JP2016027075A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
着色硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016027075A JP2016027075A JP2014237604A JP2014237604A JP2016027075A JP 2016027075 A JP2016027075 A JP 2016027075A JP 2014237604 A JP2014237604 A JP 2014237604A JP 2014237604 A JP2014237604 A JP 2014237604A JP 2016027075 A JP2016027075 A JP 2016027075A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- saturated hydrocarbon
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C1C2C1CC*2 Chemical compound C1C2C1CC*2 0.000 description 11
- OFUXIUBDSACZEM-UHFFFAOYSA-N CCCNC(CCS)=O Chemical compound CCCNC(CCS)=O OFUXIUBDSACZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Description
[1]ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm〜600nmである染料(A1)を含む着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含む着色性硬化性樹脂組成物。
[2]ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm〜600nmである染料(A1)が、有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料である[1]に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[3]有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、シリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料である[2]に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[4]有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、下記式(II)で表される化合物である[2]に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[式(II)中、R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21〜R24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21〜R24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R27及びR28は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。]
[5]R50で表される炭素数1〜10のアルカンジイル基を構成する−CH2−が、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されている[4]に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[6] シリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、下記式(I)で表される化合物である[3]に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(i)で表される基を表す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、式(i)で表される基である。
(nは1〜8の整数を表し、R9は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。)
R1〜R4において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。]
[7]R21〜R24で表される炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−が、
−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−及び−NHCO−
からなる群より選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい化合物である[4]または[5]に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[8]R1〜R4で表される炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−が、
−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−及び−NHCO−
からなる群より選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい化合物である[6]に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[9][1]〜[8]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
[10][1]〜[8]のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
[11][10]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
[12]下記式(II)で表される化合物。
[式(II)中、R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21〜R24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21〜R24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R27及びR28は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。]
[13]R50で表される炭素数1〜10のアルカンジイル基を構成する−CH2−が、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されている[12]に記載の化合物。
[14]式(II)で表される化合物が、下記式(I)で表される化合物である[12]記載の化合物。
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(i)で表される基を表す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、式(i)で表される基である。
(nは1〜8の整数を表し、R9は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。)
R1〜R4において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR21−で置換されていてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。]
[15]式(IV)で表される化合物と式(V)で表される化合物とを反応させる式(II)で表される化合物の製造方法。
[式(IV)、式(V)及び式(II)中、X2は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
R21、R22、R23及びR24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21、R22、R23又はR24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21、R22、R23及びR24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R27及びR28は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。]
[16]20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒中で、式(IV)で表される化合物と式(V)で表される化合物とを反応させる[15]に記載の製造方法。
[17]式(VI)で表される化合物、式(III)で表される化合物及び式(V)で表される化合物を反応させる式(II−1)で表される化合物の製造方法。
[式(VI)、式(III)、式(V)及び式(II−1)中、X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R28は、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。
R30は、−SO2−又は−CO−を表す。
R21、R22、R23及びR24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21、R22、R23又はR24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21、R22、R23及びR24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R31は、−SO3 − 又は−CO2 −を表す。]
[18]20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒中で、式(VI)で表される化合物、式(III)で表される化合物及び式(V)で表される化合物を反応させる[17]に記載の製造方法。
[19]式(VI)で表される化合物と式(III)で表される化合物とを反応させ、式(VII)で表される化合物を得、得られた式(VII)で表される化合物と式(V)で表される化合物とを反応させる式(II−1)で表わされる化合物の製造方法。
[式(VI)、式(III)、式(VII)、式(V)及び式(II−1)中、
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R28は、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。
R30は、−SO2−又は−CO−を表す。
R21、R22、R23及びR24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21、R22、R23又はR24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21、R22、R23及びR24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R31は、−SO3 − 又は−CO2 −を表す。]
染料(A1)としては、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm〜580nmである染料が好ましく、500nm〜560nmのである染料が特に好ましい。
染料(A1)の中でも、ケイ素原子を有し、且つ、トリアリールメタン骨格、シアニン骨格及びキサンテン骨格からなる群より選ばれる少なくとも1つの骨格を有する染料が好ましく、
ケイ素原子を有し、且つ、キサンテン骨格を有する染料がより好ましい。
ケイ素原子を有し、且つ、キサンテン骨格を有する染料としては、有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が好ましい。ここで、有機ケイ素基とは、炭素−ケイ素結合を有する基を表す。有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料のなかでも、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル等のシリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が好ましく、式(II)で表される化合物(以下「化合物(II)」と記載することもある。)がより好ましい。化合物(II)には、その互変異性体も含まれる。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21〜R24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R27及びR28は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。
式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(i)で表される基を表す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、式(i)で表される基である。
(nは1〜8の整数を表し、R9は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。)
R1〜R4において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。
該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。
R11表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数1〜20の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び2−エチルヘキシル基等の炭素数3〜20の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基が挙げられる。
式(ii)で表される基において、R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
式(i)において、R9で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基が挙げられる。
該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。
+N(R13)4における4つのR13はすべて同一であることが好ましい。また、4つのR13の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。
R15は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、2−エチルヘキシル基である。
式(I−1で表される化合物)〜式(I−4)で表される化合物、式(I−13)で表される化合物〜式(I−16)で表される化合物、式(I−25)で表される化合物〜式(I−28)で表される化合物、式(I−55)で表される化合物〜式(I−62)で表される化合物、式(I−87)で表される化合物〜式(I−94)で表される化合物、式(I−117)で表される化合物、式(I−119)で表される化合物〜式(I−123)で表される化合物がより好ましい。
(式中、R21、R22、R25、R26、R28、R27及びpは、それぞれ、上記と同じ意味を表す。X2は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。)
で表される化合物(以下「化合物(IV)」と記載することがある。)と、式(V)
(式中、R23及びR24は、それぞれ、上記と同じ意味を表す。)
で表される化合物(以下、「化合物(V)」と記載することがある。)とを反応させることにより製造することができる。
X2は、塩素原子であることが好ましい。
R27は、−SO3 −であることが好ましい。
20℃における水への溶解度が200g/L以下である有機溶媒としては、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒;ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒;メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
20℃における水への溶解度が200g/L以下である有機溶媒は、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも1つであることが好ましい。
溶媒を2種以上用いる場合、溶媒全体の水への溶解度が200g/L以下であることが好ましい。
化合物(V)の使用量は、化合物(IV)1モルに対して、通常1モル以上10モル以下であり、好ましくは1モル以上3モル以下であり、より好ましくは1モル以上2モル以下である。
化合物(II)を析出させる方法としては、反応混合物を濃縮する方法、反応混合物を冷却する方法、反応混合物を貧溶媒に加える方法等が挙げられ、反応混合物を貧溶媒に加える方法が好ましい。
貧溶媒は、20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒であることが好ましい。
化合物(IV)と化合物(V)との反応を、20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒中で実施した場合、貧溶媒は、反応の際に使用した有機溶媒よりも水への溶解度が低いことが好ましい。
(式中、R25、R26、R28及びpは、上記と同じ意味を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
R30は、−SO2−又は−CO−を表す。)
で表される化合物(以下、「化合物(VI)」と記載する場合がある。)、式(III)
(式中、R21及びR22は、上記と同じ意味を表す。)
で表される化合物(以下、「化合物(III)」と記載する場合がある。)及び式(V)
(式中、R23及びR24は、それぞれ、上記と同じ意味を表す。)
で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
X1とX2は、同じであることが好ましい。
X1とX2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
R30は、−SO2−であることが好ましい。
20℃における水への溶解度が200g/L以下である有機溶媒としては、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒;ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒;メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
20℃における水への溶解度が200g/L以下である有機溶媒は、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも1つであることが好ましい。
溶媒を2種以上用いる場合、溶媒全体の水への溶解度が200g/L以下であることが好ましい。
化合物(V)の使用量は、化合物(VI)1モルに対して、通常1モル以上30モル以下であり、好ましくは1モル以上20モル以下であり、より好ましくは1モル以上10モル以下であり、さらに好ましくは1モル以上3モル以下であり、特に好ましくは1モル以上2モル以下である。
化合物(VI)、化合物(III)及び化合物(V)の混合は、化合物(VI)に化合物(III)及び化合物(V)を加えることが好ましく、化合物(VI)に化合物(III)及び化合物(V)を滴下することがより好ましく、化合物(VI)と有機溶媒との混合物に化合物(III)及び化合物(V)を滴下することがさらに好ましい。
化合物(VI)、化合物(III)及び化合物(V)の反応における反応温度は、通常0℃〜150℃であり、10℃〜110℃が好ましく、20℃〜100℃がより好ましく、20℃〜80℃がさらに好ましい。反応時間は、通常1時間〜50時間であり、1時間〜12時間が好ましく、1時間〜8時間がより好ましい。
化合物(II−1)を析出させる方法としては、反応混合物を濃縮する方法、反応混合物を冷却する方法、反応混合物を貧溶媒に加える方法等が挙げられ、反応混合物を貧溶媒に加える方法が好ましい。
貧溶媒は、20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒であることが好ましい。
化合物(IV)と化合物(V)との反応を、20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒中で実施した場合、貧溶媒は、反応の際に使用した有機溶媒よりも水への溶解度が低いことが好ましい。
[式中、R21、R22、R25、R26、R28、X2及びpは、それぞれ、上記と同じ意味を表す。
R31は、−SO3 − 又は−CO2 −を表す。]
有機溶媒としては、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒;メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒;ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒;メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒;1−メチル−2−ピロリドン等のアミド溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
有機溶媒は、20℃における水への溶解度が200g/L以下であることが好ましく、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも1つであることが好ましい。
溶媒を2種以上用いる場合、溶媒全体の水への溶解度が200g/L以下であることが好ましい。
有機溶媒は、20℃における水への溶解度が200g/L以下である有機溶媒が好ましい。
20℃における水への溶解度が200g/L以下である有機溶媒としては、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒;ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒;メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
20℃における水への溶解度が200g/L以下である有機溶媒は、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる有機溶媒であることが好ましい。
溶媒を2種以上用いる場合、溶媒全体の水への溶解度が200g/L以下であることが好ましい。
化合物(II−1)を析出させる方法としては、反応混合物を濃縮する方法、反応混合物を冷却する方法、反応混合物を貧溶媒に加える方法等が挙げられ、反応混合物を貧溶媒に加える方法が好ましい。
貧溶媒は、20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒であることが好ましい。
化合物(IV)と化合物(V)との反応を、20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒中で実施した場合、貧溶媒は、反応の際に使用した有機溶媒よりも水への溶解度が低いことが好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
着色剤(A)は、染料(A1)の他に顔料(P)を含むことが好ましい。さらに、染料(A1)とは異なる染料(A2)を含んでもよい。
着色剤(A)中の染料(A1)の含有量は、着色剤(A)の総量に対して、0.01質量%以上90質量%以下が好ましく、0.1質量%以上80質量%以下がより好ましい。
また、着色剤(A)中の化合物(II)の含有量は、着色剤(A)の総量に対して、0.5質量%以上80質量%以下が好ましく、1質量%以上70質量%以下がより好ましく、1質量%以上50質量%以下がさらに好ましい。
顔料(P)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1(以下、C.I.ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60、80などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
染料(A2)としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下ある。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂[K2]がさらに好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドンがより好ましい。
溶剤(E)の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(F)を含んでもよい。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、必要に応じて用いられる、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。
このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物(II)は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
化合物(VI)として式(VI−1)で表される化合物40.6部と、化合物(III)としてジエチルアミン(東京化成工業(株)製)8部とを1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、遮光条件下混合し、30℃で3時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水400部、35%塩酸20部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(I−1−A)で表される化合物44部を得た。
次いで、式(I−1−A)で表される化合物44部とトリメトシキ[3-(メチルアミノ)プロピル]シラン(東京化成工業(株)製)21.4部とを1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、100℃で、5時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水100部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式(I−1)で表される化合物52部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 599.2
Exact Mass: 598.1
式(I−1−A)で表される化合物44部と2−(エチルアミノ)エタノール(東京化成工業(株)製)180.0部と1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、100℃で、5時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水100部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式(I−93−A)で表される化合物24.7部を得た。
次いで、式(I−93−A)で表される化合物49.4部とイソシアン酸3−(トリエトキシシリル)プロピル(東京化成工業(株)製)49.5部をクロロホルム200部中、2時間還流し、室温まで冷却後、ヘキサン200部を加え、結晶を析出させ、得られた租結晶をヘキサン100部で2回洗浄し、乾燥し、式(I−93)で表される化合物28.5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 714.2
Exact Mass: 713.3
式(I−1−A)で表される化合物44部とメチルアミノ酢酸(東京化成工業(株)製)80.1部をメタノール100部の存在下、還流条件下で、2時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、式(I−55−A)で表される粗結晶23.7部を得た。
次いで、式(I−55−A)で表される化合物4.9部、2−(トリメチルシリル)エタノール(東京化成工業(株)製)3部、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド1.6部、をクロロホルム50部中、20〜30℃で2時間撹拌した。反応終了後、水50部で3回、分液で有機層を抽出し、クロロホルムを留去し、式(I−55)で表される化合物4.8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 595.3
Exact Mass: 594.2
式(VI−1)で表される化合物50部及びイソプロピルアルコール(和光純薬工業(株)製)350部を室温で混合した。得られた混合物に、ジエチルアミン(東京化成工業(株)製)18.1部を、20℃を超えない温度で滴下し、20℃で3時間攪拌した。得られた反応混合物を10%塩酸2100部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体を、水で洗浄、乾燥し、式(I−1−A)で表される化合物23.6部を得た。収率は43%であった。
式(I−1−A)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 442.1
Exact Mass: 441.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 599.2
Exact Mass: 598.2
式(I−1−A)で表される化合物6部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)60部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[3−(メチルアミノ)プロピル]シラン(東京化成工業(株)製)5.3部を、40℃を超えない温度で滴下し、70℃で8時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、n−ヘキサン196部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、次いでn−ヘキサンで洗浄、乾燥し、式(I−1)で表される化合物6.2部を得た。収率は76%であった。
