JPS6169781A - トリ有機錫シラトラン誘導体の製造法 - Google Patents
トリ有機錫シラトラン誘導体の製造法Info
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- JPS6169781A JPS6169781A JP59192154A JP19215484A JPS6169781A JP S6169781 A JPS6169781 A JP S6169781A JP 59192154 A JP59192154 A JP 59192154A JP 19215484 A JP19215484 A JP 19215484A JP S6169781 A JPS6169781 A JP S6169781A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリ有機錫／ラドラン誘導体の製造法に関する
。
。
本発明方法で得られるトリ有機錫／ラドラン誘導体は文
献未載の化合物であって、これを有効成分として殺虫剤
、殺ダニ剤、殺菌剤などに利用される。
献未載の化合物であって、これを有効成分として殺虫剤
、殺ダニ剤、殺菌剤などに利用される。
本発明は、一般式
％式％［１１）
（式中Ｒはアルキル基、ンクロアルキル基、アリール基
又はアラルキル基を示す）で表わされるトリ有機錫ハイ
ドロオキサイド又はビス（トリ有機錫）オキサイドと 一般式 ％式％） （式中Ｒ１は低級アルキル基を２ｍは２又は３の整数を
それぞれ示す）で表わされるメルカプトアルケニルトリ
アルコキシシランとを脱水反応させて 一般式 ％式％［：） （式中Ｒ，Ｒ及びｍは前記と同じ意義を有する）で表わ
される化合物とし９次いでこの化合物と一般式 （式中Ｈ２，Ｒ３ｙ Ｒ４は水素原子又は低級アルキル
基を示す）で表わされる２、 ２’、 ２’−）リ
ヒドロキシトリアルケニルアミンとをアルカリ触媒の存
在下で脱アルコール反応させることを特徴とする一般式
一 （式中Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ及びｍは上記と同じ意義を有する
）で表わされるトリ有機錫／ラドラン誘導体の製造法で
ある。
又はアラルキル基を示す）で表わされるトリ有機錫ハイ
ドロオキサイド又はビス（トリ有機錫）オキサイドと 一般式 ％式％） （式中Ｒ１は低級アルキル基を２ｍは２又は３の整数を
それぞれ示す）で表わされるメルカプトアルケニルトリ
アルコキシシランとを脱水反応させて 一般式 ％式％［：） （式中Ｒ，Ｒ及びｍは前記と同じ意義を有する）で表わ
される化合物とし９次いでこの化合物と一般式 （式中Ｈ２，Ｒ３ｙ Ｒ４は水素原子又は低級アルキル
基を示す）で表わされる２、 ２’、 ２’−）リ
ヒドロキシトリアルケニルアミンとをアルカリ触媒の存
在下で脱アルコール反応させることを特徴とする一般式
一 （式中Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ及びｍは上記と同じ意義を有する
）で表わされるトリ有機錫／ラドラン誘導体の製造法で
ある。
上記一般式において、Ｒ基としては１例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキフ
ル基、オクチル基などのアルキル基、ンクロペンチル基
、シクロヘキンル基、ンクロヘフチルＭなどの７クロア
ルキル基、フェニル基などのアリール基、２．２−ジメ
チルフヱネチル基（ネオフィル基）などのアラルキル基
が挙げられる。またＲ基としては１例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が
挙げられ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４基としては、 水素原子又
はメチル基、エチル基などの低級アルキル基が挙げられ
る。
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキフ
ル基、オクチル基などのアルキル基、ンクロペンチル基
、シクロヘキンル基、ンクロヘフチルＭなどの７クロア
ルキル基、フェニル基などのアリール基、２．２−ジメ
チルフヱネチル基（ネオフィル基）などのアラルキル基
が挙げられる。またＲ基としては１例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が
挙げられ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４基としては、 水素原子又
はメチル基、エチル基などの低級アルキル基が挙げられ
る。
本発明の反応は溶媒の存在下又は不存在下で行なうこと
ができる。上記脱水反応においては、生成する水は溶媒
との共沸脱水又は減圧下での脱水によって除去すること
ができ、また上記脱アルコール反応においては、アルカ
リ触媒の存在下で生成するアルコールと溶媒との共沸に
よって、又は減圧下で脱アルコールによって除去するこ
とができる。
ができる。上記脱水反応においては、生成する水は溶媒
との共沸脱水又は減圧下での脱水によって除去すること
ができ、また上記脱アルコール反応においては、アルカ
リ触媒の存在下で生成するアルコールと溶媒との共沸に
よって、又は減圧下で脱アルコールによって除去するこ
とができる。
本発明方法において、上記一般式［ＩＶ］で表わされる
