JPH03184986A - 新規な多官能オルガノシラン化合物 - Google Patents
新規な多官能オルガノシラン化合物Info
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- JPH03184986A JPH03184986A JP32388989A JP32388989A JPH03184986A JP H03184986 A JPH03184986 A JP H03184986A JP 32388989 A JP32388989 A JP 32388989A JP 32388989 A JP32388989 A JP 32388989A JP H03184986 A JPH03184986 A JP H03184986A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、分子中に１個のシクロヘキサン環と２個の３
級アミノ基、８個の２級アミン基、４個の水酸基、４個
のトリメトキシシラン基あるｌ、）ｉよジメトキシシラ
ン基を有する新規にして有用なる多官能オルガノシラン
化合物である１、３−ビス１： Ｎ、Ｎ、 Ｎ−、Ｎ・
−テトラキス（２−ヒドロキシ４．７−ジアザ−１０−
トリメトキシシリルデシル）〕アミノメチルシクロヘキ
サン、あるいは１，３−ビス［Ｎ、 Ｎ、 Ｎ・、Ｎ・
−テトラキス（２−ヒドロキシ４．７−ジアザ−１０−
ジメトキシメチルシリルデシル）〕アミノメチルシクロ
ヘキサンに関するものである。
級アミノ基、８個の２級アミン基、４個の水酸基、４個
のトリメトキシシラン基あるｌ、）ｉよジメトキシシラ
ン基を有する新規にして有用なる多官能オルガノシラン
化合物である１、３−ビス１： Ｎ、Ｎ、 Ｎ−、Ｎ・
−テトラキス（２−ヒドロキシ４．７−ジアザ−１０−
トリメトキシシリルデシル）〕アミノメチルシクロヘキ
サン、あるいは１，３−ビス［Ｎ、 Ｎ、 Ｎ・、Ｎ・
−テトラキス（２−ヒドロキシ４．７−ジアザ−１０−
ジメトキシメチルシリルデシル）〕アミノメチルシクロ
ヘキサンに関するものである。
本発明の化合物は分子の側鎖又は末端にカルボキシル基
又は水酸基を有するアクリル共重合体又はアルキッド共
重合体などの高分子化合物やこれらの混合物よりなる塗
料用樹脂、接着剤および粘着剤の架橋剤や硬化剤などと
して使用される。また、羊毛や絹などの天然繊維、ガラ
ス繊維や炭素繊維などの無機繊維類の表面処理剤やマト
リックス樹脂とのカップリング剤として、またタルクや
炭酸カルシウムなど無機顔料の表面処理剤などとしても
使用し得る。
又は水酸基を有するアクリル共重合体又はアルキッド共
重合体などの高分子化合物やこれらの混合物よりなる塗
料用樹脂、接着剤および粘着剤の架橋剤や硬化剤などと
して使用される。また、羊毛や絹などの天然繊維、ガラ
ス繊維や炭素繊維などの無機繊維類の表面処理剤やマト
リックス樹脂とのカップリング剤として、またタルクや
炭酸カルシウムなど無機顔料の表面処理剤などとしても
使用し得る。
従来、次の構造式〔■〕で示される１、３−ビス（Ｎ、
Ｎ、Ｎ・、Ｎ・−テトラグリシジル）アミノメチルシク
ロヘキサンが、上述した利用分野において、有用である
ことが知られている。
Ｎ、Ｎ・、Ｎ・−テトラグリシジル）アミノメチルシク
ロヘキサンが、上述した利用分野において、有用である
ことが知られている。
この化合物は低粘度で、保存安定性が良いうえに、その
多官能性と高反応性の故に、高分子化合物の架橋剤とし
て優れた性質を示し、特に上述した利用分野においてそ
の特徴を発揮する。
多官能性と高反応性の故に、高分子化合物の架橋剤とし
て優れた性質を示し、特に上述した利用分野においてそ
の特徴を発揮する。
しかし、上記の構造式［Ｉｎで示される化合物はカルボ
キシル基を有する高分子化合物とは非常に速く反応する
が、水酸基を有する高分子化合物との反応は比較的遅い
という難点がある。
キシル基を有する高分子化合物とは非常に速く反応する
が、水酸基を有する高分子化合物との反応は比較的遅い
という難点がある。
本発明は、上記の構造式〔■〕で示される化合物の多官
能性と高反応性を活かしたまま、更に幅広い用途に使用
される、特に水酸基との速い反応も可能とする多官能性
の化合物を提供することを目的とする。
能性と高反応性を活かしたまま、更に幅広い用途に使用
