JP4148544B2 - シラトラン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なシラトラン誘導体、およびその製造方法に関し、詳しくは、一分子中に1個または2個のアルコキシシリル基を有する新規なシラトラン誘導体、およびこのようなシラトラン誘導体を効率よく製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
シラトランは、一般式:
【化6】
で表され、上式中のRがメチル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基である化合物が知られている。また、このシラトランを製造する方法としては、オルガノトリヒドロシランとトリエタノールアミンとを反応させる方法(特開昭53−31689号公報参照)、トリアルコキシシランとトリエタノールアミンとを反応させる方法(米国特許明細書第2953545号、および特開昭61−69781号公報参照)が知られている。
【0003】
しかし、一分子中に1個または2個のアルコキシシリル基を有するシラトラン誘導体は知られておらず、シランカップリング剤や接着促進剤として切望されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らはこのような新規なシラトラン誘導体について鋭意研究した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、一分子中に1個または2個のアルコキシシリル基を有する新規なシラトラン誘導体、およびこのような新規なシラトラン誘導体を効率よく製造する方法を提供することにある。
【0005】
【問題を解決するための手段】
本発明のシラトラン誘導体は、一般式:
【化7】
{式中、R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R2は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、および一般式:
−R4−Si(OR5)xR6 (3-x)
(式中、R4は二価有機基であり、R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、xは1、2、または3である。)
で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R2の少なくとも一方はこのアルコキシシリル基含有有機基であり、R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。}
で表されるシラトラン誘導体に関する。
【0006】
また、本発明のシラトラン誘導体の製造方法は、一般式:
NHy(CR1 2CR1 2OH)(3-y)
(式中、R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、yは1または2である。)
で表されるアミン化合物と一般式:
【化8】
(式中、R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R4は二価有機基であり、R7は炭素原子数1〜10のアルキル基である。)
で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物とを反応させてなる、一般式:
【化9】
{式中、R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R8は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、および一般式:
−R4−Si(OR10)3
(式中、R4は二価有機基であり、R10は炭素原子数1〜10のアルキル基である。)
で表されるトリアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R8の少なくとも一方はこのトリアルコキシシリル基含有有機基であり、R9はグリシドキシアルキル基、およびオキシラニルアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。}
で表されるシラトラン誘導体の製造方法に関する。
【0007】
また、本発明の他のシラトラン誘導体の製造方法は、一般式:
NHy(CR1 2CR1 2OH)(3-y)
(式中、R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、yは1または2である。)
で表されるアミン化合物と一般式:
【化10】
(式中、 R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R4は二価有機基であり、R6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、R7は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、xは1、2、または3である。)
で表されるエポキシ基含有アルコキシシラン化合物と一般式:
R11Si(OR12)3
(式中、R11は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基であり、R12は炭素原子数1〜10のアルキル基である。)
で表されるアルコキシシラン化合物とを反応させてなる、一般式:
【化11】
{式中、R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R13は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、および一般式:
−R4−Si(OR15)xR6 (3-x)
(式中、R4は二価有機基であり、R6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、R15は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、xは1、2、または3である。)
で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R13の少なくとも一方はこのアルコキシシリル基含有有機基であり、R14は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。}
で表されるシラトラン誘導体の製造方法に関する。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明のシラトラン誘導体を詳細に説明する。
本発明のシラトラン誘導体は、一般式:
【化12】
で表される。上式中のR1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が例示される。このR1としては、水素原子、メチル基であることが好ましい。また、上式中のR2は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、および一般式:
−R4−Si(OR5)xR6 (3-x)
で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R2の少なくとも一方はこのアルコキシシリル基含有有機基であることが必要である。R2のアルキル基としては、前記R1のアルキル基と同様の基が例示される。また、R2のアルコキシシリル基含有有機基において、式中のR4は二価有機基であり、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、1−メチルペンチレン基、1,4−ジメチルブチレン基等のアルキレン基;メチレンオキシプロピレン基、メチレンオキシペンチレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が例示され、特に、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチレンオキシプロピレン基、メチレンオキシペンチレン基であることが好ましい。また、式中のR5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前記R1のアルキル基と同様の基が例示され、好ましくは、メチル基、エチル基である。また、式中のR6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ノナフルオロブチルエチル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基である。また、式中のxは1、2、または3であり、好ましくは、3である。このようなR2のアルコキシシリル基含有有機基としては、次のような基が例示される。
−(CH2)2Si(OCH3)3
−(CH2)2Si(OCH3)2CH3
−(CH2)3Si(OC2H5)3
−(CH2)3Si(OC2H5)(CH3)2
−CH2O(CH2)3Si(OCH3)3
−CH2O(CH2)3Si(OC2H5)3
−CH2O(CH2)3Si(OCH3)2CH3
−CH2O(CH2)3Si(OC2H5)2CH3
−CH2OCH2Si(OCH3)3
−CH2OCH2Si(OCH3)(CH3)2
また、上式中のR3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、ハロアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基であり、R3の一価炭化水素基としては、前記R6と同様の基が例示され、R3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示され、R3のグリシドキシアルキル基としては、3−グリシドキシプロピル基が例示され、R3のオキシラニルアルキル基としては、4−オキシラニルブチル基、8−オキシラニルオクチル基が例示され、R3のアシロキシアルキル基としては、アセトキシプロピル基、3−メタクリロキシプロピル基が例示され、R3のアミノアルキル基としては、3−アミノプロピル基、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基が例示される。
【0009】
本発明のシラトラン誘導体としては、次のような化合物が例示される。
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
このような本発明のシラトラン誘導体は、一分子中に1個または2個のアルコキシシリル基を有しているので、シランカップリング剤、接着促進剤として有用である。
【0010】
次に、本発明のシラトラン誘導体の製造方法を詳細に説明する。
前者のシラトラン誘導体の製造方法は、一般式:
NHy(CR1 2CR1 2OH)(3-y)
で表されるアミン化合物と一般式:
【化19】
で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物とを反応させてなることを特徴とする。この反応は、アミン化合物によるエポキシ基含有トリアルコキシシラン中のエポキシ基の開環反応、この開環反応により生成した水酸基とこのアミン化合物の水酸基と別のエポキシ基含有トリアルコキシシラン中のケイ素原子結合アルコキシ基とのアルコキシ基交換反応による環化反応からなると推定される。
【0011】
このアミン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の骨格を形成するための原料である。上式中のR1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1のアルキル基としては、前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式中のyは1または2である。このようなアミン化合物としては、2−ヒドロキシエチルアミン、2,2’−ジヒドロキシジエチルアミン、2−ヒドロキシ−2−メチル−エチルアミンが例示される。
【0012】
また、このエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の骨格を形成するための原料であり、また、本発明のシラトラン誘導体の一分子中に1個または2個のトリアルコキシシリル基を導入するための原料である。上式中のR1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1のアルキル基としては前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式中のR4は二価有機基であり、前記と同様の基が例示される。また、上式中のR7は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前記R1のアルキル基と同様の基が例示される。このようなエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物としては、4−オキシラニルブチルトリメトキシシラン、8−オキシラニルオクチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシランが例示される。
【0013】
本発明の製造方法では、このアミン化合物に対するエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物の添加量は限定されないが、副生物の生成を抑え、シラトラン誘導体を収率良く得るためには、このアミン化合物1モルに対して、このアミン化合物中のyが1である場合には、このエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物は1.5〜10モルの範囲内であることが好ましく、さらには、2〜5モルの範囲内であることが好ましく、また、このアミン化合物中のyが2である場合には、このエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物は2.5〜20モルの範囲内であることが好ましく、さらには、3〜10モルの範囲内であることが好ましい。これは、この製造方法において、このエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物をアミン化合物に対して反応の化学量論前後ないしは過剰量用いることが推奨されることを意味している。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰量のエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物を用いると、副生物の生成が抑えられるが、過剰量のエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物が残存してしまう。この未反応として残ったエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物は、必要に応じて、反応後に蒸留等によりシラトラン誘導体から分離して回収することができる。
【0014】
このようにして得られるシラトラン誘導体は、一般式:
【化20】
で表される。上式中のR1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1のアルキル基としては前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式中のR8は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、および一般式:
−R4−Si(OR10)3
で表されるトリアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R8の少なくとも一方はこのトリアルコキシシリル基含有有機基である。R8のアルキル基としては、前記R1のアルキル基と同様の基が例示される。また、R8のトリアルコキシシリル基含有有機基において、式中のR4は二価有機基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中のR10は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前記R1のアルキル基と同様の基が例示される。この製造方法においては、原料のエポキシ基含有トリアルコキシシラン中のR7と、得られるシラトラン化合物中のR10は同じである場合もあるが、このシラトラン誘導体を生成する反応中にケイ素原子結合アルコキシ基のアルコキシ基交換反応を生じるために、必ずしも同じとならない場合があり、また、R10のアルキル基は数種のアルキル基からなる場合がある。このようなR8のトリアルコキシシリル基含有有機基としては次のような基が例示される。
−(CH2)2Si(OCH3)3
−(CH2)3Si(OC2H5)3
−CH2O(CH2)3Si(OCH3)3
−CH2O(CH2)3Si(OC2H5)3
−CH2OCH2Si(OCH3)3
また、上式中のR9はグリシドキシアルキル基、およびオキシラニルアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基であり、R9のグリシドキシアルキル基としては、グリシドキシメチル基、3−グリシドキシプロピル基が例示され、R9のオキシラニルアルキル基としては、4−オキシラニルブチル基、8−オキシラニルオクチル基が例示される。
【0015】
続いて、後者のシラトラン誘導体の製造方法を詳細に説明する。
後者の製造方法は、一般式:
NHy(CR1 2CR1 2OH)(3-y)
で表されるアミン化合物と一般式:
【化21】
で表されるエポキシ基含有アルコキシシラン化合物と一般式:
R11Si(OR12)3
で表されるアルコキシシラン化合物を反応させることを特徴とする。この反応は、アミン化合物のエポキシ基含有アルコキシシラン化合物中のエポキシ基の開環反応、この開環反応により生成した水酸基とアミン化合物中の水酸基とアルコキシシラン化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基とのアルコキシ基交換反応による環化反応からなると推定される。
【0016】
このアミン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の骨格を形成するための原料である。上式中のR1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1のアルキル基としては、前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式中のyは1または2である。このようなアミン化合物としては、前記と同様の化合物が例示される。
【0017】
また、このエポキシ基含有アルコキシシラン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の一分子中に1個または2個のアルコキシシリル基を導入するための原料である。上式中のR1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1のアルキル基としては、前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式中のR4は二価有機基であり、前記と同様の基が例示される。また、上式中のR6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、上式中のR7は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前記と同様の基が例示される。また、上式中のxは1、2、または3であり、好ましくは、3である。このようなエポキシ基含有アルコキシシラン化合物としては、4−オキシラニルブチルトリメトキシシラン、4−オキシラニルブチルメチルジメトキシシラン、8−オキシラニルオクチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシランが例示される。
【0018】
また、このアルコキシシラン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の骨格を形成するための原料である。上式中のR11は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、アシロキシアルキル基、ハロアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基であり、R11の一価炭化水素基としては、前記R3の一価炭化水素基と同様の基が例示され、R11のアルコキシ基としては、前記R3のアルコキシ基と同様の基が例示され、R11のアシロキシアルキル基としては、前記R3のアシロキシアルキル基と同様の基が例示され、R11のアミノアルキル基としては、前記R3のアミノアルキル基と同様の基が例示される。また、上式中のR12は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前記R1のアルキル基と同様の基が例示される。このようなアルコキシシラン化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、ノナフルオロブチルエチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランが例示される。
【0019】
本発明の製造方法では、このアミン化合物に対するエポキシ基含有アルコキシシランとアルコキシラン化合物の添加量は限定されないが、シラトラン誘導体を収率良く得るためには、このアミン化合物1モルに対して、このアミン化合物中のyが1である場合には、このエポキシ基含有アルコキシシラン化合物は0.5〜10モルの範囲内であることが好ましく、さらには、0.8〜5モルの範囲内であることが好ましく、また、このアミン化合物中のyが2である場合には、このエポキシ基含有アルコキシシラン化合物は1.5〜20モルの範囲内であることが好ましく、さらには、1.8〜10モルの範囲内であることが好ましく、特には、ほぼ2モルとなる量であることが好ましい。また、このアルコキシシラン化合物の添加量は、アミン化合物1モルに対して、0.5〜50モルの範囲内であることが好ましく、さらには、1〜20モルの範囲内であることが好ましい。これは、この製造方法において、このアルコキシシラン化合物をアミン化合物に対して反応の化学量論前後ないしは過剰量用いることが推奨されることを意味している。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰量のアルコキシシラン化合物を用いると、副生物の生成を抑えられるが、過剰のアルコキシシラン化合物が残存してしまう。この未反応として残ったアルコキシシラン化合物は、必要に応じて、反応後に蒸留等によりシラトラン誘導体から分離して回収することができる。
【0020】
このようにして得られるシラトラン誘導体は、一般式:
【化22】
で表される。上式中のR1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R1のアルキル基としては前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式中のR13は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、および一般式:
−R4−Si(OR15)xR6 (3-x)
で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R13の少なくとも一方はこのアルコキシシリル基含有有機基である。R13のアルキル基としては、前記R1のアルキル基と同様の基が例示される。また、R13のアルコキシシリル基含有有機基において、式中のR4は二価有機基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中のR6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中のR15は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前記R1のアルキル基と同様の基が例示される。この製造方法においては、原料のエポキシ基含有アルコキシシラン中のR7と、得られるシラトラン誘導体中のR15は同じである場合もあるが、このシラトラン誘導体を生成する反応中にケイ素原子結合アルコキシ基のアルコキシ基交換反応を生じるために、必ずしも同じとならない場合があり、また、R15のアルキル基が数種のアルキル基からなる場合もある。また、式中のxは1、2、または3であり、好ましくは、3である。このようなR13のアルコキシシリル基含有有機基としては、前記R2のアルコキシシリル基含有有機基と同様の基が例示される。また、上式中のR14は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基であり、このようなR14としては、前記R3と同様の基が例示される。
【0021】
本発明の製造方法において、この反応は常温もしくは加熱下で進行するが、この反応時間を短縮するためには、100℃以下で加熱することが好ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶媒の使用は任意であり、使用できる有機溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール;アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル;酢酸エチル、酢酸イソアミル等のエステル;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド化合物が例示され、特に、メタノール、エタノール等のアルコールを用いると、この反応時間を短縮でき、さらに目的のシラトラン誘導体を収率良く得ることができる。本発明の製造方法において、アルコールを添加する場合には、この反応中にケイ素原子結合アルコキシ基のアルコキシ基交換反応を生じるために、このアルコールは原料のエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物、またはエポキシ基含有アルコキシシラン化合物とアルコキシシラン化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基と同じ炭素原子数のものを用いることが好ましい。また、本発明の製造方法においてアルコールを添加する場合には、このアルコールの還流温度で反応を行うことにより、反応を著しく短縮することができ、さらに、得られるシラトラン誘導体の収率を向上させることができる。
【0022】
【実施例】
本発明のシラトラン誘導体およびその製造方法を実施例により詳細に説明する。
【0023】
[実施例1]
撹拌装置、温度計、および還流冷却管を備えた500mlの4つ口フラスコに、2,2’−ジヒドロキシジエチルアミン31.5g(0.3モル)、テトラメトキシシラン91.3g(0.6モル)、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン70.9g(0.3モル)を投入して、この系を50℃で100時間加熱攪拌した。次に、得られた反応混合物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより低沸点成分を留去することにより微黄色透明液体117.9gを得た。この透明液体を29Si−核磁気共鳴分析および13C−核磁気共鳴分析したところ、式:
【化23】
で表されるシラトラン誘導体が生成しており、この含有量が少なくとも90重量%に達していることが確認された。
【0024】
[実施例2]
撹拌装置、温度計、および還流冷却管を備えた500mlの4つ口フラスコに、2−ヒドロキシエチルアミン12.2g(0.2モル)、テトラエトキシシラン125.0g(0.6モル)、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン111.4g(0.4モル)、およびエタノール30gを投入して、この系を50℃で100時間加熱攪拌した。次に、得られた反応混合物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより低沸点成分を留去することにより微黄色透明液体136.5gを得た。この透明液体を29Si−核磁気共鳴分析および13C−核磁気共鳴分析したところ、式:
【化24】
で表されるシラトラン誘導体が生成しており、この含有量が少なくとも90重量%に達していることが確認された。
【0025】
[実施例3]
撹拌装置、温度計、および還流冷却管を備えた500mlの4つ口フラスコに、2−ヒドロキシエチルアミン12.2g(0.2モル)、メチルトリメトキシシラン81.7g(0.6モル)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン94.5g(0.4モル)、およびメタノール32.0gを投入して、この系をメタノールの還流温度で8時間加熱攪拌した。次に、得られた反応混合物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより低沸点成分を留去することにより微黄色透明液体131.7gを得た。この透明液体を29Si−核磁気共鳴分析および13C−核磁気共鳴分析したところ、式:
【化25】
で表されるシラトラン誘導体が生成しており、この含有量が少なくとも80%に達していることが確認された。
【0026】
[実施例4]
撹拌装置、温度計、および還流冷却管を備えた300mlの4つ口フラスコに、2−ヒドロキシエチルアミン12.2g(0.2モル)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン141.8g(0.6モル)、およびメタノール32.0gを投入して、この系をメタノールの還流温度で12時間加熱攪拌した。次に、得られた反応混合物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより低沸点成分を留去することにより微黄色透明液体133.5gを得た。この透明液体を29Si−核磁気共鳴分析および13C−核磁気共鳴分析したところ、式:
【化26】
で表されるシラトラン誘導体が生成しており、この含有量が少なくとも95%に達していることが確認された。
【0027】
【発明の効果】
本発明のシラトラン誘導体は、一分子中に1個または2個のアルコキシシリル基を有する新規な化合物であり、本発明の製造方法は、このような新規なシラトラン誘導体を効率よく製造できるという特徴がある。
【図面の簡単な説明】
【図1】 実施例1で調製したシラトラン誘導体の29Si−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図2】 実施例1で調製したシラトラン誘導体の13C−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図3】 実施例2で調製したシラトラン誘導体の29Si−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図4】 実施例2で調製したシラトラン誘導体の13C−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図5】 実施例3で調製したシラトラン誘導体の29Si−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図6】 実施例3で調製したシラトラン誘導体の13C−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図7】 実施例4で調製したシラトラン誘導体の29Si−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図8】 実施例4で調製したシラトラン誘導体の13C−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
Claims (4)
- 一般式:
−R4−Si(OR5)xR6 (3-x)
(式中、R4は二価有機基であり、R5は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、xは1、2、または3である。)
で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R2の少なくとも一方はこのアルコキシシリル基含有有機基であり、R3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。}
で表されるシラトラン誘導体。 - 一般式:
NHy(CR1 2CR1 2OH)(3-y)
(式中、R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、yは1または2である。)
で表されるアミン化合物と一般式:
で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物とを反応させてなる、一般式:
−R4−Si(OR10)3
(式中、R4は二価有機基であり、R10は炭素原子数1〜10のアルキル基である。)
で表されるトリアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R8の少なくとも一方はこのトリアルコキシシリル基含有有機基であり、R9はグリシドキシアルキル基、およびオキシラニルアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。}
で表されるシラトラン誘導体の製造方法。 - 一般式:
NHy(CR1 2CR1 2OH)(3-y)
(式中、R1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、yは1または2である。)
で表されるアミン化合物と一般式:
で表されるエポキシ基含有アルコキシシラン化合物と一般式:
R11Si(OR12)3
(式中、R11は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基であり、R12は炭素原子数1〜10のアルキル基である。)
で表されるアルコキシシラン化合物とを反応させてなる、一般式:
−R4−Si(OR15)xR6 (3-x)
(式中、R4は二価有機基であり、R6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、R15は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、xは1、2、または3である。)
で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、R13の少なくとも一方はこのアルコキシシリル基含有有機基であり、R14は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。}
で表されるシラトラン誘導体の製造方法。 - アルコールの存在下で反応を行うことを特徴とする、請求項2または3記載のシラトラン誘導体の製造方法。
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