WO2010116713A1 - 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 - Google Patents

有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 Download PDF

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憲明 幸村
泰郎 堀川
誠一 加藤
暁 堀江
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株式会社ブリヂストン
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    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/002—Priming paints
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0016—Compositions of the tread
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    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular

Definitions

  • the present invention relates to an organosilicon compound, a rubber composition containing the organosilicon compound, a primer composition, a coating composition and an adhesive, and a tire using the rubber composition, and in particular, hysteresis loss of the rubber composition. It is related with the organosilicon compound which can improve abrasion resistance while lowering.
  • a technique of using an inorganic filler such as silica as a filler of a rubber composition used for a tire tread is known. It is known to be effective.
  • rubber compositions containing inorganic fillers such as silica reduce tire rolling resistance, improve braking performance on wet road surfaces, and improve steering stability, but have high unvulcanized viscosity and multi-stage kneading. Therefore, there is a problem in workability. Therefore, in a rubber composition containing an inorganic filler such as silica, the breaking strength and wear resistance are greatly reduced, and problems such as vulcanization delay and poor filler dispersion occur.
  • silica when blended with the rubber composition for tread, the unvulcanized viscosity of the rubber composition is reduced, the modulus and wear resistance are ensured, and the hysteresis loss is further reduced. It is essential to add a silane coupling agent.
  • the silane coupling agent is also widely used for applications other than rubber compositions such as a primer composition, a coating composition, and an adhesive.
  • the silane coupling agent is expensive, the blending cost increases due to the blending of the silane coupling agent.
  • the addition of a dispersion improver decreases the unvulcanized viscosity of the rubber composition and improves workability, but also reduces the wear resistance.
  • the dispersion improver is a highly ionic compound, a decrease in workability such as roll adhesion is also observed.
  • the present inventors even when an inorganic filler such as silica is blended as a filler, even when a conventional silane coupling agent is added, the hysteresis loss of the rubber composition is reduced and the wear resistance is reduced. However, it was found that there was still room for improvement.
  • Silane coupling agents are also used in primer compositions, coating compositions, adhesives, etc. as described above.
  • the adherend is a hybrid material composed of an organic material and an inorganic material
  • a conventional silane cup is used. It has been found that primer compositions, coating compositions, adhesives, and the like using a ring agent do not have sufficient adhesion and affinity at the interface between the organic material and the inorganic material, and still have room for improvement.
  • an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of the prior art, and to provide a novel compound capable of greatly reducing the hysteresis loss of the rubber composition and greatly improving the wear resistance.
  • Another object of the present invention is to provide a rubber composition, a primer composition, a coating composition and an adhesive containing such a compound, and a tire using the rubber composition.
  • the present inventors have found that the organosilicon compound represented by a specific structural formula has a high reaction rate with an inorganic filler such as silica.
  • an inorganic filler such as silica.
  • the first organosilicon compound of the present invention has the following general formula (I): [Wherein, A 1 is a group containing a sulfur atom and reacting with a rubber component, At least one of R 1 , R 2 and R 3 is the following general formula (II) or formula (III): Wherein M is —O— or —CH 2 —, X and Y 1 are each independently —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, and R 5 is —OR 7 , —NR 7 R 8 or —R 7 , R 6 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 or —N ⁇ NR 7 , provided that R 7 is —C n H 2n + 1 , R 8 Is -C q H 2q + 1 , l and m are each independently 0 to 10, n and q are each independently 11 to 20, and the others are -MC r H 2r + 1 (where M is as defined above, r is
  • a 1 in the formula (I) is represented by the following general formula (VI), formula (VII), formula (VIII), formula (IX), formula (IX) X), formula (XI) or formula (XII): [R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in formula (VI) and formula (X) are as defined above, R 10 in the formula (VII) is the above general formula (II), the formula (III), or —C 1 H 2l —R 17 (where R 17 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8).
  • R 11 represents the above general formula (II), formula (III), or —C r H 2r —R 18 (where R 18 represents —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8). , —N ⁇ NR 7 , H, or —M—C t H 2t + 1, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, provided that R 7 , R 8 , M, and r are as defined above.
  • Y 2 in the formula (X) represents O, S or CH 2
  • R 12 and R 13 are each independently hydrogen or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms
  • R 14 in the formula (XI) is hydrogen or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 15 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 16 in the formula (XII) is each independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • Y 3 is O or S
  • X in Formula (VI) and Formula (VII) is 1 to 10.
  • R 8 —N ⁇ NR 7 or —Z—C m H 2m + 1 , wherein Z is —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, and R 7 , R 8 and m are as defined above.
  • r is 0 to 20) or - (M-C l H 2l ) y C s H 2s + 1 ( where, M and l are as defined above, y and s are each independently Wherein one or more of R 19 , R 20 and R 21 is M is —O—, R 4 represents the following general formula (IV) or formula (V): Wherein M, l and m are as defined above, X and Y 1 are each independently —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, and R 5 is —OR 7 , —NR 7.
  • R 8 or —R 7 , R 9 is —NR 7 —, —NR 7 —NR 7 — or —N ⁇ N—, wherein R 7 and R 8 are as defined above) or —Z— C 1 H 2l — (wherein l is as defined above, Z is —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, wherein R 7 is as defined above)] It is represented by.
  • a 2 in the formula (XIII) is represented by the following general formula (XIV), formula (VII), formula (VIII), formula (IX), formula (X XV), formula (XI) or formula (XII): [W, R 19 , R 20 , R 21 and R 4 in the formulas (XIV) and (XV) are as defined above;
  • R 10 in formula (VII) is the following general formula (II) or formula (III): (Wherein M, X, Y 1 , R 5 , R 6 , l and m are as defined above) or —C 1 H 2l —R 17 (where R 17 is —NR 7 R 8 , — NR 7 —NR 7 R 8 , —N ⁇ NR 7 or —Z—C m H 2m + 1 (wherein R 7 , R 8 , Z, l and m are as defined above).
  • R 11 represents the above general formula (II), formula (III), or —C r H 2r —R 18 (where R 18 represents —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8). , —N ⁇ NR 7 , H, or —M—C t H 2t + 1, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, provided that R 7 , R 8 , M, and r are as defined above.
  • Y 2 in the formula (XV) represents O, S or CH 2
  • R 12 and R 13 are each independently hydrogen or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms
  • R 14 in the formula (XI) is hydrogen or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 15 is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 16 in the formula (XII) is each independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • Y 3 is O or S
  • X in Formula (XIV) and Formula (VII) is 1 to 10].
  • the M is preferably —O— and the Z is preferably —CH 2 —.
  • R 1 in the formula (I) is represented by the formula (VII)
  • R 2 and R 3 is represented by —O—C 1 H 2l —R 6 (where R 6 and l are as defined above), and the others are —O—C l H 2l + 1 (where l is as defined above)
  • R 4 is represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above)
  • the R 10 is preferably represented by —C 1 H 2l —R 17 (where R 17 and l are as defined above).
  • R 1 , R 2 and R 3 are represented by —O—C 1 H 2l —NR 7 R 8 (where R 7 , R 8 and l are as defined above), More preferably, R 10 is represented by —C l H 2l + 1 (where l is as defined above).
  • R 1 , R 2 and R 3 are represented by —O—C l H 2l —R 6 (where R 6 and l are as defined above), and the others are —O—C l. H 2l + 1 (where l is as defined above),
  • the R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above).
  • R 1 , R 2 and R 3 are represented by —O—C 1 H 2 1 —NR 7 R 8 (where R 7 , R 8 and 1 are as defined above). Further preferred.
  • R 1 in the formula (I) is represented by the above formula (IX)
  • R 2 and R 3 is represented by —O—C l H 2l —R 6 (where R 6 and l are as defined above), and the others are —O—C l.
  • H 2l + 1 (where l is as defined above)
  • R 4 is represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above)
  • R 11 is preferably represented by —C r H 2r —R 18 (where R 18 and r are as defined above).
  • R 1 , R 2 and R 3 are represented by —O—C 1 H 2 1 —NR 7 R 8 (where R 7 , R 8 and 1 are as defined above), R 11 is a linear or branched alkyl group represented by —C r H 2r + 1 (wherein r is as defined above), or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. More preferably it is.
  • R 4 is represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above)
  • R 10 is preferably represented by —C 1 H 2l —CH 2 —C m H 2m + 1 (wherein l and m are as defined above).
  • W is represented by —O— or —CR 7 R 8 — (wherein R 7 and R 8 are as defined above)
  • R 19 and R 20 are each independently represented by —O—C 1 H 2l — (wherein l is as defined above)
  • R 21 is represented by —O—C l H 2l —NR 7 R 8 (wherein R 7 , R 8 and l are as defined above)
  • R 4 is represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above)
  • R 10 is represented by —C 1 H 2l —CH 2 —C m H 2m + 1 (wherein l and m are as defined above).
  • W is represented by —NR 7 — (wherein R 7 is as defined above)
  • R 19 and R 20 are each independently represented by —O—C 1 H 2l — (wherein l is as defined above)
  • R 21 is —O—C 1 H 2l —R 17 (where R 17 and l are as defined above) or —C r H 2r + 1 (where r is as defined above).
  • the R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above).
  • W is represented by —O— or —CR 7 R 8 — (wherein R 7 and R 8 are as defined above)
  • R 19 and R 20 are each independently represented by —O—C 1 H 2l — (wherein l is as defined above)
  • R 21 is represented by —O—C l H 2l —NR 7 R 8 (wherein R 7 , R 8 and l are as defined above)
  • R 4 is represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above).
  • organosilicon compound represented by the above formula (XIII) wherein A 2 in the formula (XIII) is represented by the above formula (IX), W is represented by —NR 7 — (wherein R 7 is as defined above), R 19 and R 20 are each independently represented by —O—C 1 H 2l — (wherein l is as defined above), R 21 is —O—C 1 H 2l —R 17 (where R 17 and l are as defined above) or —C r H 2r + 1 (where r is as defined above).
  • R 4 is represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above), R 11 is a linear or branched alkyl group represented by —C r H 2r + 1 (wherein r is as defined above), or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. Preferably there is.
  • W is represented by —O— or —CR 7 R 8 — (wherein R 7 and R 8 are as defined above), R 19 and R 20 are each independently represented by —O—C 1 H 2l — (wherein l is as defined above), R 21 is represented by —O—C l H 2l —NR 7 R 8 (wherein R 7 , R 8 and l are as defined above), R 4 is represented by —C 1 H 2l — (wherein l is as defined above), It is also preferable that R 11 is represented by —C r H 2r + 1 (where r is as defined above).
  • the rubber composition of the present invention comprises an inorganic filler (B) and the above organosilicon compound (C) in a rubber component (A) made of natural rubber and / or a diene synthetic rubber. It is characterized by becoming.
  • the rubber composition of the present invention is obtained by blending 5 to 140 parts by mass of the inorganic filler (B) with 100 parts by mass of the rubber component (A) composed of the natural rubber and / or the diene synthetic rubber. Further, the organosilicon compound (C) is preferably contained in an amount of 1 to 20% by mass based on the amount of the inorganic filler (B).
  • the inorganic filler (B) is silica or aluminum hydroxide.
  • the silica preferably has a BET surface area of 40 to 350 m 2 / g.
  • the tire of the present invention is characterized by using the above rubber composition.
  • the primer composition of the present invention is characterized by containing the above organosilicon compound
  • the coating composition of the present invention is characterized by comprising the above organosilicon compound
  • the adhesive of the present invention comprises the above organosilicon compound. It is characterized by including a compound.
  • an organosilicon compound which is represented by a specific structural formula and can significantly reduce the hysteresis loss of the rubber composition and can greatly improve the wear resistance.
  • the rubber composition containing this organosilicon compound, the tire using this rubber composition, and the primer composition, coating composition, and adhesive agent containing this organosilicon compound can be provided.
  • the present invention is described in detail below.
  • the first organosilicon compound of the present invention is represented by the above general formula (I)
  • the second organosilicon compound of the present invention is represented by the above general formula (XIII).
  • These organosilicon compounds of the present invention may be used singly or in combination of two or more. Since the organosilicon compound of the present invention contains a nitrogen-containing functional group such as an amino group, an imino group, a substituted amino group, or a substituted imino group that has a high affinity with the surface of an inorganic filler such as silica, the nitrogen atom is not shared.
  • the electron pair can participate in the reaction between the organosilicon compound and the inorganic filler, and the coupling reaction rate is fast. Therefore, by adding the organosilicon compound of the present invention to the inorganic filler-containing rubber composition instead of the conventional silane coupling agent, the coupling efficiency is improved, and as a result, the hysteresis loss of the rubber composition is reduced. It is possible to greatly improve the wear resistance while greatly reducing. In addition, since the organosilicon compound of the present invention has high addition efficiency, a high effect can be obtained even in a small amount, which contributes to a reduction in blending cost.
  • the organosilicon compound of the present invention preferably has 1 to 6 silicon-oxygen bonds (Si—O).
  • Si—O silicon-oxygen bonds
  • the reactivity with inorganic fillers such as silica is high, and the coupling efficiency is further improved.
  • a 1 is a group containing a sulfur atom (S) and reacting with the rubber component.
  • the organosilicon compound represented by the formula (I) has an R 1 R 2 R 3 SiR 4 -moiety that reacts with an inorganic filler such as silica, and therefore has a group that reacts with the rubber component in the molecule. It will have the coupling ability of a component and an inorganic filler.
  • a 1 is preferably represented by the general formula (VI), formula (VII), formula (VIII), formula (IX), formula (X), formula (XI), or formula (XII).
  • x is 1 to 10, preferably 2 to 4.
  • R 1 , R 2 and R 3 is represented by the above general formula (II) or formula (III), and the others are —M— C r H 2r + 1 (where M is —O— or —CH 2 — and r is 0 to 20) or — (M ⁇ C 1 H 2l ) y C s H 2s + 1 (here M is —O— or —CH 2 —, l is 0 to 10, and y and s are each independently 1 to 20.
  • M is —O—.
  • —C r H 2r + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because r is 0 to 20.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, Examples include a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, a stearyl group, and the like.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • -C l H 2l - is a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms because l is 0 to 10.
  • examples of the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, and a propylene group.
  • the alkylene group may be linear or branched.
  • -C s H 2s + 1 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because s is 1 to 20.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, Examples include a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, a stearyl group, and the like.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • Y is the number of repetitions of (M—C 1 H 2l ) units, and is 1 to 20. Note that M in the (M—C 1 H 2l ) unit is preferably —O— (oxygen).
  • M is —O— or —CH 2 —, and 1 is 0-10.
  • m is 0-10.
  • X and Y 1 are each independently —O—, —NR 7 — or —CH 2 —.
  • R 7 is —C n H 2n + 1 and n is 11-20 .
  • —C n H 2n + 1 is an alkyl group having 11 to 20 carbon atoms because n is 11 to 20.
  • examples of the alkyl group having 11 to 20 carbon atoms include a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, and a stearyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched. It may be in the shape.
  • R 5 is —OR 7 , —NR 7 R 8 or —R 7 .
  • R 7 is —C n H 2n + 1
  • R 8 is —C q H 2q + 1
  • n and q are each independently 11 to 20.
  • —C n H 2n + 1 is as described above
  • —C q H 2q + 1 is an alkyl group having 11 to 20 carbon atoms because q is 11 to 20.
  • examples of the alkyl group having 11 to 20 carbon atoms include a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, and a stearyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched. It may be in the shape.
  • R 6 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8, or —N ⁇ NR 7 .
  • R 7 is —C n H 2n + 1
  • R 8 is —C q H 2q + 1
  • n and q are each independently 11 to 20. Note that -C n H 2n + 1 and -C q H 2q + 1 are as described above.
  • R 4 is represented by the above general formula (IV) or formula (V) or —Z—C 1 H 2l —, particularly It is preferably represented by —C 1 H 2l —, wherein Z is —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, and 1 is 0 to 10.
  • —C l H 2l — is a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms because l is 0 to 10.
  • examples of the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, and a propylene group.
  • the alkylene group may be linear or branched.
  • R 7 is —C n H 2n + 1 and n is 11-20 . Note that -C n H 2n + 1 is as described above.
  • M is —O— or —CH 2 —, and l and m are 0 to 10.
  • -C l H 2l- in the formulas (IV) and (V) is as described above.
  • —C m H 2m — is a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms because m is 0 to 10.
  • examples of the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, and a propylene group.
  • the alkylene group may be linear or branched.
  • X and Y 1 are each independently —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, and R 5 is —OR 7 , —NR 7 R 8 or —R 7. It is. R 7 and R 8 are as described above. Further, in the above formula (V), R 9 is —NR 7 —, —NR 7 —NR 7 — or —N ⁇ N—, wherein R 7 is —C n H 2n + 1 , -C n H 2n + 1 is as described above.
  • R 10 in the above formula (VII) is represented by the above general formula (II) or (III), or —C 1 H 2l —R 17 , and in particular —C 1 H 2l —CH 2 —. It is preferably represented by C m H 2m + 1 , wherein R 17 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 , —N ⁇ NR 7 or —Z—C m H 2m + 1. Provided that R 7 , R 8 , Z, l and m are as defined above. Note that -C l H 2l -and -C l H 2l + 1 are as described above.
  • -C m H 2m + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms since m is 0 to 10.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms includes a methyl group, Examples thereof include an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a decyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • R 11 in the above formula (IX) is represented by the above general formula (II) or (III), or —C r H 2r —R 18 , particularly represented by —C r H 2r + 1 .
  • R 18 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 , —N ⁇ NR 7 , H, or —M—C t H 2t + 1, or 6 to 6 carbon atoms.
  • -C r H 2r - is a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms because r is 0 to 20, wherein the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms includes a methylene group, And ethylene group, trimethylene group, propylene group, tetramethylene group, hexamethylene group, octamethylene group, decamethylene group, dodecamethylene group, tetradecamethylene group, hexadecamethylene group, octadecamethylene group, etc. May be linear or branched.
  • —C t H 2t + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes a methyl group, Ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, stearyl group, etc.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms examples include aryl groups such as phenyl group, tolyl group, xylyl group, cumenyl group, naphthylene group and tolylene group, and aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group. .
  • Y 2 in the above formula (X) is O, S or CH 2 , preferably O or CH 2 from the viewpoint of the cost of the raw material compound, and further CH 2 from the viewpoint of ease of production. Most preferred.
  • R 12 and R 13 in the above formula (X) are each independently hydrogen or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or a pentyl group.
  • alkynyl group is included, and a plurality of these unsaturated bonds and triple bonds may be included.
  • These monovalent hydrocarbon groups may be linear, branched or cyclic.
  • R 12 and R 13 in the formula (X) may be the same or different, and may be connected to each other by an alkylene bond and cyclized.
  • R 14 in the above formula (XI) is hydrogen or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, Alkyl groups such as butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, allyl group containing unsaturated bond in the alkyl group, alkenyl group such as butenyl group, alkynyl group containing triple bond And a plurality of these unsaturated bonds and triple bonds may be contained.
  • These monovalent hydrocarbon groups may be linear or branched or cyclic.
  • R 15 in the above formula (XI) is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms.
  • these divalent hydrocarbon groups include alkylene groups such as a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, a butylene group, and a heptylene group.
  • the alkylene group contains an unsaturated bond or a triple bond. Also good.
  • R 16 in the above formula (XII) is each independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, Examples thereof include alkyl groups such as octyl group and decyl group, allyl groups containing unsaturated bonds in the alkyl groups, alkenyl groups such as butenyl groups, and alkynyl groups containing triple bonds. These unsaturated bonds and triple bonds are A plurality may be included. These monovalent hydrocarbon groups may be linear or branched or cyclic. R 16 in the formula (XII) may be the same or different, and may be connected to each other to be cyclized.
  • Y 3 in the above formula (XII) is O or S, and is preferably O from the viewpoint of cost of the raw material compound and ease of handling.
  • M is preferably —O— (oxygen).
  • the reactivity with an inorganic filler such as silica is higher than that of a compound in which M is —CH 2 —.
  • organosilicon compound represented by the above formula (I) and A 1 in the formula (I) is represented by the above formula (VII)
  • at least one of the above R 1 , R 2 and R 3 is — It is preferably represented by O—C 1 H 2l —R 6 and the others are represented by —O—C 1 H 2l + 1
  • R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l —
  • R 10 is preferably represented by —C 1 H 2l —R 17 .
  • organosilicon compound represented by the above formula (I) and A 1 in the formula (I) is represented by the above formula (VII)
  • at least one of the above R 1 , R 2 and R 3 is — More preferably, it is represented by O—C 1 H 2l —NR 7 R 8
  • R 10 is more preferably represented by —C 1 H 2l + 1 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are — It is preferably represented by O—C 1 H 2l —R 6 and the others are represented by —O—C 1 H 2l + 1 , and R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l —.
  • At least one of the above R 1 , R 2 and R 3 is — More preferably, it is represented by O—C l H 2l —NR 7 R 8 .
  • organosilicon compound represented by the above formula (I) and A 1 in the formula (I) is represented by the above formula (IX)
  • at least one of the above R 1 , R 2 and R 3 is — It is preferable that the other is represented by —O—C 1 H 2l —R 6 and the others are represented by —O—C 1 H 2l + 1
  • the above R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l — 11 is preferably represented by —C r H 2r —R 18 .
  • the organosilicon compound represented by the above formula (I) and A 1 in the formula (I) is represented by the above formula (IX)
  • at least one of the above R 1 , R 2 and R 3 is — More preferably, it is represented by O—C 1 H 2l —NR 7 R 8 , wherein R 11 is a linear or branched alkyl group represented by —C r H 2r + 1 , or a carbon number of 6 to More preferably, it is 20 aromatic hydrocarbon groups.
  • a 2 is a group containing a sulfur atom (S) and reacting with the rubber component.
  • the organosilicon compound represented by the formula (XIII) since the cyclic structure portion reacts with an inorganic filler such as silica, it has a group that reacts with the rubber component in the molecule, so that the rubber component and the inorganic filler It will have coupling ability.
  • a 2 is preferably represented by the general formula (XIV), formula (VII), formula (VIII), formula (IX), formula (XV), formula (XI), or formula (XII).
  • x is 1 to 10, and preferably 2 to 4.
  • W is represented by —NR 7 —, —O— or —CR 7 R 22 —, wherein R 22 is —R 8 or —C m H 2m —R 6 , where R 6 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 or —N ⁇ NR 7 , and R 7 is —C n H 2n + 1 , R 8 is —C q H 2q + 1 , m is 0 to 10, and n and q are each independently 11 to 20.
  • —C m H 2m — is a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms because m is 0 to 10.
  • examples of the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, and a propylene group.
  • the alkylene group may be linear or branched.
  • -C n H 2n + 1 and -C q H 2q + 1 are alkyl groups having 11 to 20 carbon atoms because n and q are 11 to 20.
  • examples of the alkyl group having 11 to 20 carbon atoms include a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, and a stearyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched. It may be in the shape.
  • R 19 and R 20 are each independently represented by —M—C 1 H 2l —, and R 21 is —M—C r H 2r +1 or —M—C r H 2r —R 17 or — (M—C l H 2l ) y C s H 2s + 1 , where M is —O— or —CH 2 —.
  • R 17 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 , —N ⁇ NR 7 or —Z—C m H 2m + 1 , where Z is —O—, —NR 7 — or In —CH 2 —, R 7 is —C n H 2n + 1 , R 8 is —C q H 2q + 1 , l and m are each independently 0 to 10, and r is 0 to 20 Y and s are each independently 1 to 20, and n and q are each independently 11 to 20.
  • M is —O—.
  • —C 1 H 2l — is a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms includes a methylene group, An ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, etc. are mentioned, The alkylene group may be linear or branched.
  • -C m H 2m + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms since m is 0 to 10.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms includes a methyl group, Examples thereof include an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a decyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • -C r H 2r + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because r is 0 to 20, and the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes a methyl group, Ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, stearyl group, etc.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • -C n H 2n + 1 and -C q H 2q + 1 are as described above.
  • -C r H 2r - is hydrogen or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms because r is 0 to 20, and examples of the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include methylene group, ethylene group, trimethylene Group, propylene group, tetramethylene group, hexamethylene group, octamethylene group, decamethylene group, dodecamethylene group, tetradecamethylene group, hexadecamethylene group, octadecamethylene group, etc., and the alkylene group is linear Or branched.
  • -C s H 2s + 1 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms because s is 1 to 20, and the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes a methyl group, an ethyl group, and the like.
  • the alkyl group May be linear or branched.
  • Y is the number of repetitions of (M—C 1 H 2l ) units, and is 1 to 20. Note that M in the (M—C 1 H 2l ) unit is preferably —O— (oxygen).
  • R 4 is represented by the above general formula (IV) or formula (V), or —Z—C 1 H 2l —, Preferably represented by —C 1 H 2l —, wherein Z is —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, wherein R 7 is —C n H 2n + 1 ; l is 0 to 10 and n is 11 to 20. Note that —C 1 H 2l — and —C n H 2n + 1 are as described above.
  • M is —O— or —CH 2 —, and l and m are 0 to 10.
  • X and Y 1 are each independently —O—, —NR 7 — or —CH 2 —, and R 5 is —OR 7 , —NR 7 R 8 or —R 7. Where R 7 is —C n H 2n + 1 and R 8 is —C q H 2q + 1 .
  • R 9 is —NR 7 —, —NR 7 —NR 7 —, or —N ⁇ N—, wherein R 7 is —C n H 2n + 1 . Note that -C n H 2n + 1 , -C q H 2q + 1 , -C l H 2l -and -C m H 2m- are as described above.
  • R 10 in the above formula (VII) is represented by the above general formula (II) or (III), or —C 1 H 2l —R 17 , and in particular —C 1 H 2l —CH 2 —. It is preferably represented by C m H 2m + 1 , wherein R 17 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 , —N ⁇ NR 7 or —Z—C m H 2m + 1. Provided that R 7 , R 8 , Z, l and m are as defined above. Note that —C 1 H 2l — is as described above, and —C m H 2m + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms because m is 0 to 10.
  • examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a decyl group. It may be linear or branched.
  • R 11 in the general formula (IX) is represented by the general formula (II) or (III), or —C r H 2r —R 18 , and in particular, —C r H 2r + 1
  • R 18 is —NR 7 R 8 , —NR 7 —NR 7 R 8 , —N ⁇ NR 7 , H, or —M—C t H 2t + 1 or 6 carbon atoms.
  • R 7 , R 8 , M and r are as defined above, and t is 0 to 20. Note that —C r H 2r + 1 and —C r H 2r — are as described above.
  • —C t H 2t + 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes a methyl group, Ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, stearyl group, etc.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms examples include aryl groups such as phenyl group, tolyl group, xylyl group, cumenyl group, naphthylene group and tolylene group, and aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group. .
  • Y 2 in the above formula (XV) is O, S or CH 2 , preferably O or CH 2 from the viewpoint of the cost of the raw material compound, and CH 2 from the viewpoint of ease of production. Is most preferred.
  • R 12 and R 13 in the above formula (XV) are each independently hydrogen or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or a pentyl group. , Hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, dodecanyl group, hexadecanyl group, octadecanyl group, etc. An alkynyl group is included, and a plurality of these unsaturated bonds and triple bonds may be included. These monovalent hydrocarbon groups may be linear, branched or cyclic.
  • R 12 and R 13 in the formula (XV) may be the same or different, and may be cyclized by being linked to each other by an alkylene bond or the like.
  • R 14 in the above formula (XI) is hydrogen or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, Alkyl groups such as butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, allyl group containing unsaturated bond in the alkyl group, alkenyl group such as butenyl group, alkynyl group containing triple bond And a plurality of these unsaturated bonds and triple bonds may be contained.
  • These monovalent hydrocarbon groups may be linear or branched or cyclic.
  • R 15 in the above formula (XI) is a linear or branched divalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms.
  • these divalent hydrocarbon groups include alkylene groups such as a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, a butylene group, and a heptylene group.
  • the alkylene group contains an unsaturated bond or a triple bond. Also good.
  • R 16 in the above formula (XII) is each independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, Examples thereof include alkyl groups such as octyl group and decyl group, allyl groups containing unsaturated bonds in the alkyl groups, alkenyl groups such as butenyl groups, and alkynyl groups containing triple bonds. These unsaturated bonds and triple bonds are A plurality may be included. These monovalent hydrocarbon groups may be linear or branched or cyclic. R 16 in the formula (XII) may be the same or different, and may be connected to each other to be cyclized.
  • Y 3 in the above formula (XII) is O or S, and is preferably O from the viewpoint of cost of the raw material compound and ease of handling.
  • M is preferably —O— (oxygen).
  • the reactivity with an inorganic filler such as silica is higher than that of a compound in which M is —CH 2 —.
  • a 2 in the formula (XIII) is represented by the above formula (VII), and W is represented by —NR 7 —
  • the above R 19 and R 20 is preferably independently represented by —O—C 1 H 2l —
  • R 21 is preferably represented by —O—C 1 H 2l —R 17
  • R 4 is represented by —C 1 It is preferably represented by H 2l-
  • R 10 is preferably represented by -C 1 H 2l -CH 2 -C m H 2m + 1 .
  • a 2 in the formula (XIII) is represented by the above formula (VII), and W is represented by —O— or —CR 7 R 8 —.
  • R 19 and R 20 are preferably each independently represented by —O—C 1 H 2l —, and R 21 is preferably represented by —O—C 1 H 2l —NR 7 R 8.
  • R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l —, and R 10 is preferably represented by —C 1 H 2l —CH 2 —C m H 2m + 1 .
  • a 2 in the formula (XIII) is represented by the above formula (VIII), and W is represented by —NR 7 —
  • the above R 19 and R 20 is preferably independently represented by —O—C 1 H 2l —
  • R 21 is preferably represented by —O—C 1 H 2l —R 17 or —C r H 2r + 1.
  • R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l —.
  • a 2 in the formula (XIII) is represented by the above formula (VIII), and W is represented by —O— or —CR 7 R 8 —.
  • R 19 and R 20 are preferably each independently represented by —O—C 1 H 2l —, and R 21 is preferably represented by —O—C 1 H 2l —NR 7 R 8.
  • R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l —.
  • a 2 in the formula (XIII) is represented by the above formula (IX), and W is represented by —NR 7 —, R 19 and R 20 is preferably independently represented by —O—C 1 H 2l —, and R 21 is preferably represented by —O—C 1 H 2l —R 17 or —C r H 2r + 1.
  • R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l —, and R 11 is a linear or branched alkyl group represented by —C r H 2r + 1 , or a group having 6 to 20 carbon atoms. An aromatic hydrocarbon group is preferred.
  • a 2 in the formula (XIII) is represented by the above formula (IX), and W is represented by —O— or —CR 7 R 8 —.
  • R 19 and R 20 are preferably each independently represented by —O—C 1 H 2l —, and R 21 is preferably represented by —O—C 1 H 2l —NR 7 R 8.
  • R 4 is preferably represented by —C 1 H 2l —, and R 11 is preferably represented by —C r H 2r + 1 .
  • a 1 in the formula (I) is represented by the formula (VI) or the formula (VII), and the formula (XIII).
  • a 2 is represented by the above formula (XIV) or formula (VII), for example, is represented by the above general formula (I)
  • a 1 is represented by formula (VI) or formula (VII)
  • R 1 , R 2 and R 3 are represented by —M—C 1 H 2 1 + 1 , and one or more of M in R 1 , R 2 and R 3 is —O—.
  • an acid such as p-toluenesulfonic acid or hydrochloric acid or titanium alkoxide such as titanium tetra-n-butoxide is added as a catalyst and heated, and one or more of R 1 , R 2 and R 3 are represented by the formula ( II) or substituted by a monovalent nitrogen-containing group represented by formula (III), or by replacing R 1 and R 2 with a divalent nitrogen-containing group represented by —R 19 —WR 20 — it can.
  • an alcohol compound such as 2- (2-butoxyethoxy) ethanol is added and heated to convert one or more of R 1 , R 2 and R 3 to- (M-C 1 H 2 l ) y C
  • a monovalent group represented by s H 2s + 1 may be substituted.
  • amine compounds such as Mityldiethanolamine, N-stearyldiethanolamine, N-Aralkyldiethanolamine, Didodecylethanolamine, Ditetradecylethanolamine, Dihexadecylethanolamine, Dioctadecylethanolamine, Diicosylethanolamine, and Catalyst As - toluenesulfonic acid, or an acid such as hydrochloric acid, was added titanium tetra n- butoxide or titanium alkoxide and heated to one or more of R 1, R 2 and R 3 in formula (II) or Formula (III) It can be synthesized by substitution with a monovalent nitrogen-containing group represented, or by substituting R 1 and R 2 with a divalent nitrogen-containing group represented by —R 19 —W—R 20 —.
  • an alcohol compound such as 2- (2-butoxyethoxy) ethanol is added and heated to convert one or more of R 1 , R 2 and R 3 to- (M-C 1 H 2 l ) y C
  • a monovalent group represented by s H 2s + 1 may be substituted.
  • amine compounds such as Mityldiethanolamine, N-stearyldiethanolamine, N-Aralkyldiethanolamine, Didodecylethanolamine, Ditetradecylethanolamine, Dihexadecylethanolamine, Dioctadecylethanolamine, Diicosylethanolamine, and Catalyst As p-to An acid such as ruene sulfonic acid or hydrochloric acid, or a titanium alkoxide such as titanium tetra-n-butoxide is added and heated, and one or more of R 1 , R 2 and R 3 are represented by formula (II) or formula (III).
  • R 1 and R 2 are substituted with a divalent nitrogen-containing group represented by —R 19 —W—R 20 —.
  • an alcohol compound such as 2- (2-butoxyethoxy) ethanol is added and heated to convert one or more of R 1 , R 2 and R 3 to- (M-C 1 H 2 l ) y C
  • a monovalent group represented by s H 2s + 1 may be substituted.
  • Silane compounds having a mercapto group such as diethoxymethylsilane, 3-mercaptopropyldiethoxydecanoxysilane, 3-mercaptopropylethoxy (N-methylaminodiethoxy) silane, carbonyl compounds such as aldehydes and ketones, and alkyne compounds , Acetal compound, orthoester compound, etc., and N-lauryldiethanolamine.
  • amine compounds such as an amine
  • a manufacturing method is not specifically limited.
  • an alcohol compound such as 2- (2-butoxyethoxy) ethanol may be optionally reacted.
  • the use of a catalyst in the above reaction is optional.
  • p-toluenesulfonic acid carboxylic acid, inorganic acid and other protic (Bronsted) acids, boron trifluoride, aluminum chloride, tetraisopropoxy titanium, hafnium
  • aprotic (Lewis) acids such as triflate, zinc chloride and tin chloride
  • solid catalysts such as zeolite, alumina and ion exchange resin can be used as required, and are not particularly limited.
  • a solvent for the above reaction is optional, and examples thereof include various hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, octane, benzene, toluene, xylene, tetrahydrofuran, and dioxane methylene chloride. Most preferably, no solvent is used.
  • the organic silicon compound represented by the above formula (I), wherein A 1 in the formula (I) is represented by the above formula (XI) and the above formula (XIII), and A 2 in the formula (XIII) Is not particularly limited, but for example, 1,3-dithiacycloalkane compounds such as 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane can be used as butyl lithium
  • An anionic intermediate is produced by the action of a strong base, which is used as a nucleophile as 3-chloropropyldiethoxy (N, N-dilaurylaminoethoxy) silane, 3-chloropropylethoxy (N-laurylaminodi).
  • silane compound such as ethoxy) silane, 3-chloropropyldecanoxy (N-laurylaminodiethoxy) silane, 3-chloropropyl (N-laurylaminodiethoxy) methylsilane.
  • a silane compound such as ethoxy) silane, 3-chloropropyldecanoxy (N-laurylaminodiethoxy) silane, 3-chloropropyl (N-laurylaminodiethoxy) methylsilane.
  • aldehyde dithiols and propanedithiols such as aldehyde compounds and ketone compounds having an unsaturated bond such as 10-undecenal and 5-hexen-2-one, or acetal compounds having an unsaturated bond such as acrolein diethyl acetal.
  • the target organosilicon compound can also be produced by a hydrosilylation reaction with a silane compound such as decanoxy (N-laurylaminodiethoxy) silane or (N-laurylaminodiethoxy) methylsilane.
  • a catalyst is optional.
  • p-toluenesulfonic acid and carboxylic acid and inorganic acid such as protic (Bronsted) acid, three Aprotic (Lewis) acids such as boron fluoride, aluminum chloride, tetraisopropoxy titanium, hafnium triflate, zinc chloride, tin chloride, and solid catalysts such as zeolite, alumina, ion exchange resin, etc.
  • Any catalyst can be used and is not particularly limited.
  • the use of a catalyst is essential, and a Ru catalyst such as (Ph 3 P) 3 RuCl or a platinum catalyst such as H 2 PtCl 3 is preferably used.
  • a solvent for the above reaction is arbitrary, and examples thereof include various hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, octane, benzene, toluene, xylene, tetrahydrofuran, and dioxane methylene chloride, and are not particularly limited.
  • the organic silicon compound represented by the above formula (I), wherein A 1 in the formula (I) is represented by the above formula (XII), and the above formula (XIII), and A 2 in the formula (XIII) Is not particularly limited, for example, 3-mercaptopropyldiethoxy (N, N-dilaurylaminoethoxy) silane, 3-mercaptopropylethoxy (N-lauryl) Silane compounds having a nitrogen-containing group and a mercapto group, such as aminodiethoxy) silane, 3-mercaptopropyldecanoxy (N-laurylaminodiethoxy) silane, 3-mercaptopropyl (N-laurylaminodiethoxy) methylsilane, and the like; It can be produced by a reaction with an acetal compound, a dithioacetal compound, a vinyl ether compound, a vinyl thioether compound or the like.
  • p-toluenesulfonic acid carboxylic acid, inorganic acid and other protic (Bronsted) acids, boron trifluoride, aluminum chloride, tetraisopropoxy titanium, hafnium
  • aprotic (Lewis) acids such as triflate, zinc chloride and tin chloride
  • solid catalysts such as zeolite, alumina and ion exchange resin can be used as required, and are not particularly limited.
  • a solvent for the above reaction is optional, and examples thereof include various hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, octane, benzene, toluene, xylene, tetrahydrofuran, and dioxane methylene chloride. Most preferably, no solvent is used.
  • Organosilicon Compounds A represented by the above formula (I) and A in the formula (I) 1 Is represented by the above formula (VI) or formula (VII), and the above formula (XIII), A in the formula (XIII) 2
  • organosilicon compound represented by the formula (XIV) or (VII) specifically, 3-octanoylthio-propyl (ethoxy) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacyclooctane, 3- Octanoylthio-propyl (ethoxy) 1,3-dioxa-6-tridecylaza-2-silacyclooctane, 3-octanoylthio-propyl (ethoxy) 1,3-dioxa-6-tetradecylaza-2-silacyclooctane, 3- Octanoylthio-propyl (ethoxy) 1,3-dioxa), and Octano
  • the organic silicon compound represented by the above formula (I), wherein A 1 in the formula (I) is represented by the above formula (VIII), and the above formula (XIII), and A 2 in the formula (XIII) Specifically, as the organosilicon compound represented by the formula (VIII), (3-mercaptopropyl) (ethoxy) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl) ( Methyl) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl) (ethyl) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl) ( Butyl) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacyclooctane, (3-mercaptopropyl
  • the organosilicon compound represented by the formula (IX) specifically, 3-methylxanthogenate-propyl (ethoxy) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacyclooctane, 3-ethylxanthogen Nate-propyl (ethoxy) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacyclooctane, 3-ethylxanthogenate-propyl (methyl) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacyclooctane, 3 -Pentylxanthogenate-propyl (ethoxy) 1,3-dioxa-6-dodecylaza-2-silacycl
  • organosilicon compound represented by the above formula (I), wherein A 1 in the formula (I) is represented by the above formula (X), and A 2 in the above formula (XIII) Specifically, as the organosilicon compound represented by the formula (XV), (C 2 H 5 O) [C 12 H 25 N (C 2 H 4 ) 2 O 2 ] Si— (CH 2 ) 3 —S -CH (CH 3 ) -S- (CH 2 ) 3 -Si (OC 2 H 5 ) 3 , (C 2 H 5 O) [C 12 H 25 N (C 2 H 4 ) 2 O 2 ] Si- ( CH 2 ) 3 -S-CH (CH 3 ) -S- (CH 2 ) 3 -Si [O 2 (C 2 H 4 ) 2 NC 12 H 25 ] (OC 2 H 5 ), (C 2 H 5 O ) 2 [(C 12 H 25 ) 2 NC 2 H 4 O] Si- (CH 2 ) 3 -SC (CH 3 ) 2 -S
  • the rubber composition of the present invention is obtained by blending an inorganic filler (B) and the above-mentioned organosilicon compound (C) with a rubber component (A) made of natural rubber and / or a diene synthetic rubber.
  • a rubber component (A) made of natural rubber and / or diene synthetic rubber is blended with 5 to 140 parts by weight of the inorganic filler (B), and the above-mentioned organic
  • the silicon compound (C) is blended in an amount of 1 to 20% by mass of the blending amount of the inorganic filler (B).
  • the content of the organosilicon compound (C) is less than 1% by mass of the blending amount of the inorganic filler (B), the effect of reducing the hysteresis loss of the rubber composition and the effect of improving the wear resistance are ineffective. On the other hand, if it exceeds 20% by mass, the effect is saturated.
  • the rubber component (A) of the rubber composition of the present invention comprises natural rubber and / or diene synthetic rubber.
  • the diene synthetic rubber include styrene-butadiene copolymer rubber (SBR), polybutadiene rubber (BR), polyisoprene rubber (IR), butyl rubber (IIR), and ethylene-propylene copolymer.
  • SBR styrene-butadiene copolymer rubber
  • BR polybutadiene rubber
  • IR polyisoprene rubber
  • IIR butyl rubber
  • ethylene-propylene copolymer ethylene-propylene copolymer
  • Examples of the inorganic filler (B) used in the rubber composition of the present invention include silica, aluminum hydroxide, alumina, clay, calcium carbonate, etc. Among these, silica and aluminum hydroxide are preferable from the viewpoint of reinforcement. Silica is preferred and particularly preferred.
  • the organosilicon compound (C) has a functional group having a high affinity for the silanol group on the silica surface and / or a functional group having a high affinity for the silicon atom (Si). For this reason, the coupling efficiency is greatly improved, the hysteresis loss of the rubber composition is reduced, and the effect of improving the wear resistance becomes more remarkable.
  • silica wet silica (hydrous silicic acid), dry-type silica (anhydrous silicic acid), etc.
  • aluminum hydroxide As aluminum hydroxide, Heidilite (registered trademark, Showa Denko) Are preferably used.
  • the silica preferably has a BET surface area of 40 to 350 m 2 / g.
  • the BET surface area of silica is 40 m 2 / g or less, the particle size of the silica is too large and wear resistance is greatly reduced.
  • the BET surface area of silica is 350 m 2 / g or more, Since the particle size of the silica is too small, hysteresis loss is greatly increased.
  • the blending amount of the inorganic filler (B) is preferably in the range of 5 to 140 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component (A). If the blending amount of the inorganic filler (B) is less than 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component (A), the effect of reducing the hysteresis is insufficient, while if it exceeds 140 parts by mass, the workability is increased. This is because of the remarkable deterioration.
  • the rubber composition of the present invention contains compounding agents commonly used in the rubber industry, such as carbon black, softeners. Vulcanizing agents, vulcanization accelerators, anti-aging agents, zinc white, stearic acid and the like can be appropriately blended depending on the purpose. As these compounding agents, commercially available products can be suitably used.
  • the rubber composition of the present invention is blended with the rubber component (A), together with the inorganic filler (B) and the organosilicon compound (C), and various compounding agents appropriately selected as necessary. It can be produced by hot-pressing, extruding or the like.
  • the tire of the present invention is characterized by using the above rubber composition, and the above rubber composition is preferably used for the tread.
  • the rolling resistance is greatly reduced, and the wear resistance is also greatly improved.
  • the tire of the present invention has a conventionally known structure and is not particularly limited, and can be produced by an ordinary method.
  • an inert gas such as nitrogen, argon, helium, etc. can be used in addition to normal or air with adjusted oxygen partial pressure. .
  • the primer composition of the present invention is characterized by containing the above organosilicon compound
  • the coating composition of the present invention is characterized by comprising the above organosilicon compound
  • the adhesive of the present invention comprises the above organosilicon compound. It is characterized by including a compound.
  • the above-described organosilicon compound of the present invention has high affinity even if it is a hydroxy group other than a silanol group. Therefore, it can promote the reaction with various inorganic compounds having a hydroxy group, and a hybrid material of an organic material and an inorganic material. It is effective in improving the adhesion and affinity at the interface. Therefore, the primer composition, coating composition, and adhesive containing the organosilicon compound can improve the adhesion and affinity at the interface between the organic material and the inorganic material.
  • the primer composition of the present invention may contain a catalyst composed of a metal or a metal compound such as tin or titanium as a curing accelerating component in addition to the organosilicon compound, and the viscosity of the primer composition.
  • an organic solvent may be contained.
  • the coating composition of this invention can contain a pigment, a metal particle, resin, and also an organic solvent and water other than the said organosilicon compound.
  • the adhesive of the present invention can contain a resin, and further an organic solvent for adjusting the viscosity of the adhesive, in addition to the organosilicon compound.
  • the primer composition, the coating composition, and the adhesive of the present invention can be prepared by a known method by mixing a compounding agent and a solvent appropriately selected according to the purpose, together with the organosilicon compound.
  • a rubber composition of a comparative example containing an organosilicon compound (C-1, C-2, C-13, C-14) and an implementation containing an organosilicon compound (C-3 to C-12, C-15) From the comparison of the rubber compositions of the examples, it was found that the organosilicon compound having 11 to 20 carbon atoms in the alkyl group bonded to nitrogen is more than the organic silicon compound having 10 or less carbon atoms in the alkyl group bonded to nitrogen. It can be seen that the effect of improving the low heat build-up and wear resistance of the rubber composition is greater.

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Abstract

　本発明は、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な、下記一般式(I)又は一般式(XIII)で表わされる新規有機ケイ素化合物と、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と前記有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物と、該ゴム組成物を用いたタイヤに関するものである。 （式中の記号は請求の範囲に記載のとおりである）

Description

有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤
　本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤに関し、特には、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
　昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
　これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。
　そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。また、該シランカップリング剤は、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等のゴム組成物以外の用途にも広く用いられている。
米国特許第３,８４２,１１１号 米国特許第３,８７３,４８９号
　しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者らが検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。また、シランカップリング剤は、上述のように、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等にも用いられるが、被着体が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の場合、従来のシランカップリング剤を用いたプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等では、有機材料と無機材料との界面の接着性や親和性が十分とはいえず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
　そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤを提供することにある。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の構造式で表わされる有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応速度が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、カップリング反応の効率が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられる上、該有機ケイ素化合物が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上にも効果があることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　即ち、本発明の第一の有機ケイ素化合物は、下記一般式(I)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式中、Ａ1は、硫黄原子を含み且つゴム成分と反応する基であり、
　Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－で、Ｘ及びＹ1はそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7で、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｎ＝ＮＲ7で、但し、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1であり、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０～１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１～２０である）で表わされ、その他が－Ｍ－ＣrＨ2r+1（ここで、Ｍは上記と同義であり、ｒは０～２０である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされ、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが－Ｏ－であり、
　Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ1、Ｒ5、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ9は－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－で、但し、Ｒ7は上記と同義である）或いは－Ｚ－ＣlＨ2l－（ここでＺは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、但し、Ｒ7は上記と同義であり、ｌは上記と同義である）で表される］で表わされることを特徴とする。
　本発明の第一の有機ケイ素化合物の好適例においては、前記式(I)中のＡ1が、下記一般式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XI)又は式(XII)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式(VI)及び式(X)中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記と同義であり、
　式(VII)中のＲ10は上記一般式(II)又は式(III)或いは－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされ、
　式(IX)中のＲ11は上記一般式(II)又は式(III)或いは－ＣrＨ2r－Ｒ18（ここで、Ｒ18は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7、Ｈ、又は－Ｍ－ＣtＨ2t+1或いは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｍ及びｒは上記と同義であり、ｔは０～２０である）で表わされ、
　式(X)中のＹ2はＯ、Ｓ又はＣＨ2を表し、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して水素又は炭素数１～１８の１価炭化水素基であり、
　式(XI)中のＲ14は水素又は炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数１～５の直鎖状若しくは分岐状の２価炭化水素基であり、
　式(XII)中のＲ16はそれぞれ独立して炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、Ｙ3はＯ又はＳであり、
　式(VI)及び式(VII)中のｘは１～１０である］で表わされる。
　また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、下記一般式(XIII)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式中、Ａ2は、硫黄原子を含み且つゴム成分と反応する基であり、
　Ｗは－ＮＲ7－、－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ22－（ここで、Ｒ22は－Ｒ8又は－ＣmＨ2m－Ｒ6であり、但し、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｎ＝ＮＲ7であり、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1で、ｍは０～１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１～２０である）で表わされ、
　Ｒ19及びＲ20はそれぞれ独立して－Ｍ－ＣlＨ2l－（ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－で、ｌは０～１０である）で表わされ、
　Ｒ21は－Ｍ－ＣrＨ2r+1又は－Ｍ－ＣrＨ2r－Ｒ17（ここで、Ｍは上記と同義であり、Ｒ17は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｚは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ7、Ｒ8及びｍは上記と同義であり、ｒは０～２０である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされ、但し、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21の一つ以上はＭが－Ｏ－であり、
　Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹ1はそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7で、Ｒ9は－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－であり、但し、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）或いは－Ｚ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義であり、Ｚは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、但し、Ｒ7は上記と同義である）で表される］で表わされることを特徴とする。
　本発明の第二の有機ケイ素化合物の好適例においては、前記式(XIII)中のＡ2が、下記一般式(XIV)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(XV)、式(XI)又は式(XII)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式(XIV)及び式(XV)中のＷ、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21及びＲ4は上記と同義であり、
　式(VII)中のＲ10は下記一般式(II)又は式(III)：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ1、Ｒ5、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義である）或いは－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされ、
　式(IX)中のＲ11は上記一般式(II)又は式(III)或いは－ＣrＨ2r－Ｒ18（ここで、Ｒ18は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7、Ｈ、又は－Ｍ－ＣtＨ2t+1或いは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｍ及びｒは上記と同義であり、ｔは０～２０である）で表わされ、
　式(XV)中のＹ2はＯ、Ｓ又はＣＨ2を表し、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して水素又は炭素数１～１８の１価炭化水素基であり、
　式(XI)中のＲ14は水素又は炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数１～５の直鎖状若しくは分岐状の２価炭化水素基であり、
　式(XII)中のＲ16はそれぞれ独立して炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、Ｙ3はＯ又はＳであり、
　式(XIV)及び式(VII)中のｘは１～１０である］で表わされる。
　本発明の有機ケイ素化合物において、前記Ｍは－Ｏ－であり、前記Ｚは－ＣＨ2－であることが好ましい。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ10が－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17及びｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
　また、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ10が－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることが更に好ましい。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表され、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
　また、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表されることが更に好ましい。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表され、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ11が－ＣrＨ2r－Ｒ18（ここで、Ｒ18及びｒは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
　また、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表され、
　前記Ｒ11が－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。
　上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｗが－ＮＲ7－（ここで、Ｒ7は上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17及びｌは上記と同義である）或いは－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ10が－ＣlＨ2l－ＣＨ2－ＣmＨ2m+1（ここで、ｌ及びmは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
　また、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－（ここで、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ10が－ＣlＨ2l－ＣＨ2－ＣmＨ2m+1（ここで、ｌ及びmは上記と同義である）で表わされることも好ましい。
　上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｗが－ＮＲ7－（ここで、Ｒ7は上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17及びｌは上記と同義である）或いは－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
　また、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－（ここで、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることも好ましい。
　上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｗが－ＮＲ7－（ここで、Ｒ7は上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17及びｌは上記と同義である）或いは－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ11が－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　また、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物においては、
　前記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－（ここで、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
　前記Ｒ11が－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされることも好ましい。
　また、本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上記の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とする。
　本発明のゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5～140質量部を配合してなり、
　更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1～20質量％含むことが好ましい。
　本発明のゴム組成物の好適例においては、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムである。ここで、該シリカは、ＢＥＴ表面積が40～350 m2/gであることが好ましい。
　また、本発明のタイヤは、上記のゴム組成物を用いたことを特徴とする。
　更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
　本発明によれば、特定の構造式で表わされ、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更には、かかる有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤を提供することができる。
＜有機ケイ素化合物＞
　以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の第一の有機ケイ素化合物は、上記一般式(I)で表わされ、また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、上記一般式(XIII)で表わされることを特徴とする。これら本発明の有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高いアミノ基、イミノ基、置換アミノ基、置換イミノ基等の含窒素官能基を含むため、窒素原子の非共有電子対が、有機ケイ素化合物と無機充填剤の反応に関与でき、カップリング反応の速度が速い。そのため、従来のシランカップリング剤に代えて、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、カップリング効率が向上し、その結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
　本発明の有機ケイ素化合物は、ケイ素－酸素結合（Ｓｉ－Ｏ）を１～６個有することが好ましい。有機ケイ素化合物がケイ素－酸素結合（Ｓｉ－Ｏ）を１～６個有する場合、シリカ等の無機充填剤との反応性が高く、カップリング効率が更に向上する。
＜＜式(I)の化合物＞＞
　上記一般式(I)において、Ａ1は、硫黄原子（Ｓ）を含み且つゴム成分と反応する基である。式(I)で表わされる有機ケイ素化合物は、Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＲ4－部分がシリカ等の無機充填剤と反応するため、分子内に更にゴム成分と反応する基を有することで、ゴム成分と無機充填剤とのカップリング能力を有することとなる。ここで、Ａ1は、上記一般式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XI)又は式(XII)で表わされることが好ましい。
　上記式(VI)及び式(VII)において、ｘは１～１０であり、２～４の範囲が好ましい。
　上記式(I)、式(VI)及び(X)において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが上記一般式(II)又は式(III)で表わされ、その他が－Ｍ－ＣrＨ2r+1（ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｒは０～２０である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌは０～１０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされる。但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上は、Ｍが－Ｏ－である。なお、－ＣrＨ2r+1は、ｒが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、－ＣlＨ2l－は、ｌが０～１０であるため、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基である。ここで、炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、－ＣsＨ2s+1は、ｓが１～２０であるため、炭素数１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｍ－ＣlＨ2l）単位の繰り返し数であり、１～２０である。なお、（Ｍ－ＣlＨ2l）単位中のＭは、－Ｏ－（酸素）であることが好ましい。
　上記式(II)及び(III)において、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌは０～１０である。また、上記式(II)において、ｍは０～１０である。
　上記式(II)において、Ｘ及びＹ1は、それぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－である。ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、ｎは１１～２０である。なお、－ＣnＨ2n+1は、ｎが１１～２０であるため、炭素数１１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１１～２０のアルキル基としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
　上記式(II)において、Ｒ5は、－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7である。ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１～２０である。なお、－ＣnＨ2n+1については、上述の通りであり、－ＣqＨ2q+1は、ｑが１１～２０であるため、炭素数１１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１１～２０のアルキル基としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
　上記式(III)において、Ｒ6は、－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｎ＝ＮＲ7である。ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１～２０である。なお、－ＣnＨ2n+1及び－ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
　また、上記式(I)、式(VI)及び(X)において、Ｒ4は、上記一般式(IV)又は式(V)、或いは－Ｚ－ＣlＨ2l－で表わされ、特には－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、ここで、Ｚは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－であり、ｌは０～１０である。なお、－ＣlＨ2l－は、ｌが０～１０であるため、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基である。ここで、炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、ｎは１１～２０である。なお、－ＣnＨ2n+1については、上述の通りである。
　上記式(IV)及び(V)において、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌ及びｍは０～１０である。式(IV)及び(V)中の－ＣlＨ2l－については、上述の通りである。また、式(IV)及び(V)中の－ＣmＨ2m－は、ｍが０～１０であるため、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基である。ここで、炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、上記式(IV)において、Ｘ及びＹ1はそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－であり、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7である。なお、Ｒ7及びＲ8については、上述の通りである。更に、上記式(V)において、Ｒ9は、－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－であり、ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、－ＣnＨ2n+1については、上述の通りである。
　また、上記式(VII)中のＲ10は、上記一般式(II)又は式(III)、或いは－ＣlＨ2l－Ｒ17で表わされ、特には－ＣlＨ2l－ＣＨ2－ＣmＨ2m+1で表わされることが好ましく、ここで、Ｒ17は、－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、－ＣlＨ2l－及び－ＣlＨ2l+1については上述の通りであり。また、－ＣmＨ2m+1は、ｍが０～１０であるため、水素又は炭素数１～１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
　また、上記式(IX)中のＲ11は、上記一般式(II)又は式(III)、或いは－ＣrＨ2r－Ｒ18で表わされ、特には－ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましく、ここで、Ｒ18は、－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7、Ｈ、又は－Ｍ－ＣtＨ2t+1或いは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｍ及びｒは上記と同義であり、ｔは０～２０である。なお、－ＣrＨ2r+1については上述の通りであり。また、－ＣrＨ2r－は、ｒが０～２０であるため、単結合又は炭素数１～２０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１～２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、－ＣtＨ2t+1は、ｔが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチレン基、トリレン基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
　上記式(X)中のＹ2は、Ｏ、Ｓ又はＣＨ2であるが、原料化合物のコストの点でＯ又はＣＨ2であることが好ましく、さらに製造の容易さの点からＣＨ2であることが最も好ましい。
　また、上記式(X)中のＲ12及びＲ13は、それぞれ独立して水素又は炭素数１～１８の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデカニル基、ヘキサデカニル基、オクタデカニル基等のアルキル基や、該アルキル基に不飽和結合を含んだアリル基、ブテニル基等のアルケニル基、三重結合を含んだアルキニル基が挙げられ、これら不飽和結合や三重結合は複数個含んでいてもよい。これら１価炭化水素基は、直鎖状でも、分岐状でも、環状でもよい。式(X)中のＲ12及びＲ13は、同一でも異なってもよく、また互いにアルキレン結合等で連結して環化していてもよい。
　上記式(XI)中のＲ14は、水素又は炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、炭素数１～１０の１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基や、該アルキル基に不飽和結合を含んだアリル基、ブテニル基等のアルケニル基、三重結合を含んだアルキニル基が挙げられ、これら不飽和結合や三重結合は複数個含んでいてもよい。これら１価炭化水素基は、直鎖状または分岐状であってもよく、環状であってもよい。
　また、上記式(XI)中のＲ15は、炭素数１～５の直鎖状若しくは分岐状の２価炭化水素基である。これら２価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基、へプチレン基等のアルキレン基が挙げられ、該アルキレン基には不飽和結合や三重結合を含んでいてもよい。
　上記式(XII)中のＲ16は、それぞれ独立して炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基や、該アルキル基に不飽和結合を含んだアリル基、ブテニル基等のアルケニル基、三重結合を含んだアルキニル基が挙げられ、これら不飽和結合や三重結合は複数個含んでいてもよい。これら１価炭化水素基は、直鎖状または分岐状であってもよく、環状であってもよい。式(XII)中のＲ16は、同一でも異なってもよく、また互いに連結して環化していてもよい。
　また、上記式(XII)中のＹ3は、Ｏ又はＳであり、原料化合物のコストの点や取り扱いの容易さの点でＯであるのが好ましい。
　上記式(I)の化合物において、Ｍは－Ｏ－（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが－ＣＨ2－である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
　また、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6で表わされ、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ10は－ＣlＨ2l－Ｒ17で表わされることが好ましい。
　更に、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8で表わされることが更に好ましく、上記Ｒ10は－ＣlＨ2l+1で表わされることが更に好ましい。
　また、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6で表され、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましい。
　更に、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8で表されることが更に好ましい。
　また、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6で表され、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ11は－ＣrＨ2r－Ｒ18で表わされることが好ましい。
　更に、上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8で表されることが更に好ましく、上記Ｒ11は－ＣrＨ2r+1で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。
＜＜式(XIII)の化合物＞＞
　上記一般式(XIII)において、Ａ2は、硫黄原子（Ｓ）を含み且つゴム成分と反応する基である。式(XIII)で表わされる有機ケイ素化合物は、環状構造部分がシリカ等の無機充填剤と反応するため、分子内に更にゴム成分と反応する基を有することで、ゴム成分と無機充填剤とのカップリング能力を有することとなる。ここで、Ａ2は、上記一般式(XIV)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(XV)、式(XI)又は式(XII)で表わされることが好ましい。
　上記式(XIV)及び式(VII)において、ｘは１～１０であり、２～４の範囲が好ましい。
　上記式(XIII)、式(XIV)及び式(XV)において、Ｗは、－ＮＲ7－、－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ22－で表わされ、ここで、Ｒ22は－Ｒ8又は－ＣmＨ2m－Ｒ6であり、但し、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｎ＝ＮＲ7であり、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1で、ｍは０～１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１～２０である。なお、－ＣmＨ2m－は、ｍが０～１０であるため、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基である。ここで、炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、－ＣnＨ2n+1及び－ＣqＨ2q+1は、ｎ及びｑが１１～２０であるため、炭素数１１～２０のアルキル基である。ここで、炭素数１１～２０のアルキル基としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
　上記式(XIII)、式(XIV)及び式(XV)において、Ｒ19及びＲ20はそれぞれ独立して－Ｍ－ＣlＨ2l－で表わされ、Ｒ21は－Ｍ－ＣrＨ2r+1又は－Ｍ－ＣrＨ2r－Ｒ17或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表わされ、ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、Ｒ17は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｚは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1で、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０～１０であり、ｒは０～２０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１～２０である。但し、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21の一つ以上は、Ｍが－Ｏ－である。なお、－ＣlＨ2l－は、ｌが０～１０であるため、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、－ＣmＨ2m+1は、ｍが０～１０であるため、水素又は炭素数１～１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、－ＣrＨ2r+1は、ｒが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。なお、－ＣnＨ2n+1及び－ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。また、－ＣrＨ2r－は、ｒが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキレン基であり、炭素数１～２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、－ＣsＨ2s+1は、ｓが１～２０であるため、炭素数１～２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｍ－ＣlＨ2l）単位の繰り返し数であり、１～２０である。なお、（Ｍ－ＣlＨ2l）単位中のＭは、－Ｏ－（酸素）であることが好ましい。
　また、上記式(XIII)、式(XIV)及び式(XV)において、Ｒ4は上記一般式(IV)又は式(V)、或いは－Ｚ－ＣlＨ2l－で表わされ、特には－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、ここで、Ｚは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－であり、ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、ｌは０～１０であり、ｎは１１～２０である。なお、－ＣlＨ2l－及び－ＣnＨ2n+1については、上述の通りである。
　上記式(IV)及び式(V)において、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－であり、ｌ及びｍは０～１０である。また、上記式(IV)において、Ｘ及びＹ1はそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－であり、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7であり、ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1である。更に、上記式(V)において、Ｒ9は、－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－であり、ここで、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1である。なお、－ＣnＨ2n+1、－ＣqＨ2q+1、－ＣlＨ2l－及び－ＣmＨ2m－については、上述の通りである。
　また、上記式(VII)中のＲ10は、上記一般式(II)又は式(III)、或いは－ＣlＨ2l－Ｒ17で表わされ、特には－ＣlＨ2l－ＣＨ2－ＣmＨ2m+1で表わされることが好ましく、ここで、Ｒ17は、－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、－ＣlＨ2l－については、上述の通りであり、また、－ＣmＨ2m+1は、ｍが０～１０であるため、水素又は炭素数１～１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
　また、上記一般式(IX)中のＲ11は、上記一般式(II)又は式(III)、或いは－ＣrＨ2r－Ｒ18で表わされ、特には－ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましく、ここで、Ｒ18は、－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7、Ｈ、又は－Ｍ－ＣtＨ2t+1或いは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｍ及びｒは上記と同義であり、ｔは０～２０である。なお、－ＣrＨ2r+1及び－ＣrＨ2r－については、上述の通りである。また、－ＣtＨ2t+1は、ｔが０～２０であるため、水素又は炭素数１～２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチレン基、トリレン基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
　上記式(XV)中のＹ2はＯ、Ｓ又はＣＨ2であるが、原料化合物のコストの点でＯ又はＣＨ2であることが好ましく、さらに製造の容易さの点からＣＨ2であることが最も好ましい。
　また、上記式(XV)中のＲ12及びＲ13は、それぞれ独立して水素又は炭素数１～１８の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデカニル基、ヘキサデカニル基、オクタデカニル基等のアルキル基や、該アルキル基に不飽和結合を含んだアリル基、ブテニル基等のアルケニル基、三重結合を含んだアルキニル基が挙げられ、これら不飽和結合や三重結合は複数個含んでいてもよい。これら１価炭化水素基は、直鎖状でも、分岐状でも、環状でもよい。式(XV)中のＲ12及びＲ13は、同一でも異なってもよく、また互いにアルキレン結合等で連結して環化していてもよい。
　上記式(XI)中のＲ14は、水素又は炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、炭素数１～１０の１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基や、該アルキル基に不飽和結合を含んだアリル基、ブテニル基等のアルケニル基、三重結合を含んだアルキニル基が挙げられ、これら不飽和結合や三重結合は複数個含んでいてもよい。これら１価炭化水素基は、直鎖状または分岐状であってもよく、環状であってもよい。
　また、上記式(XI)中のＲ15は、炭素数１～５の直鎖状若しくは分岐状の２価炭化水素基である。これら２価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基、へプチレン基等のアルキレン基が挙げられ、該アルキレン基には不飽和結合や三重結合を含んでいてもよい。
　上記式(XII)中のＲ16は、それぞれ独立して炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基や、該アルキル基に不飽和結合を含んだアリル基、ブテニル基等のアルケニル基、三重結合を含んだアルキニル基が挙げられ、これら不飽和結合や三重結合は複数個含んでいてもよい。これら１価炭化水素基は、直鎖状または分岐状であってもよく、環状であってもよい。式(XII)中のＲ16は、同一でも異なってもよく、また互いに連結して環化していてもよい。
　また、上記式(XII)中のＹ3は、Ｏ又はＳであり、原料化合物のコストの点や取り扱いの容易さの点でＯであるのが好ましい。
　上記式(XIII)の化合物において、Ｍは－Ｏ－（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが－ＣＨ2－である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
　また、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VII)で表わされ、Ｗが－ＮＲ7－で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ10は－ＣlＨ2l－ＣＨ2－ＣmＨ2m+1で表わされることが好ましい。
　一方、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VII)で表わされ、Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ19及びＲ20はそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ10は－ＣlＨ2l－ＣＨ2－ＣmＨ2m+1で表わされることが好ましい。
　また、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VIII)で表わされ、Ｗが－ＮＲ7－で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ19及びＲ20はそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17或いは－ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましい。
　一方、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VIII)で表わされ、Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ19及びＲ20はそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましい。
　また、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(IX)で表わされ、Ｗが－ＮＲ7－で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ19及びＲ20はそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17或いは－ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ11は－ＣrＨ2r+1で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　一方、上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(IX)で表わされ、Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－で表わされる有機ケイ素化合物においては、上記Ｒ19及びＲ20はそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は－ＣlＨ2l－で表わされることが好ましく、上記Ｒ11は－ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましい。
＜＜有機ケイ素化合物の合成方法＞＞
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VI)又は式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(XIV)又は式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、Ａ1が式(VI)又は式(VII)で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が－Ｍ－ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が－Ｏ－である化合物に対し、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン、Ｎ-ミリスチルジエタノールアミン、Ｎ-パルミチルジエタノールアミン、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン、Ｎ-アラキルジエタノールアミン、ジドデシルエタノールアミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデシルエタノールアミン、ジオクタデシルエタノールアミン、ジイコシルエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を式(II)又は式(III)で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を－Ｒ19－Ｗ－Ｒ20－で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。更に、任意に、２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール等のアルコール化合物を添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表される一価の基で置換してもよい。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、Ａ1が式(VIII)で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が－Ｍ－ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が－Ｏ－である化合物に対し、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン、Ｎ-ミリスチルジエタノールアミン、Ｎ-パルミチルジエタノールアミン、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン、Ｎ-アラキルジエタノールアミン、ジドデシルエタノールアミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデシルエタノールアミン、ジオクタデシルエタノールアミン、ジイコシルエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ－トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ－ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を式(II)又は式(III)で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を－Ｒ19－Ｗ－Ｒ20－で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。更に、任意に、２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール等のアルコール化合物を添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表される一価の基で置換してもよい。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、Ａ1が式(IX)で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が－Ｍ－ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が－Ｏ－である化合物に対し、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン、Ｎ-ミリスチルジエタノールアミン、Ｎ-パルミチルジエタノールアミン、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン、Ｎ-アラキルジエタノールアミン、ジドデシルエタノールアミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデシルエタノールアミン、ジオクタデシルエタノールアミン、ジイコシルエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を式(II)又は式(III)で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を－Ｒ19－Ｗ－Ｒ20－で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。更に、任意に、２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール等のアルコール化合物を添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表される一価の基で置換してもよい。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(X)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(XV)で表わされる有機ケイ素化合物は、例えば、メルカプトメチルトリエトキシシラン、２-メルカプトエチルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルジエトキシメチルシラン、３－メルカプトプロピルジエトキシデカノキシシラン、３－メルカプトプロピルエトキシ（Ｎ－メチルアミノジエトキシ）シラン等のメルカプト基を有するシラン化合物とアルデヒド、ケトンのようなカルボニル化合物やアルキン化合物、アセタール化合物やオルトエステル化合物等とを反応させ、更に、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン、Ｎ-ミリスチルジエタノールアミン、Ｎ-パルミチルジエタノールアミン、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン、Ｎ-アラキルジエタノールアミン、ジドデシルエタノールアミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデシルエタノールアミン、ジオクタデシルエタノールアミン、ジイコシルエタノールアミン等のアミン化合物と反応させることによって製造することができ、製造法は特に限定されない。更に、任意に、２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール等のアルコール化合物を反応させてもよい。また、上記反応において触媒の使用は任意であり、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸およびカルボン酸および無機酸などのプロトン性（ブレンステッド）酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、テトライソプロポキシチタン、ハフニウムトリフレート、塩化亜鉛、塩化スズなどの非プロトン性（ルイス）酸、さらにはゼオライト、アルミナ、イオン交換樹脂などの固体触媒等必要に応じて様々な触媒を用いることができ、特に限定されない。また、上記反応の溶媒の使用は任意であり、たとえば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン塩化メチレンなど種々の炭化水素溶媒が挙げられ、特に限定されないが、製造コストの点で溶媒を使用しないことが最も好ましい。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(XI)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(XI)で表わされる有機ケイ素化合物の製造法は特に限定されないが、例えば、１,３-ジチオランや１,３-ジチアンなどの１，３－ジチアシクロアルカン化合物にブチルリチウムのような強塩基を作用させて陰イオン中間体を生成させ、これを求核剤として３－クロロプロピルジエトキシ（Ｎ,Ｎ－ジラウリルアミノエトキシ）シラン、３－クロロプロピルエトキシ（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）シラン、３－クロロプロピルデカノキシ（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）シラン、３－クロロプロピル（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）メチルシラン等のシラン化合物と反応させることにより製造することができる。また他の例として、１０－ウンデセナールや５-ヘキセン－２－オンなどの不飽和結合を有するアルデヒド化合物やケトン化合物、またはアクロレインジエチルアセタールなどの不飽和結合を有するアセタール化合物にエタンジチオールやプロパンジチオールなどのジチオール化合物を作用させて不飽和結合を有する１，３－ジチアシクロアルカン化合物をあらかじめ調製した後に、ジエトキシ（Ｎ,Ｎ－ジラウリルアミノエトキシ）シラン、エトキシ（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）シラン、デカノキシ（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）シラン、（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）メチルシラン等のシラン化合物とヒドロシリル化反応によって目的の有機ケイ素化合物を製造することもできる。上記不飽和結合を有する１，３－ジチアシクロアルカン化合物の調製において触媒の使用は任意であり、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸およびカルボン酸および無機酸などのプロトン性（ブレンステッド）酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、テトライソプロポキシチタン、ハフニウムトリフレート、塩化亜鉛、塩化スズなどの非プロトン性（ルイス）酸、さらにはゼオライト、アルミナ、イオン交換樹脂などの固体触媒等必要に応じて様々な触媒を用いることができ、特に限定されない。さらに上記ヒドロシリル化反応においては、触媒の使用は必須であり、（Ｐｈ3Ｐ）3ＲｕＣｌなどのＲｕ触媒やＨ2ＰｔＣｌ3などの白金触媒等が好適に用いられる。また、上記反応の溶媒の使用は任意であり、たとえば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン塩化メチレンなど種々の炭化水素溶媒が挙げられ、特に限定されない。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(XII)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(XII)で表わされる有機ケイ素化合物の製造法は特に限定されないが、例えば、３－メルカプトプロピルジエトキシ（Ｎ,Ｎ－ジラウリルアミノエトキシ）シラン、３－メルカプトプロピルエトキシ（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）シラン、３－メルカプトプロピルデカノキシ（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）シラン、３－メルカプトプロピル（Ｎ－ラウリルアミノジエトキシ）メチルシラン等の窒素含有基とメルカプト基とを有するシラン化合物と、アセタール化合物やジチオアセタール化合物、またはビニルエーテル化合物、ビニルチオエーテル化合物等との反応によって製造することができる。また、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のメルカプト基を有するシラン化合物と、アセタール化合物やジチオアセタール化合物、またはビニルエーテル化合物、ビニルチオエーテル化合物等と反応によって得られた化合物に、さらにＮ，Ｎ－ジラウリルエタノールアミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデシルエタノールアミン、ジオクタデシルエタノールアミン、ジイコシルエタノールアミン、Ｎ－ラウリルジエタノールアミン、Ｎ-ミリスチルジエタノールアミン、Ｎ-パルミチルジエタノールアミン、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン、Ｎ-アラキルジエタノールアミン等の含窒素化合物を反応させることによっても製造することができ、特に限定されない。また、上記反応において触媒の使用は任意であり、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸およびカルボン酸および無機酸などのプロトン性（ブレンステッド）酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、テトライソプロポキシチタン、ハフニウムトリフレート、塩化亜鉛、塩化スズなどの非プロトン性（ルイス）酸、さらにはゼオライト、アルミナ、イオン交換樹脂などの固体触媒等必要に応じて様々な触媒を用いることができ、特に限定されない。また、上記反応の溶媒の使用は任意であり、たとえば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン塩化メチレンなど種々の炭化水素溶媒が挙げられ、特に限定されないが、製造コストの点で溶媒を使用しないことが最も好ましい。
＜＜有機ケイ素化合物の具体例＞＞
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VI)又は式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(XIV)又は式(VII)で表わされる有機ケイ素化合物として、具体的には、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘプタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
　３-エタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
　３-ペンタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
　３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジドデシルメチルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジペンタデシルメチルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジヘキサデシルメチルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、
　３-オクタノイルチオ-プロピル（ジオクタデシルメチルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジエイコシルメチルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノドデシルメチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノペンタデシルメチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノヘキサデシルメチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノオクタデシルメチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノエイコシルメチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジドデシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジペンタデシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジヘキサデシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジオクタデシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジエイコシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノドデシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノペンタデシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノヘキサデシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノオクタデシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノエイコシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジドデシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジペンタデシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジヘキサデシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジオクタデシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジエイコシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノドデシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノペンタデシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノヘキサデシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノオクタデシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノエイコシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、
　３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジドデシルメチルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジペンタデシルメチルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジヘキサデシルメチルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジオクタデシルメチルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジエイコシルメチルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノドデシルメチルアミノエトキシ）ジドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノペンタデシルメチルアミノエトキシ）ジドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノヘキサデシルメチルアミノエトキシ）ジドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノオクタデシルメチルアミノエトキシ）ジドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノエイコシルメチルアミノエトキシ）ジドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジドデシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジペンタデシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジヘキサデシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジオクタデシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジエイコシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノドデシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノペンタデシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノヘキサデシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノオクタデシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（モノエイコシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノ（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、
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　３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジドデシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジペンタデシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジヘキサデシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジオクタデシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジエイコシルメチルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノドデシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノペンタデシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノヘキサデシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノオクタデシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノエイコシルメチルアミノエトキシ）ジメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジドデシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジペンタデシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジヘキサデシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジオクタデシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジエイコシルメチルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノドデシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノペンタデシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノヘキサデシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノオクタデシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノエイコシルメチルアミノエトキシ）ジデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジドデシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、
　３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジペンタデシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジヘキサデシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジオクタデシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジエイコシルメチルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノドデシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノペンタデシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノヘキサデシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノオクタデシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（モノエイコシルメチルアミノエトキシ）ジ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノ（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクチループロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、
　ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（メチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エチル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、
　ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エチル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エチル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、
　ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル－プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エチル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エチル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エチル）１，３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（オクタデシル）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、
　ビス（３-（エトキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（メチル）（ドデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（メチル）（トリデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジモノメチルモノテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（メチル）（ペンタデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（メチル）（ヘキサデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（メチル）（オクタデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（エチル）（ドデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（エチル）（トリデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（エチル）（テトラデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（エチル）（ペンタデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（エチル）（ヘキサデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジ（エチル）（オクタデシル）アミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ジエトキシ）（ジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ジエトキシ）（ジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ジエトキシ）（ジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ジエトキシ）（ジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ジエトキシ）（ジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ジエトキシ）（ジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（メチル）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、
　ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド等が挙げられる。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物として具体的には、（３－メルカプトプロピル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（メチル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（エチル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ブチル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシル）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクチルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－エチルヘキシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（デシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（ドデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（オクタデシルオキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、（３－メルカプトプロピル）（２－（ブトキシエトキシ）エトキシ）１，３－ジオキサ－６－オクタデシルアザ－２－シラシクロオクタン、
　（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）メチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）エチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）ブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）オクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）デシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）ドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）オクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）２－エチルヘキシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）デシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）ドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）オクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）ジ（ジドデシルアミノエトキシ）（２－ブトキシエトキシ）エトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジメチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジエチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジブチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジオクチルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジドデシルシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジオクチルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジ（２－エチルヘキシルオキシ）シラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジドデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジオクタデシルオキシシラン、（３－メルカプトプロピル）（ジドデシルアミノエトキシ）ジ（２－ブトキシエトキシ）エトキシシランが挙げられる。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(IX)で表わされる有機ケイ素化合物として具体的には、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジドデシルアミノエトキシ)ジエトキシシランが挙げられる。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(X)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(XV)で表わされる有機ケイ素化合物として具体的には、(C2H5O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-CH(CH3)-S-(CH2)3-Si(OC2H5)3、(C2H5O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-CH(CH3)-S-(CH2)3-Si[O2(C2H4)2NC12H25](OC2H5)、(C2H5O)2[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-S-C(CH3)2-S-(CH2)3-Si[OC2H4N(C12H25)2](OC2H5)2、(C2H5O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(CH3)2-S-(CH2)3-Si[O2(C2H4)2NC12H25](OC2H5)、(C2H5O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C6H13)-S-(CH2)3-Si(OC2H5)3、(C2H5O)2[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-S-C(CH3)2-S-(CH2)3-Si(OC10H21)(OC2H5)2が挙げられる。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(XI)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(XI)で表わされる有機ケイ素化合物として具体的には、CH3[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)2-C3H5S2、(C8H17O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)2-C4H7S2、CH3[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)2-C5H9S2、[CH3(C2H4O)6][C12H25N(C2H4)2O2]Si-CH(CH3)-CH2-C3H5S2、(C6H13O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-C3H5S2、CH3[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-C4H7S2、CH3(C2H5O)[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-C3H4S2-(CH2)3CH3、(C2H5O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-C3H4S2-(CH2)7CH3、(C2H5O)[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-C4H6S2-(CH2)9CH3、CH3(C10H21O)[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)4-C4H7S2、(C10H21O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)4-C4H6S2-CH3、CH3[(C12H25)2NC2H4O]2Si-(CH2)7-C3H5S2、(C2H5O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)6-C4H6S2-CH3、(CH3O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)8-C5H9S2、CH3[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)9-C3H5S2、(C2H5O)2[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)10-C3H5S2、(C2H4O2)[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)11-C4H7S2が挙げられる。
　上記式(I)で表わされ、式(I)中のＡ1が前記式(XII)で表わされる有機ケイ素化合物、及び上記式(XIII)で表わされ、式(XIII)中のＡ2が前記式(XII)で表わされる有機ケイ素化合物として具体的には、(CH3O)2[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C10H21)-OCH3、(C2H5O)2[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C4H9)-OC2H5、(C10H21O)2[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-S-C(CH3)2-OC10H21、(C2H4O2)[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-S-C(C2H5)2-OC2H5、CH3(C2H5O)[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-S-C(C5H10)-OC2H5、CH3(C10H21O)[(C12H25)2NC2H4O]Si-(CH2)3-S-C(C2H5)2-OC10H21、(CH3O)[(C12H25)2NC2H4O]2Si-(CH2)3-S-C(C4H9)2-OCH3、(C2H5O)[(C12H25)2NC2H4O]2Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C6H13)-OC2H5、(C6H13O)[(C12H25)2NC2H4O]2Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C6H13)-OC6H13、(C6H12O)[(C12H25)2NC2H4O]2Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C4H9)-OC6H13、(C8H17O)[(C12H25)2NC2H4O]2Si-(CH2)3-S-C(C2H5)2-OC8H17、(C10H21O)[(C12H25)2NC2H4O]2Si-(CH2)3-S-C(CH3)2-OC10H21、CH3[(C12H25)2NC2H4O]2Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C10H21)-SC8H17、[(C12H25)2NC2H4O]3Si-(CH2)3-S-C(C8H17)2-OC6H13、(CH3O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(C8H17)2-OCH3、(C2H5O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C10H21)-OC2H5、(C6H13O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(CH3)(C4H9)-OC6H13、(C6H12O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(C5H10)-OC8H17、(C8H17O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(CH3)2-OC8H17、(C10H21O)[C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(C4H9)2-OC10H21、[CH3(C2H4O)6][C12H25N(C2H4)2O2]Si-(CH2)3-S-C(CH3)2-OC2H5が挙げられる。
＜ゴム組成物＞
　本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5～140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1～20質量％配合してなる。
　ここで、有機ケイ素化合物（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の1質量％未満では、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が不十分であり、一方、20質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
　本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン-プロピレン共重合体等が挙げられる。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
　本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｃ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い官能基及び／又はケイ素原子（Ｓｉ）との親和性が高い官能基を有するため、カップリング効率が大幅に向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
　上記シリカは、ＢＥＴ表面積が40～350 m2/gであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が40 m2/g以下の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が350 m2/g以上の場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
　上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5～140質量部の範囲が好ましい。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5質量部未満では、ヒステリシスを低下させる効果が不十分であり、一方、140質量部を超えると、作業性が著しく悪化するためである。
　本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、有機ケイ素化合物（Ｃ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）及び有機ケイ素化合物（Ｃ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
＜タイヤ＞
　また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
＜プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤＞
　更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。上述した本発明の有機ケイ素化合物は、シラノール基以外のヒドロキシ基であっても高い親和性を有するため、ヒドロキシ基を有する種々の無機化合物との反応も促進でき、有機材料と無機材料のハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上に効果がある。従って、上記有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、有機材料と無機材料の界面の接着性及び親和性を向上させることができる。
　ここで、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、硬化促進成分として、スズ、チタン等の金属又は金属化合物からなる触媒を含有させてもよく、また、プライマー組成物の粘度を調整するために、有機溶剤を含有させてもよい。また、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、顔料、金属粒子、樹脂、更には、有機溶剤や水を含有させることができる。更に、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物の他に、樹脂、更には、接着剤の粘度を調整するための有機溶剤を含有させることができる。なお、本発明のプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、それぞれ、上記有機ケイ素化合物と共に、目的に応じて適宜選択した配合剤や溶剤を混合して、公知の方法で作製できる。
　以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
＜有機ケイ素化合物の製造例１＞
　1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 34.8 gを得た。
　続いて、500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 34.8 g、Ｎ-メチルジエタノールアミン 11.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－１）］35.1 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H),2.4(m;3H), 1.6(m;4H), 1.2(m;11H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例２＞
　200 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下二酸化マンガン 18.0 gを３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン 23.8 g中に加えた。110℃まで昇温し、4時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ、ロータリーポンプとコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）を用いて10 Pa／150℃にて残存する低沸分を除去し、ビス(３-トリエトキシシリル-プロピル)ジスルフィド20.0 gを得た。
　続いて、500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 20.0 g、Ｎ-メチルジエタノールアミン 10.2 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 で表わされるビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド［有機ケイ素化合物（Ｃ－２）］22.0 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H),2.4(m;6H), 1.8(m;4H), 1.2(m;6H), 0.7(t;4H)
＜有機ケイ素化合物の製造例３＞
　500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 34.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 26.1 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－３）］43.1 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H),2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 1.2(m;11H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H),0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例４＞
　1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-オクタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン 29.0 gを得た。
　続いて、500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン 29.0 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 11.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ラウリルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－４）］30.0 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;4H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H),2.4(m;3H), 1.6(m;4H), 1.2(m;11H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
＜有機ケイ素化合物の製造例５＞
　1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にドデカン酸クロリド 21.8 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-ドデカノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 39.9 gを得た。
　続いて、500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-ドデカノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 39.9 g 、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 26.0 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 で表わされる３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－５）］54.1 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H),2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 1.2(m;19H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H),0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例６＞
　500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-ドデカノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 39.9 g 、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン 34.0 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 で表わされる３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－６）］62.0 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H),2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;30H), 1.2(m;19H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H),0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例７＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 20.0 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 23.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 で表わされるビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド［有機ケイ素化合物（Ｃ－７）］34.0 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H),2.4(m;4H), 1.8(m;4H), 1.4(m;4H), 1.3(m;18H), 1.2(m;6H), 0.9(t;6H), 0.7(t;4H)
＜有機ケイ素化合物の製造例８＞
　500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下２-アミノエタノール 12.2 g、１-ヨードドデカン59.2 gをテトラヒドロフラン 200 mL中に溶解した。60℃まで昇温し、24時間攪拌した。続いてトリエチルアミン 44.9 gを滴下し、24時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、ジドデシルエタノールアミン 75.0 gを得た。
　500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 23.7 g、ジドデシルエタノールアミン 168.8 g、チタンテトラｎ-ブトキシド0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 で表わされるビス（３-（ジジドデシルアミノエトキシ）エトキシシリル-プロピル）ジスルフィド［有機ケイ素化合物（Ｃ－８）］170.0 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H),2.4(m;16H), 1.8(m;4H), 1.4(m;16H), 1.3(m;72H), 1.2(m;6H), 0.9(t;24H), 0.7(t;4H)
＜有機ケイ素化合物の製造例９＞
　500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 36.2 g、ジドデシルエタノールアミン 79.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）エトキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｃ－９）］85.0 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H),2.4(m;8H), 1.6(m;4H), 1.4(m;8H), 1.3(m;36H), 1.2(m;11H), 0.9(t;12H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１０＞
　500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン 23.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール16.2 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物53.5gを得た。
　1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた有機ケイ素化合物 53.5 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（２-ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－１０）］63.5 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 2.8(t;2H),2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.5(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;20H), 1.2(m;8H),0.9(t;6H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１１＞
　500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 23.7 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いて２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール16.2 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 で表わされるビス（３-（２-（２-ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド［有機ケイ素化合物（Ｃ－１１）］50.0 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 3.5(m;16H), 2.7(t;4H),2.5(m;8H), 2.4(m;4H), 1.8(m;4H), 1.5(m;4H), 1.4(m;4H), 1.3(m;40H), 0.9(t;12H),0.7(t;4H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１２＞
　500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン 23.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール 15.8 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物 53.1 gを得た。
　1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた有機ケイ素化合物 53.1 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－１２）］60.7 gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H),2.4(m;2H), 1.6(m;4H), 1.5(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;40H), 0.9(t;6H), 0.8(t;3H),0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１３＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 で表わされる３－メルカプトプロピル（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－メチルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－１３）］24.0gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H),2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H) 
＜有機ケイ素化合物の製造例１４＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-ブチルジエタノールアミン16.1g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 で表わされる３－メルカプトプロピル（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ブチルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－１４）］28.7gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H),2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;2H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１５＞
　500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-ラウリルジエタノールアミン27.3g、チタンテトラｎ-ブトキシド0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 で表わされる３－メルカプトプロピル（エトキシ）１，３－ジオキサ－６－ドデシルアザ－２－シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ－１５）］40.0gを得た。生成物の1Ｈ－ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
　1Ｈ－ＮＭＲ（CDCl3,700MHz, δ;ppm）= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H),2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１６＞
　300mlのナスフラスコに、トルエン200ｍｌ、アクロレインジエチルアセタール26ｇ、（Ｎ－ドデカニルアミノジエトキシ）メチルシラン56.7ｇ、（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｕＣｌ0.04gを加え、70℃で1時間反応させた。得られた反応物を脱溶媒後、160℃/133Pa条件で分子蒸留を行い、留分80ｇ得た。このものを1Ｈ－ＮＭＲ、ＧＣ－ＭＳで分析したところ、３、３－ジエトキシプロピル（Ｎ－ドデカニルアミノジエトキシ）メチルシランが９６％の純度であることが分かった。
　200mlのナスフラスコに、塩化メチレン100ｍｌ、３、３－ジエトキシプロピル（Ｎ－ドデカニルアミノジエトキシ）メチルシラン22.3g 、2,4－ブタンジチオ－ル9.2g、塩化アルミニウム0.13ｇ、モレキュラーシーブス（５Ａ）2.0ｇを仕込み、室温で２時間反応させた。得られた反応物を脱溶媒後、160℃/133Pa条件で分子蒸留を行い、留分22ｇ得た。このものを1Ｈ－ＮＭＲ、ＧＣ－ＭＳで分析したところ、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 で表される有機ケイ素化合物（Ｃ－１６）が86％の純度であることが分かった。
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
　表１～１３に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１～１３に示す。
（１）動的粘弾性
　上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１～５及び９においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表６及び１０においては比較例１２のtanδの値を100として指数表示し、表７及び１１においては比較例１６のtanδの値を100として指数表示し、表８及び１２においては比較例２０のtanδの値を100として指数表示し、表１３においては比較例４０のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
（２）耐摩耗性試験
　ＪＩＳＫ ６２６４－２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１～５及び９においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表６及び１０においては比較例１２の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表７及び１１においては比較例１６の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表８及び１２においては比較例２０の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表１３においては比較例４０の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
*1　ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１５００
*2　旭カーボン製, ＃８０
*3　東ソーシリカ工業(株)製, ニップシールＡＱ, ＢＥＴ表面積＝220m2/g
*4　ビス(３-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5　３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
*6　大内新興化学工業製, ノクラック６Ｃ
*7　大内新興化学工業製, ノクラック２２４
*8　三新化学工業製, サンセラーＤ
*9　三新化学工業製, サンセラーＤＭ
*10　三新化学工業製, サンセラーＮＳ
*11　ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１７１２, ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
*12　ＲＳＳ＃３
*13　旭カーボン製, ＃７８
*14　Ｎ-シクロヘキシルベンゾチアゾール-２-スルフェンアミド
*15　大内新興化学工業製, ノクセラーＴＯＴ－Ｎ
　表１～１３から、従来のシランカップリング剤（*4及び*5）に代えて、本発明の有機ケイ素化合物（Ｃ）を配合することで、ゴム組成物のtanδを大幅に低減、即ち、ヒステリシスロスを大幅に低減して、低発熱性にしつつ、耐摩耗性を大幅に改善できることが分かる。
　また、有機ケイ素化合物（Ｃ－１、Ｃ－２、Ｃ－１３、Ｃ－１４）を含む比較例のゴム組成物と有機ケイ素化合物（Ｃ－３～Ｃ－１２、Ｃ－１５）を含む実施例のゴム組成物の比較から、窒素に結合しているアルキル基の炭素数が１０以下の有機ケイ素化合物よりも、窒素に結合しているアルキル基の炭素数が１１～２０の有機ケイ素化合物の方が、ゴム組成物の低発熱性及び耐摩耗性を向上させる効果が大きいことが分かる。

Claims (25)

  1. 　下記一般式(I)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     ［式中、Ａ1は、硫黄原子を含み且つゴム成分と反応する基であり、
    　Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     （式中、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－で、Ｘ及びＹ1はそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7で、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｎ＝ＮＲ7で、但し、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1であり、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０～１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１～２０である）で表わされ、その他が－Ｍ－ＣrＨ2r+1（ここで、Ｍは上記と同義であり、ｒは０～２０である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされ、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが－Ｏ－であり、
    　Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     （式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ1、Ｒ5、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ9は－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－で、但し、Ｒ7は上記と同義である）或いは－Ｚ－ＣlＨ2l－（ここでＺは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、但し、Ｒ7は上記と同義であり、ｌは上記と同義である）で表される］で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。
  2. 　前記式(I)中のＡ1が、下記一般式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(X)、式(XI)又は式(XII)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     ［式(VI)及び式(X)中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記と同義であり、
    　式(VII)中のＲ10は上記一般式(II)又は式(III)或いは－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされ、
    　式(IX)中のＲ11は上記一般式(II)又は式(III)或いは－ＣrＨ2r－Ｒ18（ここで、Ｒ18は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7、Ｈ、又は－Ｍ－ＣtＨ2t+1或いは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｍ及びｒは上記と同義であり、ｔは０～２０である）で表わされ、
    　式(X)中のＹ2はＯ、Ｓ又はＣＨ2を表し、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して水素又は炭素数１～１８の１価炭化水素基であり、
    　式(XI)中のＲ14は水素又は炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数１～５の直鎖状若しくは分岐状の２価炭化水素基であり、
    　式(XII)中のＲ16はそれぞれ独立して炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、Ｙ3はＯ又はＳであり、
    　式(VI)及び式(VII)中のｘは１～１０である］で表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
  3. 　下記一般式(XIII)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     ［式中、Ａ2は、硫黄原子を含み且つゴム成分と反応する基であり、
    　Ｗは－ＮＲ7－、－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ22－（ここで、Ｒ22は－Ｒ8又は－ＣmＨ2m－Ｒ6であり、但し、Ｒ6は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｎ＝ＮＲ7であり、Ｒ7は－ＣnＨ2n+1で、Ｒ8は－ＣqＨ2q+1で、ｍは０～１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１～２０である）で表わされ、
    　Ｒ19及びＲ20はそれぞれ独立して－Ｍ－ＣlＨ2l－（ここで、Ｍは－Ｏ－又は－ＣＨ2－で、ｌは０～１０である）で表わされ、
    　Ｒ21は－Ｍ－ＣrＨ2r+1又は－Ｍ－ＣrＨ2r－Ｒ17（ここで、Ｍは上記と同義であり、Ｒ17は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｚは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ7、Ｒ8及びｍは上記と同義であり、ｒは０～２０である）或いは－（Ｍ－ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１～２０である）で表わされ、但し、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21の一つ以上はＭが－Ｏ－であり、
    　Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     （式中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹ1はそれぞれ独立して－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、Ｒ5は－ＯＲ7、－ＮＲ7Ｒ8又は－Ｒ7で、Ｒ9は－ＮＲ7－、－ＮＲ7－ＮＲ7－又は－Ｎ＝Ｎ－であり、但し、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）或いは－Ｚ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義であり、Ｚは－Ｏ－、－ＮＲ7－又は－ＣＨ2－で、但し、Ｒ7は上記と同義である）で表される］で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。
  4. 　前記式(XIII)中のＡ2が、下記一般式(XIV)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)、式(XV)、式(XI)又は式(XII)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     ［式(XIV)及び式(XV)中のＷ、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21及びＲ4は上記と同義であり、
    　式(VII)中のＲ10は下記一般式(II)又は式(III)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
     （式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ1、Ｒ5、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義である）或いは－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7又は－Ｚ－ＣmＨ2m+1であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされ、
    　式(IX)中のＲ11は上記一般式(II)又は式(III)或いは－ＣrＨ2r－Ｒ18（ここで、Ｒ18は－ＮＲ7Ｒ8、－ＮＲ7－ＮＲ7Ｒ8、－Ｎ＝ＮＲ7、Ｈ、又は－Ｍ－ＣtＨ2t+1或いは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｍ及びｒは上記と同義であり、ｔは０～２０である）で表わされ、
    　式(XV)中のＹ2はＯ、Ｓ又はＣＨ2を表し、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して水素又は炭素数１～１８の１価炭化水素基であり、
    　式(XI)中のＲ14は水素又は炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数１～５の直鎖状若しくは分岐状の２価炭化水素基であり、
    　式(XII)中のＲ16はそれぞれ独立して炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、Ｙ3はＯ又はＳであり、
    　式(XIV)及び式(VII)中のｘは１～１０である］で表わされることを特徴とする請求項３に記載の有機ケイ素化合物。
  5. 　前記Ｍが－Ｏ－であることを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載の有機ケイ素化合物。
  6. 　前記式(I)中のＡ1が前記式(VII)で表わされ、
    　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ10が－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17及びｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
  7. 　前記式(I)中のＡ1が前記式(VII)で表わされ、
    　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ10が－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
  8. 　前記式(I)中のＡ1が前記式(VIII)で表わされ、
    　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表され、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
  9. 　前記式(I)中のＡ1が前記式(VIII)で表わされ、
    　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
  10. 　前記式(I)中のＡ1が前記式(IX)で表わされ、
    　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ6（ここで、Ｒ6及びｌは上記と同義である）で表され、その他が－Ｏ－ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ11が－ＣrＨ2r－Ｒ18（ここで、Ｒ18及びｒは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
  11. 　前記式(I)中のＡ1が前記式(IX)で表わされ、
    　前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表され、
    　前記Ｒ11が－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
  12. 　前記式(XIII)中のＡ2が前記式(VII)で表わされ、
    　前記Ｗが－ＮＲ7－（ここで、Ｒ7は上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17及びｌは上記と同義である）或いは－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ10が－ＣlＨ2l－ＣＨ2－ＣmＨ2m+1（ここで、ｌ及びmは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
  13. 　前記式(XIII)中のＡ2が前記式(VII)で表わされ、
    　前記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－（ここで、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ10が－ＣlＨ2l－ＣＨ2－ＣmＨ2m+1（ここで、ｌ及びmは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
  14. 　前記式(XIII)中のＡ2が前記式(VIII)で表わされ、
    　前記Ｗが－ＮＲ7－（ここで、Ｒ7は上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17及びｌは上記と同義である）或いは－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
  15. 　前記式(XIII)中のＡ2が前記式(VIII)で表わされ、
    　前記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－（ここで、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
  16. 　前記式(XIII)中のＡ2が前記式(IX)で表わされ、
    　前記Ｗが－ＮＲ7－（ここで、Ｒ7は上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－Ｒ17（ここで、Ｒ17及びｌは上記と同義である）或いは－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ11が－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
  17. 　前記式(XIII)中のＡ2が前記式(IX)で表わされ、
    　前記Ｗが－Ｏ－又は－ＣＲ7Ｒ8－（ここで、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ19及びＲ20がそれぞれ独立して－Ｏ－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ21は－Ｏ－ＣlＨ2l－ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ4が－ＣlＨ2l－（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
    　前記Ｒ11が－ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
  18. 　天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と請求項１～１７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物。
  19. 　前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5～140質量部を配合してなり、
    　更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1～20質量％含むことを特徴とする請求項１８に記載のゴム組成物。
  20. 　前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項１８又は１９に記載のゴム組成物。
  21. 　前記シリカのＢＥＴ表面積が40～350 m2/gであることを特徴とする請求項２０に記載のゴム組成物。
  22. 　請求項１８～２１のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
  23. 　請求項１～１７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
  24. 　請求項１～１７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
  25. 　請求項１～１７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤。
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