JP6971055B2 - 青色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 - Google Patents
青色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6971055B2 JP6971055B2 JP2017097572A JP2017097572A JP6971055B2 JP 6971055 B2 JP6971055 B2 JP 6971055B2 JP 2017097572 A JP2017097572 A JP 2017097572A JP 2017097572 A JP2017097572 A JP 2017097572A JP 6971055 B2 JP6971055 B2 JP 6971055B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- mass
- blue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CCCC*(C*)N Chemical compound CCCC*(C*)N 0.000 description 4
- MDJSCHZIEVAKHQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OCCON Chemical compound CC(C)(C)OCCON MDJSCHZIEVAKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYJFCNMAGIIBEO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CCON)OC Chemical compound CC(C)(CCON)OC ZYJFCNMAGIIBEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPZRBKFCNHXRBW-UHFFFAOYSA-N CC(COC)ON Chemical compound CC(COC)ON XPZRBKFCNHXRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPUXABXTKOQAJ-UHFFFAOYSA-N CCCC(OCN)=O Chemical compound CCCC(OCN)=O FEPUXABXTKOQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZJMHWWSWNBIJ-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)COCCON Chemical compound CCCCC(CC)COCCON FZZJMHWWSWNBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILQVWBSBKLFTDP-UHFFFAOYSA-N CCCCOCC(C)ON Chemical compound CCCCOCC(C)ON ILQVWBSBKLFTDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVOZHZDOSIXKY-UHFFFAOYSA-N CCCCOCCON Chemical compound CCCCOCCON AHVOZHZDOSIXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBUNWUOJPBKXMJ-UHFFFAOYSA-N CCOC(CNCCCN)=O Chemical compound CCOC(CNCCCN)=O MBUNWUOJPBKXMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N OCC1OCCC1 Chemical compound OCC1OCCC1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
[1]着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含み、前記着色剤(A)として、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm〜600nmであってケイ素原子を有する染料(A1)と、青色着色剤とを含む青色硬化性樹脂組成物。
[2]前記重合開始剤(D)が、下記式(d1)で表される重合開始剤を含む[1]に記載の青色硬化性樹脂組成物。
Rd1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜15の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜33のアラルキル基を表し、前記飽和炭化水素基又はアラルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−S−、−SO2−又は−NRd5−に置き換わっていてもよい。
Rd2は、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜36の複素環基、又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
Rd3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。
Rd4は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−又は−S−に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基(−CH<)は、−PO3<に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はOH基で置換されていてもよい。
Rd5は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。]
[3]前記着色剤(A)の含有率が、青色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、3質量%以上60質量%以下である[1]又は[2]に記載の青色硬化性樹脂組成物。
[4]前記青色着色剤が、フタロシアニン骨格を有する顔料である[1]〜[3]のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物。
[5]前記青色着色剤の含有量に対する前記染料(A1)の含有量の質量比(染料(A1)/青色着色剤)が、0.01以上、2以下である[1]〜[4]のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[7][6]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
また本明細書において例示する化合物及び官能基は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。
前記染料(A1)としては、ケイ素原子を有し、且つイミダゾール骨格、トリアリールメタン骨格、シアニン骨格、又はキサンテン骨格を有する染料が好ましい。ケイ素原子を有し、且つイミダゾール骨格を有する染料としては、例えば、特表2010−526897号公報に開示される式(IA)で表される化合物が含まれる。
式(IA)で表される化合物として、好ましくは下式で表される化合物が挙げられる。
*−R50−Si(R29)3 (ib)
[R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合手を表す。複数のR29は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50は炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。ただし、該アルカンジイル基において、隣接する−CH2−が同時に置換されることはなく、末端の−CH2−が置換されることもない。]
R21〜R24において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に置換されることはなく、末端の−CH2−が置換されることもない。
R25及びR26は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R27及びR28は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2 -、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR11R12を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
pは、0〜4の整数を表す。]
R31〜R34において、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置換されていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に置換されることはなく、末端の−CH2−が置換されることもない。
R35及びR36は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R37及びR38は、それぞれ独立に、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2 -、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R10、−SO3R10又は−SO2NR11R12を表す。
R10は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R13)4、Na+又はK+を表す。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
R13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。]
ハロゲン原子で置換された炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。
R11で表される炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ヘキサデシル基及びn−イコシル基等の炭素数1〜20の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び2−エチルヘキシル基等の炭素数3〜20の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基が挙げられる。
式(ib)で表される基において、R29は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
式(ic)において、R39で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基が挙げられる。
該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。
+N(R13)4における4つのR13はすべて同一であることが好ましい。また、4つのR13の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。
で表される化合物(以下「化合物(IV)」と記載することがある。)と、式(V)
で表される化合物(以下、「化合物(V)」と記載することがある。)とを、有機溶媒中で混合して反応させることにより製造することができる。
X2は、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
R27は、−SO3 -であることが好ましい。
X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
R40は、−SO2−又は−CO−を表す。]
で表される化合物(以下、「化合物(VI)」と記載する場合がある。)と、式(III)
で表される化合物(以下、「化合物(III)」と記載する場合がある。)とを、有機溶媒中で混合して反応させ、次いで、及び式(V)
で表される化合物(以下、「化合物(V)」と記載する場合がある。)を、有機溶媒中で混合して反応させることにより製造することができる。
X1とX2は、同じであることが好ましい。
X1とX2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
R40は、−SO2−であることが好ましい。
化合物(V)の使用量は、化合物(VI)1モルに対して、通常1モル以上30モル以下であり、好ましくは1モル以上20モル以下であり、より好ましくは1モル以上10モル以下であり、さらに好ましくは1モル以上3モル以下であり、特に好ましくは1モル以上2モル以下である。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、青色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
さらに、化合物(IB)の含有率は、染料(A1)100質量%中、80質量%以上であることが好ましく、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
また染料(A1)の含有率は、染料の合計100質量%中、50質量%以上であることが好ましく、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは80質量%以上であり、100質量%であることも好ましく、100質量%以下であってもよく、90質量%以下であってもよい。
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、前記染料(A1)の他に、着色剤(A)として青色着色剤(A2)を含む。
青色着色剤としては、カラーインデックスで染料に分類されている化合物のうち青色の化合物(青色染料(A2−1))、又はカラーインデックス(The Society of Dyers andColourists出版)でピグメントに分類されている化合物のうち青色の化合物(青色顔料(A2−2))が挙げられる。
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84が挙げられる。
青色顔料(A2−2)の含有率は、青色着色剤(A2)100質量%中、80質量%以上であることが好ましく、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)として染料(A1)又は青色着色剤(A2)とは異なる色材(A3)を含んでもよい。他の色材(A3)としては、染料(A3−1)(ただし、染料(A1)又は青色着色剤(A2)とは異なる)及び顔料(A3−2)(ただし、青色着色剤(A2)とは異なる)が挙げられる。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料
、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
中でも、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
顔料(A3−2)としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1(以下、C.I.ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは3質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは3質量%以上50質量%以下であり、特に好ましくは5質量%以上35質量%以下である。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する共重合体がより好ましい。
(a)に由来する構造単位を有する共重合体は、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種を有する共重合体であることが好ましい。該共重合体は、さらにその他の構造単位を有していてもよい。
その他の構造単位としては、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
(b)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートが挙げられる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、グリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
Rd1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜15の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜33のアラルキル基を表し、前記飽和炭化水素基又はアラルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−S−、−SO2−又は−NRd5−に置き換わっていてもよい。
なお、本明細書において「芳香族炭化水素基」とは芳香環部位のみからなる基を意味する。
Rd2は、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜36の複素環基、又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
Rd3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。
Rd4は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−又は−S−に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基(−CH<)は、−PO3<に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はOH基で置換されていてもよい。
Rd5は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。]
またRd1で表される芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましく、γ位に置換していることがより好ましい。該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ブタデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜15の飽和炭化水素基;フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;等が挙げられる。
前記置換基としての飽和炭化水素基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜7であることがより好ましい。該置換基としての飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。該置換基としての飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−又は−S−に置き換わっていてもよい。また、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。ただし、該置換基としての飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、末端のメチレン基が置換されることはない。
