JPH10330386A - 有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物 - Google Patents
有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物Info
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- JPH10330386A JPH10330386A JP14379497A JP14379497A JPH10330386A JP H10330386 A JPH10330386 A JP H10330386A JP 14379497 A JP14379497 A JP 14379497A JP 14379497 A JP14379497 A JP 14379497A JP H10330386 A JPH10330386 A JP H10330386A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 疎水性の高い置換基を有するにも係わらず、
極性溶媒への溶解性が高く、製造、使用時に取り扱い容
易なアルコキシシラン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉのアルコキシシラン化合物。 （R1及びR2はアルキル基、ａは０又は１、Ｘはアルキレ
ン基、Ｒ3は一般式IIの基） 一般式Ｉの化合物の具体例には式２０のものがある。
極性溶媒への溶解性が高く、製造、使用時に取り扱い容
易なアルコキシシラン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉのアルコキシシラン化合物。 （R1及びR2はアルキル基、ａは０又は１、Ｘはアルキレ
ン基、Ｒ3は一般式IIの基） 一般式Ｉの化合物の具体例には式２０のものがある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表面撥水処理剤、
シランカップリング剤、無機−有機複合体の原料及び相
溶化剤等として有用な新規なケイ素化合物に関する。
シランカップリング剤、無機−有機複合体の原料及び相
溶化剤等として有用な新規なケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ガラス、プラスチック等の各種基材の表
面に撥水性を付与するための表面撥水処理剤として、フ
ッ素置換された置換基を有するアルコキシシラン化合物
が有用であることが知られている。撥水能に関しては、
フッ素置換の割合が大きいほど高くなるが、それに従い
極性溶媒への溶解性が著しく低下する。また、嵩高いア
ルキル基を有するアルコキシシラン化合物も撥水処理剤
として有用であることが知られており、特開平７−２６
７９６７号公報にノルボルニル基とシクロアルキル基を
有するアルコキシシラン化合物が提案されている。
面に撥水性を付与するための表面撥水処理剤として、フ
ッ素置換された置換基を有するアルコキシシラン化合物
が有用であることが知られている。撥水能に関しては、
フッ素置換の割合が大きいほど高くなるが、それに従い
極性溶媒への溶解性が著しく低下する。また、嵩高いア
ルキル基を有するアルコキシシラン化合物も撥水処理剤
として有用であることが知られており、特開平７−２６
７９６７号公報にノルボルニル基とシクロアルキル基を
有するアルコキシシラン化合物が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
７−２６７９６７号公報に記載のアルコキシシラン化合
物は、フッ素置換された置換基を有するアルコキシシラ
ン化合物ほどではないが、極性溶媒への溶解性が低く、
また嵩高い２つの置換基がケイ素原子に直接結合してい
る弊害としてアルコキシ基の反応性が著しく低下すると
いう欠点がある。そこで本発明は、嵩高く疎水性の置換
基を有するにも係わらず、極性溶媒への溶解性が高く、
かつ適度なアルコキシ基の反応性を有するために、製
造、使用時に取り扱いが容易で、表面撥水処理剤、シラ
ンカップリング剤、無機−有機複合体の原料及び相溶化
剤等として有用である、新規なアルコキシシラン化合物
を提供することを目的とする。
７−２６７９６７号公報に記載のアルコキシシラン化合
物は、フッ素置換された置換基を有するアルコキシシラ
ン化合物ほどではないが、極性溶媒への溶解性が低く、
また嵩高い２つの置換基がケイ素原子に直接結合してい
る弊害としてアルコキシ基の反応性が著しく低下すると
いう欠点がある。そこで本発明は、嵩高く疎水性の置換
基を有するにも係わらず、極性溶媒への溶解性が高く、
かつ適度なアルコキシ基の反応性を有するために、製
造、使用時に取り扱いが容易で、表面撥水処理剤、シラ
ンカップリング剤、無機−有機複合体の原料及び相溶化
剤等として有用である、新規なアルコキシシラン化合物
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために、鋭意検討した結果得られたものであり、
下記一般式（Ｉ）で表される有機シリル基及びカルバメ
ート結合含有アルコキシシラン化合物に関する。
成するために、鋭意検討した結果得られたものであり、
下記一般式（Ｉ）で表される有機シリル基及びカルバメ
ート結合含有アルコキシシラン化合物に関する。
【０００５】
【化５】 （式中、R1及びR2は、独立して、炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、ａは０又は１であり、Ｘは炭素数１〜６の
アルキレン基であり、Ｒ3は下記一般式（II）で表され
る基である。）
ル基であり、ａは０又は１であり、Ｘは炭素数１〜６の
アルキレン基であり、Ｒ3は下記一般式（II）で表され
る基である。）
【０００６】
【化６】 （式中、Yは炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭
素数１〜８のアルキレン基または一般式(III)で表され
る置換基を有する、炭素原子が酸素原子に置換されても
よい炭素数1〜8のアルカントリイル基であり、R4、R5、
R6及びR7はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル
基、フェニル基、トリメチルシロキシ基であり、R8は炭
素数1〜6のアルキル基、フェニル基、トリメチルシロキ
シ基又は一般式(IV)で表される基であり、nは0〜15の整
数である。）
素数１〜８のアルキレン基または一般式(III)で表され
る置換基を有する、炭素原子が酸素原子に置換されても
よい炭素数1〜8のアルカントリイル基であり、R4、R5、
R6及びR7はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル
基、フェニル基、トリメチルシロキシ基であり、R8は炭
素数1〜6のアルキル基、フェニル基、トリメチルシロキ
シ基又は一般式(IV)で表される基であり、nは0〜15の整
数である。）
【０００７】
【化７】 (式中、R1、R2、X及びaはいずれも一般式(I)における定
義と同義である。)
義と同義である。)
【０００８】
【化８】 (式中、R1、R2、X及びaはいずれも一般式(I)における定
義と同義であり、Zは炭素原子が酸素原子に置換されて
もよい炭素数１〜８のアルキレン基である。)
義と同義であり、Zは炭素原子が酸素原子に置換されて
もよい炭素数１〜８のアルキレン基である。)
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される有機シリル基及び
カルバメート結合含有アルコキシシラン化合物は、嵩高
く疎水性である有機シリル基及び親水性で適度な凝集能
を持つカルバメート結合を同一基内に有することを特徴
とする。このうち嵩高く疎水性である有機シリル基は撥
水性発現に効果を示し、親水性で適度な凝集能をもつカ
ルバメート結合は極性溶媒への溶解性向上に効果を示
す。さらに、この相反する性質の有機シリル基とカルバ
メート結合を同一基内に有し、なおかつ加水分解性基で
あるアルコキシ基を有することにより、本来相溶性を示
しにくい有機物と無機物の層間を埋めるシランカップリ
ング効果、あるいは無機−有機複合体の相溶化効果をも
示す。またその構造的特徴から新規な無機−有機複合体
の原料としても有用である。
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される有機シリル基及び
カルバメート結合含有アルコキシシラン化合物は、嵩高
く疎水性である有機シリル基及び親水性で適度な凝集能
を持つカルバメート結合を同一基内に有することを特徴
とする。このうち嵩高く疎水性である有機シリル基は撥
水性発現に効果を示し、親水性で適度な凝集能をもつカ
ルバメート結合は極性溶媒への溶解性向上に効果を示
す。さらに、この相反する性質の有機シリル基とカルバ
メート結合を同一基内に有し、なおかつ加水分解性基で
あるアルコキシ基を有することにより、本来相溶性を示
しにくい有機物と無機物の層間を埋めるシランカップリ
ング効果、あるいは無機−有機複合体の相溶化効果をも
示す。またその構造的特徴から新規な無機−有機複合体
の原料としても有用である。
【００１０】この一般式（Ｉ）で表されるアルコキシシ
ラン化合物の具体例について以下に説明する。
ラン化合物の具体例について以下に説明する。
【００１１】R3中、n=0、R6=R7=R8=炭素数1〜6のアルキル基
【化９】
【００１２】R3中、n=0、R6=炭素数1〜6のアルキル基、
R7=R8=トリメチルシロキシ基
R7=R8=トリメチルシロキシ基
【化１０】
【００１３】R3中、n=1、R4=R5= R6=R7=R8=炭素数1〜6のアルキル基
【化１１】
【００１４】R3中、n=1、R4=R5=トリメチルシロキシ
基、R6=R7=R8=炭素数1〜6のアルキル基
基、R6=R7=R8=炭素数1〜6のアルキル基
【化１２】
【００１５】R3中、Y=炭素数1〜8の酸素原子を含まない
アルキレン基、R4=R5=R6=R7=R8=炭素数1〜6のアルキル
基
アルキレン基、R4=R5=R6=R7=R8=炭素数1〜6のアルキル
基
【化１３】
【００１６】R3中、Y=炭素数1〜8の酸素原子を含まない
アルキレン基、R4=R5= R6=R7=炭素数1〜6のアルキル
基、R8=一般式(IV)で表される基
アルキレン基、R4=R5= R6=R7=炭素数1〜6のアルキル
基、R8=一般式(IV)で表される基
【化１４】
【００１７】R3中、Y=一般式(III)で表される置換基を
有する、炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数
1〜8のアルカントリイル基、R4=R5=R6=R7=R8=炭素数1〜
6のアルキル基
有する、炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数
1〜8のアルカントリイル基、R4=R5=R6=R7=R8=炭素数1〜
6のアルキル基
【化１５】
【００１８】R3中、Y=炭素数1〜8の一部の炭素原子が酸
素原子で置換されたアルキレン基、R4=R5=R6=R7=炭素数
1〜6のアルキル基、R8=一般式(IV)で表される基
素原子で置換されたアルキレン基、R4=R5=R6=R7=炭素数
1〜6のアルキル基、R8=一般式(IV)で表される基
【化１６】
【００１９】R3中、Y=炭素数1〜8の一部の炭素原子が酸
素原子で置換されたアルキレン基、R4=R5=R6=R7=R8=炭
素数1〜6のアルキル基
素原子で置換されたアルキレン基、R4=R5=R6=R7=R8=炭
素数1〜6のアルキル基
【化１７】
【００２０】R3中、Y=炭素数1〜8の酸素原子を含まない
アルキレン基、ｎ＝１、R4=R5=R6=R7=炭素数1〜6のアル
キル基、R8=一般式(IV)で表される基
アルキレン基、ｎ＝１、R4=R5=R6=R7=炭素数1〜6のアル
キル基、R8=一般式(IV)で表される基
【化１８】
【００２１】R3中、Y=炭素数1〜8の酸素原子を含まない
アルキレン基、ｎ＝１、R4=R5=R6=R7=トリメチルシロキ
シ基、R8=一般式(IV)で表される基
アルキレン基、ｎ＝１、R4=R5=R6=R7=トリメチルシロキ
シ基、R8=一般式(IV)で表される基
【化１９】
【００２２】R1及びR2は、独立して、炭素数１〜４のア
ルキル基であり、炭素数１〜４のアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロ
ピル基、n-ブチル基を挙げることができる。Ｘは炭素数
１〜６のアルキレン基であり、炭素数１〜６のアルキレ
ン基は、直鎖又は分岐であることができ、例えば、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、へキ
シレン基、へプチレン基を挙げることができる。
ルキル基であり、炭素数１〜４のアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロ
ピル基、n-ブチル基を挙げることができる。Ｘは炭素数
１〜６のアルキレン基であり、炭素数１〜６のアルキレ
ン基は、直鎖又は分岐であることができ、例えば、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、へキ
シレン基、へプチレン基を挙げることができる。
【００２３】一般式（II）で示されるＲ3におけるYは、
炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数１〜８の
アルキレン基または一般式(III)で表される置換基を有
する、炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数1
〜8のアルカントリイル基である。炭素原子が酸素原子
に置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基として
は、酸素原子を含まない直鎖又は分岐のアルキレン基が
挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、へキシレン基等を例示でき
る。また、一部の炭素原子が酸素原子に置換された炭素
数１〜８のアルキレン基としては、エチレンオキシ基、
プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基やこれらの基を
2つ以上含むアルキレンオキシ基を挙げることができ
る。一般式(III)で表される置換基を有する、炭素原子
が酸素原子に置換されてもよい炭素数1〜8のアルカント
リイル基における主鎖であるアルキレン基または一部の
炭素原子が酸素原子に置換されたアルキレン基は、上記
と同様のものを同様のものを挙げることができる。R4、
R5、R6、及びR7を示す炭素数1〜6のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル
基、n-ブチル基、 tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘ
キシル基を例示することができる。R8を示す炭素数1〜6
のアルキル基についても同様である。一般式(IV)におけ
るZを示す炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素
数１〜８のアルキレン基は、Yにおける炭素原子が酸素
原子に置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基と
同様のものが挙げられる。
炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数１〜８の
アルキレン基または一般式(III)で表される置換基を有
する、炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数1
〜8のアルカントリイル基である。炭素原子が酸素原子
に置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基として
は、酸素原子を含まない直鎖又は分岐のアルキレン基が
挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、へキシレン基等を例示でき
る。また、一部の炭素原子が酸素原子に置換された炭素
数１〜８のアルキレン基としては、エチレンオキシ基、
プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基やこれらの基を
2つ以上含むアルキレンオキシ基を挙げることができ
る。一般式(III)で表される置換基を有する、炭素原子
が酸素原子に置換されてもよい炭素数1〜8のアルカント
リイル基における主鎖であるアルキレン基または一部の
炭素原子が酸素原子に置換されたアルキレン基は、上記
と同様のものを同様のものを挙げることができる。R4、
R5、R6、及びR7を示す炭素数1〜6のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル
基、n-ブチル基、 tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘ
キシル基を例示することができる。R8を示す炭素数1〜6
のアルキル基についても同様である。一般式(IV)におけ
るZを示す炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素
数１〜８のアルキレン基は、Yにおける炭素原子が酸素
原子に置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基と
同様のものが挙げられる。
【００２４】上記一般式（Ｉ）のアルコキシシラン化合
物は、例えばイソシアネート基含有アルコキシシラン化
合物とヒドロキシ基含有有機シリル化合物とを付加反応
させることにより得ることができる。この反応は、有機
シリル化合物が有するヒドロキシ基とアルコキシシラン
化合物が有するイソシアネート基のモル比率が０．９５
から１．１０の範囲内となる量のそれぞれの化合物を使
用し、反応温度が０から１２０℃、好ましくは２０から
８０℃、反応時間が０．５から２４時間の条件で行うこ
とができる。また、反応溶媒として、イソシアネート基
含有アルコキシシラン化合物とヒドロキシ基含有有機シ
リル化合物の共通溶媒を適宜使用してもよい。但し、こ
れらの溶媒を使用する場合は、なるべく溶媒中の水分を
除去する必要がある。
物は、例えばイソシアネート基含有アルコキシシラン化
合物とヒドロキシ基含有有機シリル化合物とを付加反応
させることにより得ることができる。この反応は、有機
シリル化合物が有するヒドロキシ基とアルコキシシラン
化合物が有するイソシアネート基のモル比率が０．９５
から１．１０の範囲内となる量のそれぞれの化合物を使
用し、反応温度が０から１２０℃、好ましくは２０から
８０℃、反応時間が０．５から２４時間の条件で行うこ
とができる。また、反応溶媒として、イソシアネート基
含有アルコキシシラン化合物とヒドロキシ基含有有機シ
リル化合物の共通溶媒を適宜使用してもよい。但し、こ
れらの溶媒を使用する場合は、なるべく溶媒中の水分を
除去する必要がある。
【００２５】付加反応性向上のために触媒を適宜使用し
てもよく、アミン化合物、有機金属化合物等が効果的で
ある。具体的には、トリエチレンジアミン、ヘキサメチ
レンテトラミン、４，４′−トリメチレンビス（１−メ
チルピペリジン）、１，８−ジアザビシクロ−（５，
４，０）−７−ウンデセン、ジブチルスズジクロライ
ド、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジクロ
ライド、ジオクチルスズマレエート、ジオクチルスズジ
ラウレート等が挙げられる。上記触媒は、１種のみで使
用しても、２種以上を組み合わせて使用しても有効であ
る。
てもよく、アミン化合物、有機金属化合物等が効果的で
ある。具体的には、トリエチレンジアミン、ヘキサメチ
レンテトラミン、４，４′−トリメチレンビス（１−メ
チルピペリジン）、１，８−ジアザビシクロ−（５，
４，０）−７−ウンデセン、ジブチルスズジクロライ
ド、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジクロ
ライド、ジオクチルスズマレエート、ジオクチルスズジ
ラウレート等が挙げられる。上記触媒は、１種のみで使
用しても、２種以上を組み合わせて使用しても有効であ
る。
【００２６】反応終了後は、溶媒、未反応原料等を除去
した後、減圧蒸留あるいはカラム分取して精製すること
により、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアルコキシシ
ラン化合物を得ることができる。以下、実施例により本
発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に
何ら限定されるものではない
した後、減圧蒸留あるいはカラム分取して精製すること
により、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアルコキシシ
ラン化合物を得ることができる。以下、実施例により本
発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に
何ら限定されるものではない
【００２７】実施例１本発明のアルコキシシラン化合物
であるN-(2-トリメチルシリルエチル)カルバモイルオキ
シプロピルトリエトキシシランの製造例
であるN-(2-トリメチルシリルエチル)カルバモイルオキ
シプロピルトリエトキシシランの製造例
【００２８】
【化２０】
【００２９】２−トリメチルシリルエタノール１１．８
ｇ（０．１０mol）、３−イソシアナートプロピルトリ
エトキシシラン２４．７ｇ（０．１０mol）の混合物
に、触媒としてジブチルスズジクロライド０．０４ｇ
（０．１３mmol）を加え２５℃で２時間攪拌した。その
反応混合物をテトラヒドロフランを溶媒とするカラム分
取にて精製した後、無色の液体３２．７ｇ（収率８９．
５％）を得た。このものは、ＩＲスペクトル及び1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルにより目的物であることが確認され
た。この新規アルコキシシラン化合物のＩＲスペクトル
を図1に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図2に示す。このア
ルコキシシラン化合物は、エタノールに対して易溶性で
あった。
ｇ（０．１０mol）、３−イソシアナートプロピルトリ
エトキシシラン２４．７ｇ（０．１０mol）の混合物
に、触媒としてジブチルスズジクロライド０．０４ｇ
（０．１３mmol）を加え２５℃で２時間攪拌した。その
反応混合物をテトラヒドロフランを溶媒とするカラム分
取にて精製した後、無色の液体３２．７ｇ（収率８９．
５％）を得た。このものは、ＩＲスペクトル及び1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルにより目的物であることが確認され
た。この新規アルコキシシラン化合物のＩＲスペクトル
を図1に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図2に示す。このア
ルコキシシラン化合物は、エタノールに対して易溶性で
あった。
【００３０】実施例２ 本発明のアルコキシシラン化合
物であるN-(3-トリメチルシリルプロピル)カルバモイル
オキシプロピルトリエトキシシランの製造例
物であるN-(3-トリメチルシリルプロピル)カルバモイル
オキシプロピルトリエトキシシランの製造例
【００３１】
【化２１】
【００３２】３−トリメチルシリル−１−プロパノール
１３．３ｇ（０．１０mol）、３−イソシアナートプロ
ピルトリエトキシシラン２４．７ｇ（０．１０mol）の
混合物に、触媒としてジブチルスズジクロライド０．０
３ｇ（０．１０mmol）を加え２５℃で２時間、４０℃で
１時間攪拌した。その反応混合物をテトラヒドロフラン
を溶媒とするカラム分取にて精製した後、無色の液体３
１．９ｇ（収率８３．９％）を得た。このものは、ＩＲ
スペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的物で
あることが確認された。この新規アルコキシシラン化合
物のＩＲスペクトルを図3に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
図4に示す。このアルコキシシラン化合物は、エタノー
ルに対して易溶性であった。
１３．３ｇ（０．１０mol）、３−イソシアナートプロ
ピルトリエトキシシラン２４．７ｇ（０．１０mol）の
混合物に、触媒としてジブチルスズジクロライド０．０
３ｇ（０．１０mmol）を加え２５℃で２時間、４０℃で
１時間攪拌した。その反応混合物をテトラヒドロフラン
を溶媒とするカラム分取にて精製した後、無色の液体３
１．９ｇ（収率８３．９％）を得た。このものは、ＩＲ
スペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的物で
あることが確認された。この新規アルコキシシラン化合
物のＩＲスペクトルを図3に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
図4に示す。このアルコキシシラン化合物は、エタノー
ルに対して易溶性であった。
【００３３】実施例３本発明のアルコキシシラン化合物
であるα，ω―ビス［Ｎ−（３−トリエトキシシリルプ
ロピル）カルバモイルオキシエトキシプロピル］ポリジ
メチルシロキサンの製造例
であるα，ω―ビス［Ｎ−（３−トリエトキシシリルプ
ロピル）カルバモイルオキシエトキシプロピル］ポリジ
メチルシロキサンの製造例
【００３４】
【化２２】
【００３５】α，ω−ビス［３−（２，ヒドロキシエト
キシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（ＯＨ当量５
８０）５８．０ｇ（OH基換算０．１０mol）、３−イソ
シアナートプロピルトリエトキシシラン２４．７ｇ
（０．１０mol）の混合物に、触媒としてジブチルスズ
ジクロライド０．０３ｇ（０．１０mmol）を加え７０℃
で２時間攪拌した。その反応混合物をテトラヒドロフラ
ンを溶媒とするカラム分取にて精製した後、無色の液体
６７．８ｇ（収率８２．０％）を得た。このものは、Ｉ
Ｒスペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的物
であることが確認された。この新規アルコキシシラン化
合物のＩＲスペクトルを図5に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図6に示す。このアルコキシシラン化合物は、エタノ
ールに対して易溶性であった。
キシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（ＯＨ当量５
８０）５８．０ｇ（OH基換算０．１０mol）、３−イソ
シアナートプロピルトリエトキシシラン２４．７ｇ
（０．１０mol）の混合物に、触媒としてジブチルスズ
ジクロライド０．０３ｇ（０．１０mmol）を加え７０℃
で２時間攪拌した。その反応混合物をテトラヒドロフラ
ンを溶媒とするカラム分取にて精製した後、無色の液体
６７．８ｇ（収率８２．０％）を得た。このものは、Ｉ
Ｒスペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的物
であることが確認された。この新規アルコキシシラン化
合物のＩＲスペクトルを図5に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図6に示す。このアルコキシシラン化合物は、エタノ
ールに対して易溶性であった。
【００３６】
【発明の効果】本発明の有機シリル基及びカルバメート
結合含有アルコキシシラン化合物は、嵩高く疎水性であ
る有機シリル基及び親水性で適度な凝集能を持つカルバ
メート結合を同一基内に有する置換基を持つと共に、常
温で液体であるため、製造、使用時に取り扱いが容易
で、表面撥水処理剤、シランカップリング剤、有機−無
機複合材料の原料等として有用である。
結合含有アルコキシシラン化合物は、嵩高く疎水性であ
る有機シリル基及び親水性で適度な凝集能を持つカルバ
メート結合を同一基内に有する置換基を持つと共に、常
温で液体であるため、製造、使用時に取り扱いが容易
で、表面撥水処理剤、シランカップリング剤、有機−無
機複合材料の原料等として有用である。
【図１】実施例１で得られたN-(2-トリメチルシリルエ
チル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシラン
のＩＲスペクトル。
チル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシラン
のＩＲスペクトル。
【図２】実施例１で得られたN-(2-トリメチルシリルエ
チル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシラン
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
チル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシラン
の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図３】実施例２で得られたN-(3-トリメチルシリルプ
ロピル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシラ
ンのＩＲスペクトル。
ロピル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシラ
ンのＩＲスペクトル。
【図４】実施例２で得られたN-(3-トリメチルシリルプ
ロピル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシラ
ンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
ロピル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシラ
ンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図５】実施例３で得られたα，ω―ビス［Ｎ−（３−
トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエト
キシプロピル］ポリジメチルシロキサンのＩＲスペクト
ル。
トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエト
キシプロピル］ポリジメチルシロキサンのＩＲスペクト
ル。
【図６】実施例３で得られたα，ω―ビス［Ｎ−（３−
トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエト
キシプロピル］ポリジメチルシロキサンの1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル。
トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエト
キシプロピル］ポリジメチルシロキサンの1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される有機シリル
基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物。 【化１】 （式中、R1及びR2は、独立して、炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、ａは０又は１であり、Ｘは炭素数１〜６の
アルキレン基であり、Ｒ3は下記一般式（II）で表され
る基である。） 【化２】 （式中、Yは炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭
素数１〜８のアルキレン基または一般式(III)で表され
る置換基を有する、炭素原子が酸素原子に置換されても
よい炭素数1〜8のアルカントリイル基であり、R4、R5、
