DE69816395T2

DE69816395T2 - Silatranderivate und diese enthaltende härtbare Silikonzusammensetzungen

Info

Publication number: DE69816395T2
Application number: DE69816395T
Authority: DE
Inventors: Masayuki Ichihara-shi Ookoshi; Makoto Ichihara-shi Yoshitake
Original assignee: Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Current assignee: DuPont Toray Specialty Materials KK
Priority date: 1997-10-13
Filing date: 1998-10-13
Publication date: 2004-05-13
Anticipated expiration: 2018-10-14
Also published as: EP0908462A2; DE69816395D1; EP0908462A3; EP0908462B1; US5936110A

Description

Bereich der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen Haftungsverstärker, der ein Silatranderivat enthält, und genauer gesagt ein Silatranderivat mit wenigstens einer organischen Gruppe, die Alkoxysilyl enthält, und auf eine härtbare Siliconzusammensetzung, welche denselben enthält. Die vorliegende Erfindung bezieht sich außerdem auf die Verwendung dieses Silatranderivats als ein Startermolekül.
Hintergrund der Erfindung
Zusammensetzungen, die aus einer Reaktionsmischung eines Aminoalkylalkoxysilans und eines Epoxyalkylalkoxysilan zusammengesetzt sind (siehe japanische Patentveröffentlichungen 52-8854, 55-41702 und 7-113083, EP-A-0304958) und Zusammensetzungen, die aus einem cyclischen Aminoalkylsilan zusammengesetzt sind (siehe japanische Patentveröffentlichung 5-32397, US-A-4794192), waren als Haftungsverstärker vorgeschlagen worden, welche die Haftung von härtbaren Siliconzusammensetzungen verstärken. Diese Haftungsverstärker waren jedoch nicht in der Lage gewesen einer härtbaren Siliconzusammensetzung ausreichende Haftung zu verleihen.
In der Zwischenzeit sind Silatranverbindungen bekannt, welche durch die folgende Formel ausgedrückt werden, in der R eine Methylgruppe, Phenylgruppe, Methoxygruppe oder Ethoxygruppe ist, eine gute Haftung wurde jedoch immer noch nicht gezeigt, wenn eine dieser Silatranverbindungen zu einer härtbaren Siliconzusammensetzung zugegeben wurde.
Silatranderivate sind auch in Chemical Abstracts, Vol. 97 (1982), S. 733 und JP 10182669 beschrieben. Keines dieser Dokumente erwähnt jedoch deren Verwendung in Zusammenhang mit härtbaren (Silicon-) Zusammensetzungen.
Zusammenfassung der Erfindung
Die Erfinder erzielten die vorliegende Erfindung als ein Ergebnis der Forschung, welche sie durchführten, in der Bemühung das oben genannte Problem zu lösen.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere eine härtbare Siliconzusammensetzung bereitzustellen, die ein Silatranderivat enthält und eine gute Haftung aufweist.
Die vorliegende Erfindung ist auf einen Haftungsverstärker gerichtet, der ein Silatranderivat aufweist und auf eine härtbare Siliconzusammensetzung, welche diesen enthält. Die Erfindung ist außerdem auf die Verwendung dieses Silatranderivats als ein Startermolekül gerichtet.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Zunächst wird das Silatranderivat der vorliegenden Erfindung, das in dem Haftungsverstärker und der härtbaren Siliconzusammensetzung enthalten ist und die Verwendung als Startermolekül im Detail beschrieben. Das Silatranderivat wird durch die folgende allgemeine Formel ausgedrückt:
In der oben genannten Formel ist jedes R¹ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe. Beispiele für die Alkylgruppe von R¹ schließen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Isopropyl, Isobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ein. Es ist für R¹ insbesondere bevorzugt, dass es ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist. Jedes R² in der oben genannten Formel ist unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxysilyl enthaltenden organischen Gruppe, ausgedrückt durch die allgemeine Formel: -R⁴-Si(OR⁵)_xR⁶ _(3-x) unter der Voraussetzung, dass wenigstens eine R²-Gruppe die Alkoxysilyl enthaltende organische Gruppe ist. Beispiele für die Alkylgruppe von R² sind dieselben wie für die Alkylgruppen für R¹ oben aufgeführt. Für die Alkoxysilyl enthaltende organische Gruppe von R² ist R⁴ in der Formel eine divalente organische Gruppe, wofür Beispiele Methylen, Ethylen, Methylmethylen, Propylen, Methylethylen, Butylen, Hexylen, 1-Methylpentylen, 1,4-Dimethylbutylen und andere Alkylengruppen einschließen, ebenso wie Methylenoxypeopylen, Methylenoxypentylen und andere Alkylenoxyalkylengruppen, wobei Ethylen, Propylen, Butylen, Methylenoxypropylen und Methylenoxypentylen bevorzugt sind. In der Formel ist R⁵ eine C₁- bis C₁₀-Alkylgruppe, wobei Beispiele dieselben Alkylgruppen einschließen, wie sie oben für R¹ gegeben sind, wobei eine Methylgruppe oder Ethylgruppe bevorzugt ist. R⁶ ist in der Formel eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, wofür Beispiele eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Pentylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, Cyclopentylgruppe, Cyclohexylgruppe und andere Alkylgruppen einschließen; ebenso eine Phenylgruppe, Tolylgruppe, Xylylgruppe, Naphthylgruppe und andere Arylgruppen; eine Vinylgruppe, Allylgruppe, Butenylgruppe, Pentenylgruppe, Hexenylgruppe und andere Alkenylgruppen; eine Benzylgruppe, Phenethylgruppe und andere Aralkylgruppen und eine Chlormethylgruppe, 3-Chlorpropylgruppe, 3,3,3-Trifluorpropylgruppe, Nonafluorbutylethylgruppe und andere halogenierte Alkylgruppen, wobei eine Methylgruppe bevorzugt ist. x ist in der Formel 1, 2 oder 3, wobei 3 bevorzugt ist.
Die folgenden Gruppen sind Beispiele für die Alkoxysilyl enthaltende organische Gruppe von R²:
-(CH₂)₂Si(OCH₃)₃,
-(CH₂)₂Si(OCH₃)₂CH₃,
-(CH₂)₃Si(OC₂H₅)₃,
-(CH₂)₃Si(OC₂H₅)(CH₃)₂,
-CH₂O(CH₂)₃Si(OCH₃)₃,
-CH₂O(CH₂)₃Si(OC₂H₅)₃,
-CH₂O(CH₂)₃Si(OCH₃)₂CH₃,
-CH₂O(CH₂)₃Si(OC₂H₅)₂CH₃,
-CH₂OCH₂Si(OCH₃)₃ und
-CH₂OCH₂Si(OCH₃)(CH₃)₂.
R³ in der oben genannten Formel ist wenigstens ein Typ einer Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus substituierten und unsubstituierten monovalenten Kohlenwasserstoffgruppen, C₁- bis C₁₀-Alkoxygruppen, Glycidoxyalkylgruppen, Oxiranylalkylgruppen, Acyloxy alkylgruppen, Haloalkylgruppen und Aminoalkylgruppen. Beispiele für die monovalente Kohlenwasserstoffgruppe von R³ sind dieselben, wie die monovalenten Kohlenwasserstoffgruppen, die oben für R⁶ aufgeführt sind; Beispiele für die Alkoxygruppen von R³ schließen eine Methoxygruppe, Ethoxygruppe und Propoxygruppe ein; Beispiele für die Glycidoxyalkylgruppe von R³ schließen eine 3-Glycidoxypropylgruppe; Beispiele für die Oxiranylalkylgruppe von R³ schließen eine 4-Oxiranylbutylgruppe und eine 8-Oxiranyloctylgruppe ein; Beispiele für die Acyloxyalkylgruppe von R³ schließen Acetoxypropylgruppe und eine 3-Methacryloxypropylgruppe ein; und Beispiele für die Aminoalkylgruppe von R³ schließen eine 3-Aminopropylgruppe und eine N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylgruppe ein.
Die folgenden Verbindungen sind Beispiele für Silatranderivate entsprechend der vorliegenden Erfindung:
Beispiele für Verfahren zur Herstellung des Silatranderivats der vorliegenden Erfindung schließen die folgenden ein. Das erste Verfahren zur Herstellung eines Silatranderivats entsprechend der vorliegenden Erfindung umfasst die Reaktion einer Epoxygruppen enthaltenden Trialkoxysilanverbindung mit der Formel:
mit einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ammoniak und einer Aminverbindung mit der Formel: NH_y(CR¹ ₂CR¹ ₂OH)_(3-y), worin R¹, R⁴ und R⁵ wie oben definiert sind und y gleich 1 oder 2 ist. Das erste Verfahren stellt ein Silatranderivat her, das eine siliciumgebundene Glycidoxyalkylgruppe oder Oxiranylalkylgruppe enthält.
Das zweite Verfahren zur Herstellung eines Silatranderivats entsprechend der vorliegenden Erfindung umfasst die Reaktion einer Ethoxygruppen enthaltenden Alkoxysilanverbindung mit der Formel:
und einer Alkoxysilanverbindung mit der Formel: R³Si(OR⁵)₃ mit einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ammoniak und einer Aminverbindung mit der Formel: NH_y(CR¹ ₂CR¹ ₂OH)_(3-y) ,worin R¹, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ wie oben definiert sind; x gleich 1, 2 oder 3 ist; und y gleich 1 oder 2 ist.
Es wird vermutet, dass mit diesen Verfahren der Ammoniak oder die Aminverbindung bewirken, dass die Epoxygruppen eine Ringaufbruchreaktion durchlaufen und die Hydroxylgruppen, die durch diese Ringaufbruchreaktion hergestellt werden, oder die Hydroxylgruppen in der Aminverbindung eine Alkoxygruppen-Austauschreaktion mit den Alkoxygruppen, die an das Siliciumatom in dem Alkoxysilan gebunden sind, durchlaufen, was zu einer Cyclisierungsreaktion führt und die Silatranstruktur ausbildet.
In der vorherigen Herstellungsmethode ist die die Ethoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung ein Ausgangsmaterial zur Ausbildung des Skelettes des oben genannten Silatranderivats und sie ist außerdem ein Ausgangsmaterial für die Einführung von Trialkoxysilylgruppen in die Moleküle des oben erwähnten Silatranderivats. In der Formel für die die Ethoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung sind R¹, R⁴ und R⁵ wie oben definiert. Beispiele für die die Ethoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung schließen 4-Oxiranylbutyltrimethoxysilan, 8-Oxiranyloctyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltriethoxysilan, Glycidoxymethyltrimethoxysilan und Glycidoxymethyltriethoxysilan ein.
Der Ammoniak oder die Aminverbindung ist ein Ausgangsmaterial zur Bildung des Skelettes des Silatranderivats der vorliegenden Erfindung. R¹ in der Formel für die Aminverbindung ist wie oben definiert und y ist gleich 1 oder z. Beispiele für diese Aminverbindung schließen 2-Hydroxyethylamin, 2,2'-Dihydroxyethylamin und 2-Hydroxy-2-methylethylamin ein.
In dem vorherigen Herstellungsverfahren ist hinsichtlich der Menge der die Epoxygruppe enthaltenden Trialkoxysilanverbindung, die zugegeben wird, in Bezug auf das Ammoniak keine Grenze festgelegt, jedoch sollte diese die Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung dann in einer Menge von 3 bis 30 Mol, und bevorzugt von 4 bis 20 Mol, je Mol Ammoniak verwendet werden, um die Bildung von Nebenprodukten zu unterdrücken und das Silatranderivat mit einer guten Ausbeute zu erhalten, wenn die Reaktion unter Bedingungen durchgeführt wird, unter denen das Ammoniak nicht durch Verdunstung verloren geht. Dies bedeutet, dass es empfohlen wird, dass diese die Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung in einer ungefähr stöchiometrischen Menge oder in einer überschüssigen Menge bezogen auf das Ammoniak in dieser Herstellungsmethode verwendet wird. Im Allgemeinen wird die Herstellung von Nebenprodukten unterdrückt, wenn die die Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung in einer überschüssigen Menge verwendet wird in dem Ausmaß, dass die Reaktion nicht verlangsamt wird, sondern überschüssig die eine Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung zurückverbleibt. Diese nichtreagierte, die Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung, die zurückbleibt, kann abgetrennt werden und aus dem Silatranderivat durch Destillation oder ähnliches in Folge der Reaktion zurückgewonnen werden. Diese Reaktion kann auch durchgeführt werden, während Ammoniakgas in die eine Epoxgruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung eingeblasen wird. Wenn eine Reaktion wie diese in einem offenen System durchgeführt wird, wird ein Teil des Ammoniaks nicht reagieren und wird stattdessen außerhalb des Systems freigesetzt, daher muss es entsprechend diesem Verlust in einer überschüssigen Menge verwendet werden.
In dem zuvor beschriebenen Herstellungsverfahren ist hinsichtlich der Menge der die Epoxygruppe enthaltenden Trialkoxysilanverbindung, die zugegeben wird, in Bezug auf die Aminverbindung keine Grenze gesetzt, jedoch sollte diese eine Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung dann in einer Menge von 1, 5 bis 10 Mol, und bevorzugt von 2 bis 5 Mol, je Mol dieser Aminverbindung verwendet werden, um die Bildung von Nebenprodukten zu unterdrücken und das Silatranderivat mit einer guten Ausbeute zu erhalten , wenn y in dieser Aminverbindung 1 ist , und wenn y in dieser Aminverbindung 2 ist, dann sollte diese eine Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung in einer Menge von 2,5 bis 20 Mol, und bevorzugt 3 bis 10 Mol, verwendet werden. Dies bedeutet, dass es empfohlen wird, dass diese eine Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung in der ungefähr stöchiometrischen Menge oder in einer überschüssigen Menge in Bezug auf die Aminverbindung in diesem Herstellungsverfahren verwendet wird. Im Allgemeinen wird die Bildung von Nebenprodukten unterdrückt werden, wenn die eine Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung in einer überschüssigen Menge eingesetzt wird in einem Ausmaß, dass die Reaktion sich nicht verlangsamt sondern ein Überschuss der eine Epoxygruppe enthaltenden Trialkoxysilanverbindung zurückbleibt. Diese nichtreagierte, eine Epoxygruppe enthaltende Trialkoxysilanverbindung, die zurückbleibt, kann abgetrennt werden und aus dem Silatranderivat wie benötigt durch Destillation oder ähnliches in Folge der Reaktion zurückgewonnen werden.
In der zuletzt genannten Herstellungsmethode ist die eine Epoxygruppe enthaltende Alkoxysilanverbindung ein Ausgangsmaterial für das Einführen von Alkoxysilylgruppen in die Moleküle des Silatranderivats. In der Formel für die eine Epoxygruppe enthaltende Alkoxysilanverbindung ist R¹, R⁴, R⁵ und R⁶ wie zuvor definiert und x ist gleich 1, 2 oder 3 , wobei 3 bevorzugt ist. Beispiele für diese eine Epoxygruppe enthaltende Alkoxysilanverbindung schließen 4-Oxiranylbutyltrimethoxysilan, 4-Oxiranylbutylmethyldimethoxysilan, 8-Oxiranyloctyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltriethoxysilan, 3-Glycidoxypropylmethyldimethoxysilan, 3-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan und Glycidoxymethyltriethoxysilan ein.
In der zuletzt genannten Herstellungsmethode ist das Ammoniak oder die Aminverbindung ein Ausgangsmaterial zur Ausbildung des Skeletts des Silatranderivats. In der Formel für die Aminverbindung ist R¹ wie oben definiert und y ist gleich 1 oder 2. Beispiele für eine solche Aminverbindung sind dieselben wie die Verbindungen, die oben für die vorherige Methode aufgeführt sind.
In der letztgenannten Herstellungsmethode ist die Alkoxysilanverbindung ein Ausgangsmaterial für die Ausbildung des Skeletts des Silatranderivats. In der Formel für die Alkoxysilanverbindung sind R³ und R⁵ wie oben definiert. Beispiele für diese Alkoxysilanverbindungen schließen Tetramethoxysilan, Tetraethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, 3,3,3-Trifluorpropyltrimethoxysilan, Nonafluorbutylethyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan und N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan ein.
In der letztgenannten Herstellungsmethode ist keine Grenze für die Mengen der eine Epoxygruppe enthaltenden Alkoxysilanverbindung und der Alkoxysilanverbindung, die zugegeben werden, in Bezug auf den Ammoniak festgelegt, jedoch sollte die eine Epoxygruppe enthaltende Alkoxysilanverbindung dann in einer Menge von 2 bis 20 Mol, und bevorzugt von 3 bis 15 Mol, je Mol Ammoniak verwendet werden, um die Bildung von Nebenprodukten zu unterdrücken und das Silatranderivat mit einer guten Ausbeute zu erhalten, wenn die Reaktion unter Bedingungen durchgeführt wird, unter denen das Ammoniak nicht durch Verdampfung verloren geht. Die Alkoxysilanverbindung sollte in einer Menge von 0,5 bis 50 Mol pro Mol Ammoniak zugegeben werden, wobei ein Bereich von 1 bis 20 Mol bevorzugt ist. Dies bedeutet, dass es empfohlen wird, dass die Alkoxysilanverbindung in einer ungefähr stöchiometrischen Menge oder in einer überschüssigen Menge in Bezug auf das Ammoniak zugegeben wird. Im Allgemeinen wird die Bildung von Nebenprodukten unterdrückt werden, wenn die Alkoxysilanverbindung in einer überschüssigen Menge verwendet wird, in dem Ausmaß, dass die Reaktion sich nicht verlangsamt, sondern überschüssige Alkoxysilanverbindung zurückverbleibt. Diese nichtreagierte Alkoxysilanverbindung, die zurückbleibt, kann von dem Silatranderivat durch Destillation oder ähnliches abgetrennt und zurückgewonnen werden. Diese Reaktion kann auch durchgeführt werden, während Ammoniakgas in eine Mischung aus dem eine Epoxygruppe enthaltenden Alkoxysilan und der Alkoxysilanverbindung und der Alkoxysilanverbindung eingeblasen wird. Wenn eine Reaktion wie diese in einem offenen System durchgeführt wird, wird ein Teil des Ammoniaks nicht reagieren und wird stattdessen nach außerhalb des Systems freigesetzt, so dass es in einer überschüssigen Menge entsprechend seinem Verlust eingesetzt werden muss.
In dem letztgenannten Herstellungsverfahren ist keine Grenze gesetzt für die Mengen der eine Epoxygruppe enthaltenden Alkoxysilanverbindung und der Alkoxysilanverbindung, die zugegeben wird, in Bezug auf die Aminverbindung, jedoch sollte die eine Epoxygruppe enthaltende Alkoxysilanverbindung in einer Menge von 0,5 bis 10 Mol und bevorzugt von 0,8 bis 5 Mol je Mol dieser Aminverbindung verwendet werden, um das Silatranderivat in einer guten Ausbeute zu erhalten, wenn y in der Aminverbindung 1 ist, und wenn y in dieser Aminverbindung 2 ist, dann sollte die eine Epoxygruppe enthaltende Alkoxysilanverbindung in einer Menge von 1,5 bis 20 Mol und bevorzugt von 1,8 bis 10 Mol verwendet werden, wobei eine Menge von ungefähr 2 Mol insbesondere bevorzugt ist. Die Menge, in der die Alkoxysilanverbindung zugegeben wird, sollte 0,5 bis 50 Mol und bevorzugt 1 bis 20 Mol je Mol der Aminverbindung sein. Dies bedeutet, dass es empfohlen wird, dass die Alkoxysilanverbindung in der ungefähr stöchiometrischen Menge oder in einer überschüssigen Menge in Bezug auf die Aminverbindung in diesem Herstellungsverfahren verwendet wird. Im Allgemeinen wird die Bildung von Nebenprodukten unterdrückt werden, wenn die Alkoxysilanverbindung in einer überschüssigen Menge verwendet wird, in dem Ausmaß, dass die Reaktion sich nicht verlangsamt, sondern überschüssige Alkoxysilanverbindung zurückverbleibt. Diese nichtreagierte Alkoxysilanverbindung, die zurückbleibt, kann aus dem Silatranderivat wie benötigt durch Destillation oder ähnliches in Folge der Reaktion abgetrennt und zurückgewonnen werden.
In den oben genannten Verfahren zur Herstellung eines Silatranderivats werden die Reaktionen entweder bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen durchgeführt, jedoch ist ein Erwärmen auf 100°C oder darunter bevorzugt, um die Reaktionszeit zu reduzieren. Die Verwendung eines organischen Lösemittels ist optional, jedoch schließen Beispiele für organischen Lösemittel, die verwendet werden können, Hexan, Heptan, Octan und andere solche aliphatischen Kohlenwasserstoffes Toluol, Xylol und andere solche aromatischen Kohlenwasserstoffe; Methanol, Ethanol, Isopropanol und andere solche Alkohole; Aceton, Methylisobutylketon und andere solche Ketone; Diethylether, Tetrahydrofuran und andere solche Ether; Ethylacetat, Isoamylacetat und andere solche Ester; und Dimethylformamid, Dimethylacetamid und andere solche Amidverbindungen ein. Die Verwendung eines Alkohols, wie z. B. Methanol oder Ethanol insbesondere erlauben die Reaktionszeit zu verkürzen und das gewünschte Silatranderivat sogar mit einer besseren Ausbeute zu erhalten. Wenn ein Alkohol zugegeben wird, ist es bevorzugt einen Alkohol zu verwenden, der dieselbe Anzahl an Kohlenstoffen hat wie die an das Siliciumatom gebundene Alkoxygruppen in dem Ausgangsmaterial der eine Epoxygruppe enthaltenden Trialkoxysilanverbindung oder eine Epoxygruppe enthaltenden Alkoxysilanverbindung und die Alkoxysilanverbindung, so dass die Alkoxygruppen, die an die Siliciumatome gebunden sind, eine Alkoxygruppen-Austauschreaktion während der oben genannten Reaktion durchlaufen. Außerdem kann die Reaktion merklich kürzer gemacht werden, wenn ein Alkohol zugegeben wird, und die Ausbeute der Silatranverbindung, die erhalten wird, kann gesteigert werden, indem die Reaktion bei der Rückflusstemperatur dieses Alkohols durchgeführt wird.
Das Silatranderivat der vorliegenden Erfindung kann z. B. verwendet werden, um Siliconzusammensetzungen, die durch Kondensationsreaktionen gehärtet werden, Siliconzusammensetzungen, die durch Hydrosilylierungsreaktionen gehärtet werden, Siliconzusammensetzungen, die durch UV-Strahlen oder andere hochenergetische Strahlungen gehärtet werden, oder anderen solchen härtbaren Siliconzusammensetzungen Haftungseigenschaften zu verleihen, ebenso wie alkoxysilanmodifizierten härtbaren Zusammensetzungen auf Polyetherbasis, härtbaren Polyurethanharzen und Kautschukzusammensetzungen, härtbaren Epoxyharzzusammensetzungen, härtbaren Polysulfidharzzusammensetzungen, härtbaren Zusammensetzungen von ungesättigten Polyesterharzen und anderen solchen härtbaren Zusammensetzungen, oder es kann verwendet werden als ein Startermolekül, welches die Haftung der oben genannten härtbaren Zusammensetzungen verstärkt, wenn sie auf die Oberfläche eines Metalls, Glas, Plastik oder anderen solchen Substraten aufgebracht werden. Das Silatranderivat ist insbesondere verwendbar mit Siliconzusammensetzungen, die durch Kondensationsreaktionen gehärtet werden, Siliconzusammensetzungen, die durch Hydrosilylierungsreaktionen gehärtet werden, Siliconzusammensetzungen, die durch UV-Strahlung oder andere hochenergetische Strahlungen gehärtet werden, und andere solche härtbaren Siliconzusammensetzungen.
Der Haftungsverstärker der vorliegenden Erfindung enthält eine Mischung dieses Silatranderivats mit einem alkoxysilanhaltige Haftungsverstärker. Beispiele für alkoxysilanhaltige Haftungsverstärker, die zusammen mit diesem Silatranderivat verwendet werden können, schließen Methyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Allyltrimethoxysilan, 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxy silan, Bis(trimethoxysilyl)propan und Bis(trimethoxysilyl)hexan ein. Die eine Aminogruppe enthaltende Alkoxysilan- oder Epoxyverbindung verbleibt unreagiert während des Prozesses der Herstellung dieses Silatranderivats, ebenso wie jegliche andere Reaktionsprodukte als das Silatranderivat, die durch diese Reaktion hergestellt werden, in dem Endprodukt gemischt verbleiben können. In diesem Fall sollte der Gehalt an Silatranderivat wenigstens 10 Gew.-% sein, wobei wenigstens 50 Gew.-% bevorzugt sind und wenigstens 70 Gew.-% noch besser sind. Der Grund hierfür ist, dass der Haftungsvermittlungseffekt dazu neigt verringert zu werden, wenn der Gehalt an Silatranderivat unterhalb dieses Bereichs liegt.
Die Silatrane können auch in härtbare Zusammensetzungen eingearbeitet werden. Die härtbare Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird nun im Detail beschrieben. Die härtbare Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist dadurch charakterisiert, dass sie das oben erwähnte Silatranderivat enthält. Beispiele für härtbare Siliconzusammensetzungen, die dieses Derivat enthalten, schließen Siliconzusammensetzungen ein, die durch Kondensationsreaktion härten, gehärtet durch eine Kondensationsreaktion wie z. B. eine Dealkoholisierungskondensationsreaktion, eine Dehydratisierungskondensationsreaktion, eine Dehydrogenisierungskondensationsreaktion, eine Deoximkondensationsreaktion, eine Kondensationsreaktion, bei der Essigsäure abgespalten wird, oder eine Kondensationsreaktion, bei der Aceton abgespalten wird; Siliconzusammensetzungen, die durch Hydrosilylierungsreaktion gehärtet werden; und Siliconzusammensetzungen, die durch hochenergetische Strahlung härtbar sind, gehärtet durch hochenergetische Strahlen, wie z. B. in einer Mercaptovinyladditionsreaktion, einer Radikalreaktion mit einer acrylischen funktionellen Gruppe oder einer kationischen Polymerisationsreaktion für Epoxygruppen oder Vinylethergruppen. Eine Siliconzusammensetzung, die durch eine Hydrosilylierungsreaktion gehärtet wird, ist insbesondere bevorzugt.
Es ist keine Grenze gesetzt für die Mischungsmenge des Silatranderivats in der härtbaren Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, jedoch sollte das Silatranderivat in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, und bevorzugt von 0,05 bis 10 Gew.-%, in der härtbaren Siliconzusammensetzung enthalten sein. Ein Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-% ist insbesondere bevorzugt.
BEISPIELE
Die härtbare Siliconzusammensetzung der vorliegenden Erfindung und die Silatranderivate, die darin enthalten sind, werden jetzt im genaueren Detail durch die praktischen Beispiele beschrieben.
Referenzbeispiel 1
31,5 g (0,3 Mol) 2,2'-Dihydroxyethylamin, 91,3 g (0,6 Mol) Tetramethoxysilan und 70,9 g (0,3 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurden in eine 500-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rühren, einem Thermometer und einem Rückflusskondensator bestückt war. Dieses System wurde erwärmt und für 100 h bei 50°C gerührt. Als nächstes wurde die gesamte Menge der Reaktionsmischung, die auf diese Weise erhalten wurde, in eine birnenförmige Flasche überführt und die niedrigsiedende Komponente wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abdestilliert, was 117,9 g einer schwach gefärbten gelben transparenten Flüssigkeit ergab. Diese transparente Flüssigkeit wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass das Silatranderivat hergestellt worden war, das durch die folgende Formel ausgedrückt ist.
Der Gehalt an diesem Silatranderivat war über 90 Gew.-%. Diese transparente Flüssigkeit wurde als ein Haftungsverstärker bezeichnet.
Referenzbeispiel 2
12,2 g (0,2 Mol) 2-Hydroxyethylamin, 125,0 g (0,6 Mol) Tetraethoxysilan, 111,4 g (0,4 Mol) 3-Glycidoxypropyltriethoxysilan und 30 g Ethanol wurden in eine 500-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rühren, einem Thermometer und einem Rückflusskondensator bestückt war. Dieses System wurde erwärmt und für 15 min bei der Rückflusstemperatur des Ethanols gerührt. Als nächstes wurde die gesamte Menge der Reaktionsmischung, die auf diese Weise erhalten wurde, in eine birnenförmige Flasche überführt und die niedrigsiedende Komponente wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abdestilliert, was 134,5 g einer schwach gefärbten gelben transparenten Flüssigkeit ergab. Diese transparente Flüssigkeit wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass das Silatranderivat hergestellt worden war, das durch die folgende Formel ausgedrückt ist.
Der Gehalt an diesem Silatranderivat war über 90 Gew.-%. Diese transparente Flüssigkeit wurde als ein Haftungsverstärker bezeichnet.
Referenzbeispiel 3
12,2 g (0,2 Mol) 2-Hydroxyethylamin, 81,7 g (0,6 Mol) Methyltrimethoxysilan, 94,5 g (0,4 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 32 g Methanol wurden in eine 500-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflusskondensator bestückt war. Dieses System wurde erwärmt und für 8 h bei der Rückflusstemperatur des Methanols gerührt. Als nächstes wurde die gesamte Menge der Reaktionsmischung, die auf diese Weise erhalten wurde, in eine birnenförmige Flasche überführt und die niedrigsiedende Komponente wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abdestilliert, was 131,7 g einer blass gefärbten gelben transparenten Flüssigkeit ergab. Diese transparente Flüssigkeit wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass das Silatranderivat hergestellt worden war, das durch die folgende Formel ausgedrückt ist.
Der Gehalt an diesem Silatranderivat war über 90 Gew.-%. Diese transparente Flüssigkeit wurde als ein Haftungsverstärker bezeichnet.
Referenzbeispiel 4
12,2 g (0,2 Mol) 2-Hydroxyethylamin, 88,9 g (0,6 Mol) Vinyltrimethoxysilan, 94,5 g (0,4 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 32 g Methanol wurden in eine 500-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflusskondensator bestückt war. Dieses System wurde erwärmt und für 8 h bei der Rückflusstemperatur des Methanols gerührt. Als nächstes wurde die gesamte Menge der Reaktionsmischung, die auf diese Weise erhalten wurde, in eine birnenförmige Flasche überführt und die niedrigsiedende Komponente wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abdestilliert, was 132,8 g einer blass gefärbten gelben transparenten Flüssigkeit ergab. Diese transparente Flüssigkeit wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass das Silatranderivat hergestellt worden war, das durch die folgende Formel ausgedrückt ist.
Der Gehalt an diesem Silatranderivat war über 90 Gew.-%. Diese transparente Flüssigkeit wurde als ein Haftungsverstärker bezeichnet.
Referenzbeispiel 5
148,2 g (1,0 Mol) Vinyltrimethoxysilan, 141,8 g (0,6 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 64 g Methanol wurden in eine 500-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rührer, einem Thermometer, einer Gaseinleitungsröhre und einem Rückflusskondensator bestückt war. Dieses System wurde erwärmt und bei der Rückflusstemperatur des Methanols gerührt. Als nächstes wurde das Erwärmen und Rückfließen für 24 h weitergeführt, während jede Stunde für 2 Minuten Ammoniumgas in das Reaktionssystem mit einem Fluss von 50 ml/min eingeblasen wurde. Die gesamte Menge der Reaktionsmischung, die auf diese Weise erhalten wurde, wurde in eine birnenförmige Flasche überführt und die niedrigsiedende Komponente wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abdestilliert, was 152,1 g einer blass gefärbten gelben transparenten Flüssigkeit ergab. Diese transparente Flüssigkeit wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass das Silatranderivat hergestellt worden war, das durch die folgende Formel ausgedrückt ist.
Der Gehalt an diesem Silatranderivat war über 90 Gew.-%. Diese transparente Flüssigkeit wurde als ein Haftungsverstärker bezeichnet.
Referenzbeispiel 6
89,5 g (0,5 Mol) 3-Aminopropyltrimethoxysilan und 236 g (1,0 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurden in eine 500-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rührer bestückt war und dieses System wurde über 7 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung, die so erhalten wurde, wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass es sich hierbei um eine Mischung handelte, die zusammengesetzt war aus den Ausgangsmaterialien 3-Aminopropyltrimethoxysilan und 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und Kondensationsprodukten dieser Silane. Diese Reaktionsmischung wurde als ein Haftungsverstärker bezeichnet.
Referenzbeispiel 7
111 g (0,5 Mol) N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan und 236 g (1,0 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurden in eine 500-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflusskondensator ausgestattet war. Dieses System wurde für 114 h bei 50°C gerührt. Die Reaktionsmischung, die so erhalten wurde, wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass es sich hierbei um eine Mischung handelte, die zusammengesetzt war aus den Ausgangsmaterialien N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan und 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und Kondensationsprodukten dieser Silane. Diese Reaktionsmischung wurde als ein Haftungsverstärker bezeichnet.
Beispiele 1 bis 5 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3
Eine härtbare Siliconzusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Ein Dimethylpolysiloxan, das an beiden Enden der molekularen Kette mit Trimethoxysiloxygruppen endet, Quarzstaub, dessen Oberfläche durch Hexamethyldisilazan hydrophob gemacht wurde, Methyltrimethoxysilan und ein Katalysator auf Titanbasis zur Verwendung in einer Kondensationsreaktion wurden einheitlich vermischt, um eine Siliconzusammensetzung herzustellen, die durch eine Dealkoholisierungskondensationsreaktion härtbar ist.
Die Haftungsverstärker, die in den Referenzbeispielen 1 bis 7 hergestellt worden waren, wurden jeweils in einer Menge von 0,5 Gew.-% in diese härtbare Siliconzusammensetzungen eingemischt, um sieben Typen von härtbaren Siliconzusammensetzungen herzustellen. Um einen Vergleich zu haben, wurde eine härtbare Siliconzusammensetzung, die nicht irgendeinen dieser Haftungsverstärker enthielt, getrennt davon fertiggestellt.
Diese härtbaren Siliconzusammensetzungen wurden verwendet, um die Oberflächen von Substraten, die in Tabelle 1 gezeigt sind, zu beschichten, wonach die Beschichtungen gehärtet wurden, indem sie bei Raumtemperatur 7 Tage lang stehen gelassen wurden. Die gehärteten Produkte, die so erhalten wurden, waren in einer kautschukartigen Form. Die Haftung der erhaltenen acht Typen von Siliconkautschuk wurde unter Berücksichtigung der Substrate abgeschätzt. Außerdem wurde der Siliconkautschuk zusammen mit dem Substrat in 50°C heißes Wasser eingetaucht, wonach die Haftung der erhaltenen acht Typen an Siliconkautschuk an das Substrat ebenso abgeschätzt wurde. Der Haftung des Siliconkautschuks an das Substrat wurde eine "o" gegeben, wenn der Siliconkautschuk gut an ein Substrat haftete, ein "Δ", wenn der Siliconkautschuk teilweise an ein Substrat haftete und ein "x", wenn der Siliconkautschuk sich vollständig von dem Substrat abschälte. Diese Ergebnisse der Abschätzung sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1
Praktische Beispiele 6 bis 10 und Vergleichsbeispiele 4 bis 6
Eine härtbare Siliconzusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Ein Dimethylpolysiloxan, das an beiden Enden der Molekularkette mit Dimethylvinylsiloxygruppen endete, Quarzstaub, dessen Oberfläche durch Hexamethyldisilazan hydrophob gemacht wurde, eine Dimethylsiloxan-Methylhydrodiensiloxan-Copolymer, das an beiden Enden der molekularen Kette mit Trimethylsiloxygruppen endete, Phenylbutynol und ein Katalysator auf Platinbasis zur Verwendung in einer Hydrosilylierungsreaktion wurden einheitlich vermischt, um eine Siliconzusammensetzung herzustellen, die durch eine Hydrosilylierungsreaktion härtbar ist.
Die Haftungsverstärker, die in den Referenzbeispielen 1 bis 7 hergestellt wurden, wurden jeweils in einer Menge von 1 Gew.-% in diese härtbare Siliconzusammensetzung eingemischt, um sieben Typen einer härtbaren Siliconzusammensetzung herzustellen. Um einen Vergleich zu haben, wurde eine härtbare Siliconzusammensetzung, die nicht irgendeinen dieser Haftungsverstärker enthält, getrennt davon fertiggestellt. Diese härtbaren Siliconzusammensetzungen wurden verwendet, um die Oberflächen der Substrate zu beschichten, die in Tabelle 2 gezeigt sind, wonach die Beschichtungen gehärtet wurden, indem sie 30 min in einem 120°C warmen Ofen erwärmt wurden, in dem heiße Luft zirkuliert. Die gehärteten Produkte, die so erhalten wurden, waren in einer kautschukartigen Form. Die Haftung der erhaltenen acht Typen von Siliconkautschuk wurde unter Berücksichtigung der Substrate abgeschätzt, wobei ein "o" darauf hinweist, dass der Siliconkautschuk gut an ein Substrat haftet, ein "Δ", dass der Siliconkautschuk teilweise an ein Substrat haftet und ein "x", dass der Siliconkautschuk sich vollständig von dem Substrat abschält. Diese Ergebnisse der Abschätzung sind in Tabelle 2 wiedergegeben.
Tabelle 2
Beispiel 11
68,1 g (0,5 Mol) Tetramethoxysilan, 70,9 g (0,3 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 200 ml einer Methanollösung von 2 M Ammoniak wurden in einen 500-ml-Autoklaven gegeben und für 2 h auf 60°C erwärmt. Die gesamte Menge der Reaktionsmischung, die so erhalten wurde, wurde in eine birnenförmige Flasche überführt und unter reduziertem Druck durch einen Rotationsverdampfer kondensiert, was 73,9 g einer blass gefärbten gelben transparenten Flüssigkeit ergab. Diese transparente Flüssigkeit wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass das Silatranderivat hergestellt worden war, das durch die folgende Formel ausgedrückt wird, und dass der Gehalt davon wenigstens 70 Gew.-% war.
Beispiel 12
136,2 g (1,0 Mol) Methyltrimethoxysilan, 141,8 g (0,6 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 64 g Methanol wurden in eine 500-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflusskondensator bestückt war. Dieses System wurde erhitzt und unter Rühren unter Rückflusskühlung erwärmt. Das Erwärmen und das Zurückströmen wurde für 24 h fortgesetzt, während Ammoniakgas jede Stunde für 2 Minuten mit einem Fluss von 50 ml/min in die Reaktionsmischung eingeblasen wurde. Die gesamte Menge an Reaktionsmischung, die so erhalten wurde, wurde in eine birnenförmige Flasche überführt und unter reduziertem Druck durch einen Rotationsverdampfer kondensiert, was 150,5 g einer blass gefärbten gelben transparenten Flüssigkeit ergab. Diese transparente Flüssigkeit wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und einer ¹³C-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse unterworfen, welche bestätigten, dass das Silatranderivat hergestellt worden war, das durch die folgende Formel ausgedrückt wird, und dass der Gehalt davon wenigstens 70 Gew.-% war.
Beispiel 13
118,2 g (0,5 Mol) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und 30 g Methanol wurden in eine 300-ml-Vierhalsflasche gegeben, die mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflusskondensator ausgestattet war. Dieses System wurde erhitzt und unter Rühren unter Rückfluss erwärmt. Das Erwärmen und Zurückströmen wurde 24 h lang weitergeführt, während jede Stunde Ammoniakgas mit einem Fluss von 50 ml/min für 2 min in die Reaktionsmischung eingeblasen wurde. Die gesamte Menge der Reaktionsmischung, die so erhalten wurde, wurde in eine birnenförmige Flasche überführt und unter reduziertem Druck durch einen Rotationsverdampfer kondensiert, was 86,4 g einer blass gefärbten gelben transparenten Flüssigkeit ergab. Diese transparente Flüssigkeit wurde einer ²⁹Si-nuklearmagnetischen Resonanzanalyse und zwei den Siliconatomen in den Silanringen zuordenbare Signale in den beiden Typen von Stereoisomeren wurden beobachtet bei –68,0 ppm und –69,7 ppm, was bestätigte, dass das Silatranderivat hergestellt worden war, das durch die folgende Formel ausgedrückt wird, und dass der Gehalt davon wenigstens 50 Gew.-% war.

Claims

Zusammensetzung, enthaltend: (A) ein Silatranderivat mit der Formel:
worin jedes R¹ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, jedes R² unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer alkoxysilylhaltigen organischen Gruppe mit der allgemeinen Formel: -R⁴-Si(OR⁵)_xR⁶ _(3-x) worin R⁴ eine divalente organische Gruppe ist, R⁵ eine C₁-C₁₀-Alkylgruppe ist, R⁶ eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe ist und x gleich 1, 2 oder 3 ist, unter der Voraussetzung, dass wenigstens ein R² die alkoxysilylhaltige organische Gruppe ist und jedes R³ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer monovalenten Kohlenwasserstoffgruppe, einer C₁-C₁₀-Alkoxygruppe, einer Glycidoxyalkylgruppe, einer Oxiranylalkylgruppe, einer Acyloxyalkylgruppe, einer Halogenalkylgruppe und einer Aminoalkylgruppe, und (B) eine härtbare Zusammensetzung.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die härtbare Zusammensetzung (B) eine härtbare Siliconzusammensetzung ist.
Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 oder 2, worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R⁴ eine divalente organische Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylen, Propylen, Butylen, Methylenoxypropylen und Methylenoxypentylen, ist, R⁵ Methyl oder Ethyl ist und x gleich 3 ist.
Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 oder 2, worin das Silatranderivat in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die härtbare Siliconzusammensetzung durch eine Hydrosilylierungsreaktion, eine Kondensationsreaktion oder durch hoch energetische Strahlen härtbar ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die härtbare Siliconzusammensetzung ein Dimethylpolysiloxan, das an beiden Enden der Molekülkette mit Trimethoxysiloxygruppen terminiert ist, pyrogene Kieselsäure, deren Oberfläche durch Hexamethyldisilazan hydrophobiert worden ist, Methyltrimethoxysilan und einen Katalysator auf Titanbasis enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die härtbare Siliconzusammensetzung ein Dimethylpolysiloxan, das an beiden Enden der Molekülkette mit Dimethylvinylsiloxygruppen terminiert ist, pyrogene Kieselsäure, deren Oberfläche durch Hexamethyldisilazan hydrophobiert worden ist, ein Dimethylsiloxan-Methylhydrogen-Siloxancopolymer, das an beiden Enden der Molekülkette mit Trimethylsiloxygruppen terminiert ist, Phenylbutinol und einen Katalysator auf Platinbasis enthält.
Ein Haftvermittler, enthaltend das Silatranderivat (A) nach Anspruch 1 und einen alkoxysilanhaltigen Haftvermittler.
Verwendung des Silatranderivats (A) nach Anspruch 1 als Primer.