Rd6に含まれる水素原子を置換していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。また、Rd6に含まれる水素原子の2個以上、10個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましく、3個以上、6個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましい。Rd6O−基の置換位置は、オルト位、パラ位が好ましく、パラ位が特に好ましい。
またm2は、1〜2であることが好ましく、1であることが特に好ましい。
またRd1の複素環基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Rd1の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Rd2で表される複素環基の炭素数は、3〜20であることが好ましく、より好ましくは3〜10であり、さらに好ましくは3〜5である。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
Rd2で表される飽和炭化水素基の炭素数は、1〜7であることが好ましく、より好ましくは1〜5であり、特に好ましくは1〜3である。該飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。
また、Rd3で表される芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましい。該置換基としては、炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数1〜15のアルキル基;エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、ノネニル基、デセニル基等の炭素数1〜15のアルケニル基;等が挙げられる。
前記置換基としての脂肪族炭化水素基の炭素数は1〜7であることがより好ましい。また、該置換基としての脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、該置換基としての脂肪族炭化水素基において、メチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−又は−S−に置き換わっていてもよく、メチン基(−CH<)は、−N<に置き換わっていてもよい。ただし、該置換基としての脂肪族炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、末端のメチレン基が置換されることはない。
また、Rd3で表される複素環基は、1又は2以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、Rd1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
またRd4で表される芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Rd1の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドンがより好ましい。
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(F)を含んでもよい。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の青色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
青色顔料(A2−2)及び必要に応じて用いられる顔料(A3−2)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。
このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の青色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物(IB)は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の青色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の青色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記青色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、青色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
化合物(VI)40.6部と、化合物(III)としてジエチルアミン(東京化成工業(株)製)8部とを1−メチル−2−ピロリドン50部の存在下、遮光条件下混合し、30℃で3時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水400部、35%塩酸20部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(I−1−A)で表される化合物44部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+599.2
Exact Mass: 598.1
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280重量部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物289重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125重量部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235重量部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)125mPas、固形分37.0重量%、溶液酸価27mg−KOH/gの共重合体(樹脂B−1)を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9200、分散度2.08であった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
表8に示す組成となるように各成分を混合して青色硬化性樹脂組成物を得た。
(A)着色剤:A−1:C.I.ピグメント・ブルー15:6(顔料)12.0部及びアクリル系顔料分散剤2.0部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.5部を混合し、予め分散させた顔料分散液
(A)着色剤:A−2:式(I−1)で表される化合物5.0部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート89.9部を混合した溶液
(C)重合性化合物:C−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製;KAYARAD(登録商標) DPHA)
(D)重合開始剤:D−1:下式
(E)溶剤:E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(F)レベリング剤:F−1:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、青色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この青色硬化性樹脂組成物を塗布した基板に対して、50μmの正方孔が配列されたマスクパターンを介して、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。露光後、現像液を用いて23℃で60秒間現像を行い、続いて流水で20秒間リンスした後、スプレー乾燥させた。その後230℃で30分間ポストベークを行い、ガラス基板上に50μm正方孔パターンを形成した。
得られたパターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて膜厚を測定した。結果を表9に示す。
得られたガラス基板上のパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x,y)を測定した。結果を表9に示す。色度座標から、得られたガラス基板上のパターンの色が、青色であることを確認した。
Claims (6)
- 着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含み、前記着色剤(A)として、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm〜600nmであってケイ素原子を有する染料(A1)と、青色着色剤とを含み、
前記重合開始剤(D)が、下記式(d1)で表される重合開始剤を含むことを特徴とする青色硬化性樹脂組成物。
R d1 は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜15の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜33のアラルキル基を表し、前記飽和炭化水素基又はアラルキル基に含まれるメチレン基(−CH 2 −)は、−O−、−CO−、−S−、−SO 2 −又は−NR d5 −に置き換わっていてもよい。
R d2 は、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜36の複素環基、又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
R d3 は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。
R d4 は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH 2 −)は、−O−、−CO−又は−S−に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基(−CH<)は、−PO 3 <に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はOH基で置換されていてもよい。
R d5 は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH 2 −)は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。] - 前記着色剤(A)の含有率が、青色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、3質量%以上60質量%以下である請求項1に記載の青色硬化性樹脂組成物。
- 前記青色着色剤が、青色フタロシアニン顔料である請求項1又は2に記載の青色硬化性樹脂組成物。
- 前記青色着色剤の含有量に対する前記染料(A1)の含有量の質量比(染料(A1)/青色着色剤)が、0.01以上、2以下である請求項1〜3のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項5記載のカラーフィルタを含む表示装置。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020170089703A KR102299144B1 (ko) | 2016-07-20 | 2017-07-14 | 청색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 |
TW106123991A TWI794183B (zh) | 2016-07-20 | 2017-07-18 | 青色固化性樹脂組合物、濾色器和顯示裝置 |
CN201710593339.0A CN107643653A (zh) | 2016-07-20 | 2017-07-19 | 青色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016142409 | 2016-07-20 | ||
JP2016142409 | 2016-07-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018021176A JP2018021176A (ja) | 2018-02-08 |
JP6971055B2 true JP6971055B2 (ja) | 2021-11-24 |
Family
ID=61165127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017097572A Active JP6971055B2 (ja) | 2016-07-20 | 2017-05-16 | 青色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6971055B2 (ja) |
TW (1) | TWI794183B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7203573B2 (ja) * | 2017-11-16 | 2023-01-13 | 住友化学株式会社 | 青色硬化性樹脂組成物、青色カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101831912B1 (ko) * | 2010-10-05 | 2018-02-26 | 바스프 에스이 | 벤조카르바졸 화합물의 옥심 에스테르 유도체 및 광중합성 조성물에서의 광개시제로서의 그의 용도 |
JP6094050B2 (ja) * | 2011-04-15 | 2017-03-15 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
TWI592751B (zh) * | 2012-05-29 | 2017-07-21 | 住友化學股份有限公司 | 著色硬化性樹脂組成物 |
CN104678706B (zh) * | 2013-11-27 | 2019-11-29 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物 |
-
2017
- 2017-05-16 JP JP2017097572A patent/JP6971055B2/ja active Active
- 2017-07-18 TW TW106123991A patent/TWI794183B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI794183B (zh) | 2023-03-01 |
JP2018021176A (ja) | 2018-02-08 |
TW201829473A (zh) | 2018-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6563641B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6028326B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6742698B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 | |
JP7101295B2 (ja) | 化合物及び着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6461453B2 (ja) | 赤色着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6496129B2 (ja) | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2012181505A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP6019596B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP7075724B2 (ja) | 化合物、着色組成物、繊維材料、カラーフィルタ、及び表示装置 | |
WO2021145283A1 (ja) | 着色硬化性組成物 | |
WO2020162007A1 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
WO2020162010A1 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6015151B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP6971055B2 (ja) | 青色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 | |
JP6856094B2 (ja) | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 | |
JP7203626B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6015150B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
KR102299144B1 (ko) | 청색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 | |
KR20180032199A (ko) | 적색 경화성 수지 조성물 | |
JP7203625B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
KR102173711B1 (ko) | 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 | |
JP6168183B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2020158761A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び固体撮像素子 | |
JP2021187913A (ja) | フェノチアジン系化合物及びそれを含む硬化性樹脂組成物 | |
JP2016157128A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20190531 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200410 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210216 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211019 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211101 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6971055 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |