JPH10182669A - シラトラン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
シラトラン誘導体およびその製造方法Info
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- JPH10182669A JPH10182669A JP35613896A JP35613896A JPH10182669A JP H10182669 A JPH10182669 A JP H10182669A JP 35613896 A JP35613896 A JP 35613896A JP 35613896 A JP35613896 A JP 35613896A JP H10182669 A JPH10182669 A JP H10182669A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 一分子中に１〜２個のアルコキシシリル基を
有する新規シラトラン誘導体、およびこれを効率的製造
方法を提供する。 【解決手段】 一般式： ｛Ｒ1は同じか異なる水素もしくはＣ１〜１０のアルキ
ル基、Ｒ2は水素、Ｃ１〜１０のアルキル基又は−Ｒ4−
Ｓｉ(ＯＲ5)xＲ6 (3-x)（Ｒ4は二価有機基、Ｒ5はＣ１〜
１０のアルキル基、Ｒ6は置換か非置換の一価炭化水素
基、ｘは１〜３の整数である。）の一種以上の同じか異
なる基であり、但しＲ2の一方以上はアルコキシシリル
基含有有機基であり、Ｒ3は置換か非置換の一価炭化水
素基、Ｃ１〜１０のアルコキシ基、グリシドキシアルキ
ル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基
或いはアミノアルキル基の一種以上の基である。｝のシ
ラトラン誘導体、およびアミン化合物とエポキシ基含有
アルコキシシラン化合物、必要に応じて他のアルコキシ
シラン化合物とを反応させるその製造方法。
有する新規シラトラン誘導体、およびこれを効率的製造
方法を提供する。 【解決手段】 一般式： ｛Ｒ1は同じか異なる水素もしくはＣ１〜１０のアルキ
ル基、Ｒ2は水素、Ｃ１〜１０のアルキル基又は−Ｒ4−
Ｓｉ(ＯＲ5)xＲ6 (3-x)（Ｒ4は二価有機基、Ｒ5はＣ１〜
１０のアルキル基、Ｒ6は置換か非置換の一価炭化水素
基、ｘは１〜３の整数である。）の一種以上の同じか異
なる基であり、但しＲ2の一方以上はアルコキシシリル
基含有有機基であり、Ｒ3は置換か非置換の一価炭化水
素基、Ｃ１〜１０のアルコキシ基、グリシドキシアルキ
ル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基
或いはアミノアルキル基の一種以上の基である。｝のシ
ラトラン誘導体、およびアミン化合物とエポキシ基含有
アルコキシシラン化合物、必要に応じて他のアルコキシ
シラン化合物とを反応させるその製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なシラトラン
誘導体、およびその製造方法に関し、詳しくは、一分子
中に１個または２個のアルコキシシリル基を有する新規
なシラトラン誘導体、およびこのようなシラトラン誘導
体を効率よく製造する方法に関する。
誘導体、およびその製造方法に関し、詳しくは、一分子
中に１個または２個のアルコキシシリル基を有する新規
なシラトラン誘導体、およびこのようなシラトラン誘導
体を効率よく製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シラトランは、一般式：
【化６】 で表され、上式中のＲがメチル基、フェニル基、メトキ
シ基、エトキシ基である化合物が知られている。また、
このシラトランを製造する方法としては、オルガノトリ
ヒドロシランとトリエタノールアミンとを反応させる方
法（特開昭５３−３１６８９号公報参照）、トリアルコ
キシシランとトリエタノールアミンとを反応させる方法
（米国特許明細書第２９５３５４５号、および特開昭６
１−６９７８１号公報参照）が知られている。
シ基、エトキシ基である化合物が知られている。また、
このシラトランを製造する方法としては、オルガノトリ
ヒドロシランとトリエタノールアミンとを反応させる方
法（特開昭５３−３１６８９号公報参照）、トリアルコ
キシシランとトリエタノールアミンとを反応させる方法
（米国特許明細書第２９５３５４５号、および特開昭６
１−６９７８１号公報参照）が知られている。
【０００３】しかし、一分子中に１個または２個のアル
コキシシリル基を有するシラトラン誘導体は知られてお
らず、シランカップリング剤や接着促進剤として切望さ
れている。
コキシシリル基を有するシラトラン誘導体は知られてお
らず、シランカップリング剤や接着促進剤として切望さ
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはこのよう
な新規なシラトラン誘導体について鋭意研究した結果、
本発明に到達した。すなわち、本発明の目的は、一分子
中に１個または２個のアルコキシシリル基を有する新規
なシラトラン誘導体、およびこのような新規なシラトラ
ン誘導体を効率よく製造する方法を提供することにあ
る。
な新規なシラトラン誘導体について鋭意研究した結果、
本発明に到達した。すなわち、本発明の目的は、一分子
中に１個または２個のアルコキシシリル基を有する新規
なシラトラン誘導体、およびこのような新規なシラトラ
ン誘導体を効率よく製造する方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【問題を解決するための手段】本発明のシラトラン誘導
体は、一般式：
体は、一般式：
【化７】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ5)xＲ6 (3-x) （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ5は炭素原子数１〜
１０のアルキル基であり、Ｒ6は置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であり、ｘは１、２、または３であ
る。）で表されるアルコキシシリル基含有有機基からな
る群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異な
る基であり、但し、Ｒ2の少なくとも一方はこのアルコ
キシシリル基含有有機基であり、Ｒ3は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキ
シ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル
基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基か
らなる群から選択される少なくとも一種の基である。｝
で表されるシラトラン誘導体に関する。
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ5)xＲ6 (3-x) （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ5は炭素原子数１〜
１０のアルキル基であり、Ｒ6は置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であり、ｘは１、２、または３であ
る。）で表されるアルコキシシリル基含有有機基からな
る群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異な
る基であり、但し、Ｒ2の少なくとも一方はこのアルコ
キシシリル基含有有機基であり、Ｒ3は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキ
シ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル
基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基か
らなる群から選択される少なくとも一種の基である。｝
で表されるシラトラン誘導体に関する。
【０００６】また、本発明のシラトラン誘導体の製造方
法は、一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、ｙは１または２
である。）で表されるアミン化合物と一般式：
法は、一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、ｙは１または２
である。）で表されるアミン化合物と一般式：
【化８】 （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は二価有機
基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１０のアルキル基であ
る。）で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシラン
化合物とを反応させてなる、一般式：
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は二価有機
基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１０のアルキル基であ
る。）で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシラン
化合物とを反応させてなる、一般式：
【化９】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ8は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ10)3 （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ10は炭素原子数１
〜１０のアルキル基である。）で表されるトリアルコキ
シシリル基含有有機基からなる群から選択される少なく
とも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、Ｒ8の
少なくとも一方はこのトリアルコキシシリル基含有有機
基であり、Ｒ9はグリシドキシアルキル基、およびオキ
シラニルアルキル基からなる群から選択される少なくと
も一種の基である。｝で表されるシラトラン誘導体の製
造方法に関する。
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ8は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ10)3 （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ10は炭素原子数１
〜１０のアルキル基である。）で表されるトリアルコキ
シシリル基含有有機基からなる群から選択される少なく
とも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、Ｒ8の
少なくとも一方はこのトリアルコキシシリル基含有有機
基であり、Ｒ9はグリシドキシアルキル基、およびオキ
シラニルアルキル基からなる群から選択される少なくと
も一種の基である。｝で表されるシラトラン誘導体の製
造方法に関する。
【０００７】また、本発明の他のシラトラン誘導体の製
造方法は、一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、ｙは１または２
である。）で表されるアミン化合物と一般式：
造方法は、一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、ｙは１または２
である。）で表されるアミン化合物と一般式：
【化１０】 （式中、 Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は二価有機
基であり、Ｒ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基
であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１０のアルキル基であ
り、ｘは１、２、または３である。）で表されるエポキ
シ基含有アルコキシシラン化合物と一般式： Ｒ11Ｓｉ(ＯＲ12)3 （式中、Ｒ11は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシアルキ
ル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択され
る少なくとも一種の基であり、Ｒ12は炭素原子数１〜１
０のアルキル基である。）で表されるアルコキシシラン
化合物とを反応させてなる、一般式：
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は二価有機
基であり、Ｒ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基
であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１０のアルキル基であ
り、ｘは１、２、または３である。）で表されるエポキ
シ基含有アルコキシシラン化合物と一般式： Ｒ11Ｓｉ(ＯＲ12)3 （式中、Ｒ11は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシアルキ
ル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択され
る少なくとも一種の基であり、Ｒ12は炭素原子数１〜１
０のアルキル基である。）で表されるアルコキシシラン
化合物とを反応させてなる、一般式：
【化１１】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ13は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ15)xＲ6 (3-x) （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ6は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基であり、Ｒ15は炭素原子数１〜１
０のアルキル基であり、ｘは１、２、または３であ
る。）で表されるアルコキシシリル基含有有機基からな
る群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異な
る基であり、但し、Ｒ13の少なくとも一方はこのアルコ
キシシリル基含有有機基であり、Ｒ14は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキ
シ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル
基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基か
らなる群から選択される少なくとも一種の基である。｝
で表されるシラトラン誘導体の製造方法に関する。
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ13は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ15)xＲ6 (3-x) （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ6は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基であり、Ｒ15は炭素原子数１〜１
０のアルキル基であり、ｘは１、２、または３であ
る。）で表されるアルコキシシリル基含有有機基からな
る群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異な
る基であり、但し、Ｒ13の少なくとも一方はこのアルコ
キシシリル基含有有機基であり、Ｒ14は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキ
シ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル
基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基か
らなる群から選択される少なくとも一種の基である。｝
で表されるシラトラン誘導体の製造方法に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のシラトラン誘導体を詳細
に説明する。本発明のシラトラン誘導体は、一般式：
に説明する。本発明のシラトラン誘導体は、一般式：
【化１２】 で表される。上式中のＲ1は同じかまたは異なる水素原
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ
1のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が例示さ
れる。このＲ1としては、水素原子、メチル基であるこ
とが好ましい。また、上式中のＲ2は水素原子、炭素原
子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ5)xＲ6 (3-x) で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群か
ら選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基で
あり、但し、Ｒ2の少なくとも一方はこのアルコキシシ
リル基含有有機基であることが必要である。Ｒ2のアル
キル基としては、前記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例
示される。また、Ｒ2のアルコキシシリル基含有有機基
において、式中のＲ4は二価有機基であり、メチレン
基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン基、メ
チルエチレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、１−メチ
ルペンチレン基、１，４−ジメチルブチレン基等のアル
キレン基；メチレンオキシプロピレン基、メチレンオキ
シペンチレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が例
示され、特に、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、メチレンオキシプロピレン基、メチレンオキシペン
チレン基であることが好ましい。また、式中のＲ5は炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、前記Ｒ1のアル
キル基と同様の基が例示され、好ましくは、メチル基、
エチル基である。また、式中のＲ6は置換もしくは非置
換の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のア
ルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基等のアリール基；ビニル基、アリル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；ベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチ
ル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、ノナフルオロブチルエチル基等のハロゲ
ン化アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基であ
る。また、式中のｘは１、２、または３であり、好まし
くは、３である。このようなＲ2のアルコキシシリル基
含有有機基としては、次のような基が例示される。 −(ＣＨ2)2Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −(ＣＨ2)2Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 −(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 −(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)(ＣＨ3)2 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)2ＣＨ3 −ＣＨ2ＯＣＨ2Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −ＣＨ2ＯＣＨ2Ｓｉ(ＯＣＨ3)(ＣＨ3)2 また、上式中のＲ3は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキ
シアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシア
ルキル基、ハロアルキル基、およびアミノアルキル基か
らなる群から選択される少なくとも一種の基であり、Ｒ
3の一価炭化水素基としては、前記Ｒ6と同様の基が例示
され、Ｒ3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基が例示され、Ｒ3のグリシドキシ
アルキル基としては、３−グリシドキシプロピル基が例
示され、Ｒ3のオキシラニルアルキル基としては、４−
オキシラニルブチル基、８−オキシラニルオクチル基が
例示され、Ｒ3のアシロキシアルキル基としては、アセ
トキシプロピル基、３−メタクリロキシプロピル基が例
示され、Ｒ3のアミノアルキル基としては、３−アミノ
プロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピル基が例示される。
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ
1のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が例示さ
れる。このＲ1としては、水素原子、メチル基であるこ
とが好ましい。また、上式中のＲ2は水素原子、炭素原
子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ5)xＲ6 (3-x) で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群か
ら選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基で
あり、但し、Ｒ2の少なくとも一方はこのアルコキシシ
リル基含有有機基であることが必要である。Ｒ2のアル
キル基としては、前記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例
示される。また、Ｒ2のアルコキシシリル基含有有機基
において、式中のＲ4は二価有機基であり、メチレン
基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン基、メ
チルエチレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、１−メチ
ルペンチレン基、１，４−ジメチルブチレン基等のアル
キレン基；メチレンオキシプロピレン基、メチレンオキ
シペンチレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が例
示され、特に、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、メチレンオキシプロピレン基、メチレンオキシペン
チレン基であることが好ましい。また、式中のＲ5は炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、前記Ｒ1のアル
キル基と同様の基が例示され、好ましくは、メチル基、
エチル基である。また、式中のＲ6は置換もしくは非置
換の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のア
ルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基等のアリール基；ビニル基、アリル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；ベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチ
ル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、ノナフルオロブチルエチル基等のハロゲ
ン化アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基であ
る。また、式中のｘは１、２、または３であり、好まし
くは、３である。このようなＲ2のアルコキシシリル基
含有有機基としては、次のような基が例示される。 −(ＣＨ2)2Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −(ＣＨ2)2Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 −(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 −(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)(ＣＨ3)2 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)2ＣＨ3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)2ＣＨ3 −ＣＨ2ＯＣＨ2Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −ＣＨ2ＯＣＨ2Ｓｉ(ＯＣＨ3)(ＣＨ3)2 また、上式中のＲ3は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキ
シアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシア
ルキル基、ハロアルキル基、およびアミノアルキル基か
らなる群から選択される少なくとも一種の基であり、Ｒ
3の一価炭化水素基としては、前記Ｒ6と同様の基が例示
され、Ｒ3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基が例示され、Ｒ3のグリシドキシ
アルキル基としては、３−グリシドキシプロピル基が例
示され、Ｒ3のオキシラニルアルキル基としては、４−
オキシラニルブチル基、８−オキシラニルオクチル基が
例示され、Ｒ3のアシロキシアルキル基としては、アセ
トキシプロピル基、３−メタクリロキシプロピル基が例
示され、Ｒ3のアミノアルキル基としては、３−アミノ
プロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピル基が例示される。
【０００９】本発明のシラトラン誘導体としては、次の
ような化合物が例示される。
ような化合物が例示される。
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】 このような本発明のシラトラン誘導体は、一分子中に１
個または２個のアルコキシシリル基を有しているので、
シランカップリング剤、接着促進剤として有用である。
個または２個のアルコキシシリル基を有しているので、
シランカップリング剤、接着促進剤として有用である。
【００１０】次に、本発明のシラトラン誘導体の製造方
法を詳細に説明する。前者のシラトラン誘導体の製造方
法は、一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) で表されるアミン化合物と一般式：
法を詳細に説明する。前者のシラトラン誘導体の製造方
法は、一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) で表されるアミン化合物と一般式：
【化１９】 で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物
とを反応させてなることを特徴とする。この反応は、ア
ミン化合物によるエポキシ基含有トリアルコキシシラン
中のエポキシ基の開環反応、この開環反応により生成し
た水酸基とこのアミン化合物の水酸基と別のエポキシ基
含有トリアルコキシシラン中のケイ素原子結合アルコキ
シ基とのアルコキシ基交換反応による環化反応からなる
と推定される。
とを反応させてなることを特徴とする。この反応は、ア
ミン化合物によるエポキシ基含有トリアルコキシシラン
中のエポキシ基の開環反応、この開環反応により生成し
た水酸基とこのアミン化合物の水酸基と別のエポキシ基
含有トリアルコキシシラン中のケイ素原子結合アルコキ
シ基とのアルコキシ基交換反応による環化反応からなる
と推定される。
【００１１】このアミン化合物は、本発明のシラトラン
誘導体の骨格を形成するための原料である。上式中のＲ
1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数１
〜１０のアルキル基であり、Ｒ1のアルキル基として
は、前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式
中のｙは１または２である。このようなアミン化合物と
しては、２−ヒドロキシエチルアミン、２，２’−ジヒ
ドロキシジエチルアミン、２−ヒドロキシ−２−メチル
−エチルアミンが例示される。
誘導体の骨格を形成するための原料である。上式中のＲ
1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数１
〜１０のアルキル基であり、Ｒ1のアルキル基として
は、前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式
中のｙは１または２である。このようなアミン化合物と
しては、２−ヒドロキシエチルアミン、２，２’−ジヒ
ドロキシジエチルアミン、２−ヒドロキシ−２−メチル
−エチルアミンが例示される。
【００１２】また、このエポキシ基含有トリアルコキシ
シラン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の骨格を形
成するための原料であり、また、本発明のシラトラン誘
導体の一分子中に１個または２個のトリアルコキシシリ
ル基を導入するための原料である。上式中のＲ1は同じ
かまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数１〜１０の
アルキル基であり、Ｒ1のアルキル基としては前記と同
様のアルキル基が例示される。また、上式中のＲ4は二
価有機基であり、前記と同様の基が例示される。また、
