TW202035429A - 含氮環狀有機氧矽烷化合物及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明課題為提供一種矽烷化合物，可蒸餾純化，且在作為矽烷偶合劑、表面處理劑、樹脂添加劑、塗料添加劑、接著劑等使用的情況，產生較少的低沸點醇。
課題解決手段為一種含氮環狀有機氧矽烷化合物，其係由一般式(1)所表示，
(R1
表示二價烴基，R2
表示一價烴基或一般式(2)之有機氧基，
(R4
表示一價烴基)
R3
表示二價烴基，A表示一般式(3)或(4)之基，
(R5
、R6
表示一價烴基或三有機矽基等，R7
表示一價烴基或三有機矽基，R8
、R9
表示二價烴基，R10
表示CH或氮原子)
E表示氧原子、硫原子或一般式(5)之基，
(R3
與前述相同，E1
、E2
各自獨立，表示氧原子或硫原子，n表示1～10之整數)]。
Description
本發明關於一種含氮環狀有機氧矽烷化合物及其製造方法，若進一步詳細敘述，則關於一種作為例如矽烷偶合劑、表面處理劑、樹脂添加劑、塗料添加劑、接著劑等有用的含氮環狀有機氧矽烷化合物及其製造方法。
具有胺基的矽烷化合物，作為矽烷偶合劑、表面處理劑、樹脂添加劑、塗料添加劑、接著劑等是有用的。這種具有胺基的矽烷化合物，已知有例如胺丙基三甲氧基矽烷、胺丙基三乙氧基矽烷等的具有一級胺基的有機氧矽烷化合物、N-苯基胺丙基三甲氧基矽烷等的具有二級胺基的有機氧矽烷化合物、二甲基胺丙基三甲氧基矽烷、二乙基胺丙基三乙氧基矽烷等的具有三級胺基的有機氧矽烷化合物。
但是，這些矽烷化合物中，作為鍵結於矽原子的有機氧基具有甲氧基或乙氧基，因此在作為矽烷偶合劑、表面處理劑、樹脂添加劑、塗料添加劑、接著劑等使用的情況，藉由水解反應會產生甲醇或乙醇這些低沸點醇，亦即揮發性有機化合物，會有對環境的負擔變大的可能性及對使用者的健康有害的可能性。
近年來，關係到地球暖化或健康問題等，減少揮發性有機化合物被列為一大主題，正致力於減少由有機氧矽烷化合物產生的低沸點醇量以減少揮發性有機化合物的開發。
從這樣的觀點看來，可減少揮發性有機化合物的化合物，已有專利文獻1～3記載的化合物被提出。
例如專利文獻1記載的N,N-二甲基胺丙基三-十一烷氧基矽烷在使用時產生的醇為十一烷醇，並不具有揮發性。
另外，專利文獻2、3記載的分子內具有有機氧矽基的胺基矽烷化合物，藉由在分子內形成有機氧基，每一分子胺基矽烷化合物可減少一分子的使用時產生的低沸點醇。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開平8-166679號公報
[專利文獻2] 日本特開2010-120925號公報
[專利文獻3] 日本特開2014-1152號公報
[發明所欲解決的課題]
但是，專利文獻1的化合物，尤其在有機氧基數目為三個的情況，沸點會顯著上昇，因此無法蒸餾純化，難以達成工業上高純度化。
另一方面，專利文獻2、3的化合物是分子內有機氧基，因此雖然沸點上昇不大，沒有蒸餾純化的問題，然而使用時產生的低沸點醇是每一分子胺基矽烷化合物減少一分子，其減少量不算足夠。
本發明鑑於上述狀況而完成，目的為提供一種可蒸餾純化，且作為矽烷偶合劑、表面處理劑、樹脂添加劑、塗料添加劑、接著劑等使用的情況，低沸點醇的產生較少的矽烷化合物及其製造方法。
[用於解決課題的手段]
本發明人等為了達成上述目的反覆鑽研檢討，結果發現特定含氮環狀有機氧矽烷化合物可蒸餾純化，且在作為矽烷偶合劑、表面處理劑、樹脂添加劑、塗料添加劑、接著劑等使用的情況，不會產生低沸點醇，或其產生量變得較少，而完成了本發明。
亦即，本發明提供：
1. 一種含氮環狀有機氧矽烷化合物，其係由下述一般式(1)所表示，
[式中，R1
表示可含有雜原子之碳數1～20之二價烴基，
R2
表示經取代或未經取代之碳數1～20之一價烴基或下述一般式(2)所表示的有機氧基，
(式中，R4
表示經取代或未經取代之碳數1～20之一價烴基)
R3
各自獨立，表示碳數1～10之二價烴基，A表示由下述一般式(3)或一般式(4)所表示之基，
(式中，R5
及R6
各自獨立，表示可含有雜原子之經取代或未經取代之碳數1～20之一價烴基或三有機矽基，而R5
及R6
亦可互相鍵結，與該等所鍵結的氮原子一起形成碳數2～20之環，R7
表示可含有雜原子之經取代或未經取代之碳數1～20之一價烴基或三有機矽基，R8
及R9
表示碳數1～20之二價烴基，R10
表示C－H或氮原子)
E表示氧原子、硫原子或下述一般式(5)所表示之基，
(式中，R3
表示與前述相同意思，E1
及E2
各自獨立，表示氧原子或硫原子，n表示1～10之整數)]
2. 如1的含氮環狀有機氧矽烷化合物的製造方法，其係使由下述一般式(6)所表示的含鹵素的環狀有機氧矽烷化合物與由下述一般式(7)所表示的胺化合物反應，
(式中，R1
～R3
及E表示與前述相同意思，X表示鹵素原子)
(式中，A表示與前述相同意思)
3. 如2之含氮環狀有機氧矽烷化合物的製造方法，其中在鹼性觸媒或酸性觸媒的存在下進行反應。
[發明之效果]
本發明的含氮環狀有機氧矽烷化合物可蒸餾純化，且使用時不會產生低沸點醇，或其產生量變得較少，因此作為矽烷偶合劑、表面處理劑、樹脂添加劑、塗料添加劑、接著劑等是有用的。
以下針對本發明作具體說明。
本發明所關連的含氮環狀有機氧矽烷化合物是由下述一般式(1)所表示。
上述一般式(1)之中，R1
表示可含有雜原子之碳數1～20，宜為碳數1～10，較佳為碳數1～5之二價烴基。
該二價烴基可為直鏈狀、支鏈狀或環狀之任一者，其具體例子，可列舉亞甲基、伸乙基、甲基伸乙基(伸丙基)、三亞甲基、甲基伸丙基、四亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、十亞甲基、異伸丁基等的伸烷基；伸苯基、甲基伸苯基等的伸芳基：伸乙基伸苯基、伸乙基伸苯基亞甲基等的伸芳烷基；2-氧雜伸丙基、2-氧雜伸戊基等的氧雜伸烷基等。
其中，R1
以亞甲基、伸乙基、三亞甲基為佳。
R2
表示經取代或未經取代之碳數1～20，宜為碳數1～10，較佳為碳數1～5之一價烴基、或下述一般式(2)所表示的有機氧基。
(式中，R4
表示經取代或未經取代之碳數1～20，宜為碳數1～10，較佳為碳數1～5之一價烴基。)
R2
及R4
之一價烴基可為直鏈狀、支鏈狀或環狀之任一者。
其具體例子，可列舉甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、第三己基、2-乙基己基等的支鏈狀烷基；環戊基、環己基等的環狀烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基等的烯基：苯基、甲苯基等的芳香基；苄基等的芳烷基等。
其中，從特別原料之取得容易性、生成物的有用性的觀點看來，R2
及R4
以甲基、乙基、丙基等的碳數1～3之烷基；烯丙基、丁烯基、戊烯基等的碳數1～5之烯基為佳。
此外，上述一價烴基的一部分或全部的氫原子可經其他取代基取代，此取代基的具體例子，可列舉甲氧基、乙氧基、(異)丙氧基等的碳數1～5之烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子；氰基；胺基；碳數2～10之醯基：三氯矽基；各烷基、各烷氧基為碳數1～5之三烷基矽基、二烷基單氯矽基、單烷基二氯矽基、三烷氧基矽基、二烷基單烷氧基矽基、單烷基二烷氧基矽基等。
R3
各自獨立，表示碳數1～10，宜為碳數1～5之二價烴基。
該二價烴基可為直鏈狀、支鏈狀或環狀的任一者，其具體例子，可列舉亞甲基、伸乙基、甲基伸乙基(伸丙基)、三亞甲基、甲基伸丙基、四亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、十亞甲基、異伸丁基等的伸烷基；伸苯基、甲基伸苯基等的伸芳基：伸乙基伸苯基、伸乙基伸苯基亞甲基等的伸芳烷基等。
其中，R3
以亞甲基、伸乙基為佳。
A表示下述一般式(3)或一般式(4)所表示之基。
R5
、R6
及R7
各自獨立，表示可含有雜原子之經取代或未經取代之碳數1～20，宜為碳數1～10，較佳為碳數1～5之一價烴基或三有機矽基，而R5
及R6
亦可互相鍵結，與該等所鍵結的氮原子一起形成碳數2～20之環。
R5
、R6
及R7
之一價烴基可為直鏈狀、支鏈狀或環狀的任一者，其具體例子，可列舉甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、第三己基、2-乙基己基等的支鏈狀烷基；環戊基、環己基等的環狀烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基等的烯基；苯基、甲苯基等的芳香基；苄基等的芳烷基等。
另一方面，三有機矽基的具體例子，可列舉三甲基矽基、乙基二甲基矽基、二乙基甲基矽基、三乙基矽基、三正丙基矽基、三異丙基矽基、三正丁基矽基、三異丁基矽基、三第二丁基矽基、第三丁基二甲基矽基、三環戊基矽基、三環己基矽基、三苯基矽基、第三丁基二苯基矽基等。
另外，R5
及R6
互相鍵結，與氮原子一起形成的碳數2～20之環的具體例子，可列舉嗎啉環、哌啶環等。
其中，R5
及R6
，從生成物的有用性的觀點看來，以甲基、乙基、異丙基、第二丁基、第三丁基、這些互相鍵結，與氮原子一起形成的嗎啉環為佳。
從生成物的有用性的觀點看來，R7
以甲基、乙基、異丙基、第二丁基、第三丁基為佳。
此外，上述一價烴基的一部分或全部的氫原子亦可經上述R2
及R4
所例示的其他取代基取代。
R8
及R9
各自獨立，表示碳數1～20，宜為碳數1～10，較佳為碳數1～5之二價烴基，R10
表示C－H或氮原子，而以氮原子為佳。
R8
及R9
之二價烴基可為直鏈狀、支鏈狀或環狀之任一者，其具體例子，可列舉亞甲基、伸乙基、甲基伸乙基(伸丙基)、三亞甲基、甲基伸丙基、四亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、十亞甲基、異伸丁基等的伸烷基；伸苯基、甲基伸苯基等的伸芳基；伸乙基伸苯基、伸乙基伸苯基亞甲基等的伸芳烷基等。
尤其，R8
及R9
皆為伸乙基且R10
為氮原子，亦即藉由R8
、R9
及R10
形成哌嗪環為佳。
E表示氧原子、硫原子或下述一般式(5)所表示之基。
E1
及E2
各自獨立，表示氧原子或硫原子，n表示1～10之整數，宜為1～5之整數，較佳為1～3之整數。
上述一般式(1)所表示的含氮環狀有機氧矽烷化合物的具體例子，可列舉2-二甲基胺基甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二甲基胺基甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二甲基胺基甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2-乙氧基1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二甲基胺基甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二甲基胺基甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二甲基胺基甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-二甲基胺基甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-二甲基胺基甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-二甲基胺基甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-二乙基胺基甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-二丁基胺基甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(N,N-雙三甲基矽基)胺基甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-嗎啉基甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二甲基胺丙基)-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二乙基胺丙基)-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-二丁基胺丙基)-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(N,N-雙三甲基矽基)胺丙基]-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-嗎啉基丙基)-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷等。
本發明之由上述一般式(1)所表示的含氮環狀有機氧矽烷化合物，例如可使由下述一般式(6)所表示的含鹵素的環狀有機氧矽烷化合物與一般式(7)A－H(A表示與上述相同意思)所表示的胺化合物反應來製造。
由上述一般式(6)所表示的含鹵素的環狀有機氧矽烷化合物的具體例子，可列舉2-氯甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-氯甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2-甲氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-氯甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2-乙氧基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-氯甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2,4,8-三甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-氯甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2-甲氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-氯甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2-乙氧基-4,8-二甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷、2-氯甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2-甲基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-氯甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2-甲氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-氯甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-溴甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-碘甲基-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-氯丙基)-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-溴丙基)-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷、2-(3-碘丙基)-2-乙氧基-1,3-二氧雜-6-硫雜-2-矽雜環辛烷等。
由上述一般式(7)所表示的胺化合物的具體例子，可列舉二甲胺、二乙胺、二丁胺、N,N-雙(三甲基矽基)烯丙基胺、嗎啉、N-甲基哌嗪等。
由上述一般式(6)所表示的含鹵素的環狀有機氧矽烷化合物與由上述一般式(7)所表示的胺化合物的摻合比並未受到特別限定，從反應性、生產性的觀點看來，相對於由一般式(6)所表示的化合物1莫耳，由一般式(7)所表示的化合物以0.2～5.0莫耳為佳，0.5～2.5莫耳的範圍為較佳。
上述反應可在無觸媒之下進行，為了提升反應速率及使副生成的高分子化合物裂解亦可使用觸媒。
觸媒的具體例子，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲氧基鈉、乙氧基鈉、甲氧基鈉之甲醇溶液、乙氧基鈉的乙醇溶液等的鹼性觸媒；硫酸、甲磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、三氟甲磺酸等的磺酸化合物、鹽酸、硝酸等的酸性觸媒及其鹽。
觸媒的使用量並未受到特別限定，從反應性、生產性的觀點看來，相對於由上述一般式(6)所表示的化合物1莫耳，以0.0001～0.2莫耳為佳，0.001～0.1莫耳為較佳。
此外，上述反應可在無溶劑下進行，然而亦可使用溶劑。
溶劑的具體例子，可列舉戊烷、己烷、環己烷、庚烷、異辛烷、苯、甲苯、二甲苯等的烴系溶劑；二乙醚、四氫呋喃、二噁烷等的醚系溶劑；醋酸乙酯、醋酸丁酯等的酯系溶劑；乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等的非質子性極性溶劑；二氯甲烷、氯仿等的氯化烴系溶劑；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇等的醇系溶劑等，這些可單獨使用一種或將兩種以上混合使用。
反應結束後會產生胺化合物的鹽酸鹽，而此鹽可藉由過濾或添加乙二胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7等化合物進行分離等的方法來除去。
可藉由蒸餾等的通常方法由如以上所述般將鹽除去後的反應液回收目標物。在蒸餾時亦可為了裂解而使用上述觸媒。
[實施例]
以下列舉實施例較具體地說明本發明，然而本發明不受下述實施例限制。
此外，1
H-NMR光譜是在600MHz利用重氯仿溶劑作測定，IR光譜是藉由D-ATR作測定。
[實施例1]
在具備攪拌器、回流器、滴液漏斗及溫度計的燒瓶中裝入2-(3-氯丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷112.4g (0.5mol)、N,N-二甲基甲醯胺100ml，並加熱至130℃。內溫安定之後，花費9小時滴入二乙胺76.5g(1.05mol)，在此溫度下攪拌10小時。藉由過濾除去所產生的鹽之後，進行蒸餾，得到沸點123～124℃/0.4kPa的餾出物78.6g。
對所得到的餾出物測定質譜、1
H-NMR光譜、IR光譜，確認了所得到的化合物為2-(3-二乙基胺丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷。將1
H-NMR光譜表示於圖1，IR光譜表示於圖2。
質譜
m/z 261,246,147,103,86,58
[實施例2]
在具備攪拌器、回流器、滴液漏斗及溫度計的燒瓶中裝入2-(3-氯丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷112.4g(0.5mol)，並加熱至130℃。內溫安定之後，花費1小時滴入嗎啉100.2g(1.15mol)，在此溫度下攪拌6小時。藉由過濾除去所產生的鹽之後，添加28%甲氧基鈉之甲醇溶液8.4g，進行蒸餾，得到沸點152℃/0.4kPa的餾出物89.3g。
對所得到的餾出物測定質譜、1
H-NMR光譜、IR光譜，確認了所得到的化合物為2-(3-嗎啉基丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷。將1
H-NMR光譜表示於圖3，IR光譜表示於圖4。
質譜
m/z 275, 260, 245, 147, 100, 61
[實施例3]
在具備攪拌器、回流器、滴液漏斗及溫度計的燒瓶中裝入2-(3-氯丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷112.4g(0.5mol)，並加熱至130℃。內溫安定之後，花費1小時滴入N-甲基哌嗪115.2g(1.15mol)，在此溫度下攪拌2小時。藉由過濾除去所產生的鹽之後，添加28%甲氧基鈉之甲醇溶液7.8g，進行蒸餾，得到沸點158℃/0.4kPa的餾出物99.4g。
對所得到的餾出物測定質譜、1
H-NMR光譜、IR光譜，確認了所得到的化合物為2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷。將1
H-NMR光譜表示於圖5，IR光譜表示於圖6。
質譜
m/z 288, 273, 147, 113, 103, 70
[圖1]為實施例1所得到的2-(3-二乙基胺丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷的1
H-NMR光譜。
[圖2]為實施例1所得到的2-(3-二乙基胺丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷的IR光譜。
[圖3]為實施例2所得到的2-(3-嗎啉基丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷的1
H-NMR光譜。
[圖4]為實施例2所得到的2-(3-嗎啉基丙基)-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷的IR光譜。
[圖5]為實施例3所得到的2-3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷的1
H-NMR光譜。
[圖6]為實施例3所得到的2-3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]-2-甲基-1,3,6-三氧雜-2-矽雜環辛烷的IR光譜。
Claims (3)
- 一種含氮環狀有機氧矽烷化合物，其係由下述一般式(1)所表示，[式中，R1 表示可含有雜原子之碳數1～20之二價烴基，R2 表示經取代或未經取代之碳數1～20之一價烴基或由下述一般式(2)所表示的有機氧基，
(式中，R4 表示經取代或未經取代之碳數1～20之一價烴基) R3 各自獨立，表示碳數1～10之二價烴基， A表示由下述一般式(3)或一般式(4)所表示之基，
(式中，R5 及R6 各自獨立，表示可含有雜原子之經取代或未經取代之碳數1～20之一價烴基或三有機矽基，而R5 及R6 亦可互相鍵結，與該等所鍵結的氮原子一起形成碳數2～20之環，R7 表示可含有雜原子之經取代或未經取代之碳數1～20之一價烴基或三有機矽基，R8 及R9 表示碳數1～20之二價烴基，R10 表示C－H或氮原子) E表示氧原子、硫原子或由下述一般式(5)所表示之基，
(式中，R3 表示與前述相同意思，E1 及E2 各自獨立，表示氧原子或硫原子，n表示1～10之整數)]。
- 如請求項1之含氮環狀有機氧矽烷化合物的製造方法，其係使由下述一般式(6)所表示的含鹵素的環狀有機氧矽烷化合物與由下述一般式(7)所表示的胺化合物反應，(式中，R1 ～R3 及E表示與前述相同意思，X表示鹵素原子)
(式中，A表示與前述相同意思)。
- 如請求項2之含氮環狀有機氧矽烷化合物的製造方法，其係在鹼性觸媒或酸性觸媒的存在下進行反應。
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