JP2558164B2 - 新規な環状オルガノポリシロキサン及びその製造法 - Google Patents
新規な環状オルガノポリシロキサン及びその製造法Info
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- JP2558164B2 JP2558164B2 JP1226213A JP22621389A JP2558164B2 JP 2558164 B2 JP2558164 B2 JP 2558164B2 JP 1226213 A JP1226213 A JP 1226213A JP 22621389 A JP22621389 A JP 22621389A JP 2558164 B2 JP2558164 B2 JP 2558164B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は環状オルガノポリシロキサンに関し、更に詳
細にはシリル化剤、シリコーンオイル、シリコーンゴム
の原料等として有用な新規環状オルガノポリシロキサン
に関する。
細にはシリル化剤、シリコーンオイル、シリコーンゴム
の原料等として有用な新規環状オルガノポリシロキサン
に関する。
従来、数多くの環状オルガノポリシロキサン、例えば
環状ジメチルポリシロキサンがシリコーンゴム、シリコ
ーン油、シリコーンワニス等の原料として広く用いられ
ている。そして、これらの誘導体についても種々の報告
がある。
環状ジメチルポリシロキサンがシリコーンゴム、シリコ
ーン油、シリコーンワニス等の原料として広く用いられ
ている。そして、これらの誘導体についても種々の報告
がある。
一方、分子内にCH3HSiO単位を１個有する環状オルガ
ノポリシロキサンとしては、ペンタメチルシクロトリシ
ロキサン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、ノナ
メチルシクロペンタシロキサン、ウンデカメチルシクロ
ヘキサシロキサン及びトリデカメチルシクロヘプタシロ
キサンのみが知られており、これらはシリル化剤、シリ
コーンオイル、シリコーンゴムの原料等として有用であ
る。しかし、これらの環状オルガノポリシロキサンにお
いては未だシロキサン単位が８個以上のものが合成され
ておらず、シリル化剤、シリコーンオイル、シリコーン
ゴムの原料供給等の点において充分満足すべきものでは
なかった。
ノポリシロキサンとしては、ペンタメチルシクロトリシ
ロキサン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、ノナ
メチルシクロペンタシロキサン、ウンデカメチルシクロ
ヘキサシロキサン及びトリデカメチルシクロヘプタシロ
キサンのみが知られており、これらはシリル化剤、シリ
コーンオイル、シリコーンゴムの原料等として有用であ
る。しかし、これらの環状オルガノポリシロキサンにお
いては未だシロキサン単位が８個以上のものが合成され
ておらず、シリル化剤、シリコーンオイル、シリコーン
ゴムの原料供給等の点において充分満足すべきものでは
なかった。
従って本発明の目的はシリル化剤、シリコーンオイ
ル、シリコーンゴムの原料として有用な新規オルガノポ
リシロキサンを提供することにある。
ル、シリコーンゴムの原料として有用な新規オルガノポ
リシロキサンを提供することにある。
そこで本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究
した結果、原料としてシロキサン鎖長が一定のα，ω−
ジハイドロジェンオルガノポリシロキサンを用いれば、
R3HSiO単位を１個有する新規な環状オルガノポリシロキ
サンが得られ、これがシリル化剤、シリコーンオイル、
シリコーンゴムの原料として極めて有用であることを見
出し、本発明を完成した。
した結果、原料としてシロキサン鎖長が一定のα，ω−
ジハイドロジェンオルガノポリシロキサンを用いれば、
R3HSiO単位を１個有する新規な環状オルガノポリシロキ
サンが得られ、これがシリル化剤、シリコーンオイル、
シリコーンゴムの原料として極めて有用であることを見
出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アリール基又はハロゲン化ア
ルキル基を示し、ｎは７〜９の整数を示す〕 で表わされる環状オルガノポリシロキサン及びその製造
法を提供するものである。
ルキル基、アルケニル基、アリール基又はハロゲン化ア
ルキル基を示し、ｎは７〜９の整数を示す〕 で表わされる環状オルガノポリシロキサン及びその製造
法を提供するものである。
一般式（Ｉ）におけるR1、R2及びR3は同一でも異なっ
ていてもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基又
はハロゲン化アルキル基であるが、アルキル基としては
炭素数１〜６のもの、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などを；アルケニル基としては炭
素数２〜６のもの、具体的にはビニル基、アリル基など
を；アリール基の具体例としてはフェニル基などを；ハ
ロゲン化アルキル基の具体例としては3,3,3−トリクロ
ロプロピル基などを挙げることができる。
ていてもよいアルキル基、アルケニル基、アリール基又
はハロゲン化アルキル基であるが、アルキル基としては
炭素数１〜６のもの、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などを；アルケニル基としては炭
素数２〜６のもの、具体的にはビニル基、アリル基など
を；アリール基の具体例としてはフェニル基などを；ハ
ロゲン化アルキル基の具体例としては3,3,3−トリクロ
ロプロピル基などを挙げることができる。
本発明の環状オルガノポリシロキサン（Ｉ）は例えば
次の反応式に従って製造される。
次の反応式に従って製造される。
〔式中、ｍは５〜７の整数を示し、R1、R2、R3及びｎは
前記と同じ意味を有する〕 すなわち、α，ω−ジハイドロジェンオルガノポリシ
ロキサン（II）にパラジウムカーボンを作用させてα，
ω−ジハイドロキシオルガノポリシロキサン（III）と
なし、次いでこれにジクロロシラン（IV）を反応させる
ことによって本発明の環状オルガノポリシロキサン
（Ｉ）を製造することができる。
前記と同じ意味を有する〕 すなわち、α，ω−ジハイドロジェンオルガノポリシ
ロキサン（II）にパラジウムカーボンを作用させてα，
ω−ジハイドロキシオルガノポリシロキサン（III）と
なし、次いでこれにジクロロシラン（IV）を反応させる
ことによって本発明の環状オルガノポリシロキサン
（Ｉ）を製造することができる。
原料となるα，ω−ジハイドロジェンオルガノポリシ
ロキサン（III）は、下記反応式いに従って製造され
る。
ロキサン（III）は、下記反応式いに従って製造され
る。
〔式中、R1、R2及びｍは前記と同じ意味を有する〕 すなわち、環状シリコーン（Ｖ）、クロロシラン（V
I）及び水を無機固体化合物の存在下で反応させれば、
α，ω−ジハイドロジェンオルガノポリシロキサン（II
I）が得られる。
I）及び水を無機固体化合物の存在下で反応させれば、
α，ω−ジハイドロジェンオルガノポリシロキサン（II
I）が得られる。
本反応において、α，ω−ジハイドロジェンオルガノ
ポリシロキサン（III）製造のための出発原料である環
状シリコーン（Ｖ）としては、例えばデカメチルシクロ
ペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサ
ン、ウンデカメチルシクロヘプタシロキサン等が挙げら
れる。
ポリシロキサン（III）製造のための出発原料である環
状シリコーン（Ｖ）としては、例えばデカメチルシクロ
ペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサ
ン、ウンデカメチルシクロヘプタシロキサン等が挙げら
れる。
また、クロロシラン（VI）としては、例えばジメチル
クロロシラン、ジエチルクロロシラン、ジフェニルクロ
ロシラン、ジビニルクロロシラン等が挙げられる。
クロロシラン、ジエチルクロロシラン、ジフェニルクロ
ロシラン、ジビニルクロロシラン等が挙げられる。
更に本反応で触媒として用いる無機固体化合物として
は、反応溶液に不溶性で、かつ均一に分散するものが好
ましく、例えばシリカゲル、二酸化チタン、シリカ・ア
ルミナ等が挙げられるが、特にシリカゲルが好ましい。
ここでシリカゲルとは無定型珪酸重合物を言い、本反応
ではいかなる種類のものも用い得るが、粒度の小さいも
のほど少ない使用量において反応速度を速めることがで
きるため好ましい。
は、反応溶液に不溶性で、かつ均一に分散するものが好
ましく、例えばシリカゲル、二酸化チタン、シリカ・ア
ルミナ等が挙げられるが、特にシリカゲルが好ましい。
ここでシリカゲルとは無定型珪酸重合物を言い、本反応
ではいかなる種類のものも用い得るが、粒度の小さいも
のほど少ない使用量において反応速度を速めることがで
きるため好ましい。
本反応により、α，ω−ジハイドロジェンオルガノポ
リシロキサン（III）を製造するには上記環状シリコー
ン（Ｖ）、無機固体化合物及び水の混合物中に上記クロ
ロシラン（VI）を添加するのが好ましい。
リシロキサン（III）を製造するには上記環状シリコー
ン（Ｖ）、無機固体化合物及び水の混合物中に上記クロ
ロシラン（VI）を添加するのが好ましい。
反応に用いられるクロロシラン（VI）の使用量は、環
状シリコーン（Ｖ）に対し、２〜10倍モル、さらに２〜
４倍モル、特に３倍モル程度が好ましく、無機固体化合
物の使用量は環状シリコーン（Ｖ）に対して１〜50重量
％であることが好ましく、水の使用量は環状シリコーン
（Ｖ）に対して１〜500倍モル、特に５〜20倍モルの範
囲であることが好ましい。
状シリコーン（Ｖ）に対し、２〜10倍モル、さらに２〜
４倍モル、特に３倍モル程度が好ましく、無機固体化合
物の使用量は環状シリコーン（Ｖ）に対して１〜50重量
％であることが好ましく、水の使用量は環状シリコーン
（Ｖ）に対して１〜500倍モル、特に５〜20倍モルの範
囲であることが好ましい。
反応溶媒は使用してもしなくてもよいが、用いられる
溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼ
ン、トルエン等の水と混じり合わない炭化水素系溶媒が
挙げられる。
溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼ
ン、トルエン等の水と混じり合わない炭化水素系溶媒が
挙げられる。
本発明製造法における反応は、環状シリコーン（Ｖ）
の反応性によっても異なるが、通常、クロロシラン（V
I）添加後は室温条件下で１〜５時間で終了する。
の反応性によっても異なるが、通常、クロロシラン（V
I）添加後は室温条件下で１〜５時間で終了する。
α，ω−ジハイドロジェンオルガノポリシロキサン
（II）とパラジウムカーボンとの反応は、例えばJourna
l of Organic Chemistry、第31巻、885ページ（1966
年）の記載に従い、ジオキサン−緩衝液中、０℃〜室温
で１〜10時間行えばよい。
（II）とパラジウムカーボンとの反応は、例えばJourna
l of Organic Chemistry、第31巻、885ページ（1966
年）の記載に従い、ジオキサン−緩衝液中、０℃〜室温
で１〜10時間行えばよい。
α，ω−ジハイドロキシオルガノポリシロキサン（II
I）とジクロロシラン（IV）との反応は、ピリジンなど
の酸捕捉剤の存在下、ベンゼン、トルエンなどの芳香族
炭化水素系溶媒中で０〜50℃で１〜10時間撹拌すればよ
い。
I）とジクロロシラン（IV）との反応は、ピリジンなど
の酸捕捉剤の存在下、ベンゼン、トルエンなどの芳香族
炭化水素系溶媒中で０〜50℃で１〜10時間撹拌すればよ
い。
本発明化合物は反応終了後減圧蒸留などの手段により
容易に反応混合物より単離精製することができる。
容易に反応混合物より単離精製することができる。
以下に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例１ 1,13−ジハイドロジェンテトラデカメチルヘプタシロキ
サンの合成〔一般式（III）中、R1＝R2＝メチル、ｍ＝
５〕： 滴下ロートを備えた200mlフラスコにデカメチルシク
ロペンタシロキサン92.5g、水13.5g、シリカゲル（メル
ク社製キーゼルゲル60、250〜400メッシュ）15gを装入
する。充分な撹拌を行いながらジメチルクロロシラン7
0.9gを30分かけて滴下する。30分後フラスコを室温にも
どし撹拌を継続する。1.5時間後撹拌を停止しキーゼル
ゲルを濾過する。得られた濾液を蒸留して過剰なジメチ
ルクロロシランを留去する。得られた溶液を分液ロート
に移し100mlの水で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液100mlさらに100mlの水で２回分液する。ベンゼンとの
共沸により溶液中の水を完全に除去した後、減圧蒸留す
ると1,13−ジハイドロジェンテトラデカメチルヘプタシ
ロキサンが38.3g（収率30％）得られる。原料のデカメ
チルシクロペンタシロキサンは31.3g（33.7％）回収さ
れた。反応したデカメチルシクロペンタシロキサンを基
に算出した収率は45.2％である。
サンの合成〔一般式（III）中、R1＝R2＝メチル、ｍ＝
５〕： 滴下ロートを備えた200mlフラスコにデカメチルシク
ロペンタシロキサン92.5g、水13.5g、シリカゲル（メル
ク社製キーゼルゲル60、250〜400メッシュ）15gを装入
する。充分な撹拌を行いながらジメチルクロロシラン7
0.9gを30分かけて滴下する。30分後フラスコを室温にも
どし撹拌を継続する。1.5時間後撹拌を停止しキーゼル
ゲルを濾過する。得られた濾液を蒸留して過剰なジメチ
ルクロロシランを留去する。得られた溶液を分液ロート
に移し100mlの水で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液100mlさらに100mlの水で２回分液する。ベンゼンとの
共沸により溶液中の水を完全に除去した後、減圧蒸留す
ると1,13−ジハイドロジェンテトラデカメチルヘプタシ
ロキサンが38.3g（収率30％）得られる。原料のデカメ
チルシクロペンタシロキサンは31.3g（33.7％）回収さ
れた。反応したデカメチルシクロペンタシロキサンを基
に算出した収率は45.2％である。
b.p. 107℃/2.0mmHg MS 489（M+−15） IR 2128cm-1（Si−Ｈ）29 Si−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,TMS基準） −6.75（１及び13−Si） −19.83（３及び11−Si） −21.64（5,7及び９−Si）1 H−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,TMS基準） 0.16（12H,s） 0.19（12H,d,J＝2.7Hz） 0.20（12H,s） 0.21（6H,s） 4.96（2H,Sept,J＝2.7Hz） 参考例２ 1,15−ジハイドロジェンヘキサデカメチルオクタシロキ
サンの合成〔一般式（III）中、R1＝R2メチル、ｍ＝
６〕： 滴下ロートを備えた2lフラスコにドデカメチルシクロ
ヘキサシロキサン300g、水122.4g、シリカゲル（メルク
社製キーゼルゲル60、250〜400メッシュ）30gを装入す
る。充分な撹拌を行いながらジメチルクロロシラン193g
を30分かけて滴下する。30分後フラスコを室温にもどし
撹拌を継続する。４時間後撹拌を停止しキーゼルゲルを
濾過する。得られた瀘液を蒸留して過剰なジメチルクロ
ロシランを留去する。得られた溶液を分液ロートに移し
200mlの水で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200ml
さらに200mlの水で２回分液する。ベンゼンとの共沸に
より溶液中の水を完全に除去した後、減圧蒸留すると1,
15−ジハイドロジェンヘキサデカメチルオクタシロキサ
ンが128g（収率32.8％）得られる。原料のドデカメチル
シクロヘキサシロキサンは153.4g（51.1％）回収され
た。反応したドデカメチルシクロヘキサシロキサンを基
に算出した収率は67％である。
サンの合成〔一般式（III）中、R1＝R2メチル、ｍ＝
６〕： 滴下ロートを備えた2lフラスコにドデカメチルシクロ
ヘキサシロキサン300g、水122.4g、シリカゲル（メルク
社製キーゼルゲル60、250〜400メッシュ）30gを装入す
る。充分な撹拌を行いながらジメチルクロロシラン193g
を30分かけて滴下する。30分後フラスコを室温にもどし
撹拌を継続する。４時間後撹拌を停止しキーゼルゲルを
濾過する。得られた瀘液を蒸留して過剰なジメチルクロ
ロシランを留去する。得られた溶液を分液ロートに移し
200mlの水で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200ml
さらに200mlの水で２回分液する。ベンゼンとの共沸に
より溶液中の水を完全に除去した後、減圧蒸留すると1,
15−ジハイドロジェンヘキサデカメチルオクタシロキサ
ンが128g（収率32.8％）得られる。原料のドデカメチル
シクロヘキサシロキサンは153.4g（51.1％）回収され
た。反応したドデカメチルシクロヘキサシロキサンを基
に算出した収率は67％である。
b.p. 105℃/0.14mmHg MS 563（M+−15） IR 2132cm-1（Si−Ｈ）29 Si−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,TMS基準） −6.68（１及び15−Si） −19.76（３及び13−Si） −21.58（５及び11−Si） −21.60（７及び９−Si）1 H−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,C6H6,δ＝7.15基
準） 0.17（12H,s） 0.19（12H,d,J＝2.8Hz） 0.21（12H,s） 0.22（12H,s） 4.97（2H,Sept,J＝2.8Hz） 実施例１ ペンタデカメチルシクロオクタシロキサンの合成〔一般
式（Ｉ）中R1＝R2＝R3＝メチル、ｎ＝７〕： ジオキサン200ml、緩衝液（pH＝7.3）40g及びパラジ
ウムカーボン2gを装入した500ml二口フラスコを氷冷し
た後、1,13−ハイドロジェンテトラデカメチルヘプタシ
ロキサン15.1gを１時間かけて滴下する。滴下終了後パ
ラジウムカーボンを濾過し、ベンゼン200mlを加え分液
する。溶液に含まれる水をベンゼンとの共沸により除去
し粗α，ω−ジハイドロキシオルガノポリシロキサンを
得る。ジクロロメチルシラン3.45g、ピリジン4.25g及び
ベンゼン40mlの溶液と、先に得た粗α，ω−ジハイドロ
キシオルガノポリシロキサンのベンゼン溶液を500ml三
口フラスコに装入したベンゼン300ml中に同時に滴下す
る。滴下終了後１時間撹拌を継続する。200mlの水によ
り２回分液した後、ベンゼンによる共沸脱水で乾燥した
のち減圧蒸留するとペンタデカメチルシクロオクタシロ
キサンが6.9g（収率40％）得られる。得られた化合物の
物性値及びスペクトルデータを以下に示す。
準） 0.17（12H,s） 0.19（12H,d,J＝2.8Hz） 0.21（12H,s） 0.22（12H,s） 4.97（2H,Sept,J＝2.8Hz） 実施例１ ペンタデカメチルシクロオクタシロキサンの合成〔一般
式（Ｉ）中R1＝R2＝R3＝メチル、ｎ＝７〕： ジオキサン200ml、緩衝液（pH＝7.3）40g及びパラジ
ウムカーボン2gを装入した500ml二口フラスコを氷冷し
た後、1,13−ハイドロジェンテトラデカメチルヘプタシ
ロキサン15.1gを１時間かけて滴下する。滴下終了後パ
ラジウムカーボンを濾過し、ベンゼン200mlを加え分液
する。溶液に含まれる水をベンゼンとの共沸により除去
し粗α，ω−ジハイドロキシオルガノポリシロキサンを
得る。ジクロロメチルシラン3.45g、ピリジン4.25g及び
ベンゼン40mlの溶液と、先に得た粗α，ω−ジハイドロ
キシオルガノポリシロキサンのベンゼン溶液を500ml三
口フラスコに装入したベンゼン300ml中に同時に滴下す
る。滴下終了後１時間撹拌を継続する。200mlの水によ
り２回分液した後、ベンゼンによる共沸脱水で乾燥した
のち減圧蒸留するとペンタデカメチルシクロオクタシロ
キサンが6.9g（収率40％）得られる。得られた化合物の
物性値及びスペクトルデータを以下に示す。
b.p. 91℃/0.12mmHg MS 557（M+−１）,563（M+−15） IR 2156cm-1（Si−Ｈ）29 Si−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,TMS基準） −20.85（１及び15−Si） −22.03（７及び11−Si） −22.24（５及び13−Si） −22.21（３及び15−Si） −37.69（１−Si）1 H−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,C6H6,δ＝7.15基
準） 0.20（42H,BS） 0.23（3H,d） 5.04（1H,g） 実施例２ ヘプタデカメチルシクロノナシロキサンの合成〔一般式
（Ｉ）中、R1＝R2＝R3＝メチル、ｎ＝８〕： 1,15−ジハイドロジェンヘキサデカメチルオクタシロ
キサン14.5g、ジクロロメチルシラン3.16g、ピリジン4.
55gを用いた以外は実施例１と同様に反応を行い、ヘプ
タデカメチルシクロノナシロキサンを7.5g（収率46％）
得た。得られた化合物の物性値及びスペクトルデータを
以下に示す。
準） 0.20（42H,BS） 0.23（3H,d） 5.04（1H,g） 実施例２ ヘプタデカメチルシクロノナシロキサンの合成〔一般式
（Ｉ）中、R1＝R2＝R3＝メチル、ｎ＝８〕： 1,15−ジハイドロジェンヘキサデカメチルオクタシロ
キサン14.5g、ジクロロメチルシラン3.16g、ピリジン4.
55gを用いた以外は実施例１と同様に反応を行い、ヘプ
タデカメチルシクロノナシロキサンを7.5g（収率46％）
得た。得られた化合物の物性値及びスペクトルデータを
以下に示す。
b.p. 104℃/0.13mmHg MS 637（M+−15） IR 2156cm-1 29 Si−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,TMS基準） −20.71（7,9,11及び13−Si） −21.85（５及び15−Si） −22.03（３及び17−Si） −37.46（１−Si）1 H−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,C6H6,δ＝7.15基
準） 0.22（48H,BS） 0.25（3H,d） 5.07（1H,q） 実施例３ ノナデカメチルシクロデカシロキサンの合成〔一般式
（Ｉ）中、R1＝R2＝R3＝メチル、ｎ＝９〕： 1,17−ジハイドロジェンオクタデカメチルノナシロキ
サン14.5g、ジクロロメチルシラン2.9g、ピリジン4.0g
を用いた以外は実施例１と同様に反応を行い、ノナデカ
メチルシクロデカシロキサンを5.8g（収率32％）得た。
得られた化合物の物性値及びスペクトルデータを以下に
示す。
準） 0.22（48H,BS） 0.25（3H,d） 5.07（1H,q） 実施例３ ノナデカメチルシクロデカシロキサンの合成〔一般式
（Ｉ）中、R1＝R2＝R3＝メチル、ｎ＝９〕： 1,17−ジハイドロジェンオクタデカメチルノナシロキ
サン14.5g、ジクロロメチルシラン2.9g、ピリジン4.0g
を用いた以外は実施例１と同様に反応を行い、ノナデカ
メチルシクロデカシロキサンを5.8g（収率32％）得た。
得られた化合物の物性値及びスペクトルデータを以下に
示す。
b.p. 114℃/5×10-5mmHg MS 711（M+−15） IR 2156cm-1 29 Si−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,TMS基準） −20.65（7,9,11,13及び15−Si） −21.78（５及び17−Si） −22.95（３及び19−Si） −37.40（１−Si）1 H−NMR;ppm（δ）（重ベンゼン中,C6H6,δ＝7.15基
準） 0.22（54H,BS） 0.25（3H,d） 5.05（1H,q） 〔発明の効果〕 本発明の環状オルガノポリシロキサンは、シリコーン
工業界において、特にシリル化剤、シリコーンオイル、
シリコーンゴム原料等として極めて有用である。
準） 0.22（54H,BS） 0.25（3H,d） 5.05（1H,q） 〔発明の効果〕 本発明の環状オルガノポリシロキサンは、シリコーン
工業界において、特にシリル化剤、シリコーンオイル、
シリコーンゴム原料等として極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アリール基又はハロゲン化ア
ルキル基を示し、ｎは７〜９の整数を示す〕 で表わされる環状オルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】次の一般式（II） HR1R2SiO（R1R2SiO）mSiR1R2H （II） 〔式中、R1及びR2は同一でも異なっていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基又はハロゲン化アルキ
ル基を示し、ｍは５〜７の整数を示す〕 で表わされるα，ω−ジハイドロジェンオルガノポリシ
ロキサンにパラジウムカーボンを作用させて次の一般式
（III） HOR1R2SiO（R1R2SiO）mSiR1R2OH （III） 〔式中、R1、R2及びｍは前記と同じ意味を有する〕 で表わされるα，ω−ジハイドロキシオルガノポリシロ
キサンとなし、次いでこれに次の一般式（IV） R3SiHCl2 （IV） 〔式中、R3はアルキル基、アルケニル基、アリール基又
はハロゲン化アルキル基を示す〕 で表わされるジクロロシランを反応させることを特徴と
する請求項１記載の環状オルガノポリシロキサンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1226213A JP2558164B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 新規な環状オルガノポリシロキサン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1226213A JP2558164B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 新規な環状オルガノポリシロキサン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0390089A JPH0390089A (ja) | 1991-04-16 |
| JP2558164B2 true JP2558164B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=16841671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1226213A Expired - Fee Related JP2558164B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 新規な環状オルガノポリシロキサン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2558164B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20020089799A (ko) * | 2001-05-24 | 2002-11-30 | 이상환 | 감람석 신소재 |
| JP6621226B2 (ja) * | 2016-02-15 | 2019-12-18 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサン及びその製造方法 |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP1226213A patent/JP2558164B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0390089A (ja) | 1991-04-16 |
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