上式中のＲ7は炭素原子数１〜１０のアルキル基であ
り、前記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例示される。こ
のようなエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物と
しては、４−オキシラニルブチルトリメトキシシラン、
８−オキシラニルオクチルトリメトキシシラン、３−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシド
キシプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチル
トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シランが例示される。
シラン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の骨格を形
成するための原料であり、また、本発明のシラトラン誘
導体の一分子中に１個または２個のトリアルコキシシリ
ル基を導入するための原料である。上式中のＲ1は同じ
かまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数１〜１０の
アルキル基であり、Ｒ1のアルキル基としては前記と同
様のアルキル基が例示される。また、上式中のＲ4は二
価有機基であり、前記と同様の基が例示される。また、
上式中のＲ7は炭素原子数１〜１０のアルキル基であ
り、前記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例示される。こ
のようなエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物と
しては、４−オキシラニルブチルトリメトキシシラン、
８−オキシラニルオクチルトリメトキシシラン、３−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシド
キシプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチル
トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シランが例示される。
【００１３】本発明の製造方法では、このアミン化合物
に対するエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物の
添加量は限定されないが、副生物の生成を抑え、シラト
ラン誘導体を収率良く得るためには、このアミン化合物
１モルに対して、このアミン化合物中のｙが１である場
合には、このエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合
物は１．５〜１０モルの範囲内であることが好ましく、
さらには、２〜５モルの範囲内であることが好ましく、
また、このアミン化合物中のｙが２である場合には、こ
のエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物は２．５
〜２０モルの範囲内であることが好ましく、さらには、
３〜１０モルの範囲内であることが好ましい。これは、
この製造方法において、このエポキシ基含有トリアルコ
キシシラン化合物をアミン化合物に対して反応の化学量
論前後ないしは過剰量用いることが推奨されることを意
味している。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰
量のエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物を用い
ると、副生物の生成が抑えられるが、過剰量のエポキシ
基含有トリアルコキシシラン化合物が残存してしまう。
この未反応として残ったエポキシ基含有トリアルコキシ
シラン化合物は、必要に応じて、反応後に蒸留等により
シラトラン誘導体から分離して回収することができる。
に対するエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物の
添加量は限定されないが、副生物の生成を抑え、シラト
ラン誘導体を収率良く得るためには、このアミン化合物
１モルに対して、このアミン化合物中のｙが１である場
合には、このエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合
物は１．５〜１０モルの範囲内であることが好ましく、
さらには、２〜５モルの範囲内であることが好ましく、
また、このアミン化合物中のｙが２である場合には、こ
のエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物は２．５
〜２０モルの範囲内であることが好ましく、さらには、
３〜１０モルの範囲内であることが好ましい。これは、
この製造方法において、このエポキシ基含有トリアルコ
キシシラン化合物をアミン化合物に対して反応の化学量
論前後ないしは過剰量用いることが推奨されることを意
味している。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰
量のエポキシ基含有トリアルコキシシラン化合物を用い
ると、副生物の生成が抑えられるが、過剰量のエポキシ
基含有トリアルコキシシラン化合物が残存してしまう。
この未反応として残ったエポキシ基含有トリアルコキシ
シラン化合物は、必要に応じて、反応後に蒸留等により
シラトラン誘導体から分離して回収することができる。
【００１４】このようにして得られるシラトラン誘導体
は、一般式：
は、一般式：
【化２０】 で表される。上式中のＲ1は同じかまたは異なる水素原
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ
1のアルキル基としては前記と同様のアルキル基が例示
される。また、上式中のＲ8は水素原子、炭素原子数１
〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ10)3 で表されるトリアルコキシシリル基含有有機基からなる
群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる
基であり、但し、Ｒ8の少なくとも一方はこのトリアル
コキシシリル基含有有機基である。Ｒ8のアルキル基と
しては、前記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例示され
る。また、Ｒ8のトリアルコキシシリル基含有有機基に
おいて、式中のＲ4は二価有機基であり、前記と同様の
基が例示される。また、式中のＲ10は炭素原子数１〜１
０のアルキル基であり、前記Ｒ1のアルキル基と同様の
基が例示される。この製造方法においては、原料のエポ
キシ基含有トリアルコキシシラン中のＲ7と、得られる
シラトラン化合物中のＲ10は同じである場合もあるが、
このシラトラン誘導体を生成する反応中にケイ素原子結
合アルコキシ基のアルコキシ基交換反応を生じるため
に、必ずしも同じとならない場合があり、また、Ｒ10の
アルキル基は数種のアルキル基からなる場合がある。こ
のようなＲ8のトリアルコキシシリル基含有有機基とし
ては次のような基が例示される。 −(ＣＨ2)2Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 −ＣＨ2ＯＣＨ2Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 また、上式中のＲ9はグリシドキシアルキル基、および
オキシラニルアルキル基からなる群から選択される少な
くとも一種の基であり、Ｒ9のグリシドキシアルキル基
としては、グリシドキシメチル基、３−グリシドキシプ
ロピル基が例示され、Ｒ9のオキシラニルアルキル基と
しては、４−オキシラニルブチル基、８−オキシラニル
オクチル基が例示される。
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ
1のアルキル基としては前記と同様のアルキル基が例示
される。また、上式中のＲ8は水素原子、炭素原子数１
〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ10)3 で表されるトリアルコキシシリル基含有有機基からなる
群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる
基であり、但し、Ｒ8の少なくとも一方はこのトリアル
コキシシリル基含有有機基である。Ｒ8のアルキル基と
しては、前記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例示され
る。また、Ｒ8のトリアルコキシシリル基含有有機基に
おいて、式中のＲ4は二価有機基であり、前記と同様の
基が例示される。また、式中のＲ10は炭素原子数１〜１
０のアルキル基であり、前記Ｒ1のアルキル基と同様の
基が例示される。この製造方法においては、原料のエポ
キシ基含有トリアルコキシシラン中のＲ7と、得られる
シラトラン化合物中のＲ10は同じである場合もあるが、
このシラトラン誘導体を生成する反応中にケイ素原子結
合アルコキシ基のアルコキシ基交換反応を生じるため
に、必ずしも同じとならない場合があり、また、Ｒ10の
アルキル基は数種のアルキル基からなる場合がある。こ
のようなＲ8のトリアルコキシシリル基含有有機基とし
ては次のような基が例示される。 −(ＣＨ2)2Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 −ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 −ＣＨ2ＯＣＨ2Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 また、上式中のＲ9はグリシドキシアルキル基、および
オキシラニルアルキル基からなる群から選択される少な
くとも一種の基であり、Ｒ9のグリシドキシアルキル基
としては、グリシドキシメチル基、３−グリシドキシプ
ロピル基が例示され、Ｒ9のオキシラニルアルキル基と
しては、４−オキシラニルブチル基、８−オキシラニル
オクチル基が例示される。
【００１５】続いて、後者のシラトラン誘導体の製造方
法を詳細に説明する。後者の製造方法は、一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) で表されるアミン化合物と一般式：
法を詳細に説明する。後者の製造方法は、一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) で表されるアミン化合物と一般式：
【化２１】 で表されるエポキシ基含有アルコキシシラン化合物と一
般式： Ｒ11Ｓｉ(ＯＲ12)3 で表されるアルコキシシラン化合物を反応させることを
特徴とする。この反応は、アミン化合物のエポキシ基含
有アルコキシシラン化合物中のエポキシ基の開環反応、
この開環反応により生成した水酸基とアミン化合物中の
水酸基とアルコキシシラン化合物中のケイ素原子結合ア
ルコキシ基とのアルコキシ基交換反応による環化反応か
らなると推定される。
般式： Ｒ11Ｓｉ(ＯＲ12)3 で表されるアルコキシシラン化合物を反応させることを
特徴とする。この反応は、アミン化合物のエポキシ基含
有アルコキシシラン化合物中のエポキシ基の開環反応、
この開環反応により生成した水酸基とアミン化合物中の
水酸基とアルコキシシラン化合物中のケイ素原子結合ア
ルコキシ基とのアルコキシ基交換反応による環化反応か
らなると推定される。
【００１６】このアミン化合物は、本発明のシラトラン
誘導体の骨格を形成するための原料である。上式中のＲ
1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数１
〜１０のアルキル基であり、Ｒ1のアルキル基として
は、前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式
中のｙは１または２である。このようなアミン化合物と
しては、前記と同様の化合物が例示される。
誘導体の骨格を形成するための原料である。上式中のＲ
1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭素原子数１
〜１０のアルキル基であり、Ｒ1のアルキル基として
は、前記と同様のアルキル基が例示される。また、上式
中のｙは１または２である。このようなアミン化合物と
しては、前記と同様の化合物が例示される。
【００１７】また、このエポキシ基含有アルコキシシラ
ン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の一分子中に１
個または２個のアルコキシシリル基を導入するための原
料である。上式中のＲ1は同じかまたは個となる水素原
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ
1のアルキル基としては、前記と同様のアルキル基が例
示される。また、上式中のＲ4は二価有機基であり、前
記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ6は置換
もしくは非置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の
基が例示される。また、上式中のＲ7は炭素原子数１〜
１０のアルキル基であり、前記と同様の基が例示され
る。また、上式中のｘは１、２、または３であり、好ま
しくは、３である。このようなエポキシ基含有アルコキ
シシラン化合物としては、４−オキシラニルブチルトリ
メトキシシラン、４−オキシラニルブチルメチルジメト
キシシラン、８−オキシラニルオクチルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリ
シドキシプロピルメチルジエトキシシラン、グリシドキ
シメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルメチ
ルジメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シランが例示される。
ン化合物は、本発明のシラトラン誘導体の一分子中に１
個または２個のアルコキシシリル基を導入するための原
料である。上式中のＲ1は同じかまたは個となる水素原
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ
1のアルキル基としては、前記と同様のアルキル基が例
示される。また、上式中のＲ4は二価有機基であり、前
記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ6は置換
もしくは非置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の
基が例示される。また、上式中のＲ7は炭素原子数１〜
１０のアルキル基であり、前記と同様の基が例示され
る。また、上式中のｘは１、２、または３であり、好ま
しくは、３である。このようなエポキシ基含有アルコキ
シシラン化合物としては、４−オキシラニルブチルトリ
メトキシシラン、４−オキシラニルブチルメチルジメト
キシシラン、８−オキシラニルオクチルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリ
シドキシプロピルメチルジエトキシシラン、グリシドキ
シメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルメチ
ルジメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シランが例示される。
【００１８】また、このアルコキシシラン化合物は、本
発明のシラトラン誘導体の骨格を形成するための原料で
ある。上式中のＲ11は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシ
アルキル基、ハロアルキル基、およびアミノアルキル基
からなる群から選択される少なくとも一種の基であり、
Ｒ11の一価炭化水素基としては、前記Ｒ3の一価炭化水
素基と同様の基が例示され、Ｒ11のアルコキシ基として
は、前記Ｒ3のアルコキシ基と同様の基が例示され、Ｒ
11のアシロキシアルキル基としては、前記Ｒ3のアシロ
キシアルキル基と同様の基が例示され、Ｒ11のアミノア
ルキル基としては、前記Ｒ3のアミノアルキル基と同様
の基が例示される。また、上式中のＲ12は炭素原子数１
〜１０のアルキル基であり、前記Ｒ1のアルキル基と同
様の基が例示される。このようなアルコキシシラン化合
物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、フェニルトリメトキシシラン、３−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、３，３，３−トリ
フロロプロピルトリメトキシシラン、ノナフルオロブチ
ルエチルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リメトキシシランが例示される。
発明のシラトラン誘導体の骨格を形成するための原料で
ある。上式中のＲ11は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシ
アルキル基、ハロアルキル基、およびアミノアルキル基
からなる群から選択される少なくとも一種の基であり、
Ｒ11の一価炭化水素基としては、前記Ｒ3の一価炭化水
素基と同様の基が例示され、Ｒ11のアルコキシ基として
は、前記Ｒ3のアルコキシ基と同様の基が例示され、Ｒ
11のアシロキシアルキル基としては、前記Ｒ3のアシロ
キシアルキル基と同様の基が例示され、Ｒ11のアミノア
ルキル基としては、前記Ｒ3のアミノアルキル基と同様
の基が例示される。また、上式中のＲ12は炭素原子数１
〜１０のアルキル基であり、前記Ｒ1のアルキル基と同
様の基が例示される。このようなアルコキシシラン化合
物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、フェニルトリメトキシシラン、３−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、３，３，３−トリ
フロロプロピルトリメトキシシラン、ノナフルオロブチ
ルエチルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リメトキシシランが例示される。
【００１９】本発明の製造方法では、このアミン化合物
に対するエポキシ基含有アルコキシシランとアルコキシ
ラン化合物の添加量は限定されないが、シラトラン誘導
体を収率良く得るためには、このアミン化合物１モルに
対して、このアミン化合物中のｙが１である場合には、
このエポキシ基含有アルコキシシラン化合物は０．５〜
１０モルの範囲内であることが好ましく、さらには、
０．８〜５モルの範囲内であることが好ましく、また、
このアミン化合物中のｙが２である場合には、このエポ
キシ基含有アルコキシシラン化合物は１．５〜２０モル
の範囲内であることが好ましく、さらには、１．８〜１
０モルの範囲内であることが好ましく、特には、ほぼ２
モルとなる量であることが好ましい。また、このアルコ
キシシラン化合物の添加量は、アミン化合物１モルに対
して、０．５〜５０モルの範囲内であることが好まし
く、さらには、１〜２０モルの範囲内であることが好ま
しい。これは、この製造方法において、このアルコキシ
シラン化合物をアミン化合物に対して反応の化学量論前
後ないしは過剰量用いることが推奨されることを意味し
ている。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰量の
アルコキシシラン化合物を用いると、副生物の生成を抑
えられるが、過剰のアルコキシシラン化合物が残存して
しまう。この未反応として残ったアルコキシシラン化合
物は、必要に応じて、反応後に蒸留等によりシラトラン
誘導体から分離して回収することができる。
に対するエポキシ基含有アルコキシシランとアルコキシ
ラン化合物の添加量は限定されないが、シラトラン誘導
体を収率良く得るためには、このアミン化合物１モルに
対して、このアミン化合物中のｙが１である場合には、
このエポキシ基含有アルコキシシラン化合物は０．５〜
１０モルの範囲内であることが好ましく、さらには、
０．８〜５モルの範囲内であることが好ましく、また、
このアミン化合物中のｙが２である場合には、このエポ
キシ基含有アルコキシシラン化合物は１．５〜２０モル
の範囲内であることが好ましく、さらには、１．８〜１
０モルの範囲内であることが好ましく、特には、ほぼ２
モルとなる量であることが好ましい。また、このアルコ
キシシラン化合物の添加量は、アミン化合物１モルに対
して、０．５〜５０モルの範囲内であることが好まし
く、さらには、１〜２０モルの範囲内であることが好ま
しい。これは、この製造方法において、このアルコキシ
シラン化合物をアミン化合物に対して反応の化学量論前
後ないしは過剰量用いることが推奨されることを意味し
ている。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰量の
アルコキシシラン化合物を用いると、副生物の生成を抑
えられるが、過剰のアルコキシシラン化合物が残存して
しまう。この未反応として残ったアルコキシシラン化合
物は、必要に応じて、反応後に蒸留等によりシラトラン
誘導体から分離して回収することができる。
【００２０】このようにして得られるシラトラン誘導体
は、一般式：
は、一般式：
【化２２】 で表される。上式中のＲ1は同じかまたは異なる水素原
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ
1のアルキル基としては前記と同様のアルキル基が例示
される。また、上式中のＲ13は水素原子、炭素原子数１
〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ15)xＲ6 (3-x) で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群か
ら選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基で
あり、但し、Ｒ13の少なくとも一方はこのアルコキシシ
リル基含有有機基である。Ｒ13のアルキル基としては、
前記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例示される。また、
Ｒ13のアルコキシシリル基含有有機基において、式中の
Ｒ4は二価有機基であり、前記と同様の基が例示され
る。また、式中のＲ6は置換もしくは非置換の一価炭化
水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、式
中のＲ15は炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、前
記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例示される。この製造
方法においては、原料のエポキシ基含有アルコキシシラ
ン中のＲ7と、得られるシラトラン誘導体中のＲ15は同
じである場合もあるが、このシラトラン誘導体を生成す
る反応中にケイ素原子結合アルコキシ基のアルコキシ基
交換反応を生じるために、必ずしも同じとならない場合
があり、また、Ｒ15のアルキル基が数種のアルキル基か
らなる場合もある。また、式中のｘは１、２、または３
であり、好ましくは、３である。このようなＲ13のアル
コキシシリル基含有有機基としては、前記Ｒ2のアルコ
キシシリル基含有有機基と同様の基が例示される。ま
た、上式中のＲ14は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキシ
アルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアル
キル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択さ
れる少なくとも一種の基であり、このようなＲ14として
は、前記Ｒ3と同様の基が例示される。
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ
1のアルキル基としては前記と同様のアルキル基が例示
される。また、上式中のＲ13は水素原子、炭素原子数１
〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ15)xＲ6 (3-x) で表されるアルコキシシリル基含有有機基からなる群か
ら選択される少なくとも一種の同じかまたは異なる基で
あり、但し、Ｒ13の少なくとも一方はこのアルコキシシ
リル基含有有機基である。Ｒ13のアルキル基としては、
前記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例示される。また、
Ｒ13のアルコキシシリル基含有有機基において、式中の
Ｒ4は二価有機基であり、前記と同様の基が例示され
る。また、式中のＲ6は置換もしくは非置換の一価炭化
水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、式
中のＲ15は炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、前
記Ｒ1のアルキル基と同様の基が例示される。この製造
方法においては、原料のエポキシ基含有アルコキシシラ
ン中のＲ7と、得られるシラトラン誘導体中のＲ15は同
じである場合もあるが、このシラトラン誘導体を生成す
る反応中にケイ素原子結合アルコキシ基のアルコキシ基
交換反応を生じるために、必ずしも同じとならない場合
があり、また、Ｒ15のアルキル基が数種のアルキル基か
らなる場合もある。また、式中のｘは１、２、または３
であり、好ましくは、３である。このようなＲ13のアル
コキシシリル基含有有機基としては、前記Ｒ2のアルコ
キシシリル基含有有機基と同様の基が例示される。ま
た、上式中のＲ14は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキシ
アルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアル
キル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択さ
れる少なくとも一種の基であり、このようなＲ14として
は、前記Ｒ3と同様の基が例示される。
【００２１】本発明の製造方法において、この反応は常
温もしくは加熱下で進行するが、この反応時間を短縮す
るためには、１００℃以下で加熱することが好ましい。
また、本発明の製造方法において、有機溶媒の使用は任
意であり、使用できる有機溶媒としては、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール；アセトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル；酢酸エチル、酢酸イソアミル
等のエステル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド化合物が例示され、特に、メタノー
ル、エタノール等のアルコールを用いると、この反応時
間を短縮でき、さらに目的のシラトラン誘導体を収率良
く得ることができる。本発明の製造方法において、アル
コールを添加する場合には、この反応中にケイ素原子結
合アルコキシ基のアルコキシ基交換反応を生じるため
に、このアルコールは原料のエポキシ基含有トリアルコ
キシシラン化合物、またはエポキシ基含有アルコキシシ
ラン化合物とアルコキシシラン化合物中のケイ素原子結
合アルコキシ基と同じ炭素原子数のものを用いることが
好ましい。また、本発明の製造方法においてアルコール
を添加する場合には、このアルコールの還流温度で反応
を行うことにより、反応を著しく短縮することができ、
さらに、得られるシラトラン誘導体の収率を向上させる
ことができる。
温もしくは加熱下で進行するが、この反応時間を短縮す
るためには、１００℃以下で加熱することが好ましい。
また、本発明の製造方法において、有機溶媒の使用は任
意であり、使用できる有機溶媒としては、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール；アセトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル；酢酸エチル、酢酸イソアミル
等のエステル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド化合物が例示され、特に、メタノー
ル、エタノール等のアルコールを用いると、この反応時
間を短縮でき、さらに目的のシラトラン誘導体を収率良
く得ることができる。本発明の製造方法において、アル
コールを添加する場合には、この反応中にケイ素原子結
合アルコキシ基のアルコキシ基交換反応を生じるため
に、このアルコールは原料のエポキシ基含有トリアルコ
キシシラン化合物、またはエポキシ基含有アルコキシシ
ラン化合物とアルコキシシラン化合物中のケイ素原子結
合アルコキシ基と同じ炭素原子数のものを用いることが
好ましい。また、本発明の製造方法においてアルコール
を添加する場合には、このアルコールの還流温度で反応
を行うことにより、反応を著しく短縮することができ、
さらに、得られるシラトラン誘導体の収率を向上させる
ことができる。
【００２２】
【実施例】本発明のシラトラン誘導体およびその製造方
法を実施例により詳細に説明する。
法を実施例により詳細に説明する。
【００２３】［実施例１］撹拌装置、温度計、および還
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２，
２’−ジヒドロキシジエチルアミン３１．５ｇ（０．３
モル）、テトラメトキシシラン９１．３ｇ（０．６モ
ル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン７０．９ｇ（０．３モル）を投入して、この系を５
０℃で１００時間加熱攪拌した。次に、得られた反応混
合物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポ
レーターにより低沸点成分を留去することにより微黄色
透明液体１１７．９ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ−
核磁気共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析したとこ
ろ、式：
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２，
２’−ジヒドロキシジエチルアミン３１．５ｇ（０．３
モル）、テトラメトキシシラン９１．３ｇ（０．６モ
ル）、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン７０．９ｇ（０．３モル）を投入して、この系を５
０℃で１００時間加熱攪拌した。次に、得られた反応混
合物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポ
レーターにより低沸点成分を留去することにより微黄色
透明液体１１７．９ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ−
核磁気共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析したとこ
ろ、式：
【化２３】 で表されるシラトラン誘導体が生成しており、この含有
量が少なくとも９０重量％に達していることが確認され
た。
量が少なくとも９０重量％に達していることが確認され
た。
【００２４】［実施例２］撹拌装置、温度計、および還
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２．２ｇ（０．２モル）、テ
トラエトキシシラン１２５．０ｇ（０．６モル）、３−
グリシドキシプロピルトリエトキシシラン１１１．４ｇ
（０．４モル）、およびエタノール３０ｇを投入して、
この系を５０℃で１００時間加熱攪拌した。次に、得ら
れた反応混合物全量をなす型フラスコに移して、ロータ
リーエバポレーターにより低沸点成分を留去することに
より微黄色透明液体１３６．５ｇを得た。この透明液体
を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析
したところ、式：
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２．２ｇ（０．２モル）、テ
トラエトキシシラン１２５．０ｇ（０．６モル）、３−
グリシドキシプロピルトリエトキシシラン１１１．４ｇ
（０．４モル）、およびエタノール３０ｇを投入して、
この系を５０℃で１００時間加熱攪拌した。次に、得ら
れた反応混合物全量をなす型フラスコに移して、ロータ
リーエバポレーターにより低沸点成分を留去することに
より微黄色透明液体１３６．５ｇを得た。この透明液体
を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析
したところ、式：
【化２４】 で表されるシラトラン誘導体が生成しており、この含有
量が少なくとも９０重量％に達していることが確認され
た。
量が少なくとも９０重量％に達していることが確認され
た。
【００２５】［実施例３］撹拌装置、温度計、および還
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２．２ｇ（０．２モル）、メ
チルトリメトキシシラン８１．７ｇ（０．６モル）、３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９４．５ｇ
（０．４モル）、およびメタノール３２．０ｇを投入し
て、この系をメタノールの還流温度で８時間加熱攪拌し
た。次に、得られた反応混合物全量をなす型フラスコに
移して、ロータリーエバポレーターにより低沸点成分を
留去することにより微黄色透明液体１３１．７ｇを得
た。この透明液体を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析および13Ｃ
−核磁気共鳴分析したところ、式：
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２．２ｇ（０．２モル）、メ
チルトリメトキシシラン８１．７ｇ（０．６モル）、３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９４．５ｇ
（０．４モル）、およびメタノール３２．０ｇを投入し
て、この系をメタノールの還流温度で８時間加熱攪拌し
た。次に、得られた反応混合物全量をなす型フラスコに
移して、ロータリーエバポレーターにより低沸点成分を
留去することにより微黄色透明液体１３１．７ｇを得
た。この透明液体を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析および13Ｃ
−核磁気共鳴分析したところ、式：
【化２５】 で表されるシラトラン誘導体が生成しており、この含有
量が少なくとも８０％に達していることが確認された。
量が少なくとも８０％に達していることが確認された。
【００２６】［実施例４］撹拌装置、温度計、および還
流冷却管を備えた３００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２．２ｇ（０．２モル）、３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１４１．８
ｇ（０．６モル）、およびメタノール３２．０ｇを投入
して、この系をメタノールの還流温度で１２時間加熱攪
拌した。次に、得られた反応混合物全量をなす型フラス
コに移して、ロータリーエバポレーターにより低沸点成
分を留去することにより微黄色透明液体１３３．５ｇを
得た。この透明液体を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析および13
Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、式：
流冷却管を備えた３００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２．２ｇ（０．２モル）、３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１４１．８
ｇ（０．６モル）、およびメタノール３２．０ｇを投入
して、この系をメタノールの還流温度で１２時間加熱攪
拌した。次に、得られた反応混合物全量をなす型フラス
コに移して、ロータリーエバポレーターにより低沸点成
分を留去することにより微黄色透明液体１３３．５ｇを
得た。この透明液体を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析および13
Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、式：
【化２６】 で表されるシラトラン誘導体が生成しており、この含有
量が少なくとも９５％に達していることが確認された。
量が少なくとも９５％に達していることが確認された。
【００２７】
【発明の効果】本発明のシラトラン誘導体は、一分子中
に１個または２個のアルコキシシリル基を有する新規な
化合物であり、本発明の製造方法は、このような新規な
シラトラン誘導体を効率よく製造できるという特徴があ
る。
に１個または２個のアルコキシシリル基を有する新規な
化合物であり、本発明の製造方法は、このような新規な
シラトラン誘導体を効率よく製造できるという特徴があ
る。
【図１】 実施例１で調製したシラトラン誘導体の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
ｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図２】 実施例１で調製したシラトラン誘導体の13Ｃ
−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図３】 実施例２で調製したシラトラン誘導体の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
ｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図４】 実施例２で調製したシラトラン誘導体の13Ｃ
−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図５】 実施例３で調製したシラトラン誘導体の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
ｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図６】 実施例３で調製したシラトラン誘導体の13Ｃ
−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図７】 実施例４で調製したシラトラン誘導体の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
ｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
【図８】 実施例４で調製したシラトラン誘導体の13Ｃ
−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福谷 芳美 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ5)xＲ6 (3-x) （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ5は炭素原子数１〜
１０のアルキル基であり、Ｒ6は置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であり、ｘは１、２、または３であ
る。）で表されるアルコキシシリル基含有有機基からな
る群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異な
る基であり、但し、Ｒ2の少なくとも一方はこのアルコ
キシシリル基含有有機基であり、Ｒ3は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキ
シ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル
基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基か
らなる群から選択される少なくとも一種の基である。｝
で表されるシラトラン誘導体。 - 【請求項２】 一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、ｙは１または２
である。）で表されるアミン化合物と一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は二価有機
基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１０のアルキル基であ
る。）で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシラン
化合物とを反応させてなる、一般式： 【化３】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ8は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ10)3 （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ10は炭素原子数１
〜１０のアルキル基である。）で表されるトリアルコキ
シシリル基含有有機基からなる群から選択される少なく
とも一種の同じかまたは異なる基であり、但し、Ｒ8の
少なくとも一方はこのトリアルコキシシリル基含有有機
基であり、Ｒ9はグリシドキシアルキル基、およびオキ
シラニルアルキル基からなる群から選択される少なくと
も一種の基である。｝で表されるシラトラン誘導体の製
造方法。 - 【請求項３】 一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、ｙは１または２
である。）で表されるアミン化合物と一般式： 【化４】 （式中、 Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4は二価有機
基であり、Ｒ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基
であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１０のアルキル基であ
り、ｘは１、２、または３である。）で表されるエポキ
シ基含有アルコキシシラン化合物と一般式： Ｒ11Ｓｉ(ＯＲ12)3 （式中、Ｒ11は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシアルキ
ル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択され
る少なくとも一種の基であり、Ｒ12は炭素原子数１〜１
０のアルキル基である。）で表されるアルコキシシラン
化合物とを反応させてなる、一般式： 【化５】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくは炭
素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ13は水素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｓｉ(ＯＲ15)xＲ6 (3-x) （式中、Ｒ4は二価有機基であり、Ｒ6は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基であり、Ｒ15は炭素原子数１〜１
０のアルキル基であり、ｘは１、２、または３であ
る。）で表されるアルコキシシリル基含有有機基からな
る群から選択される少なくとも一種の同じかまたは異な
る基であり、但し、Ｒ13の少なくとも一方はこのアルコ
キシシリル基含有有機基であり、Ｒ14は置換もしくは非
置換の一価炭化水素基、炭素原子数１〜１０のアルコキ
シ基、グリシドキシアルキル基、オキシラニルアルキル
基、アシロキシアルキル基、およびアミノアルキル基か
らなる群から選択される少なくとも一種の基である。｝
で表されるシラトラン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 アルコールの存在下で反応を行うことを
特徴とする、請求項２または３記載のシラトラン誘導体
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35613896A JP4148544B2 (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | シラトラン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35613896A JP4148544B2 (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | シラトラン誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182669A true JPH10182669A (ja) | 1998-07-07 |
| JP4148544B2 JP4148544B2 (ja) | 2008-09-10 |
Family
ID=18447531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35613896A Expired - Lifetime JP4148544B2 (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | シラトラン誘導体およびその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4148544B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908462A3 (en) * | 1997-10-13 | 1999-11-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silatrane derivative and curable silicone composition containing same |
| EP1002834A1 (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-24 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silicone rubber composition for composite molding |
| EP1045002A1 (en) * | 1999-03-16 | 2000-10-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silicone rubber composition |
| EP0982358A3 (en) * | 1998-08-28 | 2001-04-25 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silicone water-based emulsion composition |
| EP1108746A1 (en) * | 1999-12-13 | 2001-06-20 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silicone rubber composition |
| JP2002097273A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン、およびその製造方法 |
| US7094306B2 (en) | 2001-12-18 | 2006-08-22 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Photocurable organic polymer composition |
-
1996
- 1996-12-25 JP JP35613896A patent/JP4148544B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908462A3 (en) * | 1997-10-13 | 1999-11-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silatrane derivative and curable silicone composition containing same |
| EP0982358A3 (en) * | 1998-08-28 | 2001-04-25 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silicone water-based emulsion composition |
| EP1002834A1 (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-24 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silicone rubber composition for composite molding |
| EP1045002A1 (en) * | 1999-03-16 | 2000-10-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silicone rubber composition |
| EP1108746A1 (en) * | 1999-12-13 | 2001-06-20 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silicone rubber composition |
| US6284861B1 (en) | 1999-12-13 | 2001-09-04 | Dow Corning Toray Silicone, Ltd. | Silicone rubber composition |
| JP2002097273A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン、およびその製造方法 |
| US7094306B2 (en) | 2001-12-18 | 2006-08-22 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Photocurable organic polymer composition |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4148544B2 (ja) | 2008-09-10 |
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