CN107312029A - 含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法 - Google Patents
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Classifications
-
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Abstract
本发明提供作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等使用时可以表现出优异的添加效果的含氮有机氧硅烷化合物及其制造方法。所述含氮有机氧硅烷化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示：(式中，R1～R4相互独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，R5及R6相互独立地表示可含有杂原子的碳原子数1～10的2价烃基，R7表示可含有杂原子的碳原子数3～20的2价烃基，m及n相互独立地表示0、1或2的整数)。
Description
技术领域
本发明涉及含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法，更具体地说，涉及用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等的含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法。
背景技术
含氮有机氧硅烷化合物，作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等是有用的。
作为这样的含氮有机氧硅烷化合物，已知有氨基丙基三甲氧基硅烷等具有伯氨基的有机氧硅烷化合物，N-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷等具有仲氨基的有机氧硅烷化合物，二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷等具有叔氨基的有机氧硅烷化合物等。
具有氨基的这些硅烷化合物，在上述的各种用途中应用时，作为反应点起作用的有机氧基即使多也就是3个，另外、有机氧基键合的硅原子只有1个，因此，有添加带来的效果不能充分发挥的可能性。
另外，作为被认为是具有更多的反应点、添加带来的效果大的化合物，已知有专利文献1记载的双(三乙氧基甲硅烷基丙基)甲胺，专利文献2记载的三(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺等。
这些化合物，具有4个以上的有机氧基的同时，具有2个以上的有机氧基键合的硅原子。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2007/114203号
专利文献2：日本特开平7-228702号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，这些含氮有机氧硅烷化合物虽然具有4个以上的有机氧基，但连结有机氧基的硅原子多的情况下有3个，而且氨基只有1个。
因此，即使是专利文献1、2的含氮有机氧硅烷化合物，也有在上述的各种用途中应用时添加效果不充分的可能性。
本发明为鉴于上述情况而完成的发明，目的在于，提供作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等使用时可以表现出优异的添加效果的含氮有机氧硅烷化合物及其制造方法。
用于解决课题的方案
本发明的发明人为达成上述目的反复积极研究，其结果，发现了具有2个氨基，并且具有4个被有机氧基取代的硅原子的特定的含氮有机氧硅烷化合物在作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等使用时可以表现出优异的添加效果，完成了本发明。
即，本发明提供
1.含氮有机氧硅烷化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示：
[化1]
(式中，R1～R4相互独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，R5及R6相互独立地表示可含有杂原子的碳原子数1～10的2价烃基，R7表示可含有杂原子的碳原子数3～20的2价烃基，m及n相互独立地表示0、1或2的整数。)
2.1中的含氮有机氧硅烷化合物的制造方法，其特征在于，使由下述通式(2)表示的含氮有机氧硅烷化合物与由下述通式(3)表示的二卤代化合物进行反应。
[化2]
(式中，R1～R6、m、n表示与前述相同的含义。)
[化3]
X-R7-X (3)
(式中，X相互独立地表示卤素原子，R7表示与前述相同的含义。)
发明效果
本发明的含氮有机氧硅烷化合物使用时表现出优异的添加效果，因此作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等是有用的。
附图说明
图1是实施例1中得到的N,N,N’,N’-四(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的1H-NMR图谱。
图2是实施例1中得到的N,N,N’,N’-四(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的IR图谱。
图3是实施例2中得到的N,N’-双[3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的1H-NMR图谱。
图4是实施例2中得到的N,N’-双[3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的IR图谱。
图5是实施例3中得到的N,N’-双[3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的1H-NMR图谱。
图6是实施例3中得到的N,N’-双[3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的IR图谱。
具体实施方式
以下，关于本发明进行具体的说明。
本发明的含氮有机氧硅烷化合物由下述通式(1)表示。
[化4]
式(1)中，R1～R4相互独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，R5及R6相互独立地表示可含有杂原子的碳原子数1～10的2价烃基，R7表示可含有杂原子的碳原子数3～20的2价烃基，m及n相互独立地表示0、1或2的整数。
在此，作为R1～R4中的取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，可以列举出直链状、支链状或环状的烷基、烯基、芳基、芳烷基等。具体地，可以列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、正十八烷基、二十烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基、2-乙基己基等支链状烷基；环戊基、环己基等环状烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基等烯基；苯基、甲苯基等芳基；苄基等芳烷基，这其中，优选碳原子数1～10的1价烃基，更优选碳原子数1～5的1价烃基，更加优选甲基、乙基、烯丙基、丁烯基、戊烯基。
予以说明，上述各烃基中的氢原子的部分或全部可以被其他取代基取代，作为该取代基的具体例子，可以列举出甲氧基、乙氧基、(异)丙氧基等烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；氰基；氨基；碳原子数2～10的酰基；三氯甲硅烷基；分别地各烷基、各烷氧基的碳原子数为1～5的、三烷基甲硅烷基、二烷基单氯代甲硅烷基、单烷基二氯代甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、二烷基单烷氧基甲硅烷基或单烷基二烷氧基甲硅烷基等。
作为烃基的氢原子部分或全部被取代了的基团，优选2-甲氧基乙基、1-甲基-2-甲氧基乙基。
作为上述R5及R6中可含有杂原子的碳原子数1～20的2价烃基的具体例子，可以列举出亚甲基、亚乙基、甲基亚乙基、三亚甲基、亚丙基、甲基亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、异亚丁基等亚烷基；亚苯基、甲基亚苯基等亚芳基；亚乙基亚苯基、亚乙基亚苯基亚甲基等亚芳烷基；3-氧杂亚丁基、3-氮杂亚丁基、3-硫杂亚丁基、3-氧杂亚己基、3-氮杂亚己基、3-硫杂亚己基等含有杂原子的亚烷基等，这其中，优选碳原子数1～10的2价烃基，更优选碳原子数1～5的2价烃基，更进一步优选三亚甲基。
作为上述R7中可含有杂原子的碳原子数3～20的2价烃基的具体例子，可以列举出甲基亚乙基、三亚甲基、亚丙基、甲基亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、异亚丁基等亚烷基；亚苯基、甲基亚苯基等亚芳基；亚乙基亚苯基、亚乙基亚苯基亚甲基等亚芳烷基；3-氧杂亚丁基、3-氮杂亚丁基、3-硫杂亚丁基、3-氧杂亚己基、3-氮杂亚己基、3-硫杂亚己基等含有杂原子的亚烷基等，这其中，优选碳原子数3～10的2价烃基，更优选碳原子数3～5的2价烃基，更进一步优选三亚甲基、亚苯基，更加优选三亚甲基、1,4-亚苯基。
作为由上述通式(1)表示的含氮有机氧硅烷化合物的具体例子，可以列举出N,N,N’,N’-四(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基乙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲氧基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基乙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基甲氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二乙氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基甲氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双(3-二甲基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N,N’,N’-四(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N,N’,N’-四(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N,N’,N’-四(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N,N’,N’-四(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N,N’,N’-四(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基乙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲氧基(2-乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基乙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基甲氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基甲氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基甲氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二乙氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二乙氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基甲氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-甲基乙氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-甲基乙氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基异丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基异丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基苯氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基苄氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双(3-二甲基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺、N,N’-双[3-二甲基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1,4-苯二胺等。
作为本发明中由上述通式(1)表示的双甲硅烷基化合物的制造方法，可以列举出例如使由下述通式(2)表示的含氮有机氧硅烷化合物和由下述通式(3)表示的二卤代化合物反应的方法。
[化5]
X-R7-X (3)
(式中，R1-R7、m、n表示与上述相同的含义，X相互独立、表示卤素原子。)
在此，作为卤素原子可以列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氯原子、溴原子、碘原子，更优选溴原子。
作为由上述通式(2)表示的含氮有机氧硅烷化合物的具体例子，可以列举出双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、双(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、双(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、双(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、双(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基乙氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲氧基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基乙氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基甲氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基甲氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基甲氧基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基甲氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基甲氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基甲氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基甲氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基异丙甲基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基异丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基苯氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基苄氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基甲氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二乙氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二乙氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二乙氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二乙氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二乙氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基甲氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基异丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基异丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基苯氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基苄氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-甲基乙氧基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基乙氧基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基乙氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基乙氧基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基乙氧基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基乙氧基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-甲基乙氧基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基异丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基异丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基仲丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基叔丁氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基苯氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基苄氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、(3-二甲基烯丙氧基甲硅烷基丙基)-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(3-丁氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(1-甲基-2-乙氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(2-二甲基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺、[3-二甲基(2-二乙基氨基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)胺等。
作为由上述通式(3)表示的二卤代化合物，可以列举出1,3-二氯丙烷、1,3-二溴丙烷、1,3-二碘丙烷、1,4-二氯丁烷、1,4-二溴丁烷、1,4-二碘丁烷、1,2-二氯苯、1,2-二溴苯、1,2-二碘苯、1,3-二氯苯、1,3-二溴苯、1,3-二碘苯、1,4-二氯苯、1,4-二溴苯、1,4-二碘苯等，从反应性、原料的获得性的观点出发，优选二溴化物。
由上述通式(2)表示的含氮有机氧硅烷化合物和由上述通式(3)表示的二卤代化合物的配比没有特别限定，但从反应性、生产率的方面出发，相对于1mol由通式(2)表示的化合物，优选1.0～5.0mol通式(3)表示的化合物，更优选1.5～3.0mol由通式(3)表示的化合物。
上述反应中，生成副产物卤化氢，此卤化氢可以捕捉作为碱的上述通式(2)表示的含氮有机氧硅烷化合物，也可以捕捉作为碱的其他的含氮化合物。
作为其他的含氮化合物的具体例子，可以列举出三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基二异丙基胺、吡啶、二甲基氨基吡啶、二甲基苯胺、甲基咪唑、四甲基乙二胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7等。
该其他的含氮化合物的使用量没有特别限定，但从反应性、生产率的方面出发，相对于1mol由上述通式(2)表示的含氮有机氧硅烷化合物，优选0.3～10.0mol，更优选0.5～5.0mol。
上述反应的反应温度没有特别限定，但优选0～200℃，更优选20～150℃。
另外，反应时间也没有特别限定，但优选1-60小时，更优选1-30小时。
予以说明，上述反应优选在氮气、氩气等非活性气体气氛下进行。
上述反应即便在无溶剂条件下进行，但也可以使用溶剂。
作为溶剂的具体例子可以列举出戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯、二甲苯等烃系溶剂；乙醚、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂；乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂；二氯甲烷、氯仿等氯代烃系溶剂等，这些溶剂可以单独使用一种，也可以2种以上混合使用。
反应结束后生成含氮化合物的氢卤酸盐，可以通过反应液的过滤，或者添加乙二胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7等碱进行分离等而除去。
从如以上那样除去盐的反应液中，通过蒸馏、馏除低沸点化合物等通常的方法可以回收目标产物。
实施例
以下，通过列举实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明不限定于下述的实施例。
予以说明，1H-NMR图谱在600MHz、氘代氯仿溶剂的条件下，IR图谱在D-ATR的条件下测定。
[实施例1]
向配备搅拌器、回流器、滴液漏斗及温度计的烧瓶中放入双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺(信越化学工业(株)制)204.9g(0.6mol)、三乙胺66.8g(0.66mol)，加热到80℃。内部温度稳定后，经1小时滴加1,3-二溴丙烷63.6g(0.32mol)，在此温度下搅拌20小时。通过过滤除去反应生成的盐，90℃/0.4kPa的加热、减压条件下从滤液中馏除低沸点化合物，得到192.5g液态化合物。
对于得到的化合物，测定1H-NMR图谱(氘代氯仿溶剂)及IR图谱。其结果分别表示在图3,4中。
由以上结果，确认得到的化合物是N,N,N’,N’-四(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺。
[实施例2]
向配备搅拌器、回流器、滴液漏斗及温度计的烧瓶中放入[3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺(信越化学工业(株)制)197.9g(0.5mol)、乙基二异丙胺71.1g(0.55mol)，加热到80℃。内部温度稳定后，经1小时滴加1,3-二溴丙烷53.0g(0.27mol)，在此温度下搅拌20小时。通过过滤除去反应生成的盐，在90℃/0.4kPa的加热、减压条件下从滤液中馏除低沸点化合物，得到204.9g液态化合物。
对于得到的化合物，测定1H-NMR图谱(氘代氯仿溶剂)及IR图谱。其结果分别表示在图3,4中。
由以上结果，确认得到的化合物是N,N’-双[3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺。
[实施例3]
向配备搅拌器、回流器、滴液漏斗及温度计的烧瓶中放入[3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺(信越化学工业(株)制)199.9g(0.5mol)、三乙胺55.7g(0.55mol)，加热到80℃。内部温度稳定后，经1小时滴加1,3-二溴丙烷53.0g(0.27mol)，在此温度下搅拌20小时。通过过滤除去反应生成的盐，在90℃/0.4kPa的加热、减压条件下从滤液中馏除低沸点化合物，得到204.0g液态化合物。
对于得到的化合物，测定1H-NMR图谱(氘代氯仿溶剂)及IR图谱。结果分别表示在图5,6中。
由以上结果，确认得到的化合物是N,N’-双[3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺。
Claims (2)
1.含氮有机氧硅烷化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示：
式中，R1～R4相互独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，R5及R6相互独立地表示可含有杂原子的碳原子数1～10的2价烃基，R7表示可含有杂原子的碳原子数3～20的2价烃基，m及n相互独立地表示0、1或2的整数。
2.权利要求1所述的含氮有机氧硅烷化合物的制造方法，其特征在于，使由下述通式(2)表示的含氮有机氧硅烷化合物与由下述通式(3)表示的二卤代化合物进行反应，
式中，R1-R6、m、n表示与前述相同的含义，
X-R7-X (3)
式中，X相互独立地表示卤素原子，R7表示与前述相同的含义。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114539068A (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-27 | 台湾中国石油化学工业开发股份有限公司 | N,n,n’,n’-四正丁基-1,6-己二胺的制备方法 |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| AU2021218409A1 (en) * | 2020-02-11 | 2022-09-22 | Genevant Sciences Gmbh | Cationic lipids for lipid nanoparticle delivery of therapeutics to hepatic stellate cells |
Citations (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03184985A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な多官能オルガノシラン化合物 |
| JPH03184986A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な多官能オルガノシラン化合物 |
| JPH0436291A (ja) * | 1990-05-30 | 1992-02-06 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | シラン化合物 |
| JPH06321965A (ja) * | 1993-03-11 | 1994-11-22 | Ciba Geigy Ag | 有機材料用の安定剤として使用するのに適当なシラン基を含む新規なポリメチルピペリジン化合物 |
| JPH0733787A (ja) * | 1993-07-27 | 1995-02-03 | Cemedine Co Ltd | 反応性化合物及びその製造方法 |
| JPH11184106A (ja) * | 1997-12-18 | 1999-07-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体、および画像形成装置 |
| JP2000034294A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-02-02 | Toray Ind Inc | シラン化合物、シラン化合物の製造方法、湿気硬化樹脂組成物およびプリプレグ |
| JP2004053912A (ja) * | 2002-07-19 | 2004-02-19 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
| JP2004532897A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-10-28 | バージニア テック インテレクチュアル プロパティーズ インコーポレーテッド | アミン化合物およびそれに由来する硬化性組成物 |
| JP2007505156A (ja) * | 2003-05-13 | 2007-03-08 | セフアロン・インコーポレーテツド | 鬱病の処置のための蘇生薬モダフィニルおよび抗鬱薬の組み合わせ |
| US20090165676A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Bis(n-silylalkyl)aspartimides and processes therefor |
| CN100572386C (zh) * | 2004-06-30 | 2009-12-23 | 纳尔科公司 | 铝涂层组合物 |
| WO2013068969A2 (en) * | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition comprising an alpha-alkoxysilane obtained from a polyamine |
| KR20130069565A (ko) * | 2010-04-09 | 2013-06-26 | 다우 코닝 코포레이션 | 고체 실란 |
| CN103443109A (zh) * | 2011-02-25 | 2013-12-11 | 纳尔科公司 | 减少拜耳法中的铝硅酸盐污垢 |
| GB2503189A (en) * | 2011-12-08 | 2013-12-25 | Dow Corning | Hydrolysable silanes and polymeric materials modified by silanes |
| KR20140067483A (ko) * | 2012-11-26 | 2014-06-05 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
| KR20140144663A (ko) * | 2013-06-10 | 2014-12-19 | 한국생산기술연구원 | 둘 이상의 알콕시실릴기를 갖는 알콕시 실릴 화합물, 이를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴 화합물의 제조방법 |
| KR20150034898A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-06 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
| US20150218192A1 (en) * | 2012-07-06 | 2015-08-06 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S) | Polysilylated Organosilane Compounds |
| JP2016027075A (ja) * | 2013-11-27 | 2016-02-18 | 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 着色硬化性樹脂組成物 |
| KR20160038256A (ko) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 한국화학연구원 | 안트라퀴논계 졸-겔 화합물과 이를 포함하는 유무기 하이브리드 코팅 조성물 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL111497A (en) | 1993-12-08 | 2001-01-28 | Rohco Inc Mcgean | Seelan preparations are useful as adhesives |
| US6211140B1 (en) * | 1999-07-26 | 2001-04-03 | The Procter & Gamble Company | Cationic charge boosting systems |
| EP1479439A1 (en) * | 2003-05-22 | 2004-11-24 | Universiteit van Amsterdam | Coordination complex system comprising building blocks and use thereof as a catalyst |
| EP2003146B1 (en) | 2006-03-31 | 2012-12-26 | Zeon Corporation | Use of a conjugated diene rubber for a tire |
| CN102372851A (zh) * | 2010-08-23 | 2012-03-14 | 中国科学院化学研究所 | 一种桥联聚倍半硅氧烷气凝胶及其制备方法 |
| CN103497117B (zh) * | 2013-09-25 | 2016-03-23 | 河北诚信有限责任公司 | 乙二胺四乙酸的生产工艺 |
| SG11201706702QA (en) * | 2015-02-19 | 2017-09-28 | Asahi Chemical Ind | Modified conjugated diene-based polymer and production method therefor, rubber composition and tire |
| CN105111089B (zh) * | 2015-09-07 | 2017-05-10 | 南京华威医药科技开发有限公司 | 吡沙洛姆中间体 |
-
2016
- 2016-04-26 JP JP2016088147A patent/JP6614014B2/ja active Active
- 2016-12-27 CN CN201611221501.8A patent/CN107312029A/zh active Pending
-
2017
- 2017-04-21 KR KR1020170051365A patent/KR102458128B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03184986A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な多官能オルガノシラン化合物 |
| JPH03184985A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な多官能オルガノシラン化合物 |
| JPH0436291A (ja) * | 1990-05-30 | 1992-02-06 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | シラン化合物 |
| JPH06321965A (ja) * | 1993-03-11 | 1994-11-22 | Ciba Geigy Ag | 有機材料用の安定剤として使用するのに適当なシラン基を含む新規なポリメチルピペリジン化合物 |
| JPH0733787A (ja) * | 1993-07-27 | 1995-02-03 | Cemedine Co Ltd | 反応性化合物及びその製造方法 |
| JPH11184106A (ja) * | 1997-12-18 | 1999-07-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体、および画像形成装置 |
| JP2000034294A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-02-02 | Toray Ind Inc | シラン化合物、シラン化合物の製造方法、湿気硬化樹脂組成物およびプリプレグ |
| JP2004532897A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-10-28 | バージニア テック インテレクチュアル プロパティーズ インコーポレーテッド | アミン化合物およびそれに由来する硬化性組成物 |
| JP2004053912A (ja) * | 2002-07-19 | 2004-02-19 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
| JP2007505156A (ja) * | 2003-05-13 | 2007-03-08 | セフアロン・インコーポレーテツド | 鬱病の処置のための蘇生薬モダフィニルおよび抗鬱薬の組み合わせ |
| CN100572386C (zh) * | 2004-06-30 | 2009-12-23 | 纳尔科公司 | 铝涂层组合物 |
| US20090165676A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Bis(n-silylalkyl)aspartimides and processes therefor |
| KR20130069565A (ko) * | 2010-04-09 | 2013-06-26 | 다우 코닝 코포레이션 | 고체 실란 |
| CN103443109A (zh) * | 2011-02-25 | 2013-12-11 | 纳尔科公司 | 减少拜耳法中的铝硅酸盐污垢 |
| WO2013068969A2 (en) * | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition comprising an alpha-alkoxysilane obtained from a polyamine |
| GB2503189A (en) * | 2011-12-08 | 2013-12-25 | Dow Corning | Hydrolysable silanes and polymeric materials modified by silanes |
| US20150218192A1 (en) * | 2012-07-06 | 2015-08-06 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S) | Polysilylated Organosilane Compounds |
| KR20140067483A (ko) * | 2012-11-26 | 2014-06-05 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
| KR20140144663A (ko) * | 2013-06-10 | 2014-12-19 | 한국생산기술연구원 | 둘 이상의 알콕시실릴기를 갖는 알콕시 실릴 화합물, 이를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴 화합물의 제조방법 |
| KR20150034898A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-06 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
| JP2016027075A (ja) * | 2013-11-27 | 2016-02-18 | 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 着色硬化性樹脂組成物 |
| KR20160038256A (ko) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 한국화학연구원 | 안트라퀴논계 졸-겔 화합물과 이를 포함하는 유무기 하이브리드 코팅 조성물 |
Non-Patent Citations (12)
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114539068A (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-27 | 台湾中国石油化学工业开发股份有限公司 | N,n,n’,n’-四正丁基-1,6-己二胺的制备方法 |
| CN114539068B (zh) * | 2020-11-04 | 2024-06-04 | 台湾中国石油化学工业开发股份有限公司 | N,n,n’,n’-四正丁基-1,6-己二胺的制备方法 |
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