される、特に水酸基との速い反応も可能とする多官能性
の化合物を提供することを目的とする。
本発明者は、上記した従来の問題点を解決すべく鋭意研
究した結果、下記式で表される化合物が前述した目的を
達成し、非常に優れた性質を有することを発見し、本発
明を完成した。
究した結果、下記式で表される化合物が前述した目的を
達成し、非常に優れた性質を有することを発見し、本発
明を完成した。
すなわち本発明は構造式［Ｉ］
〔Ａは−ＮＩＣ２Ｈ４Ｎ＋１１１：３Ｈ６Ｓｉ（ＤＣＩ
Ｉａ）３あるいは−ＮＨＣ２１ＩＪＨＣ＋ＩＩ＋＋Ｓ
１（ＣＬ） （ＯＣＩ＋−） ２を表す〕で示されるオ
ルガノシラン化合物に関し、具体的には１，３−ビス［
Ｎ、Ｎ、Ｎ＝、Ｎ・−テトラキス（２ヒドロキシ−４，
７−ジアザ−１０−トリメトキシシリルデシル）〕アミ
ノメチルシクロヘキサンあるいは１，３−ビス［Ｎ、Ｎ
、Ｎ＝、Ｎ・−テトラキス（２ヒドロキシ−４，７−ジ
アザ−１０−ジメトキシメチルシリルデシル）〕アミノ
メチルシクロヘキサンに関する。
Ｉａ）３あるいは−ＮＨＣ２１ＩＪＨＣ＋ＩＩ＋＋Ｓ
１（ＣＬ） （ＯＣＩ＋−） ２を表す〕で示されるオ
ルガノシラン化合物に関し、具体的には１，３−ビス［
Ｎ、Ｎ、Ｎ＝、Ｎ・−テトラキス（２ヒドロキシ−４，
７−ジアザ−１０−トリメトキシシリルデシル）〕アミ
ノメチルシクロヘキサンあるいは１，３−ビス［Ｎ、Ｎ
、Ｎ＝、Ｎ・−テトラキス（２ヒドロキシ−４，７−ジ
アザ−１０−ジメトキシメチルシリルデシル）〕アミノ
メチルシクロヘキサンに関する。
すなわち本発明は、上記構造式ＣＩ］を有する新規なオ
ルガノシラン化合物に関するものであり、さらに詳しく
は分子中に１個のシクロヘキサン環と２個の３級アミノ
基、８個の２級アミノ基、４個の水酸基、４個のトリメ
トキシシラン基あるいはジメトキシシラン基を有する化
合物に関する。
ルガノシラン化合物に関するものであり、さらに詳しく
は分子中に１個のシクロヘキサン環と２個の３級アミノ
基、８個の２級アミノ基、４個の水酸基、４個のトリメ
トキシシラン基あるいはジメトキシシラン基を有する化
合物に関する。
次に本発明のオルガノシラン化合物の製造例を示す。
乾燥窒素気流下において、■モルの１，３−ビス（Ｎ、
Ｎ、Ｎ・、Ｎ″−テトラグリシジル）アミノメチルシク
ロヘキサンと４〜２０モルのγ−（２−アミノエチル）
アミノプロピルトリメトキシシランまたはγ−（２−ア
ミノエチル）アミノプロピルジメトキシメチルシランと
を３０〜７０℃の温度で、Ｉ〜８時間反応させ、反応板
過剰のＴ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメ
トキシシラン、またはＴ（２−アミノエチル）アミノプ
ロピルジメトキシメチルシランを減圧留去することによ
り台底できる。
Ｎ、Ｎ・、Ｎ″−テトラグリシジル）アミノメチルシク
ロヘキサンと４〜２０モルのγ−（２−アミノエチル）
アミノプロピルトリメトキシシランまたはγ−（２−ア
ミノエチル）アミノプロピルジメトキシメチルシランと
を３０〜７０℃の温度で、Ｉ〜８時間反応させ、反応板
過剰のＴ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメ
トキシシラン、またはＴ（２−アミノエチル）アミノプ
ロピルジメトキシメチルシランを減圧留去することによ
り台底できる。
ただし１モルの１，３−ビス（Ｎ、Ｎ、Ｎ−、Ｎ−−テ
トラグリシジル）アミンメチルシクロヘキサンに対して
、４モルのγ−（２−アミノエチル）アミノプロピルト
リメトキシシランまたはγ−（２−アミノエチル）アミ
ノプロピルジメトキシメチルシランを反応させた場合は
、減圧留去の工程を必要としない。
トラグリシジル）アミンメチルシクロヘキサンに対して
、４モルのγ−（２−アミノエチル）アミノプロピルト
リメトキシシランまたはγ−（２−アミノエチル）アミ
ノプロピルジメトキシメチルシランを反応させた場合は
、減圧留去の工程を必要としない。
本発明の新規なオルガノシラン化合物のトリメトキシシ
リル基またはジメトキシシリル基は、水と反応してシラ
ノール基を生成、これが有機化合物あるいは無機化合物
中の水酸基やカルボキシル基と非常に速やかに反応し、
以下のごとく結合する。
リル基またはジメトキシシリル基は、水と反応してシラ
ノール基を生成、これが有機化合物あるいは無機化合物
中の水酸基やカルボキシル基と非常に速やかに反応し、
以下のごとく結合する。
５ｉ（ＯＣＩｔ３）３ ＋３Ｈ２０→ −３ｉ（ＯＨ）
３＋３ＣＩＩ３０１１１１＋１ （Ｒは架橋対象とする高分子化合物の残基を表す） この反応性の高いメトキシシリル基を分子中に合計１２
個あるいは８個も有している本発明のオルガノシラン化
合物を、硬化剤あるいは架橋剤として用いた場合、対象
とする高分子化合物の架橋密度が高くなり、また分子中
のシクロヘキサン環とともに反応生成物の機械強度、耐
熱性、表面硬度などを高くする。
３＋３ＣＩＩ３０１１１１＋１ （Ｒは架橋対象とする高分子化合物の残基を表す） この反応性の高いメトキシシリル基を分子中に合計１２
個あるいは８個も有している本発明のオルガノシラン化
合物を、硬化剤あるいは架橋剤として用いた場合、対象
とする高分子化合物の架橋密度が高くなり、また分子中
のシクロヘキサン環とともに反応生成物の機械強度、耐
熱性、表面硬度などを高くする。
さらに、分子中の２個の３級アミノ基は触媒効果を示し
、８個の２級アミノ基および４個の水酸基により、有機
化合物、無機化合物あるいは金属表面との密着性や接着
性が向上する。
、８個の２級アミノ基および４個の水酸基により、有機
化合物、無機化合物あるいは金属表面との密着性や接着
性が向上する。
本発明の新規なオルガノシラン化合物は、水酸基やカル
ボキシル基を有する高分子化合物、たとえばアクリル樹
脂の架橋剤として、より低温で反応し、密着性と表面光
沢、表面硬度に優れた塗膜を与える。
ボキシル基を有する高分子化合物、たとえばアクリル樹
脂の架橋剤として、より低温で反応し、密着性と表面光
沢、表面硬度に優れた塗膜を与える。
以下、実施例にもとづき本発明を具体的に説明する。
実施例１゜
１３−ビスアミノメチルシクロヘキサンとエピクロルヒ
ドリンとの反応により得られた１、３−ビス（Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ・、Ｎ・−テトラグリシジル〉アミノメチルシク
ロヘキサン１００ｇをセパラブルフラスコに仕込み、窒
素気流下、５０℃に昇温した。この温度でγ−（２−ア
ミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン〔商品
名５Ｈ６０２０，）−レ・シリコーン（株）製］ ２
２２ｇを滴下ロートより１時間かけて滴下し、滴下終了
後さらに７時間反応させた。
ドリンとの反応により得られた１、３−ビス（Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ・、Ｎ・−テトラグリシジル〉アミノメチルシク
ロヘキサン１００ｇをセパラブルフラスコに仕込み、窒
素気流下、５０℃に昇温した。この温度でγ−（２−ア
ミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン〔商品
名５Ｈ６０２０，）−レ・シリコーン（株）製］ ２
２２ｇを滴下ロートより１時間かけて滴下し、滴下終了
後さらに７時間反応させた。
生成物は無色透明で粘凋な液体であった。
得られた生成物の物性を次に示す。
（１）屈折率 η” １．４７３（２）アミン価
ｍｇＫＯＨ／ｇ ４３７ （計算値 ４４７）（３
）分子量 １２２０” （計算値１２５４）１
）浸透圧法による測定、 （４）元素分析値（示性式 Ｃｓ＋Ｊ＋２□Ｎ＋ｏＯ＋
５Ｓｉ４として）ＣＨＮ ＯＳｉ 実測値 ４８．９％；９，８％；１０．７％；計算値
４９．８％；９．７％；１１．２％；２０．４％；８，
９％；（５）上記生成物の赤外線吸収スペクトル（液体
フィルム）を第１図に示す。このスペクトルダラムにお
いて、特性吸収ピークとして 水酸基による ３０００〜３５００ｃｍ２級アミノ
基による３０００〜３２００ｃｍ−’、 １５８０ｃｍ
１０１５ｃｍ −’、８５０ｃｍ などが言返められた。
ｍｇＫＯＨ／ｇ ４３７ （計算値 ４４７）（３
）分子量 １２２０” （計算値１２５４）１
）浸透圧法による測定、 （４）元素分析値（示性式 Ｃｓ＋Ｊ＋２□Ｎ＋ｏＯ＋
５Ｓｉ４として）ＣＨＮ ＯＳｉ 実測値 ４８．９％；９，８％；１０．７％；計算値
４９．８％；９．７％；１１．２％；２０．４％；８，
９％；（５）上記生成物の赤外線吸収スペクトル（液体
フィルム）を第１図に示す。このスペクトルダラムにお
いて、特性吸収ピークとして 水酸基による ３０００〜３５００ｃｍ２級アミノ
基による３０００〜３２００ｃｍ−’、 １５８０ｃｍ
１０１５ｃｍ −’、８５０ｃｍ などが言返められた。
（６）上記生成物の核磁気共鳴スペクトル（溶媒として
Ｄ−置換クロロホルム、試料濃度２０％）を第２図に示
す。このスペクトルダラムにおいて以下のδ（ｐｐｍ）
が認められた。
Ｄ−置換クロロホルム、試料濃度２０％）を第２図に示
す。このスペクトルダラムにおいて以下のδ（ｐｐｍ）
が認められた。
以上の結果から、反応生成物が１，３−ビス［Ｎ。
Ｎ、Ｎ・、Ｎ・−テトラキス（２−ヒドロキシ−４，７
ジアザー１０−トリメトキシシリルデシル）］アアミノ
メチルシクロヘキサンであることが確言返された。
ジアザー１０−トリメトキシシリルデシル）］アアミノ
メチルシクロヘキサンであることが確言返された。
実施例２゜
１．３−ビスアミノメチルシクロヘキサンとエピクロル
ヒドリンとの反応により得られた１、３−ビス（Ｎ、Ｎ
、Ｎ・、Ｎ・−テトラグリシジル）アミンメチルシクロ
ヘキサン１００ ｇをセパラブルフラスコに仕込み、窒
素気流下において５０℃に昇温した。この温度でγ−（
２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシメ
チルシラン〔商品名５Ｚ６０２３． ）−レ・シリコー
ン（株）製］ ２０６ ｇを滴下ロートより１時間かけ
て滴下し、滴下終了後さらに７時間反応させた。
ヒドリンとの反応により得られた１、３−ビス（Ｎ、Ｎ
、Ｎ・、Ｎ・−テトラグリシジル）アミンメチルシクロ
ヘキサン１００ ｇをセパラブルフラスコに仕込み、窒
素気流下において５０℃に昇温した。この温度でγ−（
２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシメ
チルシラン〔商品名５Ｚ６０２３． ）−レ・シリコー
ン（株）製］ ２０６ ｇを滴下ロートより１時間かけ
て滴下し、滴下終了後さらに７時間反応させた。
生成物は無色透明な粘凋な液体であった。
得られた生成物の物性を次に示す。
（１）屈折率 η” １．４８０（２）アミン価
ｍｇＫＯＨ／ｇ ４３７ （計算値 ４４７）（３
）分子量 １１１０′）（計算値１１９０）１
）浸透圧法による測定、 （４）元素分析値（示性式 ＣｓＪ＋２Ｊ＋ｏＯ＋２Ｓ
ｉ＜として）ＣＨＮ ＯＳｉ 実測値 ５２．２％： ９．９％；１１．９％；計算値
５２．４％；１０．３％；１１．８％；１６．１％；
９．４％；（５）上記生成物の赤外線吸収スペクトル（
液体フィルム）を第３図に示す。このスペクトルダラム
において、特性吸収ピークとして 水酸基による ３０００〜３５００ｃｍ−’２級ア
ミノ基による３０００〜３２００ｃｍ−’、 １５８０
ｃｍ１０１５ｃｍ −’、８５０ｃｍ−’ などがε忍められた。
ｍｇＫＯＨ／ｇ ４３７ （計算値 ４４７）（３
）分子量 １１１０′）（計算値１１９０）１
）浸透圧法による測定、 （４）元素分析値（示性式 ＣｓＪ＋２Ｊ＋ｏＯ＋２Ｓ
ｉ＜として）ＣＨＮ ＯＳｉ 実測値 ５２．２％： ９．９％；１１．９％；計算値
５２．４％；１０．３％；１１．８％；１６．１％；
９．４％；（５）上記生成物の赤外線吸収スペクトル（
液体フィルム）を第３図に示す。このスペクトルダラム
において、特性吸収ピークとして 水酸基による ３０００〜３５００ｃｍ−’２級ア
ミノ基による３０００〜３２００ｃｍ−’、 １５８０
ｃｍ１０１５ｃｍ −’、８５０ｃｍ−’ などがε忍められた。
（６）上記生成物の核磁気共鳴スペクトル（溶媒として
Ｄ−置換クロロホルム、試料濃度２０％）を第４図に示
す。このスペクトルダラムにおいて以下のδ（ｐｐｍ）
が認められた。
Ｄ−置換クロロホルム、試料濃度２０％）を第４図に示
す。このスペクトルダラムにおいて以下のδ（ｐｐｍ）
が認められた。
以上の結果から、反応生成物が１．３−ビスＣＮ。
Ｎ、Ｎ・、Ｎ・−テトラキス（２−ヒドロキシ−４，７
ジアザー１０−ジメトキシメチルシリルデシル）〕アア
ミノメチルジシクロヘキサであることが確δ忍された。
ジアザー１０−ジメトキシメチルシリルデシル）〕アア
ミノメチルジシクロヘキサであることが確δ忍された。
第１図および第３図は実施例１および実施例２において
得られた反応生成物それぞれの赤外練成収スペクトルを
表す。 第２図および第４図は実施例１および実施例２において
得られた反応生成物それぞれの核磁気共鳴スペクトルを
表す。
得られた反応生成物それぞれの赤外練成収スペクトルを
表す。 第２図および第４図は実施例１および実施例２において
得られた反応生成物それぞれの核磁気共鳴スペクトルを
表す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 構造式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ａは−ＮＨＣ＿２Ｈ＿４ＮＨＣ＿３Ｈ＿６Ｓｉ
（ＯＣＨ＿３）＿３あるいは−ＮＨＣ＿２Ｈ＿４ＮＨＣ
＿３Ｈ＿６Ｓｉ（ＣＨ＿３）（ＯＣＨ＿３）＿２を表す
〕で示されるオルガノシラン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32388989A JPH03184986A (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 新規な多官能オルガノシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32388989A JPH03184986A (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 新規な多官能オルガノシラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184986A true JPH03184986A (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=18159738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32388989A Pending JPH03184986A (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 新規な多官能オルガノシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03184986A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004532897A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-10-28 | バージニア テック インテレクチュアル プロパティーズ インコーポレーテッド | アミン化合物およびそれに由来する硬化性組成物 |
| JP2017197455A (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 |
| CN109385250A (zh) * | 2018-10-13 | 2019-02-26 | 东莞市佳迪新材料有限公司 | 一种加成型有机硅导热灌封胶用增粘剂的制备及应用 |
-
1989
- 1989-12-15 JP JP32388989A patent/JPH03184986A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004532897A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-10-28 | バージニア テック インテレクチュアル プロパティーズ インコーポレーテッド | アミン化合物およびそれに由来する硬化性組成物 |
| JP2017197455A (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 |
| CN107312029A (zh) * | 2016-04-26 | 2017-11-03 | 信越化学工业株式会社 | 含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法 |
| CN109385250A (zh) * | 2018-10-13 | 2019-02-26 | 东莞市佳迪新材料有限公司 | 一种加成型有机硅导热灌封胶用增粘剂的制备及应用 |
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