JP5513013B2 - 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 - Google Patents
有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5513013B2 JP5513013B2 JP2009122586A JP2009122586A JP5513013B2 JP 5513013 B2 JP5513013 B2 JP 5513013B2 JP 2009122586 A JP2009122586 A JP 2009122586A JP 2009122586 A JP2009122586 A JP 2009122586A JP 5513013 B2 JP5513013 B2 JP 5513013B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propyl
- dioxa
- group
- organosilicon compound
- silacyclooctane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤに関し、特には、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。
そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。また、該シランカップリング剤は、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等のゴム組成物以外の用途にも広く用いられている。
しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者らが検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。また、シランカップリング剤は、上述のように、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等にも用いられるが、被着体が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の場合、従来のシランカップリング剤を用いたプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等では、有機材料と無機材料との界面の接着性や親和性が十分とはいえず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤを提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の構造式で表わされる有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応速度が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、カップリング反応の効率が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられる上、該有機ケイ素化合物が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上にも効果があることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明の第一の有機ケイ素化合物は、下記一般式(I)：
［式中、Ａ1は、下記一般式(II)又は式(III)：
で表わされ、
式(I)及び式(II)中のＲ1 及びＲ2 はそれぞれ独立して−Ｏ−Ｃ ｌ’ Ｈ 2ｌ’ −ＮＲ 8 Ｒ 9 （ここで、Ｒ 8 は−Ｃ n Ｈ 2n+1 であり、Ｒ 9 は−Ｃ q Ｈ 2q+1 であり、ｌ’は１〜１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１〜２０である）で表わされ、Ｒ3 は−Ｏ−Ｃ r’ Ｈ2r’+1（ここで、ｒ’は１〜２０である）で表わされ、
Ｒ4 は−ＣＨ 2 −ＣlＨ2l−（ここで、ｌは０〜１０である）で表され、
式(III)中のＲ5 は−ＣlＨ2l−ＣＨ 2 −Ｃ m Ｈ 2m+1 （ここで、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされることを特徴とする。
式(I)及び式(II)中のＲ1 及びＲ2 はそれぞれ独立して−Ｏ−Ｃ ｌ’ Ｈ 2ｌ’ −ＮＲ 8 Ｒ 9 （ここで、Ｒ 8 は−Ｃ n Ｈ 2n+1 であり、Ｒ 9 は−Ｃ q Ｈ 2q+1 であり、ｌ’は１〜１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１〜２０である）で表わされ、Ｒ3 は−Ｏ−Ｃ r’ Ｈ2r’+1（ここで、ｒ’は１〜２０である）で表わされ、
Ｒ4 は−ＣＨ 2 −ＣlＨ2l−（ここで、ｌは０〜１０である）で表され、
式(III)中のＲ5 は−ＣlＨ2l−ＣＨ 2 −Ｃ m Ｈ 2m+1 （ここで、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされることを特徴とする。
また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、下記一般式(VIII)：
［式中、Ａ2は、下記一般式(IX)又は式(III)：
で表わされ、
式(VIII)及び式(IX)中のＷは−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、ｎは１１〜２０である）で表わされ、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ −（ここで、ｌ’は１〜１０である）で表わされ、
Ｒ14は−Ｏ−Ｃ r’ Ｈ 2r’+1 （ここで、ｒ’は１〜２０である）、−ＣＨ 2 −ＣrＨ2r+1 （ここで、ｒは０〜２０である）或いは−（Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ ）yＣsＨ2s+1（ここで、ｌ’は１〜１０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、
Ｒ4 は−ＣＨ 2 −ＣlＨ2l−（ここで、ｌは０〜１０である）で表され、
式(III)中のＲ5 は−ＣlＨ2l−ＣＨ 2 −Ｃ m Ｈ 2m+1 （ここで、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされることを特徴とする。
式(VIII)及び式(IX)中のＷは−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、ｎは１１〜２０である）で表わされ、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ −（ここで、ｌ’は１〜１０である）で表わされ、
Ｒ14は−Ｏ−Ｃ r’ Ｈ 2r’+1 （ここで、ｒ’は１〜２０である）、−ＣＨ 2 −ＣrＨ2r+1 （ここで、ｒは０〜２０である）或いは−（Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ ）yＣsＨ2s+1（ここで、ｌ’は１〜１０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、
Ｒ4 は−ＣＨ 2 −ＣlＨ2l−（ここで、ｌは０〜１０である）で表され、
式(III)中のＲ5 は−ＣlＨ2l−ＣＨ 2 −Ｃ m Ｈ 2m+1 （ここで、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされることを特徴とする。
また、本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上記の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とする。
本発明のゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことが好ましい。
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことが好ましい。
本発明のゴム組成物の好適例においては、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムである。ここで、該シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。
また、本発明のタイヤは、上記のゴム組成物を用いたことを特徴とする。
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
本発明によれば、特定の構造式で表わされ、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更には、かかる有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤を提供することができる。
＜有機ケイ素化合物＞
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の第一の有機ケイ素化合物は、上記一般式(I)で表わされ、また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、上記一般式(VIII)で表わされることを特徴とする。これら本発明の有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高いアミノ基、イミノ基、置換アミノ基、置換イミノ基等の含窒素官能基を含むため、窒素原子の非共有電子対が、有機ケイ素化合物と無機充填剤の反応に関与でき、カップリング反応の速度が速い。そのため、従来のシランカップリング剤に代えて、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、カップリング効率が向上し、その結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の第一の有機ケイ素化合物は、上記一般式(I)で表わされ、また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、上記一般式(VIII)で表わされることを特徴とする。これら本発明の有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高いアミノ基、イミノ基、置換アミノ基、置換イミノ基等の含窒素官能基を含むため、窒素原子の非共有電子対が、有機ケイ素化合物と無機充填剤の反応に関与でき、カップリング反応の速度が速い。そのため、従来のシランカップリング剤に代えて、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、カップリング効率が向上し、その結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
本発明の有機ケイ素化合物は、ケイ素−酸素結合（Ｓｉ−Ｏ）を１〜６個有することが好ましい。有機ケイ素化合物がケイ素−酸素結合（Ｓｉ−Ｏ）を１〜６個有する場合、シリカ等の無機充填剤との反応性が高く、カップリング効率が更に向上する。
＜＜式(I)の化合物＞＞
上記一般式(I)において、Ａ1は、上記一般式(II)又は式(III)で表わされ、ｘは１〜１０である。ここで、ｘは２〜４の範囲が好ましい。
上記一般式(I)において、Ａ1は、上記一般式(II)又は式(III)で表わされ、ｘは１〜１０である。ここで、ｘは２〜４の範囲が好ましい。
上記式(I)及び(II)において、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立して−Ｏ−Ｃ ｌ’ Ｈ 2ｌ’ −ＮＲ 8 Ｒ 9 （ここで、Ｒ 8 は−Ｃ n Ｈ 2n+1 であり、Ｒ 9 は−Ｃ q Ｈ 2q+1 であり、ｌ’は１〜１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１〜２０である）で表わされ、Ｒ3 は−Ｏ−Ｃ r’ Ｈ2r’+1（ここで、ｒ’は１〜２０である）で表わされる。なお、−Ｃ r’ Ｈ2r’+1は、ｒ’が１〜２０であるため、炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−Ｃ ｌ’ Ｈ2ｌ’ −は、ｌ’が１〜１０であるため、炭素数１〜１０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
上記Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、ｎは１１〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1は、ｎが１１〜２０であるため、炭素数１１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１１〜２０のアルキル基としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
上記Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｑは１１〜２０である。なお、−ＣqＨ2q+1は、ｑが１１〜２０であるため、炭素数１１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１１〜２０のアルキル基としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
また、上記式(I)及び(II)において、Ｒ4 は−ＣＨ 2 −ＣlＨ2l−で表わされ、ここで、ｌは０〜１０である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜１０であるため、単結合又は炭素数１〜１０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
また、上記式(III)中のＲ5 は−ＣlＨ2l−ＣＨ2−ＣmＨ2m+1で表わされ、ここで、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０〜１０である。なお、−ＣlＨ2l−については上述の通りであり。また、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜１０であるため、水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
＜＜式(VIII)の化合物＞＞
上記一般式(VIII)において、Ａ2は、上記一般式(IX)又は式(III)で表わされ、ｘは１〜１０である。ここで、ｘは２〜４の範囲が好ましい。
上記一般式(VIII)において、Ａ2は、上記一般式(IX)又は式(III)で表わされ、ｘは１〜１０である。ここで、ｘは２〜４の範囲が好ましい。
上記式(VIII)及び(IX)において、Ｗは、−ＮＲ8−で表わされ、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、ｎは１１〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1 は、ｎが１１〜２０であるため、炭素数１１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１１〜２０のアルキル基としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
上記式(VIII)及び(IX)において、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ −で表わされ、Ｒ14は−Ｏ−Ｃ r’ Ｈ 2r’+1 、−ＣＨ 2 −ＣrＨ2r+1 或いは−（Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ ）yＣsＨ2s+1で表わされ、ここで、ｌ’は１〜１０であり、ｒ’は１〜２０であり、ｒは０〜２０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である。なお、−Ｃ l’ Ｈ2l’ −は、ｌ’が１〜１０であるため、炭素数１〜１０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−Ｃ r’ Ｈ 2r’+1 は、ｒ’が１〜２０であるため、炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ＣrＨ2r+1は、ｒが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ＣsＨ2s+1は、ｓが１〜２０であるため、炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ ）単位の繰り返し数であり、１〜２０である。
また、上記式(VIII)及び(IX)において、Ｒ4 は−ＣＨ 2 −ＣlＨ2l−で表わされ、ここで、ｌは０〜１０である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜１０であるため、単結合又は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
また、上記式(III)中のＲ5 は−ＣlＨ2l−ＣＨ 2 −Ｃ m Ｈ 2m+1 で表わされ、ここで、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０〜１０である。なお、−ＣlＨ2l−については、上述の通りであり、また、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜１０であるため、水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
＜＜有機ケイ素化合物の合成方法＞＞
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｏ−Ｃ ｌ’ Ｈ2ｌ’+1で表わされる化合物に対し、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン、Ｎ-ミリスチルジエタノールアミン、Ｎ-パルミチルジエタノールアミン、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン、Ｎ-アラキルジエタノールアミン、ジドデシルエタノールアミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデシルエタノールアミン、ジオクタデシルエタノールアミン、ジイコシルエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1 及びＲ2 を−Ｏ−Ｃ ｌ’ Ｈ 2ｌ’ −ＮＲ 8 Ｒ 9 で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を−Ｒ12−Ｗ−Ｒ13−で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｏ−Ｃ ｌ’ Ｈ2ｌ’+1で表わされる化合物に対し、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン、Ｎ-ミリスチルジエタノールアミン、Ｎ-パルミチルジエタノールアミン、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン、Ｎ-アラキルジエタノールアミン、ジドデシルエタノールアミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデシルエタノールアミン、ジオクタデシルエタノールアミン、ジイコシルエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1 及びＲ2 を−Ｏ−Ｃ ｌ’ Ｈ 2ｌ’ −ＮＲ 8 Ｒ 9 で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を−Ｒ12−Ｗ−Ｒ13−で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。
＜＜有機ケイ素化合物の具体例＞＞
本発明の有機ケイ素化合物として、具体的には、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘプタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、
３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、
３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、
３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、
３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクチループロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、
ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、
ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、
ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、
ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、
ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、
ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、
ビス（３-（エトキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、
ビス（３-（デカノキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド等が挙げられる。
本発明の有機ケイ素化合物として、具体的には、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘプタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エタノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンタノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（オクタデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノメチルシラン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、
３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノドデカノキシシラン、
３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、
３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ドデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、
３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、
３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジペンタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジオクタデシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、３-ヘキサデカノイルチオ-プロピル（ジジエイコシルアミノエトキシ）モノデカノキシシラン、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクチループロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-トリデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-テトラデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ペンタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ノナデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-エイコシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、
ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、
ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、
ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）トリスルフィド、
ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ブトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、
ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）テトラスルフィド、
ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-ヘキサデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、ビス（３-（２-（ブトキシエトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド、
ビス（３-（エトキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（エトキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、
ビス（３-（デカノキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（デカノキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジドデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジトリデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジテトラデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジペンタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジヘキサデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３-（ドデカノキシ）（ジジオクタデシルアミノエトキシ）シリルプロピル）ジスルフィド等が挙げられる。
＜ゴム組成物＞
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％配合してなる。
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％配合してなる。
ここで、有機ケイ素化合物（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の1質量％未満では、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が不十分であり、一方、20質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン-プロピレン共重合体等が挙げられる。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｃ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い官能基及び／又はケイ素原子（Ｓｉ）との親和性が高い官能基を有するため、カップリング効率が大幅に向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
上記シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が40 m2/g以下の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が350 m2/g以上の場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5〜140質量部の範囲が好ましい。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5質量部未満では、ヒステリシスを低下させる効果が不十分であり、一方、140質量部を超えると、作業性が著しく悪化するためである。
本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、有機ケイ素化合物（Ｃ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）及び有機ケイ素化合物（Ｃ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
＜タイヤ＞
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
＜プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤＞
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。上述した本発明の有機ケイ素化合物は、シラノール基以外のヒドロキシ基であっても高い親和性を有するため、ヒドロキシ基を有する種々の無機化合物との反応も促進でき、有機材料と無機材料のハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上に効果がある。従って、上記有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、有機材料と無機材料の界面の接着性及び親和性を向上させることができる。
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。上述した本発明の有機ケイ素化合物は、シラノール基以外のヒドロキシ基であっても高い親和性を有するため、ヒドロキシ基を有する種々の無機化合物との反応も促進でき、有機材料と無機材料のハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上に効果がある。従って、上記有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、有機材料と無機材料の界面の接着性及び親和性を向上させることができる。
ここで、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、硬化促進成分として、スズ、チタン等の金属又は金属化合物からなる触媒を含有させてもよく、また、プライマー組成物の粘度を調整するために、有機溶剤を含有させてもよい。また、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、顔料、金属粒子、樹脂、更には、有機溶剤や水を含有させることができる。更に、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物の他に、樹脂、更には、接着剤の粘度を調整するための有機溶剤を含有させることができる。なお、本発明のプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、それぞれ、上記有機ケイ素化合物と共に、目的に応じて適宜選択した配合剤や溶剤を混合して、公知の方法で作製できる。
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
＜有機ケイ素化合物の製造例１＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン 23.8 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 34.8 gを得た。
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン 23.8 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 34.8 gを得た。
続いて、500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 34.8 g、Ｎ-メチルジエタノールアミン 11.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−１）］35.1 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;4H), 1.2(m;11H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;4H), 1.2(m;11H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例２＞
200 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下二酸化マンガン 18.0 gを３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン 23.8 g中に加えた。110℃まで昇温し、4時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ、ロータリーポンプとコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）を用いて10 Pa／150℃にて残存する低沸分を除去し、ビス(３-トリエトキシシリル-プロピル)ジスルフィド 20.0 gを得た。
200 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下二酸化マンガン 18.0 gを３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン 23.8 g中に加えた。110℃まで昇温し、4時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ、ロータリーポンプとコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）を用いて10 Pa／150℃にて残存する低沸分を除去し、ビス(３-トリエトキシシリル-プロピル)ジスルフィド 20.0 gを得た。
続いて、500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 20.0 g、Ｎ-メチルジエタノールアミン 10.2 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされるビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド［有機ケイ素化合物（Ｃ−２）］22.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;6H), 1.8(m;4H), 1.2(m;6H), 0.7(t;4H)
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;6H), 1.8(m;4H), 1.2(m;6H), 0.7(t;4H)
＜有機ケイ素化合物の製造例３＞
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 34.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 26.1 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−３）］43.1 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 1.2(m;11H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 34.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 26.1 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 1.2(m;11H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例４＞
1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン 18.0 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-オクタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン 29.0 gを得た。
1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン 18.0 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-オクタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン 29.0 gを得た。
続いて、500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン 29.0 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 11.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（メチル）１,３-ジオキサ-６-ラウリルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−４）］30.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;4H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;4H), 1.2(m;11H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;4H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;4H), 1.2(m;11H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
＜有機ケイ素化合物の製造例５＞
1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン 23.8 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にドデカン酸クロリド 21.8 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-ドデカノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 39.9 gを得た。
1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン 23.8 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にドデカン酸クロリド 21.8 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-ドデカノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 39.9 gを得た。
続いて、500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-ドデカノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 39.9 g 、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 26.0 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされる３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−５）］54.1 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 1.2(m;19H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 1.2(m;19H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例６＞
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-ドデカノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 39.9 g 、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン 34.0 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされる３-ドデカノイルチオ-プロピル（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-オクタデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−６）］62.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;30H), 1.2(m;19H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-ドデカノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 39.9 g 、Ｎ-ステアリルジエタノールアミン 34.0 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.4(m;2H), 1.3(m;30H), 1.2(m;19H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例７＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 20.0 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 23.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされるビス（３-（エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド［有機ケイ素化合物（Ｃ−７）］34.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;4H), 1.8(m;4H), 1.4(m;4H), 1.3(m;18H), 1.2(m;6H), 0.9(t;6H), 0.7(t;4H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 20.0 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 23.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;4H), 1.8(m;4H), 1.4(m;4H), 1.3(m;18H), 1.2(m;6H), 0.9(t;6H), 0.7(t;4H)
＜有機ケイ素化合物の製造例８＞
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下２-アミノエタノール 12.2 g、１-ヨードドデカン 59.2 gをテトラヒドロフラン 200 mL中に溶解した。60℃まで昇温し、24時間攪拌した。続いてトリエチルアミン 44.9 gを滴下し、24時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、ジドデシルエタノールアミン 75.0 gを得た。
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下２-アミノエタノール 12.2 g、１-ヨードドデカン 59.2 gをテトラヒドロフラン 200 mL中に溶解した。60℃まで昇温し、24時間攪拌した。続いてトリエチルアミン 44.9 gを滴下し、24時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、ジドデシルエタノールアミン 75.0 gを得た。
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 23.7 g、ジドデシルエタノールアミン 168.8 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされるビス（３-（ジジドデシルアミノエトキシ）エトキシシリル-プロピル）ジスルフィド［有機ケイ素化合物（Ｃ−８）］170.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;16H), 1.8(m;4H), 1.4(m;16H), 1.3(m;72H), 1.2(m;6H), 0.9(t;24H), 0.7(t;4H)
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;16H), 1.8(m;4H), 1.4(m;16H), 1.3(m;72H), 1.2(m;6H), 0.9(t;24H), 0.7(t;4H)
＜有機ケイ素化合物の製造例９＞
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 36.2 g、ジドデシルエタノールアミン 79.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（ジジドデシルアミノエトキシ）エトキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｃ−９）］85.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;8H), 1.6(m;4H), 1.4(m;8H), 1.3(m;36H), 1.2(m;11H), 0.9(t;12H), 0.7(t;2H)
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 36.2 g、ジドデシルエタノールアミン 79.4 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;8H), 1.6(m;4H), 1.4(m;8H), 1.3(m;36H), 1.2(m;11H), 0.9(t;12H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１０＞
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン 23.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール 16.2 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物53.5gを得た。
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン 23.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール 16.2 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物53.5gを得た。
1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた有機ケイ素化合物 53.5 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記化学式：
で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（２-（２-ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−１０）］63.5 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.5(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;20H), 1.2(m;8H), 0.9(t;6H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(t;2H), 1.6(m;4H), 1.5(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;20H), 1.2(m;8H), 0.9(t;6H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１１＞
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 23.7 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いて２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール 16.2 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
で表わされるビス（３-（２-（２-ブトキシエトキシ）エトキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクチル-プロピル）ジスルフィド［有機ケイ素化合物（Ｃ−１１）］50.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 3.5(m;16H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;4H), 1.8(m;4H), 1.5(m;4H), 1.4(m;4H), 1.3(m;40H), 0.9(t;12H), 0.7(t;4H)
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス（３-トリエトキシシリル-プロピル）ジスルフィド 23.7 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いて２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール 16.2 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;12H), 3.5(m;16H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;4H), 1.8(m;4H), 1.5(m;4H), 1.4(m;4H), 1.3(m;40H), 0.9(t;12H), 0.7(t;4H)
＜有機ケイ素化合物の製造例１２＞
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン 23.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール 15.8 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物 53.1 gを得た。
500 mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン 23.8 g、Ｎ-ラウリルジエタノールアミン 27.3 g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05 gをキシレン 200 mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール 15.8 gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物 53.1 gを得た。
1 Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた有機ケイ素化合物 53.1 g、トリエチルアミン 11.1 gをトルエン 300 mL中に溶かした。この溶液にオクタン酸クロリド 16.2 gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記化学式：
で表わされる３-オクタノイルチオ-プロピル（デカノキシ）１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−１２）］60.7 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;2H), 1.6(m;4H), 1.5(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;40H), 0.9(t;6H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700 MHz, δ; ppm）= 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;2H), 1.6(m;4H), 1.5(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;40H), 0.9(t;6H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
表１〜８に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１〜８に示す。
表１〜８に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１〜８に示す。
（１）動的粘弾性
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１〜５においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表６においては比較例１２のtanδの値を100として指数表示し、表７においては比較例１６のtanδの値を100として指数表示し、表８においては比較例２０のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１〜５においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表６においては比較例１２のtanδの値を100として指数表示し、表７においては比較例１６のtanδの値を100として指数表示し、表８においては比較例２０のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
（２）耐摩耗性試験
ＪＩＳ Ｋ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１〜５においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表６においては比較例１２の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表７においては比較例１６の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表８においては比較例２０の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
ＪＩＳ Ｋ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１〜５においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表６においては比較例１２の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表７においては比較例１６の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表８においては比較例２０の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
*1 ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１５００
*2 旭カーボン製, ＃８０
*3 東ソーシリカ工業(株)製, ニップシールＡＱ, ＢＥＴ表面積＝220 m2/g
*4 ビス(３-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5 ３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
*6 大内新興化学工業製, ノクラック６Ｃ
*7 大内新興化学工業製, ノクラック２２４
*8 三新化学工業製, サンセラーＤ
*9 三新化学工業製, サンセラーＤＭ
*10 三新化学工業製, サンセラーＮＳ
*11 ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１７１２, ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
*12 ＲＳＳ＃３
*13 旭カーボン製, ＃７８
*14 Ｎ-シクロヘキシルベンゾチアゾール-２-スルフェンアミド
*15 大内新興化学工業製, ノクセラーＴＯＴ−Ｎ
*2 旭カーボン製, ＃８０
*3 東ソーシリカ工業(株)製, ニップシールＡＱ, ＢＥＴ表面積＝220 m2/g
*4 ビス(３-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5 ３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
*6 大内新興化学工業製, ノクラック６Ｃ
*7 大内新興化学工業製, ノクラック２２４
*8 三新化学工業製, サンセラーＤ
*9 三新化学工業製, サンセラーＤＭ
*10 三新化学工業製, サンセラーＮＳ
*11 ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１７１２, ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
*12 ＲＳＳ＃３
*13 旭カーボン製, ＃７８
*14 Ｎ-シクロヘキシルベンゾチアゾール-２-スルフェンアミド
*15 大内新興化学工業製, ノクセラーＴＯＴ−Ｎ
表１〜８から、従来のシランカップリング剤（*4及び*5）に代えて、本発明の有機ケイ素化合物（Ｃ）を配合することで、ゴム組成物のtanδを大幅に低減、即ち、ヒステリシスロスを大幅に低減して、低発熱性にしつつ、耐摩耗性を大幅に改善できることが分かる。
また、有機ケイ素化合物（Ｃ−１〜Ｃ−２）を含む比較例のゴム組成物と有機ケイ素化合物（Ｃ−３〜Ｃ−１２）を含む実施例のゴム組成物の比較から、窒素に結合しているアルキル基の炭素数が１０以下の有機ケイ素化合物よりも、窒素に結合しているアルキル基の炭素数が１１〜２０の有機ケイ素化合物の方が、ゴム組成物の低発熱性及び耐摩耗性を向上させる効果が大きいことが分かる。
Claims (10)
- 下記一般式(I)：
式(I)及び式(II)中のＲ1 及びＲ2 はそれぞれ独立して−Ｏ−Ｃ ｌ’ Ｈ 2ｌ’ −ＮＲ 8 Ｒ 9 （ここで、Ｒ 8 は−Ｃ n Ｈ 2n+1 であり、Ｒ 9 は−Ｃ q Ｈ 2q+1 であり、ｌ’は１〜１０であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して１１〜２０である）で表わされ、Ｒ3 は−Ｏ−Ｃ r’ Ｈ2r’+1（ここで、ｒ’は１〜２０である）で表わされ、
Ｒ4 は−ＣＨ 2 −ＣlＨ2l−（ここで、ｌは０〜１０である）で表され、
式(III)中のＲ5 は−ＣlＨ2l−ＣＨ 2 −Ｃ m Ｈ 2m+1 （ここで、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。 - 下記一般式(VIII)：
式(VIII)及び式(IX)中のＷは−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、ｎは１１〜２０である）で表わされ、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ −（ここで、ｌ’は１〜１０である）で表わされ、
Ｒ14は−Ｏ−Ｃ r’ Ｈ 2r’+1 （ここで、ｒ’は１〜２０である）、−ＣＨ 2 −ＣrＨ2r+1 （ここで、ｒは０〜２０である）或いは−（Ｏ−Ｃ l’ Ｈ2l’ ）yＣsＨ2s+1（ここで、ｌ’は１〜１０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、
Ｒ4 は−ＣＨ 2 −ＣlＨ2l−（ここで、ｌは０〜１０である）で表され、
式(III)中のＲ5 は−ＣlＨ2l−ＣＨ 2 −Ｃ m Ｈ 2m+1 （ここで、ｌ及びｍはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。 - 天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と請求項１又は２に記載の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物。
- 前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことを特徴とする請求項３に記載のゴム組成物。 - 前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項３又は４に記載のゴム組成物。
- 前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることを特徴とする請求項５に記載のゴム組成物。
- 請求項３〜６のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
- 請求項１又は２に記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
- 請求項１又は２に記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
- 請求項１又は２に記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009122586A JP5513013B2 (ja) | 2009-05-20 | 2009-05-20 | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
| PCT/JP2010/002496 WO2010116713A1 (ja) | 2009-04-06 | 2010-04-05 | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009122586A JP5513013B2 (ja) | 2009-05-20 | 2009-05-20 | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010270056A JP2010270056A (ja) | 2010-12-02 |
| JP5513013B2 true JP5513013B2 (ja) | 2014-06-04 |
Family
ID=43418399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009122586A Active JP5513013B2 (ja) | 2009-04-06 | 2009-05-20 | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5513013B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5513010B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2014-06-04 | 株式会社ブリヂストン | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08311078A (ja) * | 1995-05-17 | 1996-11-26 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | オキサゾリジンシリルエーテル化合物の製造方法 |
| JP5193470B2 (ja) * | 2007-01-12 | 2013-05-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ビス（シラトラニルアルキル）ポリスルフィド等の製造方法およびビス（シラトラニルアルキル）ポリスルフィド等の混合物 |
| WO2009104766A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社ブリヂストン | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
| JP5513010B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2014-06-04 | 株式会社ブリヂストン | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
| JP5513009B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2014-06-04 | 株式会社ブリヂストン | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
-
2009
- 2009-05-20 JP JP2009122586A patent/JP5513013B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010270056A (ja) | 2010-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5503298B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP5513009B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP5503137B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ | |
| JP2010270053A (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP5507825B2 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
| JP5513010B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP5513013B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP2014080504A (ja) | 表面処理シリカ、それを用いたゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
| JP5512997B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ | |
| JP5530765B2 (ja) | ゴム用添加剤及びゴム組成物 | |
| JP2010270055A (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP5513012B2 (ja) | 有機ケイ素化合物及びそれを用いたゴム組成物、並びにタイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物 | |
| JP5575118B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ | |
| JP2010248155A (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ | |
| JP5653162B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP5513011B2 (ja) | 有機ケイ素化合物及びそれを用いたゴム組成物、並びにタイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物 | |
| WO2010116713A1 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP5628498B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、それを含む有機ケイ素化合物組成物、ゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物、接着剤、及びタイヤ | |
| JP6113583B2 (ja) | ゴム組成物の製造方法及び空気入りタイヤ | |
| JP2013147532A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
| JP2010270051A (ja) | 有機ケイ素化合物及びそれを用いたゴム組成物、並びにタイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物 | |
| JP2013112622A (ja) | 有機ケイ素化合物、並びに、それを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| JP2010270052A (ja) | 有機ケイ素化合物及びそれを用いたゴム組成物、並びにタイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物 | |
| JP2010270049A (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 | |
| WO2010116712A1 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120424 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131029 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140106 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140225 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140327 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5513013 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |