KR20170122124A - 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
[과제] 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용한 경우에 우수한 첨가 효과를 발현할 수 있는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것.
[해결수단] 하기 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물.
(식 중 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R7은, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 3 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내며, m 및 n은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2의 정수를 나타냄)
[해결수단] 하기 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물.
(식 중 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R7은, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 3 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내며, m 및 n은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2의 정수를 나타냄)
Description
본 발명은, 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이며, 더 상세히 설명하면, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용한 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
질소 함유 오르가녹시실란 화합물은, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용하다.
이와 같은 질소 함유 오르가녹시실란 화합물로서는, 아미노프로필트리메톡시실란 등의 1급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란 등의 2급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물, 디메틸아미노프로필트리메톡시실란 등의 3급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물 등이 알려져 있다.
아미노기를 갖는 이들 실란 화합물은, 전술한 각종 용도로 사용할 때, 반응점으로서 작용하는 오르가녹시기가 많아도 3개이며, 또한, 오르가녹시기가 결합하고 있는 규소 원자가 1개만인 점에서, 첨가에 의한 효과가 충분히 발휘되지 않을 가능성이 있다.
또한, 더 많은 반응점을 가져, 첨가에 의한 효과가 크다고 생각되는 화합물로서, 특허문헌 1에 기재된 비스(트리에톡시실릴프로필)메틸아민, 특허문헌 2에 기재된 트리스(트리메톡시실릴프로필)아민 등이 알려져 있다.
이들 화합물은, 오르가녹시기를 4개 이상 가짐과 함께, 오르가녹시기가 결합하고 있는 규소 원자를 2개 이상 갖는다.
그러나, 이들 질소 함유 오르가녹시실란 화합물은, 오르가녹시기를 4개 이상 갖기는 하지만, 오르가녹시기를 갖는 규소 원자는 많아도 3개이며, 더욱이 아미노기는 1개밖에 갖고 있지 않다.
따라서, 특허문헌 1, 2의 질소 함유 오르가녹시실란 화합물이어도, 전술한 각종 용도로 사용했을 때의 첨가 효과가 불충분할 가능성이 있다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용한 경우에 우수한 첨가 효과를 발현할 수 있는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 아미노기를 2개 갖고, 또한, 오르가녹시기로 치환된 규소 원자를 4개 갖는 소정의 질소 함유 오르가녹시실란 화합물이, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용된 경우에, 우수한 첨가 효과를 발현할 수 있다는 사실을 알아내어, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은,
1. 하기 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물,
(식 중 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R7은, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 3 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내며, m 및 n은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2의 정수를 나타냄)
2. 하기 일반식 (2)
(식 중 R1 내지 R6, m, n은 상기와 동일한 의미를 나타냄)
로 표시되는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물과, 하기 일반식 (3)
(식 중 X는, 서로 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, R7은 상기와 동일한 의미를 나타냄)
으로 표시되는 디할로겐 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 1의 질소 함유 오르가녹시실란 화합물의 제조 방법
을 제공한다.
본 발명의 질소 함유 오르가녹시실란 화합물은, 사용 시에 우수한 첨가 효과를 발현하기 때문에, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용하다.
도 1은, 실시예 1에서 얻어진 N,N,N',N'-테트라키스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는, 실시예 1에서 얻어진 N,N,N',N'-테트라키스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 IR 스펙트럼이다.
도 3은, 실시예 2에서 얻어진 N,N'-비스[3-디메톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는, 실시예 2에서 얻어진 N,N'-비스[3-디메톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 IR 스펙트럼이다.
도 5는, 실시예 3에서 얻어진 N,N'-비스[3-디메톡시(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 6은, 실시예 3에서 얻어진 N,N'-비스[3-디메톡시(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 IR 스펙트럼이다.
도 2는, 실시예 1에서 얻어진 N,N,N',N'-테트라키스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 IR 스펙트럼이다.
도 3은, 실시예 2에서 얻어진 N,N'-비스[3-디메톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는, 실시예 2에서 얻어진 N,N'-비스[3-디메톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 IR 스펙트럼이다.
도 5는, 실시예 3에서 얻어진 N,N'-비스[3-디메톡시(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 6은, 실시예 3에서 얻어진 N,N'-비스[3-디메톡시(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민의 IR 스펙트럼이다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명의 질소 함유 오르가녹시실란 화합물은, 하기 일반식 (1)로 표시된다.
식 (1)에 있어서, R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R7은, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 3 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내며, m 및 n은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.
여기서, R1 내지 R4에 있어서의 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기로서는, 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 이코실기 등의 직쇄상의 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 텍실, 2-에틸헥실기 등의 분지쇄상의 알킬기; 시클로펜틸, 시클로헥실기 등의 환상의 알킬기; 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐기 등의 알케닐기; 페닐, 톨릴기 등의 아릴기; 벤질기 등의 아르알킬기 등을 들 수 있으며, 이들 중에서도, 탄소수 1 내지 10의 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 5의 것이 보다 바람직하며, 메틸, 에틸, 알릴, 부테닐, 펜테닐기가 보다 한층 바람직하다.
또한, 상기 각 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부는 그 밖의 치환기로 치환될 수 있으며, 이 치환기의 구체예로서는, 메톡시, 에톡시, (이소)프로폭시기 등의 알콕시기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 아미노기; 탄소수 2 내지 10의 아실기; 트리클로로실릴기; 각각 각 알킬기, 각 알콕시기가 탄소수 1 내지 5인, 트리알킬실릴, 디알킬모노클로로실릴, 모노알킬디클로로실릴, 트리알콕시실릴, 디알킬모노알콕시실릴 또는 모노알킬디알콕시실릴기 등을 들 수 있다.
탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있는 기로서는, 2-메톡시에틸, 1-메틸-2-메톡시에틸기가 바람직하다.
상기 R5 및 R6에 있어서의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 2가 탄화수소기의 구체예로서는, 메틸렌, 에틸렌, 메틸에틸렌, 트리메틸렌, 프로필렌, 메틸프로필렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 데카메틸렌, 이소부틸렌기 등의 알킬렌기; 페닐렌, 메틸페닐렌기 등의 아릴렌기; 에틸렌페닐렌, 에틸렌페닐렌메틸렌기 등의 아르알킬렌기; 3-옥사부틸렌, 3-아자부틸렌, 3-티아부틸렌, 3-옥사헥실렌, 3-아자헥실렌, 3-티아헥실렌기 등의 헤테로 원자 함유 알킬렌기 등을 들 수 있는데, 이들 중에서도, 탄소수 1 내지 10의 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 5의 것이 보다 바람직하며, 트리메틸렌기가 보다 한층 바람직하다.
상기 R7에 있어서의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 3 내지 20의 2가 탄화수소기의 구체예로서는, 메틸에틸렌, 트리메틸렌, 프로필렌, 메틸프로필렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 데카메틸렌, 이소부틸렌기 등의 알킬렌기; 페닐렌, 메틸페닐렌기 등의 아릴렌기; 에틸렌페닐렌, 에틸렌페닐렌메틸렌기 등의 아르알킬렌기, 3-옥사부틸렌, 3-아자부틸렌, 3-티아부틸렌, 3-옥사헥실렌, 3-아자 헥실렌, 3-티아헥실렌기 등의 헤테로 원자 함유 알킬렌기 등을 들 수 있으며, 이들 중에서도, 탄소수 3 내지 10의 것이 바람직하고, 탄소수 3 내지 5의 것이 보다 바람직하고, 트리메틸렌, 페닐렌기가 보다 한층 바람직하며, 트리메틸렌, 1,4-페닐렌기가 더 바람직하다.
상기 일반식 (1)로 표시되는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물의 구체예로서는, N,N,N',N'-테트라키스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N,N',N'-테트라키스(3-메틸디메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N,N',N'-테트라키스(3-디메틸메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N,N',N'-테트라키스(3-트리에톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N,N',N'-테트라키스(3-메틸디에톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N,N',N'-테트라키스(3-디메틸에톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시에톡시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시프로폭시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시이소프로폭시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시부톡시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시이소부톡시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시sec-부톡시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시t-부톡시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시페녹시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시벤질옥시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스(3-디메톡시알릴옥시실릴프로필)-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, N,N'-비스[3-디메톡시(3-부톡시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민, 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본 발명에 있어서의 상기 일반식 (1)로 표시되는 비스실릴 화합물의 제조 방법으로서는, 예를 들어, 하기 일반식 (2)로 표시되는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물과, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 디할로겐 화합물을 반응시키는 방법을 들 수 있다.
(식 중 R1 내지 R7, m, n은 상기와 동일한 의미를 나타내고, X는 서로 독립적으로, 할로겐 원자를 나타냄)
여기서, 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있는데, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자가 바람직하고, 브롬 원자가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물의 구체예로서는, 비스(3-트리메톡시실릴프로필)아민, 비스(3-메틸디메톡시실릴프로필아민, 비스(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, 비스(3-트리에톡시실릴프로필)아민, 비스(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, 비스(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시에톡시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시프로폭시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시이소프로폭시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시부톡시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시이소부톡시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시sec-부톡시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시t-부톡시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시페녹시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시벤질옥시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-디메톡시알릴옥시실릴프로필)-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, [3-디메톡시(3-부톡시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, [3-디메톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, [3-디메톡시(2-메톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, [3-디메톡시(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, [3-디메톡시(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, [3-디메톡시(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, [3-디메톡시(2-디메틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, [3-디메톡시(2-디에틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시에톡시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시프로폭시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시이소프로폭시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시부톡시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시이소부톡시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시sec-부톡시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시t-부톡시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시페녹시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시벤질옥시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-메틸메톡시알릴옥시실릴프로필)-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, [3-메틸메톡시(3-부톡시)실릴프로필]-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, [3-메틸메톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, [3-메틸메톡시(2-메톡시에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, [3-메틸메톡시(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, [3-메틸메톡시(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, [3-메틸메톡시(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, [3-메틸메톡시(2-디메틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, [3-메틸메톡시(2-디에틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸에톡시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸프로폭시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸이소프로폭시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸부톡시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸이소부톡시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸sec-부톡시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸t-부톡시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸페녹시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸벤질옥시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸알릴옥시실릴프로필)-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(3-부톡시)실릴프로필]-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(4-펜텐옥시)실릴프로필]-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(2-메톡시에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(2-디메틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(2-디에틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시메톡시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시프로폭시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시이소프로폭시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시부톡시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시이소부톡시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시sec-부톡시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시t-부톡시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시페녹시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시벤질옥시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-디에톡시알릴옥시실릴프로필)-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, [3-디에톡시(3-부톡시)실릴프로필]-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, [3-디에톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, [3-디에톡시(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, [3-디에톡시(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리에톡시실릴프로필아민, [3-디에톡시(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, [3-디에톡시(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, [3-디에톡시(2-디메틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, [3-디에톡시(2-디에틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-트리에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시메톡시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시프로폭시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시이소프로폭시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시부톡시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시이소부톡시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시sec-부톡시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시t-부톡시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시페녹시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시벤질옥시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-메틸에톡시알릴옥시실릴프로필)-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, [3-메틸에톡시(3-부톡시)실릴프로필]-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, [3-메틸에톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, [3-메틸에톡시(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, [3-메틸에톡시(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, [3-메틸에톡시(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, [3-메틸에톡시(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, [3-메틸에톡시(2-디메틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, [3-메틸에톡시(2-디에틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸프로폭시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸이소프로폭시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸부톡시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸이소부톡시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸sec-부톡시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸t-부톡시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸페녹시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸벤질옥시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, (3-디메틸알릴옥시실릴프로필)-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(3-부톡시)실릴프로필]-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(4-펜텐옥시)실릴프로필]-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(1-메틸-2-에톡시에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(2-디메틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민, [3-디메틸(2-디에틸아미노에톡시)실릴프로필]-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아민 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (3)으로 표시되는 디할로겐 화합물로서는, 1,3-디클로로프로판, 1,3-디브로모프로판, 1,3-디요오도프로판, 1,4-디클로로부탄, 1,4-디브로모부탄, 1,4-디요오도부탄, 1,2-디클로로벤젠, 1,2-디브로모벤젠, 1,2-디요오도벤젠, 1,3-디클로로벤젠, 1,3-디브로모벤젠, 1,3-디요오도벤젠, 1,4-디클로로벤젠, 1,4-디브로모벤젠, 1,4-디요오도벤젠 등을 들 수 있으며, 반응성, 원료의 입수성의 관점에서, 디브로모 화합물이 바람직하다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물과, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 디할로겐 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 관점에서, 일반식 (2)로 표시되는 화합물 1mol에 대하여, 일반식 (3)으로 표시되는 화합물 1.0 내지 5.0mol이 바람직하고, 1.5 내지 3.0mol이 보다 바람직하다.
상기 반응에 있어서는, 할로겐화수소가 부생되는데, 이 할로겐화수소는 상기 일반식 (2)로 표시되는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물을 염기로서 포착해도 되며, 그 밖의 질소 함유 화합물을 염기로서 포착해도 된다.
그 밖의 질소 함유 화합물의 구체예로서는, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸디이소프로필아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 디메틸아닐린, 메틸이미다졸, 테트라메틸에틸렌디아민, 1,8-디아자비시클로 [5.4.0]운데센-7 등을 들 수 있다.
그 밖의 질소 함유 화합물의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 관점에서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 1mol에 대하여, 0.3 내지 10.0mol이 바람직하고, 0.5 내지 5.0mol이 보다 바람직하다.
상기 반응의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만, 0 내지 200℃가 바람직하고, 20 내지 150℃가 보다 바람직하다.
또한, 반응 시간도 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 60시간이 바람직하고, 1 내지 30시간이 보다 바람직하다.
또한, 상기 반응은, 질소, 아르곤 등의 불활성 가스 분위기하에서 행하는 것이 바람직하다.
상기 반응은, 무용매에서도 진행되지만, 용매를 사용할 수도 있다.
용매의 구체예로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등의 에스테르계 용매; 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용매; 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등을 들 수 있으며, 이들 용매는 1종을 단독으로 사용해도, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
반응 종료 후에는 질소 함유 화합물의 할로겐화수소염이 발생하지만, 이것은 반응액의 여과에 의해, 또는 에틸렌디아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7등의 염기를 첨가하여 분리하는 것 등에 의해 제거할 수 있다.
이상과 같이 하여 염을 제거한 반응액으로부터는, 증류, 저비점 화합물 증류 제거 등의 통상의 방법으로 목적물을 회수할 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예를 들어서 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
또한, 1H-NMR 스펙트럼은, 600㎒, 중클로로포름 용매에 의해, IR 스펙트럼은, D-ATR에 의해 측정하였다.
[실시예 1]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 비스(3-트리메톡시실릴프로필)아민(신에쓰 가가꾸 고교(주) 제조) 204.9g(0.6mol), 트리에틸아민 66.8g(0.66mol)을 투입하고, 80℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 1,3-디브로모프로판 63.6g(0.32mol)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 20시간 교반하였다. 반응에 의해 발생한 염을 여과에 의해 제거하고, 여과액으로부터, 90℃/0.4kPa의 가열, 감압 조건하에서 저비점 화합물을 증류 제거하여, 액상의 화합물 192.5g을 얻었다.
얻어진 화합물에 대하여 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매) 및 IR 스펙트럼을 측정하였다. 그들의 결과를 도 3, 4에 각각 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 N,N,N',N'-테트라키스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민인 것이 확인되었다.
[실시예 2]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, [3-디메톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민(신에쓰 가가꾸 고교(주)제조) 197.9g(0.5mol), 에틸디이소프로필아민 71.1g(0.55mol)을 투입하고, 80℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 1,3-디브로모프로판 53.0g(0.27mol)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 20시간 교반하였다. 반응에 의해 발생한 염을 여과에 의해 제거하고, 여과액으로부터, 90℃/0.4kPa의 가열, 감압 조건하에서 저비점 화합물을 증류 제거하여, 액상의 화합물 204.9g를 얻었다.
얻어진 화합물에 대하여 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매) 및 IR 스펙트럼을 측정하였다. 그들 결과를 도 3, 4에 각각 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 N,N'-비스[3-디메톡시(4-펜텐옥시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민인 것이 확인되었다.
[실시예 3]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, [3-디메톡시(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-(3-트리메톡시실릴프로필)아민(신에쓰 가가꾸 고교(주) 제조) 199.9g(0.5mol), 트리에틸아민 55.7g(0.55mol)을 투입하고, 80℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 1,3-디브로모프로판 53.0g(0.27mol)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 20시간 교반하였다. 반응에서 발생한 염을 여과에 의해 제거하고, 여과액으로부터, 90℃/0.4kPa의 가열, 감압 조건하에서 저비점 화합물을 증류 제거하여, 액상의 화합물 204.0g를 얻었다.
얻어진 화합물에 대하여 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매) 및 IR 스펙트럼을 측정하였다. 결과를 도 5, 6에 각각 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 N,N'-비스[3-디메톡시(1-메틸-2-메톡시에톡시)실릴프로필]-N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)-1,3-프로판디아민인 것이 확인되었다.
Claims (2)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물.
(식 중 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R7은, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 3 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내며, m 및 n은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2의 정수를 나타냄) - 하기 일반식 (2)
(식 중 R1 내지 R6, m, n은 상기와 동일한 의미를 나타냄)
로 표시되는 질소 함유 오르가녹시실란 화합물과, 하기 일반식 (3)
(식 중 X는, 서로 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, R7은 상기와 동일한 의미를 나타냄)
으로 표시되는 디할로겐 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 질소 함유 오르가녹시실란 화합물의 제조 방법.
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