R6及びR7はそれぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル
基、フェニル基、トリメチルシロキシ基であり、R8は炭
素数1〜6のアルキル基、フェニル基、トリメチルシロキ
シ基又は一般式(IV)で表される基であり、nは0〜15の整
数である。） 【化３】 (式中、R1、R2、X及びaはいずれも一般式(I)における定
義と同義である。) 【化４】 (式中、R1、R2、X及びaはいずれも一般式(I)における定
義と同義であり、Zは炭素原子が酸素原子に置換されて
もよい炭素数１〜８のアルキレン基である。) - 【請求項２】 R1がメチル基またはエチル基であり、a
が0であり、Xがプロピレン基である請求項1記載の化合
物。 - 【請求項３】 Yがエチレン基又はプロピレン基であ
り、nが0であり、R6、R7及びR8が炭素数1〜6のアルキル
基である請求項1まは2記載の化合物。 - 【請求項４】 Yがエチレンオキシ基又はプロピレンオ
キシ基であり、R8が一般式（IV）で表される基である請
求項1〜3のいずれか１項に記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14379497A JP3881424B2 (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14379497A JP3881424B2 (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330386A true JPH10330386A (ja) | 1998-12-15 |
| JP3881424B2 JP3881424B2 (ja) | 2007-02-14 |
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ID=15347147
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14379497A Expired - Fee Related JP3881424B2 (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3881424B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002002244A3 (en) * | 2000-06-30 | 2002-05-30 | 3M Innovative Properties Co | Coating apparatus and methods of applying a polymer coating |
| JP2008060117A (ja) * | 2006-08-29 | 2008-03-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
| CN104937054A (zh) * | 2012-12-28 | 2015-09-23 | 大阪有机化学工业株式会社 | 密合性改善剂及硅烷化合物 |
| US10011617B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-07-03 | The Chemours Company Fc, Llc | Isocyanate derived organosilanes |
| WO2023223800A1 (ja) * | 2022-05-18 | 2023-11-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン及び粉体処理剤、並びに該粉体処理剤で処理された処理粉体及び化粧料 |
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-
1997
- 1997-06-02 JP JP14379497A patent/JP3881424B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2002002244A3 (en) * | 2000-06-30 | 2002-05-30 | 3M Innovative Properties Co | Coating apparatus and methods of applying a polymer coating |
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| CN104937054A (zh) * | 2012-12-28 | 2015-09-23 | 大阪有机化学工业株式会社 | 密合性改善剂及硅烷化合物 |
| US10011617B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-07-03 | The Chemours Company Fc, Llc | Isocyanate derived organosilanes |
| WO2023223800A1 (ja) * | 2022-05-18 | 2023-11-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン及び粉体処理剤、並びに該粉体処理剤で処理された処理粉体及び化粧料 |
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