化合物は通常単離せずにそのま＼次の反応に用いること
が好ましい。
化合物は通常単離せずにそのま＼次の反応に用いること
が好ましい。
本発明の両反応に使用される溶媒は２通常ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ｎ−ヘキサ／、ンクロヘキサン、ｎ
−へブタン等が好ましい。
ルエン、キシレン、ｎ−ヘキサ／、ンクロヘキサン、ｎ
−へブタン等が好ましい。
トリ有機錫ハイドロオキサイド又はビス（トリ有機錫）
オキサイドと上記一般式Ｃｌｌ０で表わされるメルカプ
トアルケニルトリアルコキン／ラン。
オキサイドと上記一般式Ｃｌｌ０で表わされるメルカプ
トアルケニルトリアルコキン／ラン。
一般式［ＩＶ）で表わされる化合物と一般式〔ｖ〕で表
わされる２、 ２’、 ２’−トリヒドロキシトリアル
ケニルアミンとは１通常化学当量の割合で使用されるが
、必ずしもこれに限定されない。
わされる２、 ２’、 ２’−トリヒドロキシトリアル
ケニルアミンとは１通常化学当量の割合で使用されるが
、必ずしもこれに限定されない。
両反応温度はとくに制限されないが、工業的に有利な温
度例えば３０〜１５０℃の範囲内で行なうことができる
。反応を円滑に行なうためには、溶媒の環流温度で行な
うことが好ましい。それぞれの反応は通常０．５〜３時
間て完了する。
度例えば３０〜１５０℃の範囲内で行なうことができる
。反応を円滑に行なうためには、溶媒の環流温度で行な
うことが好ましい。それぞれの反応は通常０．５〜３時
間て完了する。
反応終了後は２通常の後処理を行ない、必要ならば再結
晶、活性炭処理、クロマトグラフィー等によって生成物
を精製することができる。
晶、活性炭処理、クロマトグラフィー等によって生成物
を精製することができる。
本発明方法によればトリ有機錫シラトラン誘導体を高収
率で製造することができる。
率で製造することができる。
以下に実施例を例示して本発明を説明するか。
実施例中チは重量％を示すものとする。
実施例１
攪拌器、温度計、還流冷却器付き共沸脱水器を備えた３
“ＱＱ ｃｃ四ツロフラスコに３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン１．９６９ （０，０１モル）トト
ルエン１００−を仕込み、よく溶解し、攪拌と共沸脱水
しながらトリフェニル錫ハイドロオキサイド３．６７
ｆ （０，０１モル）のトルエン５〇−溶液を滴下し、
１時間共沸脱水を行ない、トリフェニル錫チオプロピル
トリメトキシノランを合成した。次いで反応系を冷却し
、イリイノプロバノールアミン１．９１９ （０，０１
モル）と水酸化カリウム０．０５ ｒ を添加、撹拌
しながら、５０〜７０℃で１時間、温度を上げて生成し
たメタノールをトルエンとの共沸で除去した。熱時−過
した後、ｒ液を濃縮し、白色固体６．３１を得た。エタ
ノール−トルエンの混合溶媒で再結晶を行ない融点１５
３〜４℃を有する白色結晶の１− （３−１−ＩＪフェ
ニルスタニルチオグロビル）−３，７，１０−トリメチ
ルシラトラン５．１ ？ （収率７９チ）を得た。
“ＱＱ ｃｃ四ツロフラスコに３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン１．９６９ （０，０１モル）トト
ルエン１００−を仕込み、よく溶解し、攪拌と共沸脱水
しながらトリフェニル錫ハイドロオキサイド３．６７
ｆ （０，０１モル）のトルエン５〇−溶液を滴下し、
１時間共沸脱水を行ない、トリフェニル錫チオプロピル
トリメトキシノランを合成した。次いで反応系を冷却し
、イリイノプロバノールアミン１．９１９ （０，０１
モル）と水酸化カリウム０．０５ ｒ を添加、撹拌
しながら、５０〜７０℃で１時間、温度を上げて生成し
たメタノールをトルエンとの共沸で除去した。熱時−過
した後、ｒ液を濃縮し、白色固体６．３１を得た。エタ
ノール−トルエンの混合溶媒で再結晶を行ない融点１５
３〜４℃を有する白色結晶の１− （３−１−ＩＪフェ
ニルスタニルチオグロビル）−３，７，１０−トリメチ
ルシラトラン５．１ ？ （収率７９チ）を得た。
実施例２〜１１
実施例１と同じ反応容器に下記第１−１表〜第１−２表
に記載されるメルカプトアルケニルトリオルガノオキシ
シラン、トリ有機錫ハイドロオキサイド又はビス（トリ
有機錫）オキサイド及びトルエン１００−を仕込み、実
施例１と全く同様の反応操作を行ない、トリ有機錫チオ
アルケニルトリオルガノオキ７シランとし１次いでこれ
に第１−１表〜第１−２表に記載される２、 ２’、
２’−トリヒドロキシトリアルケニルアミン誘導体とア
ルカリ触媒を添加し、実施例１と同様の操作を行ない。
に記載されるメルカプトアルケニルトリオルガノオキシ
シラン、トリ有機錫ハイドロオキサイド又はビス（トリ
有機錫）オキサイド及びトルエン１００−を仕込み、実
施例１と全く同様の反応操作を行ない、トリ有機錫チオ
アルケニルトリオルガノオキ７シランとし１次いでこれ
に第１−１表〜第１−２表に記載される２、 ２’、
２’−トリヒドロキシトリアルケニルアミン誘導体とア
ルカリ触媒を添加し、実施例１と同様の操作を行ない。
トリ有機錫／ラドラン誘導体を得た。
結果を第１−１表〜第１−２表に示した。
（注）第１−１表及び第１−２表中の記号は次のことを
表わす。
表わす。
Ｂｕニブチル基、Ｃｘ：／クロヘキシル基＋ Ｎｅｏ
ｐｈ：不オフィル基、すＣｔニオクチル基、Ｐｈ：
フェニル基、Ｐｒ：プロビル基
ｐｈ：不オフィル基、すＣｔニオクチル基、Ｐｈ：
フェニル基、Ｐｒ：プロビル基
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｒ＿３ＳｎＯＨ又は（Ｒ＿３Ｓｎ）＿２Ｏ （式中Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基
又はアラルキル基を示す）で表わされるトリ有機錫ハイ
ドロオキサイド又はビス（トリ有機錫）オキサイドと 一般式 ＨＳ（ＣＨ＿２）＿ｍＳｉ（ＯＲ＾１）＿３（式中Ｒ＾
１は低級アルキル基を、ｍは２又は３の整数をそれぞれ
示す）で表わされるメルカプトアルケニルトリアルコキ
シシランを脱水反応させて一般式 Ｒ＿３ＳｎＳ（ＣＨ＿２）＿ｍＳｉ（ＯＲ＾１）＿３（
式中Ｒ、Ｒ＾１及びｍは前記と同じ意義を有する）で表
わされる化合物とし、次いでこの化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子又は低級アル
キル基を示す）で表わされる２，２′，２″−トリヒド
ロキシトリアルケニルアミンとをアルカリ触媒の存在下
で脱アルコール反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは上記と同じ
意義を有する）で表わされるトリ有機錫シラトラン誘導
体の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59192154A JPS6169781A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | トリ有機錫シラトラン誘導体の製造法 |
| EP85108299A EP0171582A1 (en) | 1984-07-19 | 1985-07-04 | Tri-organotin silitrane derivatives, processes for production thereof, and pesticidal compositions, fungicides or antifouling agents comprising said compounds as active ingredients |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59192154A JPS6169781A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | トリ有機錫シラトラン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6169781A true JPS6169781A (ja) | 1986-04-10 |
Family
ID=16286593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59192154A Pending JPS6169781A (ja) | 1984-07-19 | 1984-09-13 | トリ有機錫シラトラン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6169781A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5936110A (en) * | 1997-10-13 | 1999-08-10 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silatrane derivative and curable silicone composition containing same |
| US5945555A (en) * | 1997-11-28 | 1999-08-31 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silatrane derivative, method for manufacturing same, adhesion promoter, and curable silicone composition |
-
1984
- 1984-09-13 JP JP59192154A patent/JPS6169781A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5936110A (en) * | 1997-10-13 | 1999-08-10 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silatrane derivative and curable silicone composition containing same |
| US5945555A (en) * | 1997-11-28 | 1999-08-31 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silatrane derivative, method for manufacturing same, adhesion promoter, and curable silicone composition |
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