである。
実施例1
還流冷却器、温度計1滴下ロートおよび攪拌捧を取り付
けた500m1の四つロフラスコにγ−メタクリロキシ
プロピルトリクロロシラン52゜5gを仕込み、攪拌し
ながらテラトヒドロフラン200gに溶解したジフェニ
ルシランジオール21.6gを滴下した。滴下終了後も
30分攪拌を続けて反応を完了させた後、トリメチルシ
ラノール49.4gを滴下し1滴下終了後50℃で2時
間攪拌した後冷却し、ろ過によりトリエチルアミン塩酸
塩を除去して、ろ液からGPCを用い分離精製したとこ
ろ、屈折率1.4624 (25℃)の物性を有する成
分が得られた。
けた500m1の四つロフラスコにγ−メタクリロキシ
プロピルトリクロロシラン52゜5gを仕込み、攪拌し
ながらテラトヒドロフラン200gに溶解したジフェニ
ルシランジオール21.6gを滴下した。滴下終了後も
30分攪拌を続けて反応を完了させた後、トリメチルシ
ラノール49.4gを滴下し1滴下終了後50℃で2時
間攪拌した後冷却し、ろ過によりトリエチルアミン塩酸
塩を除去して、ろ液からGPCを用い分離精製したとこ
ろ、屈折率1.4624 (25℃)の物性を有する成
分が得られた。
ついで、このもののIR分析、NMR分析およびGC−
MS分析を行なったところ、下記の結果が得られたので
これは次式で示されるものであることが確認された。
MS分析を行なったところ、下記の結果が得られたので
これは次式で示されるものであることが確認された。
[IR] 第1図参照
νc=o: 1,720cm−1
yc=c: 1,640cm−1
vsi−o: 1,040〜l+100cm−1[NM
R] δ0.25 (s、5i−CH,,36H)δ2,05
(s 、 =CCH3−6H)δ4.22 Dt 0
−CH,,4H)δ5,58 (s 、 =CH,、2
H)66.14 (s、=CH,,2H) 67.3〜7.8 (m、AROM、1OH)[GC−
MSコ 親イオンピーク:880 実施例2 還流冷却器、温度計1滴下ロートおよび撹拌棒を取り付
けた500m1の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン200.0g、トルエン100.
0gおよびトリエチルアミン7.5gを仕込み、こへに
攪拌しなからγ−メタクリロキシプロピルトリクロロシ
ラン6.3g滴下し1滴下終了後も1時間攪拌を続けて
反応を完了させた後、トリメチルシラノール6.0gを
滴下した。
R] δ0.25 (s、5i−CH,,36H)δ2,05
(s 、 =CCH3−6H)δ4.22 Dt 0
−CH,,4H)δ5,58 (s 、 =CH,、2
H)66.14 (s、=CH,,2H) 67.3〜7.8 (m、AROM、1OH)[GC−
MSコ 親イオンピーク:880 実施例2 還流冷却器、温度計1滴下ロートおよび撹拌棒を取り付
けた500m1の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン200.0g、トルエン100.
0gおよびトリエチルアミン7.5gを仕込み、こへに
攪拌しなからγ−メタクリロキシプロピルトリクロロシ
ラン6.3g滴下し1滴下終了後も1時間攪拌を続けて
反応を完了させた後、トリメチルシラノール6.0gを
滴下した。
滴下終了後50℃で2時間攪拌した後冷却し、ろ過によ
りトリエチルアミン塩酸塩を除去して、ろ液から揮発成
分を減圧留去したところ、屈折率1゜4070 (25
℃)の物性を有する成分184゜5gが得られた。
りトリエチルアミン塩酸塩を除去して、ろ液から揮発成
分を減圧留去したところ、屈折率1゜4070 (25
℃)の物性を有する成分184゜5gが得られた。
ついで、このもののIR全分析行なったところ、下記の
結果が得られたのでこれは次式で示されるものであるこ
とが確認された。
結果が得られたのでこれは次式で示されるものであるこ
とが確認された。
[IRコ 第2図参照
ve=o: 1,725cm−’
ysi−o: 1,020〜1,100cm−’実施例
3 還流冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌棒を取り付
けた500m1の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン200.0 g、トルエン100
.0 gおよびトリエチルアミン7.5gを仕込み、ニ
ーに攪拌しなからγ−メタクリロキシプロピルトリクロ
ロシラン6.3g滴下し、滴下終了後も1時間攪拌を続
けて反応を完了させた後、ジフェニルメチルシラノール
12.2 gを滴下した。滴下終了後50℃で2時間攪
拌した後冷却し、ろ過によりトリエチルアミン塩酸塩を
除去して、ろ液から揮発成分を減圧留去したところ、屈
折率1.4149(25℃)の物性を有する成分181
.8gが得られたが、このもののIR全分析行なったと
ころ、下記の結果が得られたのでこれは次式で示される
ものであることが確認された。
3 還流冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌棒を取り付
けた500m1の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン200.0 g、トルエン100
.0 gおよびトリエチルアミン7.5gを仕込み、ニ
ーに攪拌しなからγ−メタクリロキシプロピルトリクロ
ロシラン6.3g滴下し、滴下終了後も1時間攪拌を続
けて反応を完了させた後、ジフェニルメチルシラノール
12.2 gを滴下した。滴下終了後50℃で2時間攪
拌した後冷却し、ろ過によりトリエチルアミン塩酸塩を
除去して、ろ液から揮発成分を減圧留去したところ、屈
折率1.4149(25℃)の物性を有する成分181
.8gが得られたが、このもののIR全分析行なったと
ころ、下記の結果が得られたのでこれは次式で示される
ものであることが確認された。
[IR] 第3図参照
vc:o: 1,725cm−”
vsi−o: 1,020〜l、100cm−1実施
例4 還流冷却器、温度計1滴下ロートおよび撹拌捧を取り付
けた500m1の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された3
、3.3−トリフルオロプロピルメチルポリシロキサン
200.0 g、テトラヒドロフラン100.0gおよ
びトリエチルアミン9.5gを仕込み、ニーに攪拌しな
からγ−メタクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
11.4gを滴下し、滴下終了後も1時間攪拌を続けて
反応を完了させた後、トリメチルシラノール3.2gを
滴下した。
例4 還流冷却器、温度計1滴下ロートおよび撹拌捧を取り付
けた500m1の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された3
、3.3−トリフルオロプロピルメチルポリシロキサン
200.0 g、テトラヒドロフラン100.0gおよ
びトリエチルアミン9.5gを仕込み、ニーに攪拌しな
からγ−メタクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
11.4gを滴下し、滴下終了後も1時間攪拌を続けて
反応を完了させた後、トリメチルシラノール3.2gを
滴下した。
滴下終了後50℃で2時間攪拌した後冷却し、ろ過によ
りトリエチルアミン塩酸塩を除去して、ろ液から揮発成
分を減圧留去したところ、屈折率1゜3849 (25
℃)の物性を有する成分142゜9gが得られたが、こ
のもののIR分析を行なったところ、下記の結果が得ら
れたのでこれは次式で示されるものであることが確認さ
れた。
りトリエチルアミン塩酸塩を除去して、ろ液から揮発成
分を減圧留去したところ、屈折率1゜3849 (25
℃)の物性を有する成分142゜9gが得られたが、こ
のもののIR分析を行なったところ、下記の結果が得ら
れたのでこれは次式で示されるものであることが確認さ
れた。
[IR] 第4図参照
yc=o:1,720cm−″
vsi−o: 1,020〜l、100cm−1
図はいずれも本発明の有機けい素化合物のIR図を示し
たもので、第1図は実施例1で得られた有機けい素化合
物、第2図は実施例2で得られた有機けい素化合物、第
3図は実施例3で得られた有機けい素化合物、第4図は
実施例4で得られた有機けい素化合物のIR図を示した
ものである。
たもので、第1図は実施例1で得られた有機けい素化合
物、第2図は実施例2で得られた有機けい素化合物、第
3図は実施例3で得られた有機けい素化合物、第4図は
実施例4で得られた有機けい素化合物のIR図を示した
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^1は水素原子またはメチル基、R^2は炭
素数1〜8の2価炭化水素基、R^3、R^4、R^5
、R^6、R^7およびR^8は非置換または置換の同
一または異種の1価炭化水素基、aは0または1、nは
1〜2,000の整数)で示される有機けい素化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10964188A JPH01279912A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10964188A JPH01279912A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01279912A true JPH01279912A (ja) | 1989-11-10 |
JPH0588890B2 JPH0588890B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=14515432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10964188A Granted JPH01279912A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01279912A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
EP0725103A3 (en) * | 1995-02-02 | 1997-07-16 | Dow Corning Asia Ltd | Thermosetting silicone resins |
JP2006508216A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | アールピーオー・ピーティワイ・リミテッド | ポリシロキサンの製造方法およびその使用 |
-
1988
- 1988-05-02 JP JP10964188A patent/JPH01279912A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
EP0725103A3 (en) * | 1995-02-02 | 1997-07-16 | Dow Corning Asia Ltd | Thermosetting silicone resins |
JP2006508216A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | アールピーオー・ピーティワイ・リミテッド | ポリシロキサンの製造方法およびその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0588890B2 (ja) | 1993-12-24 |
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