式(I−1−A)で表される化合物3部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)30部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[3−(ブチルアミノ)プロピル]シラン(東京化成工業(株)製)3.2部を、40℃を超えない温度で滴下し、80℃で23時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、n−ヘキサン98部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をn−ヘキサンで洗浄後乾燥し、式(I−117)で表される化合物2.0部を得た。収率は45%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 641.3
Exact Mass: 640.3
式(I−1−A)で表される化合物5部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)25部を室温で混合した。得られた混合物にトリメトシキ[3−(フェニルアミノ)プロピル]シラン(東京化成工業(株)製)14.5部を、40℃を超えない温度で滴下し、80℃で12時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、トルエン100部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をn−ヘプタンで洗浄、乾燥し、式(I−118)で表される化合物3.2部を得た。収率は43%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 661.2
Exact Mass: 660.2
式(I−1−A)で表される化合物5部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)25部を室温で混合した。得られた混合物に、ビス[3−(トリメトシキシリル)プロピル]アミン(東京化成工業(株)製)11.6部を、40℃を超えない温度で滴下し、60℃で12時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、酢酸エチル/ノルマルヘキサン(8/2)の混合溶液90部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過して取得し、酢酸エチル/ノルマルヘキサン(8/2)の混合溶液50部で洗浄、乾燥し、式(I−119)で表される化合物6.7部を得た。収率は79%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 747.3
Exact Mass: 746.3
式(I−1−A)で表される化合物4部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)42部を室温で混合した。得られた混合物に、3−アミノプロピルトリメトシキシラン(東京化成工業(株)製)3.5部を、40℃を超えない温度で滴下し、30℃で5時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、n−ヘキサン150部に投入した。得られた析出物を濾過し、得られた固体をn−ヘキサン洗浄、乾燥し、式(I−37)で表される化合物2.8部を得た。収率は52%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 585.2
Exact Mass: 584.2
式(I−1−A)で表される化合物3部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)15部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[3−(エチルアミノ)イソブチル]シラン(Gelest製)3部を、40℃を超えない温度で滴下し、80℃で12時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をn−ヘキサンで洗浄、乾燥し、式(I−120)で表される化合物3.9部を得た。収率は91%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 626.4
Exact Mass: 626.3
式(VI−1)で表される化合物3部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)15部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[3−(ブチルアミノ)プロピル]シラン(東京化成工業(株)製)7部を、40℃を超えない温度で滴下し、80℃で12時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、酢酸エチル/ノルマルヘキサン(9/1)の混合溶液50部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体を酢酸エチル/ノルマルヘキサン(9/1)の混合溶液で洗浄、乾燥し、式(I−121)で表される化合物1.1部を得た。収率は36%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 803.3
Exact Mass: 802.3
式(VI)で表される化合物3部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)15部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[3−(エチルアミノ)イソブチル]シラン(Gelest製)4.9部を、40℃を超えない温度で滴下し、80℃で14時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた反応混合物を、n−ヘキサン30部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をn−ヘキサンで洗浄、乾燥し、式(I−122)で表される化合物1.9部を得た。収率は33%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 775.3
Exact Mass: 774.3
式(VI−1)で表される化合物6部及び脱水クロロホルム(関東化学(株)製)30部を室温で混合した。得られた混合物に、ビス[3−(トリメトシキシリル)プロピル]アミン(東京化成工業(株)製)15.2部を、40℃を超えない温度で滴下し、80℃で11時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた反応混合物を、n−ヘキサン90部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、n−ヘキサンで洗浄、乾燥し、式(I−123)で表される化合物4.5部を得た。収率は30%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 1015.4
Exact Mass: 1014.4
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体、樹脂(B−1)の溶液を得た。得られた樹脂(B−1)の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;テトラヒドロフラン(THF)
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
実施例14
染料(A1):式(I−1)で表される染料 2.6部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 700部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 80部;
並びに
レベリング剤(F):メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
染料(A1):式(I−93)で表される染料 2部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 700部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 80部;
並びに
レベリング剤(F):メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
染料(A1):式(I−55)で表される染料 2.9部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 700部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 80部;
並びに
レベリング剤(F):メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
ローダミンB(東京化成工業(株)製) 4部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)31部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 30部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 8.3部;
溶剤(E):乳酸エチル 50部;
溶剤(E):ジメチルホルムアミド 150部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行いパターンを得た。
〔耐熱性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を230℃で20分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。実施例14、実施例15、実施例16で得られた塗布膜について、それぞれ以上の耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は10.6、9.2、11.3であった。また、比較例1についても同様に耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は80.1であり、本願化合物が耐熱性に優れていることが分かった。
Claims (19)
- ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm〜600nmである染料(A1)を含む着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含む着色性硬化性樹脂組成物。
- ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm〜600nmである染料(A1)が、有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料である請求項1に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
- 有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、シリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料である請求項2に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
- 有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、下記式(II)で表される化合物である請求項2に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[式(II)中、R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21〜R24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21〜R24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R27及びR28は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。] - R50で表される炭素数1〜10のアルカンジイル基を構成する−CH2−が、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されている請求項4に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
- シリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、下記式(I)で表される化合物である請求項3に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(i)で表される基を表す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、式(i)で表される基である。
(nは1〜8の整数を表し、R9は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。)
R1〜R4において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。] - R21〜R24で表される炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−が、
−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−及び−NHCO−
からなる群より選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい化合物である請求項4または5に記載の着色性硬化性樹脂組成物。 - R1〜R4で表される炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−が、
−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−及び−NHCO−
からなる群より選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい化合物である請求項6に記載の着色性硬化性樹脂組成物。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項10記載のカラーフィルタを含む表示装置。
- 下記式(II)で表される化合物。
[式(II)中、R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21〜R24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21〜R24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R27及びR28は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。] - R50で表される炭素数1〜10のアルカンジイル基を構成する−CH2−が、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されている請求項12に記載の化合物。
- 式(II)で表される化合物が、下記式(I)で表される化合物である請求項12記載の化合物。
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(i)で表される基を表す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つは、式(i)で表される基である。
(nは1〜8の整数を表し、R9は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。)
R1〜R4において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR21−で置換されていてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R7及びR8は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。] - 式(IV)で表される化合物と式(V)で表される化合物とを反応させる式(II)で表される化合物の製造方法。
[式(IV)、式(V)及び式(II)中、X2は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
R21、R22、R23及びR24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21、R22、R23又はR24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21、R22、R23及びR24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R27及びR28は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。] - 20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒中で、式(IV)で表される化合物と式(V)で表される化合物とを反応させる請求項15に記載の製造方法。
- 式(VI)で表される化合物、式(III)で表される化合物及び式(V)で表される化合物を反応させる式(II−1)で表される化合物の製造方法。
[式(VI)、式(III)、式(V)及び式(II−1)中、X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R28は、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。
R30は、−SO2−又は−CO−を表す。
R21、R22、R23及びR24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21、R22、R23又はR24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21、R22、R23及びR24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R31は、−SO3 − 又は−CO2 −を表す。] - 20℃における水への溶解度が200g/L以下の有機溶媒中で、式(VI)で表される化合物、式(III)で表される化合物及び式(V)で表される化合物を反応させる請求項17に記載の製造方法。
- 式(VI)で表される化合物と式(III)で表される化合物とを反応させ、式(VII)で表される化合物を得、得られた式(VII)で表される化合物と式(V)で表される化合物とを反応させる式(II−1)で表わされる化合物の製造方法。
[式(VI)、式(III)、式(VII)、式(V)及び式(II−1)中、
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R28は、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2 −、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR14R15を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11、R12、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。
R30は、−SO2−又は−CO−を表す。
R21、R22、R23及びR24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式(ii)で表される基を表す。ただし、R21、R22、R23又はR24のうち少なくとも1つは、式(ii)で表される基である。
*−R50−Si(R29)3 (ii)
(R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。)
R21、R22、R23及びR24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R31は、−SO3 − 又は−CO2 −を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014237604A JP6563641B2 (ja) | 2013-11-27 | 2014-11-25 | 着色硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013244637 | 2013-11-27 | ||
JP2013244637 | 2013-11-27 | ||
JP2014063275 | 2014-03-26 | ||
JP2014063275 | 2014-03-26 | ||
JP2014133728 | 2014-06-30 | ||
JP2014133728 | 2014-06-30 | ||
JP2014237604A JP6563641B2 (ja) | 2013-11-27 | 2014-11-25 | 着色硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016027075A true JP2016027075A (ja) | 2016-02-18 |
JP6563641B2 JP6563641B2 (ja) | 2019-08-21 |
Family
ID=53313973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014237604A Active JP6563641B2 (ja) | 2013-11-27 | 2014-11-25 | 着色硬化性樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6563641B2 (ja) |
KR (1) | KR101995086B1 (ja) |
CN (1) | CN104678706B (ja) |
TW (1) | TWI667294B (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015172174A (ja) * | 2014-02-20 | 2015-10-01 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物及び着色硬化性樹脂組成物 |
JP2017149848A (ja) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 |
JP2017197455A (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 |
JP2018021176A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-02-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 青色硬化性樹脂組成物 |
JP2018035345A (ja) * | 2016-08-24 | 2018-03-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2018053233A (ja) * | 2016-09-21 | 2018-04-05 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 赤色硬化性樹脂組成物 |
JP2020517808A (ja) * | 2017-05-02 | 2020-06-18 | エルジー・ケム・リミテッド | 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物 |
KR20210072724A (ko) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터, 및 표시 장치 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6754566B2 (ja) * | 2015-12-16 | 2020-09-16 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物の製造方法 |
JP6889543B2 (ja) * | 2016-01-14 | 2021-06-18 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 染料溶解液の製造方法 |
US10101655B2 (en) * | 2016-02-26 | 2018-10-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, polymer, photosensitive resin composition, and color filter |
KR101897040B1 (ko) * | 2016-02-26 | 2018-09-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규 화합물, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
KR101942488B1 (ko) * | 2016-02-26 | 2019-01-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규 화합물, 신규 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
TWI724177B (zh) * | 2016-07-14 | 2021-04-11 | 日商迪愛生股份有限公司 | 活性能量線硬化型樹脂組成物及金屬薄膜用底塗劑 |
KR102299144B1 (ko) * | 2016-07-20 | 2021-09-07 | 동우 화인켐 주식회사 | 청색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 |
CN107861336B (zh) * | 2016-09-21 | 2021-10-29 | 东友精细化工有限公司 | 红色固化性树脂组合物、由红色固化性树脂组合物形成的滤色器、包含滤色器的显示装置 |
TWI614576B (zh) * | 2017-01-17 | 2018-02-11 | 住華科技股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、及應用其之彩色光阻結構和顯示器 |
TWI646394B (zh) * | 2017-03-31 | 2019-01-01 | 住華科技股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、及應用其之彩色光阻結構和顯示器 |
KR102355812B1 (ko) * | 2017-12-05 | 2022-01-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0659114A (ja) * | 1992-08-08 | 1994-03-04 | Kyodo Printing Co Ltd | カラーフィルタ |
JP2003238831A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-08-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ロイコ染料および画像表示装置 |
US20120235099A1 (en) * | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Fujifilm Corporation | Radiation-sensitive colored composition, colored cured film, color filter and method of producing the same, solid-state imaging device, liquid crystal display apparatus, and method of producing dye |
JP2013007032A (ja) * | 2011-05-23 | 2013-01-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2013028764A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、体撮像素子、及び画像表示装置 |
JP2013205832A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物及びその製造方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
JP2013210525A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物及びその製造方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
JP2013210578A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
JP2015092221A (ja) * | 2013-06-17 | 2015-05-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5518697B2 (ja) * | 2007-05-11 | 2014-06-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 高分子色素 |
JP5953754B2 (ja) * | 2012-01-13 | 2016-07-20 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
-
2014
- 2014-11-25 CN CN201410689805.1A patent/CN104678706B/zh active Active
- 2014-11-25 KR KR1020140165049A patent/KR101995086B1/ko active IP Right Grant
- 2014-11-25 TW TW103140752A patent/TWI667294B/zh active
- 2014-11-25 JP JP2014237604A patent/JP6563641B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0659114A (ja) * | 1992-08-08 | 1994-03-04 | Kyodo Printing Co Ltd | カラーフィルタ |
JP2003238831A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-08-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ロイコ染料および画像表示装置 |
US20120235099A1 (en) * | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Fujifilm Corporation | Radiation-sensitive colored composition, colored cured film, color filter and method of producing the same, solid-state imaging device, liquid crystal display apparatus, and method of producing dye |
JP2012208494A (ja) * | 2011-03-17 | 2012-10-25 | Fujifilm Corp | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、並びに、染料の製造方法 |
JP2013007032A (ja) * | 2011-05-23 | 2013-01-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2013028764A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、体撮像素子、及び画像表示装置 |
JP2013205832A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物及びその製造方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
JP2013210525A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物及びその製造方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
JP2013210578A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
JP2015092221A (ja) * | 2013-06-17 | 2015-05-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015172174A (ja) * | 2014-02-20 | 2015-10-01 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物及び着色硬化性樹脂組成物 |
JP2017149848A (ja) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 |
KR102458128B1 (ko) * | 2016-04-26 | 2022-10-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 |
JP2017197455A (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 |
CN107312029A (zh) * | 2016-04-26 | 2017-11-03 | 信越化学工业株式会社 | 含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法 |
KR20170122124A (ko) * | 2016-04-26 | 2017-11-03 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 |
JP2018021176A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-02-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 青色硬化性樹脂組成物 |
JP2018035345A (ja) * | 2016-08-24 | 2018-03-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP7007119B2 (ja) | 2016-08-24 | 2022-02-10 | 東友ファインケム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
JP7148226B2 (ja) | 2016-09-21 | 2022-10-05 | 東友ファインケム株式会社 | 赤色硬化性樹脂組成物 |
JP2018053233A (ja) * | 2016-09-21 | 2018-04-05 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 赤色硬化性樹脂組成物 |
JP2020517808A (ja) * | 2017-05-02 | 2020-06-18 | エルジー・ケム・リミテッド | 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物 |
KR20210072724A (ko) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터, 및 표시 장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI667294B (zh) | 2019-08-01 |
CN104678706A (zh) | 2015-06-03 |
KR101995086B1 (ko) | 2019-07-02 |
KR20150061585A (ko) | 2015-06-04 |
CN104678706B (zh) | 2019-11-29 |
JP6563641B2 (ja) | 2019-08-21 |
TW201525076A (zh) | 2015-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6563641B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6167680B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP6028326B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6172323B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6742698B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 | |
JP5621337B2 (ja) | 着色感光性組成物 | |
JP6496129B2 (ja) | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2012181505A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP6091831B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP7237626B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6015151B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP7203626B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6856094B2 (ja) | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 | |
JP7132017B2 (ja) | 化合物及び着色樹脂組成物 | |
JP6971055B2 (ja) | 青色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 | |
JP7148226B2 (ja) | 赤色硬化性樹脂組成物 | |
JP6666746B2 (ja) | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6168183B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
WO2019163732A1 (ja) | 化合物及び着色樹脂組成物 | |
JP2020158761A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び固体撮像素子 | |
JP2013203956A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2016148861A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2016157128A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170925 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180522 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180523 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180817 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181113 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190212 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20190212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190702 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190725 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6563641 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |