JP6113583B2 - ゴム組成物の製造方法及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
一般式(4)及び(2)において、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、n及びmは上記一般式(1)と同じである。一般式(2)中のR 9 及びR 10 はそれぞれ独立に炭素数1〜3のアルキレン基を示し、p及びqはそれぞれ1〜5の整数を示す。
ナスフラスコに2,2’−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド](和光純薬工業(株)製「VF−096」)20gと、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)34.5gと、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製「V−70」)0.66gと、トルエン55gを入れ、マグネチックスターラーにて撹拌しながら20分間窒素置換し、密栓した。次いで、反応溶液を35℃に保持した水浴中に入れ、撹拌しながら2時間反応させた。得られた反応物につき、エバポレーターにて濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーにて精製を行った。精製後の反応物につき、1H−NMR及び13C−NMR解析を行い、次式で表される2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(3−(3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ)プロピル)プロピオンアミド](アゾ化合物A)であることを確認した。1H−NMR及び13C−NMR解析の解析結果を以下に示す。
13C-NMR(400MHz, TMS標準=0.0ppm):74.7(=NC(CH3)2)-)、23.1(=NC(CH3)2)-)、173.8(-C(=O)NH-)、38.6(NH-CH2-CH2-)、29.5(NH-CH2-CH2-)、29.2(-CH2-S-CH2-)、35.2(-CH2-S-CH2-)、23.2(-CH2-S-CH2-CH2-)、9.95(-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3)、58.4(-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3)、18.3(-CH2-Si-(O-CH2-CH3)3).
ナスフラスコに、2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)(和光純薬工業(株)製「V−601」)230g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製「KBM−903」)358g及び触媒としてのナトリウムメトキシド粉末10.8gを仕込んだ。続いて、ナスフラスコを常温(23℃)の水浴上に移し、減圧しながら撹拌を開始し、1時間半、減圧、撹拌を続けた。次に、水浴の温度を35℃に設定し、減圧、撹拌を6時間続けた後、常温で16時間放置し、再度35℃の水浴上で減圧、撹拌を8時間行った後、再び常温で16時間放置した。次いで精製操作として、乾燥させたクロロホルム29.8gをフラスコ内容物に加え、常温で撹拌しながらナトリウムメトキシドとの反応を行った。2時間後、予め乾燥させておいたトルエン450gを加え、ガラスフィルターで減圧濾過し、得られた溶液をナスフラスコに取り、減圧乾燥した。精製後の反応物につき、1H−NMR及び13C−NMR解析を行い、次式で表される2,2’−アゾビス[N−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソ酪酸アミド](アゾ化合物B)であることを確認した。
下記表1に示した配合(特に示した以外は質量部)に従い、バンバリーミキサーを用いて、実施例及び比較例のタイヤトレッド用ゴム組成物を調製した。詳細には、実施例1では、第1工程においてジエン系ゴムにアゾ化合物Aを添加混練し(75℃から混練を開始し150℃で排出。混練時間は約200秒間)、次いで、得られた予備混練物に、第2工程で、硫黄及び加硫促進剤を除く成分を添加混練し(排出温度=160℃)、その後、得られた混合物に、第3工程で、硫黄と加硫促進剤を添加混練して(排出温度=90℃)、ゴム組成物を調製した。実施例2〜4では第1工程での排出温度を変更し、実施例5〜7及び比較例5ではアゾ化合物Aの配合量を変更し、実施例8ではアゾ化合物Bに変更し、実施例9〜11では第1工程においてメルカプトアルコキシシランを追加するとともに排出温度を変更し、その他は実施例1と同様にゴム組成物を調製した。比較例1〜3では、第1工程を行うことなく、第2及び第3工程のみで表1に示す配合にてゴム組成物を調製し、比較例4では、第1工程でアゾ化合物を添加せずに予備混練し、その他は実施例1と同様にゴム組成物を調製した。表1中の各成分の詳細は以下の通りである。
・BR:JSR(株)製「BR01」
・メルカプトシラン:東京化成工業(株)「3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン」
・シリカ:エボニック・デグサ社製「Ultrasil VN3」
・カーボンブラック:東海カーボン(株)製「シースト3」
・シランカップリング剤:エボニック・デグサ社製「Si69」
・オイル:昭和シェル石油(株)製「エキストラクト4号S」
・亜鉛華:三井金属鉱業(株)製「亜鉛華1号」
・ステアリン酸:花王(株)製「ルナックS20」
・老化防止剤:大内新興化学工業(株)製「ノクラック6C」
・ワックス:日本精蝋(株)製「OZOACE0355」
・硫黄:鶴見化学工業(株)製「粉末硫黄」
・加硫促進剤1:住友化学(株)製「ソクシノールCZ」
・加硫促進剤2:大内新興化学工業(株)製「ノクセラーD」
Claims (5)
- 前記予備混練物を得る工程において、予備混練物の温度が80〜160℃に達するまで混練することを特徴とする請求項1又は2に記載のゴム組成物の製造方法。
- 前記予備混練物を得る工程において、メルカプトアルコキシシランを前記ジエン系ゴム100質量部に対して0.01〜8質量部添加し混練することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のゴム組成物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法により得られたゴム組成物を用いて空気入りタイヤを製造する空気入りタイヤの製造方法。
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