JPH08311078A - オキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法 - Google Patents
オキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法Info
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- JPH08311078A JPH08311078A JP7118677A JP11867795A JPH08311078A JP H08311078 A JPH08311078 A JP H08311078A JP 7118677 A JP7118677 A JP 7118677A JP 11867795 A JP11867795 A JP 11867795A JP H08311078 A JPH08311078 A JP H08311078A
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】簡便に高収率でオキサゾリジンシリルエーテル
化合物を得る製造方法の提供。 【構成】水酸基を有するオキサゾリジンとアルコキシシ
ランとを、触媒存在下で反応させるオキサゾリジンシリ
ルエーテル化合物の製造方法。
化合物を得る製造方法の提供。 【構成】水酸基を有するオキサゾリジンとアルコキシシ
ランとを、触媒存在下で反応させるオキサゾリジンシリ
ルエーテル化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オキサゾリジンシリル
エーテルの製造方法に関する。さらに詳細には、本発明
は、有害なハロゲン化水素を副生しないオキサゾリジン
シリルエーテル化合物の製造方法に関する。オキサゾリ
ジンシリルエーテル化合物は、特に一液型湿気硬化型ウ
レタン樹脂の潜在性硬化剤あるいは添加剤、さらに新規
シランカップリング剤として有用である。
エーテルの製造方法に関する。さらに詳細には、本発明
は、有害なハロゲン化水素を副生しないオキサゾリジン
シリルエーテル化合物の製造方法に関する。オキサゾリ
ジンシリルエーテル化合物は、特に一液型湿気硬化型ウ
レタン樹脂の潜在性硬化剤あるいは添加剤、さらに新規
シランカップリング剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】オキサゾリジンシリルエーテル化合物
は、従来、水酸基を有するオキサゾリジンとハロゲン化
シリル化合物との反応により合成される（特公平３−８
３９９０号）。しかし、この方法では副生する有害なハ
ロゲン化水素の除去が問題となる。
は、従来、水酸基を有するオキサゾリジンとハロゲン化
シリル化合物との反応により合成される（特公平３−８
３９９０号）。しかし、この方法では副生する有害なハ
ロゲン化水素の除去が問題となる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の問題を解決するために、簡便で、副生物の除去が容易
なオキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法を提
供することにある。
の問題を解決するために、簡便で、副生物の除去が容易
なオキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するため、水酸基を有するオキサゾリジンとアル
コキシシランとを触媒の存在下で反応させると、簡便で
副生物の除去が容易なオキサゾリジンシリルエーテル化
合物を製造できることを知見し、本発明に至った。
を解決するため、水酸基を有するオキサゾリジンとアル
コキシシランとを触媒の存在下で反応させると、簡便で
副生物の除去が容易なオキサゾリジンシリルエーテル化
合物を製造できることを知見し、本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、水酸基を有するオキ
サゾリジンとアルコキシシランとを、触媒存在下で反応
させるオキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法
を提供する。そして、触媒がチタンアルコキシド、アル
ミニウムアルコキシドおよび２価の錫化合物から選ばれ
る少なくとも１つであるのが好ましい。
サゾリジンとアルコキシシランとを、触媒存在下で反応
させるオキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法
を提供する。そして、触媒がチタンアルコキシド、アル
ミニウムアルコキシドおよび２価の錫化合物から選ばれ
る少なくとも１つであるのが好ましい。
【０００６】以下、本発明のオキサゾリジンシリルエー
テル化合物の製造方法について詳細に説明する。本発明
のオキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法は、
アルコキシシランと水酸基を有するオキサゾリジンとを
反応させることで行う。本発明に用いるアルコキシシラ
ンは、通常市販されているアルコキシシラン、あるいは
シランカップリング剤と呼ばれるものを使用しうるが、
さらに、下記式（１）： Ｒn Ｓｉ（ＯＲ1 ）4-n （１） （式中、ｎは０〜３の整数、Ｒは、水素原子または有機
基、Ｒ1 は炭素数１〜６の炭化水素基である。）で表さ
れる化合物であるのが好ましい。
テル化合物の製造方法について詳細に説明する。本発明
のオキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法は、
アルコキシシランと水酸基を有するオキサゾリジンとを
反応させることで行う。本発明に用いるアルコキシシラ
ンは、通常市販されているアルコキシシラン、あるいは
シランカップリング剤と呼ばれるものを使用しうるが、
さらに、下記式（１）： Ｒn Ｓｉ（ＯＲ1 ）4-n （１） （式中、ｎは０〜３の整数、Ｒは、水素原子または有機
基、Ｒ1 は炭素数１〜６の炭化水素基である。）で表さ
れる化合物であるのが好ましい。
【０００７】さらに、ｎは０〜２であるのが好ましい。
Ｒは、水素原子または炭素原子数１〜１２個を有するア
ルキル基、アルコキシアルキル基、脂環基、アルコキシ
基、アクリロキシアルキル基、アミノアルキル基または
メルカプトアルキル基、；ビニル基、フェニル基、アミ
ノ基等が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、ビニ
ル基、メタアクリロキシプロピル基、エポキシシクロヘ
キシル基、グリシドキシプロピル基、アミノエチル基、
アミノプロピル基、フェニル基、アミノ基、メルカプト
プロピル基が例示される。ｎが、２以上の場合、Ｒ基
は、各々独立に別の基であっても、同一の基であっても
よい。Ｒ1 は、さらに炭素原子数１〜６のアルキル基、
特にメチル基、エチル基であるのが好ましい。
Ｒは、水素原子または炭素原子数１〜１２個を有するア
ルキル基、アルコキシアルキル基、脂環基、アルコキシ
基、アクリロキシアルキル基、アミノアルキル基または
メルカプトアルキル基、；ビニル基、フェニル基、アミ
ノ基等が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、ビニ
ル基、メタアクリロキシプロピル基、エポキシシクロヘ
キシル基、グリシドキシプロピル基、アミノエチル基、
アミノプロピル基、フェニル基、アミノ基、メルカプト
プロピル基が例示される。ｎが、２以上の場合、Ｒ基
は、各々独立に別の基であっても、同一の基であっても
よい。Ｒ1 は、さらに炭素原子数１〜６のアルキル基、
特にメチル基、エチル基であるのが好ましい。
【０００８】このようなアルコキシシランの具体例は、
トリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、トリエト
キシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキ
シシラン、ジメトキシジメチルシラン、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタアク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（ア
ミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノ−プロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
等が好適に例示される。中でも、沸点が８０℃以上のア
ルコキシシランであるのが、収率の点で好ましい。例え
ば、日本ユニカー（株）製のＡ１８９のような市販品を
使用することができる。
トリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、トリエト
キシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキ
シシラン、ジメトキシジメチルシラン、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタアク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（ア
ミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノ−プロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
等が好適に例示される。中でも、沸点が８０℃以上のア
ルコキシシランであるのが、収率の点で好ましい。例え
ば、日本ユニカー（株）製のＡ１８９のような市販品を
使用することができる。
【０００９】本発明に用いる水酸基を有するオキサゾリ
ジンは、オキサゾリジン環の窒素原子上に置換された基
の末端に水酸基を有するものであればよいが、下記式
（２）：
ジンは、オキサゾリジン環の窒素原子上に置換された基
の末端に水酸基を有するものであればよいが、下記式
（２）：
【化１】
【００１０】（式中、Ｒ2 は炭素数２または３のアルキ
ル基、Ｒ3 は水素原子またはメチル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は、
各々独立に、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素
基である。）で表されるヒドロキシアルキルオキサゾリ
ジンであるのが好ましい。
ル基、Ｒ3 は水素原子またはメチル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は、
各々独立に、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素
基である。）で表されるヒドロキシアルキルオキサゾリ
ジンであるのが好ましい。
【００１１】さらに、Ｒ2 は、エチル基、イソプロピル
基であるのが好ましい。Ｒ4 ，Ｒ5は、各々独立に、水
素原子、炭素原子数３〜７であるのが好ましく、具体的
には、イソプロピル基、イソペンチル基、フェニル基、
例えばメトキシフェニル基などのアルコキシフェニル基
が挙げられ、中でもＲ4 ，Ｒ5 のうち一方が水素原子で
あるのが、ヒドロキシアルキルオキサゾリジンの精製及
び貯蔵安定性および硬化性の点で好ましい。
基であるのが好ましい。Ｒ4 ，Ｒ5は、各々独立に、水
素原子、炭素原子数３〜７であるのが好ましく、具体的
には、イソプロピル基、イソペンチル基、フェニル基、
例えばメトキシフェニル基などのアルコキシフェニル基
が挙げられ、中でもＲ4 ，Ｒ5 のうち一方が水素原子で
あるのが、ヒドロキシアルキルオキサゾリジンの精製及
び貯蔵安定性および硬化性の点で好ましい。
【００１２】ヒドロキシアルキルオキサゾリジンの具体
例としては、下記式（３）で示される２−イソプロピル
−３−（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン、下記
式（４）で示される２−（１−メチルブチル）−３−
（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン、下記式
（５）で示される２−フェニル−３−（２−ヒドロキシ
エチル）オキサゾリジン、下記式（６）で示される２−
（ｐ−メトキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシエチ
ル）オキサゾリジン、下記式（７）で示される２−（２
−メチルブチル）−３−（２−ヒドロキシブチル）−５
−メチルオキサゾリジン等が例示される。
例としては、下記式（３）で示される２−イソプロピル
−３−（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン、下記
式（４）で示される２−（１−メチルブチル）−３−
（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン、下記式
（５）で示される２−フェニル−３−（２−ヒドロキシ
エチル）オキサゾリジン、下記式（６）で示される２−
（ｐ−メトキシフェニル）−３−（２−ヒドロキシエチ
ル）オキサゾリジン、下記式（７）で示される２−（２
−メチルブチル）−３−（２−ヒドロキシブチル）−５
−メチルオキサゾリジン等が例示される。
【００１３】
【化２】
【００１４】これらのヒドロキシアルキルオキサゾリジ
ンは、例えば、アルカノールアミンとケトン又はアルデ
ヒドとの脱水縮合反応による方法等、通常の方法により
得られる。
ンは、例えば、アルカノールアミンとケトン又はアルデ
ヒドとの脱水縮合反応による方法等、通常の方法により
得られる。
【００１５】本発明のオキサゾリジンシリルエーテル化
合物の製造方法は、十分量の水酸基を有するオキサゾリ
ジンとアルコキシシランを、チタンアルコキシド、アル
ミニウムアルコキシド、または２価の錫化合物を触媒と
して、発生するアルコールを常圧または減圧下で除きな
がら、４０℃〜１６０℃の温度で、２〜６時間反応させ
て、目的とするオキサゾリジンシリルエーテル化合物を
製造する。
合物の製造方法は、十分量の水酸基を有するオキサゾリ
ジンとアルコキシシランを、チタンアルコキシド、アル
ミニウムアルコキシド、または２価の錫化合物を触媒と
して、発生するアルコールを常圧または減圧下で除きな
がら、４０℃〜１６０℃の温度で、２〜６時間反応させ
て、目的とするオキサゾリジンシリルエーテル化合物を
製造する。
【００１６】例えば、以下の反応例が示される。
【化３】
【００１７】本発明の製造方法のオキサゾリジンとアル
コキシシランの反応は、有機溶媒中で行っても、あるい
は無溶媒中で行ってもよいが、本発明に用いうる有機溶
媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−オクタン、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサ
ン等が例示される。有機溶媒中で反応を行うと、反応中
に副生するエタノール等のアルコールと有機溶媒とを共
沸させて副生物であるアルコールを反応系から除くこと
ができる。
コキシシランの反応は、有機溶媒中で行っても、あるい
は無溶媒中で行ってもよいが、本発明に用いうる有機溶
媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−オクタン、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサ
ン等が例示される。有機溶媒中で反応を行うと、反応中
に副生するエタノール等のアルコールと有機溶媒とを共
沸させて副生物であるアルコールを反応系から除くこと
ができる。
【００１８】触媒としては、チタンテトライソプロポキ
シド、チタンテトラブトキシド、アルミニウムトリブト
キシド、アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムイ
ソプロポキシド、ジオクチル酸錫等が挙げられる。これ
らの触媒はそのままの形で使用しても、アルコールや、
キシレンなどの有機溶剤などの適当な溶媒に溶解して使
用してもよい。触媒の使用量は、水酸基を有するオキサ
ゾリジン１００重量部あたり、０．０１〜５重量部、特
に０．１〜２重量部であるのが反応時間、生成物の純度
の点で好ましい。
シド、チタンテトラブトキシド、アルミニウムトリブト
キシド、アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムイ
ソプロポキシド、ジオクチル酸錫等が挙げられる。これ
らの触媒はそのままの形で使用しても、アルコールや、
キシレンなどの有機溶剤などの適当な溶媒に溶解して使
用してもよい。触媒の使用量は、水酸基を有するオキサ
ゾリジン１００重量部あたり、０．０１〜５重量部、特
に０．１〜２重量部であるのが反応時間、生成物の純度
の点で好ましい。
【００１９】反応温度は一般に４０℃〜１６０℃、特に
６０〜１２０℃の範囲で行われる。特に、用いるアルコ
キシシランの沸点が低い、特に、１００℃以下のとき
は、８０℃常圧で反応を行ない、生成するアルコールと
共沸する溶媒を用いアルコールを除去する。具体的に
は、トリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、
メチルトリメトキシシラン等を用いる場合、トルエン、
ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の有機溶媒を用いて、常
圧で反応を行うことができる。また、用いるアルコキシ
シランの沸点が高い、特に２００℃以上の時は、溶媒を
用いずに、減圧下で反応を行うことができる。ここで、
減圧とは、２００〜１Ｔｏｒｒ、特に１００〜１０Ｔｏ
ｒｒを示す。さらに、反応温度は、最初６０〜８０℃で
１〜４時間反応させ、その後１００〜１４０℃で２〜４
時間反応させるのが、収率の点で好ましい。さらに、そ
の後減圧下、１２０〜１４０℃で未反応物を留去して、
目的物であるオキサゾリジンシリルエーテル化合物を得
る。
６０〜１２０℃の範囲で行われる。特に、用いるアルコ
キシシランの沸点が低い、特に、１００℃以下のとき
は、８０℃常圧で反応を行ない、生成するアルコールと
共沸する溶媒を用いアルコールを除去する。具体的に
は、トリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、
メチルトリメトキシシラン等を用いる場合、トルエン、
ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の有機溶媒を用いて、常
圧で反応を行うことができる。また、用いるアルコキシ
シランの沸点が高い、特に２００℃以上の時は、溶媒を
用いずに、減圧下で反応を行うことができる。ここで、
減圧とは、２００〜１Ｔｏｒｒ、特に１００〜１０Ｔｏ
ｒｒを示す。さらに、反応温度は、最初６０〜８０℃で
１〜４時間反応させ、その後１００〜１４０℃で２〜４
時間反応させるのが、収率の点で好ましい。さらに、そ
の後減圧下、１２０〜１４０℃で未反応物を留去して、
目的物であるオキサゾリジンシリルエーテル化合物を得
る。
【００２０】本発明の製造方法では、目的とするオキサ
ゾリジンシリルエーテル化合物以外に副生するのはメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類であり、これらのアルコール類は、オキサゾリジンシ
リルエーテル化合物の製造を行ないながら除去すること
ができる。
ゾリジンシリルエーテル化合物以外に副生するのはメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類であり、これらのアルコール類は、オキサゾリジンシ
リルエーテル化合物の製造を行ないながら除去すること
ができる。
【００２１】本発明の方法によって得られるオキサゾリ
ジンシリルエーテル化合物は、例えば、下記式（８）〜
（１４）で示される化合物等が挙げられる。
ジンシリルエーテル化合物は、例えば、下記式（８）〜
（１４）で示される化合物等が挙げられる。
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】これらのオキサゾリジンシリルエーテル化
合物は、一液湿気硬化型ウレタン樹脂の潜在性硬化剤と
して、あるいはシランカップリング剤として有用であ
る。
合物は、一液湿気硬化型ウレタン樹脂の潜在性硬化剤と
して、あるいはシランカップリング剤として有用であ
る。
【００２５】
【実施例】以下に、実施例を示して本発明を例示する
が、本発明はこれらの実施例によってなんら制限を受け
るものでない。 （実施例１）２−イソプロピル−３−（２−ヒドロキシ
エチル）オキサゾリジン１００ｇ、テトラエトキシシラ
ン３２．７ｇ、トルエン５０ｇ、チタンテトライソプロ
ポキシドの５０％キシレン溶液０．５ｇの混合物を８０
℃で２時間、１４０℃で３時間、副生するエタノールを
トルエンで共沸させながら反応させた。その後、１４０
℃で未反応物およびトルエンを減圧下で留去させた。生
成物は赤外吸収スペクトルより水酸基がないこと、およ
び 1ＨＮＭＲでエトキシ基が存在していないことを確認
した。収率９８％。得られた生成物は、下記式（８）の
構造式を示す。
が、本発明はこれらの実施例によってなんら制限を受け
るものでない。 （実施例１）２−イソプロピル−３−（２−ヒドロキシ
エチル）オキサゾリジン１００ｇ、テトラエトキシシラ
ン３２．７ｇ、トルエン５０ｇ、チタンテトライソプロ
ポキシドの５０％キシレン溶液０．５ｇの混合物を８０
℃で２時間、１４０℃で３時間、副生するエタノールを
トルエンで共沸させながら反応させた。その後、１４０
℃で未反応物およびトルエンを減圧下で留去させた。生
成物は赤外吸収スペクトルより水酸基がないこと、およ
び 1ＨＮＭＲでエトキシ基が存在していないことを確認
した。収率９８％。得られた生成物は、下記式（８）の
構造式を示す。
【００２６】（実施例２）２−（１−メチルブチル）−
３−（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン１００
ｇ、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン３４．
９ｇ、チタンテトライソプロポキシドの５０％キシレン
溶液０．５ｇの混合物を８０℃、常圧で１時間反応さ
せ、さらに１００℃、減圧下で２時間反応させた。その
後、１４０℃で未反応物を減圧下で留去させた。生成物
は赤外吸収スペクトルより水酸基がないこと、および 1
ＨＮＭＲでメトキシ基が存在していないことを確認し
た。収率９７％。得られた生成物は、下記式（９）の構
造式を示す。1ＨＮＭＲチャートを図１に示す。
３−（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン１００
ｇ、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン３４．
９ｇ、チタンテトライソプロポキシドの５０％キシレン
溶液０．５ｇの混合物を８０℃、常圧で１時間反応さ
せ、さらに１００℃、減圧下で２時間反応させた。その
後、１４０℃で未反応物を減圧下で留去させた。生成物
は赤外吸収スペクトルより水酸基がないこと、および 1
ＨＮＭＲでメトキシ基が存在していないことを確認し
た。収率９７％。得られた生成物は、下記式（９）の構
造式を示す。1ＨＮＭＲチャートを図１に示す。
【００２７】（実施例３）２−（１−メチルブチル）−
３−（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン２３７．
８ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１
００ｇ、チタンテトライソプロポキシドの５０％キシレ
ン溶液０．５ｇの混合物を８０℃、常圧下で１時間反応
させ、さらに１００℃、減圧下で２時間反応させた。そ
の後、１４０℃で未反応物を減圧下で留去させた。生成
物は赤外吸収スペクトルより水酸基がないこと、および
1ＨＮＭＲでメトキシ基が存在していないことを確認し
た。収率９７％。得られた生成物は、下記式（１０）の
構造式を示す。
３−（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン２３７．
８ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１
００ｇ、チタンテトライソプロポキシドの５０％キシレ
ン溶液０．５ｇの混合物を８０℃、常圧下で１時間反応
させ、さらに１００℃、減圧下で２時間反応させた。そ
の後、１４０℃で未反応物を減圧下で留去させた。生成
物は赤外吸収スペクトルより水酸基がないこと、および
1ＨＮＭＲでメトキシ基が存在していないことを確認し
た。収率９７％。得られた生成物は、下記式（１０）の
構造式を示す。
【００２８】（実施例４）２−フェニル−３−（２−ヒ
ドロキシエチル）オキサゾリジン２３７．８ｇ、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン３６ｇ、チタン
テトライソプロポキシドの５０％キシレン溶液０．５ｇ
の混合物を８０℃、常圧下で１時間反応させ、さらに１
００℃、減圧下で２時間反応させた。その後、１４０℃
で未反応物を減圧下で留去させた。生成物は赤外吸収ス
ペクトルより水酸基がないこと、および 1ＨＮＭＲでメ
トキシ基が存在していないことを確認した。収率９７
％。得られた生成物は、下記式（１１）の構造式を示
す。
ドロキシエチル）オキサゾリジン２３７．８ｇ、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン３６ｇ、チタン
テトライソプロポキシドの５０％キシレン溶液０．５ｇ
の混合物を８０℃、常圧下で１時間反応させ、さらに１
００℃、減圧下で２時間反応させた。その後、１４０℃
で未反応物を減圧下で留去させた。生成物は赤外吸収ス
ペクトルより水酸基がないこと、および 1ＨＮＭＲでメ
トキシ基が存在していないことを確認した。収率９７
％。得られた生成物は、下記式（１１）の構造式を示
す。
【００２９】（実施例５）チタンテトライソプロポキシ
ドの代わりに、アルミニウムトリメトキシド０．３ｇを
使用する以外は実施例４と同様に合成した。収率９６
％。
ドの代わりに、アルミニウムトリメトキシド０．３ｇを
使用する以外は実施例４と同様に合成した。収率９６
％。
【００３０】
【化６】
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、従来のハロゲン
化シリル化合物を用いた方法より、簡便に高収率でオキ
サゾリジンシリルエーテル化合物を得ることができる。
化シリル化合物を用いた方法より、簡便に高収率でオキ
サゾリジンシリルエーテル化合物を得ることができる。
【図１】 実施例２の 1ＨＮＭＲのチャートを示す図で
ある。
ある。
Claims (2)
- 【請求項１】水酸基を有するオキサゾリジンとアルコキ
シシランとを、触媒存在下で反応させることを特徴とす
るオキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法。 - 【請求項２】前記触媒がチタンアルコキシド、アルミニ
ウムアルコキシドおよび２価の錫化合物から選ばれる少
なくとも１つである請求項１に記載のオキサゾリジンシ
リルエーテル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7118677A JPH08311078A (ja) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | オキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7118677A JPH08311078A (ja) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | オキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311078A true JPH08311078A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=14742481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7118677A Withdrawn JPH08311078A (ja) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | オキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08311078A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1995
- 1995-05-17 JP JP7118677A patent/JPH08311078A/ja not_active Withdrawn
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