JP2554850B2 - 二−，三−および四官能性メチル・イソブチルおよびメチル・アミル−ケトキシムをベースとするシラン類 - Google Patents

二−，三−および四官能性メチル・イソブチルおよびメチル・アミル−ケトキシムをベースとするシラン類

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JP2554850B2 JP6508258A JP50825893A JP2554850B2 JP 2554850 B2 JP2554850 B2 JP 2554850B2 JP 6508258 A JP6508258 A JP 6508258A JP 50825893 A JP50825893 A JP 50825893A JP 2554850 B2 JP2554850 B2 JP 2554850B2
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 様々の有用なシリコーン組成物が室温で硬化して広い
範囲の物理的および化学的性質を有する弾性材料を与え
る。これらの組成物は大気に曝してから30分以下の時間
で表面硬化し、しかも数年の間実質的に軟らかい侭であ
るので、特に望ましい。これらの組成物はまたガラス、
磁器、木材、金属および有機プラスチックのような広範
囲の材料に強く接着する。このため、建築用および自動
車用基材用途を含めて任意のタイプのシーラントとして
実用に適している。以下の特許にこれら化合物の幾つか
がより詳細に説明されている。
スイート（Sweet）に付与された米国特許第3,189,576
号明細書に室温硬化性組成物の製造に有用なオキシムシ
ラン類が記載されている。具体的に述べると、スイート
は、架橋剤としての三−および四官能性ケトキシミノシ
ラン類、およびそれらをヒドロキシル末端基を有するポ
リジオルガノシラン類と混合して室温硬化性のシリコン
エラストマー組成物の製造に利用することを教示してい
る。これらの組成物は充填材及び硬化触媒を含有してい
ることができる。
フォン・オゥ（Von Au）に付与された米国特許第4,50
3,210号明細書に三−および四官能性ケトキシミノシラ
ン類の混合物が開示され、そして、具体的には、シーラ
ント配合処方での四官能性ケトキシミノシラン類の有用
性が強調されている。
既知の四完能性オキシミノシラン類（即ち、例えば、
メチル・エチルケトキシム（MEKO）およびアセトンオキ
シムをベースとするもの）での問題点はこれらが室温で
固体であることである。このような化合物は湿度に非常
に敏感なので、容易に分解して取扱いが困難な半固体に
なる。かくして、これら材料は貯蔵寿命が短く、その包
装と輸送には特別の注意が必要となる。
この既知の四官能性および三官能性オキシミノシラン
類（即ち、例えば、MEKOおよびアセトンオキシムをベー
スとするもの）には他の欠点もある。普通、これら材料
をシリコーン重合体と組み合わせて用いると、得られる
生成物は乳濁する。これにより、これら材料が利用でき
る用途は実質的に制約されていたのである。
室温硬化性組成物が用いられる用途は増加し続けてい
るから、これら組成物に要求される特定の種類の性質は
変化し続ける。この技術では、乳濁性や物理的状態（固
体）による制約などの古い望ましくない性質を持たな
い、新しい望ましい性質を持っている室温硬化性組成物
が求め続けられている。本発明者達は、驚くべきこと
に、本発明のシラン類がこの技術分野におけるこの要求
を満足することを見いだした。
発明の説明 本発明は次式： （R2C＝NO）aSiR1 4-a のシラン類に関する。ただし、式中のＲはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルおよ
びアミルのような炭素原子数１から７の任意の飽和の直
鎖または分岐鎖のアルキル基であり、R1はメチル、エチ
ルおよびプロピルのような炭素原子数１から５の任意の
直鎖の飽和アルキル基またはビニルおよびアリルのよう
な炭素原子数１から５のアルケニル基であり、そしてａ
は２から４の範囲の正の整数である。更に具体的に述べ
ると、本発明は次のシラン類に関する：メチル・ビニル
・ビス−（メチルイソブチル・ケトキシミノ）シラン；
メチル・ビニル・ビス−（メチルアミル・ケトキシミ
ノ）シラン；メチル・トリス−（メチルイソブチル・ケ
トキシミノ）シラン；ビニル・トリス−（メチルイソブ
チル・ケトキシミノ）シラン；メチル・トリス−（メチ
ルアミル・ケトキシミノ）シラン；ビニル・トリス−
（メチルアミル・ケトキシミノ）シラン；テトラキス−
（メチルイソブチル・ケトキシミノ）シラン；テトラキ
ス−（メチルアミル・ケトキシミノ）シランおよびそれ
らの混合物。
現在、シーラントの配合に用いられている市販の四官
能性オキシミノシラン類は、米国特許第4,503,210号明
細書に記載されているような三官能性オキシミノシラン
類に混合（溶解）されるか、または有機溶媒に溶解され
ている。
前者の場合、溶解度により、三官能性オキシミノシラ
ン中の四官能性オキシミノシランの量は室温で35から40
％の水準に制限される。これは、四官能性オキシミノシ
ラン類の水準がより高い方が硬化速度が増大し、触媒の
必要量が（不要ではないにしても）最少になることから
考えて、不利である。
後者の場合、四官能性オキシミノシランの正確な量が
要求される用途での取扱いを容易にするために、固体の
四官能性オキシミノシランはトルエン、ベンゼンおよび
キシレンのような炭化水素、ジエチルエーテルおよびジ
ブチルエーテルのような有機エーテル類、ケトン類およ
びハロゲン化溶媒と混合される。これら溶媒の幾つかは
燃えやすく、そして発癌性なので、加工時に人々の安全
を保障することに一層留意しなければならない。加え
て、最終用途で発生する、仕上げられたシーラント製品
からの蒸気の放散が人間と環境に対して安全なことを保
障しなければならない。このような注意にはコストと時
間が掛かる。
溶解度もまた問題である。即ち、例えば、四官能性ME
KOをベースとするシランはトルエンおよびメチル・エチ
ルケトキシムに50％、ジエチルエーテルに40％、そして
ジブチルエーテルに10％しか溶けない。その結果、調合
に際してはかなりの量の溶媒が必要になる。また、より
低温（即ち、例えば、冬期月間の輸送中）で、しかも四
官能性オキシミノシランの濃度がより高い場合、結晶化
が起こり得る。
このため、この工業では、有機溶媒を必要としない
か、または三官能性オキシミノシランと混合する四官能
性オキシミノシランに対する必要性が長い間意識されて
来た。本発明者達は、驚くべきことに、本発明の新規な
テトラキス・オキシミノシラン類、即ちテトラキス−
（メチルイソブチル・ケトキシミノ）シランおよびテト
ラキス−（メチルアミル・ケトキシミノ）シランが液体
で、そのため固体の対応物と同じ問題に煩わされないこ
とを見いだした。
このことは、有機化合物の同族体系列では、分子量が
大きくなるとその物理的状態が一般に気体から液体に、
そして液体から固体に移行することから考えて、驚くべ
きことである。アール．ティー．モリソン（R.T.Morris
on）およびアール．エヌ．ボイド（R.N.Boyd）の「有機
化学（Organic Chemistry）」、91〜４（第５版,1987
年）を参照されたい。例えば、脂肪族炭化水素系列で
は、プロパン（分子量44）およびブタン（分子量58）の
ような低分子量の化合物は気体で、ヘキサン（分子量8
6）およびオクタン（分子量114）のようなより高い分子
量の炭化水素は液体で、そしてエイコサン（分子量282.
6）、ドコサン（分子量316.6）およびテトラコサン（分
子量338.7）のような長鎖炭化水素パラフィン類は固体
である。
本発明の場合、アセトンオキシム（分子量73）および
メチルエチル・ケトキシム（分子量87）のような低分子
量アルキルケトキシム類の四官能性オキシミノシラン類
は固体であるから、本発明者達もより高い分子量（夫々
115と129）を有するメチルイソブチル・ケトキシムおよ
びメチルアミル・ケトキシムの四官能性オキシム・シラ
ン類も固体であると考えた。しかし、驚くべきことに、
これら材料の合成中に本発明者達はテトラキス−（メチ
ルイソブチル・ケトキシミノ）シランおよびテトラキス
−（メチルアミノ・ケトキシミノ）シランが共に室温で
液体であることを見いだしたのである。
本発生者達はまた、計らずも、本発明のオキシミノシ
ラン類を、良く知られたシリコーン重合体であるヒドロ
キシル末端基を有するポリジメチルシロキサン（HTPDM
S）と配合した場合、光学的に透明なシリコーンゴムが
得られることを見いだした。このことは、市場から入手
できるオキシム・シラン類は常用の有用な濃度でシリコ
ーン重合体と組み合わせると、一般に、非常に曇りのか
かった乳白色のゴムを当えることから、驚くべきことで
ある（後記する実施例１〜９と比較例１〜４を比較され
たい）。このことが、これら材料が用いられる用途の数
を制限していた。本発明達の発見により、美観が重要
で、オキシム・シラン類が旧来は排除されていた様々な
用途への扉が今開かれたのである。
本発明の新規なケトキシミノシラン類は以下に概説さ
れる合成法によって製造することができる。米国特許第
4,400,527号明細書を参照されたい。また、それに代え
て、これらはこの技術分野で知られている任意の方法で
製造することもできる。以下の合成で用いられるオキシ
ム類はこの技術分野で知られている任意の方法で製造す
ることができることにも留意されたい。例えば、共に出
願人・アライド・シグナル社（Allied−Signal Inc.）
に付与された米国特許第4,163,756号および同第3,991,1
15号明細書に概説される合成法を参照されたい。
テトラキス−（メチルイソブチル・ケトキシミノ）シラ
ンの合成 コンデンサー、温度計および滴下ロートを備えた１リ
ットルの三つ口フラスコに、350mLのヘキサンと96.7g
（0.84モル）の蒸留したメチル・イソブチルケトキシム
を入れた。乾燥した反応媒質を確保するために、コンデ
ンサーに乾燥剤の管を取付けた。この反応フラスコを次
に冷水浴中に入れた。このヘキサン／ケトキシム溶液を
マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、この反
応フラスコ中へ17g（0.1モル）のテトラクロロシランを
滴下した。この滴下中、反応温度を35℃と42℃の間に保
持した。テロラクロロシランの添加が完了した後、その
反応混合物を５分間撹拌し、次いで５分間沈降させた。
無色のヘキサン溶液の上層を分液ロートを用いて粘ちょ
うなメチルイソブチル・ケトキシムの塩酸塩の底層から
分離した。この上層を次にボンベからの無水のアンモニ
アガスで10分間処理した。分離した固体の塩化アンモニ
ウムを濾別し、その無色の濾液をロータリーエエバポレ
ーターで減圧下（5mmHg、50℃）において蒸留してヘキ
サンを除去した。約42g（収率86％）の無色の液体が得
られた。この物質は、プロトンおよび炭素−13NMR法とG
C/マス・スペクトルのデータにより、テトラキス−（メ
チルイソブチル・ケトキシミノ）シランであると同定さ
れた。
テトラキス−（メチルアミル・ケトキシミノ）シランの
合成 滴下ロート、コンデンサーおよび温度計を備えた２リ
ットルの三つ口丸底フラスコに、1300mLのヘキサンと41
8.6g（3.24モル）のメチルアミル・ケトキシムを入れ
た。この溶液をオーバーヘッドスターラーを用いて撹拌
しながら、67.96g（0.4モル）のテトラクロロシランを3
0分かけて滴下し、この滴下中反応温度を37℃と42℃の
間に保持した。テトラクロロシランの添加後、その反応
混合物を５分間放置した。濁った上層を分液ロートを用
いてメチルアミル・ケトキシム塩酸塩の底層から分離し
た。次いで、この上層を無水アンモニアで15分間中和
し、生成した固体の塩化アンモニウムを濾別した。濾液
から減圧下でヘキサンを除去して178.5g（82.6％）の液
体を得た。この液体は、IR法とプロトンおよび炭素−13
NMRスペクトルのデータにより、テトラキス−（メチル
アミル・ケトキシミノ）シランであると同定された。
メチル・トリス−（メチルイソブチル・ケトキシミノ）
シランの合成 温度計、オーバーヘッドスターラーおよび滴下ロート
を備えたウォータージャケット付きの５リットルの三つ
口フラスコに、714.3g（6.20モル）のメチルイソブチル
・ケトキシムと3000mLのヘキサンを入れた。１モルまた
は149.48gのメチルトリクロロシランを１時間かけて滴
下し、この滴下中反応温度を37℃と42℃の間に保持し
た。メチルトリクロロシランの添加完了後、その反応混
合物を５分間撹拌し、次いで10分間放置した。その上層
を分液ロートを用いてメチルイソブチル・ケトキシム塩
酸塩の底層から分離し、次いでこの液に10分間アンモニ
アを吹き込むことによりアンモニアで中和した。固体の
塩化アンモニウムを濾別し、その濾液から減圧蒸留によ
りヘキサンを除去して380g（98.7％）の無色の液体を得
た。この生成物は、IR法とプロトンおよび炭素−13NMR
スペクトルのデータにより、メチル・トリス−（メチル
イソブチル・ケトキシミノ）シランであると同定され
た。
ビニル・トリス−（メチルイソブチル・ケトキシミノ）
シランの合成 オーバーヘッドスターラー、温度計および滴下ロート
を備えた３リットルの丸底三つ口フラスコに、714.0g
（6.20モル）のメチルイソブチル・ケトキシムと1200mL
のヘキサンを入れた。161.5g（1.0モル）のビニルトリ
クロロシランを撹拌下、１時間かけて滴下し、そして反
応温度を37℃と41℃の間に保持した。滴下が完了した
後、その反応混合物を10分間放置した。生成物とヘキサ
ンを含んでいるその上層を分液ロートを用いて底層（メ
チルイソブチル・ケトキシム塩酸塩）から分離し、次い
で10〜15分間アンモニアガスで中和した。固体の塩化ア
ンモニウムを濾別し、そしてその濾液から減圧蒸留によ
りヘキサンを除去して374g（94％）の無色の液体を得
た。この液体は、IR法とプロトンおよび炭素−13NMRス
ペクトルのデータにより、ビニル・トリス−（メチルイ
ソブチル・ケトキシミノ）シランであると同定された。
メチル・トリス−（メチルアミル・ケトキシミノ）シラ
ンの合成 温度計、オーバーヘッドスターラーおよび滴下ロート
を備えた２リットルの三つ口丸底フラスコに、394.1g
（3.05モル）のメチルアミル・ケトキシムと1000mLのヘ
キサンを入れた。このフラスコ中の内容物を撹拌しなが
ら、74.5g（0.5モル）のメチルトリクロロシランを滴下
ロートから30分かけて滴下した。滴下中、反応温度を35
℃と41℃の間に保持した。添加完了後、その反応混合物
を10分間放置した。ヘキサンと生成物を含んでいるその
上層を分液ロートを用いて重いメチルイソブチルケトキ
シム塩酸塩の底層から分離した。この上層を、その液に
10分間アンモニアを吹き込むことによりアンモニアガス
で中和した。固体の塩化アンモニウムを濾別し、そして
その濾液から減圧蒸留によりヘキサンを除去して201.8g
（94.5％）の無色の液体を得た。この生成物は、IR法と
プロトンおよび炭素−13NMRスペクトルのデータによ
り、メチル・トリス−（メチルアミル・ケトキシミノ）
シランであると同定された。
ビニル・トリス−（メチルアミル・ケトキシミノ）シラ
ンの合成 オーバーヘッドスターラー、滴下ロートおよび温度計
を備えた２リットルの三つ口フラスコに、236.4g（1.83
モル）のメチルアミル・ケトキシムと800mLのヘキサン
を入れた。このフラスコ中の内容物を撹拌しながら、4
8.45g（0.3モル）のビニル・トリクロロシランを滴下ロ
ートから30分かけて滴下し、その間反応温度を32℃と41
℃の間に保った。ビニルクロロシランの添加完了後、そ
の反応混合物を10分間放置した。生成物とヘキサンとを
含んでいるその上層を分液ロートを用いて重い底層（メ
チルアミル・ケトキシム塩酸塩）から分離し、そしてそ
の液に10分間アンモニアを吹き込むことによりアンモニ
アガスで中和した。塩化アンモニウムを濾別して透明な
濾液を得た。この濾液から減圧下での蒸留によりヘキサ
ンを除去して115g（87％）の無色の液体を得た。この液
体は、IR法とプロトンおよび炭素−13NMRスペクトルの
データにより、ビニル・トリス−（メチルアミル・ケト
キシミノ）シランであると同定された。
メチルビニル・ビス−（メチルイソブチル・ケトキシミ
ノ）シランの合成 温度計、コンデンサーおよび滴下ロートを備えた500m
Lの三つ口フラスコに、47.17g（0.41モル）のメチルイ
ソブチル・ケトキシムと250mLのヘキサンとの溶液を入
れた。この混合物をマグネチックスターラーを用いて撹
拌しながら14.11g（0.1モル）のメチル・ビニル−ジク
ロロシランを滴下ロートから15分かけて滴下した。反応
温度を33℃と38℃の間に保持した。クロロシランの添加
完了後、その反応混合物を５分間放置すると、その間に
相分離が起きた。その上層を分液ロートを用いてオキシ
ム塩酸塩の底層から分離した。この上層を、その液に10
分間アンモニアを吹き込むことによりアンモニアガスで
中和し、そして沈殿した塩化アンモニウムを濾別した。
その濾液から減圧下での蒸留によりヘキサンを除去して
27.5g（89％）の無色の液体を得た。この液体は、IR法
とプロトンおよび炭素−13NMRスペクトルのデータによ
り、メチルビニル・ビス−（メチルイソブチル・ケトキ
シミノ）シランであると同定された。
メチルビニル・ビス−（メチルアミル・ケトキシミノ）
シランの合成 オーバーヘッドスターラー、滴下ロートおよび温度計
を備えた３リットルの三つ口フラスコに、529g（4.1モ
ル）のメチルアミル・ケトキシムと1200mLのヘキサンを
入れた。このフラスコ中の内容物を撹拌しながら、141g
（1.0モル）のメチルビニル・ジクロロシランを滴下ロ
ートから40分かけて滴下し、その間反応温度を28℃と32
℃の間に保った。添加完了後、その反応混合物を10分間
放置して二つの相を生成させた。生成物とヘキサンとを
含んでいるその上層を分液ロートを用いてオキシム塩酸
塩の重い層から分離し、そしてその液に10分間アンモニ
アを吹き込むことによりアンモニアガスで中和した。塩
化アンモニウムの固体を濾別し、そしてその濾液から減
圧蒸留によりヘキサンを除去して286g（87.7％）の無色
の液体を得た。この液体は、IR法とプロトンおよび炭素
−13NMRスペクトルのデータにより、メチル・ビニル・
ビス−（メチルアミル・ケトキシミノ）シランであると
同定された。
実施例１ 100mLのビーカーに粘度が50,000cstであるヒドロキシ
ル末端基を有するポリジメチルシロキサン（HTPDMS）50
重量部を加えた。次いで、（本明細書に開示した合成法
に従って合成した）メチル・トリス−（メチルイソブチ
ル・ケトキシミノ）シランを１〜４重量部添加した。こ
の配合物を標準の実験室用撹拌機を用いて回転数200rp
m、25℃で５分間混合した。得られた生成物は硬化する
と、透明なシリコーンゴムになった。
実施例２〜９ 上の実施例１で概説した実験を次のシラン類を用いて
繰返した： 1.）１〜４重量部のメチル・トリス−（メチルアミル・
ケトキシミノ）シラン； 2.）２〜３重量部のビニル・トリス−（メチルアミル・
ケトキシミノ）シラン； 3.）２〜３重量部のビニル・トリス−（メチルイソブチ
ル・ケトキシミノ）シラン； 4.）１〜３重量部のテトラキス−（メチルアミル・ケト
キシミノ）シラン； 5.）１〜３重量部のテトラキス−（メチルイソブチル・
ケトキシミノ）シラン； 6.）3:1重量部の、メチル・トリス−（メチルイソブチ
ル・ケトキシミノ）シランとテトラキス−（メチルイソ
ブチル・ケトキシミノ）シランとの混合物； 7.）3:1重量部の、メチル・トリス−（メチルアルミ・
ケトキシミノ）シランとテトラキス−（メチルアミル・
ケトキシミノ）シランとの混合物； 8.）3:1重量部の、メチル・トリス−（メチルアルミ・
ケトキシミノ）シランとテトラキス−（メチルイソブチ
ル・ケトキシミノ）シランとの混合物； これらの結果は実施例１で報告した結果と同じであっ
た。即ち、得られた硬化シリコーンゴムは透明であっ
た。
比較例１ 100mLのビーカーに粘度が50,000cstであるHTPDMS50重
量部を加えた。次いで、メチル・トリス−（メチルエチ
ル・ケトキシミノ）シランを３〜４重量部添加した。こ
の配合物を標準の実験室用撹拌機を用いて回転数200rp
m、25℃で５分間混合した。得られた生成物は硬化する
と、乳白色の曇ったシリコーンゴムになった。
比較例２〜４ 比較例１で概説した方法を次のシラン類を用いて繰返
した。
1.）２〜10重量部のビニル・トリス−（メチルエチル・
ケトキシミノ）シラン； 2.）３〜10重量部のテトラキス−（メチルエチル・ケト
キシミノ）シランのトルエン溶液； 3.）3:1重量部のメチル・トリス−（メチルエチル・ケ
トキシミノ）シランとテトラキス−（メチルエチル・ケ
トキシミノ）シランとの混合物。
これらの結果は比較例１で報告した結果と同じであっ
た。即ち、得られた生成物は硬化すると、乳白色の曇っ
たシリコーンゴムになった。
本発明のシラン類はシーラント、接着剤、塗料、その
他のシリコーン重合体の用途のための、各種の一成分−
室温硬化性組成物製造の中間体として有用である。これ
らの一成分系は、スイートに付与された米国特許第3,18
9,576号明細書（第12欄、６〜26行の実施例17）および
ウルミングハウゼ（Wurminghause）他に付与された米国
特許第4,720,530号明細書（第１欄、60〜67行および第
２欄、１〜43行）に表示される方法によって調製するこ
とができる。この開示を本明細書で引用、参照するもの
とする。一般に、この一成分−室温硬化性組成物を製造
する方法は、実質的に水分が存在しない条件下でヒドロ
キシ末端基を有するシロキサン重合体とシランとを反応
させることからなる。場合によっては、シリカ・チョー
クおよびガラスビーズのような充填材、有機官能性シラ
ンのような接着促進剤およびスズ・カルボキシレート、
ジブチル・スズ・ジアセテートおよびジブチル・スズ・
ジラウレート、鉛−カルボキシレート、亜鉛−カルボキ
シレートおよびオルガノチタネートのような触媒をこれ
らの調合処方物に含めてもよい。
フロントページの続き (72)発明者 アシルバサム，エドワード・サナラジ アメリカ合衆国ニュージャージー州 07940，マディソン，メイン・ストリー ト 171，アパートメント・ナンバー １ (72)発明者 ネッパー，ジェフリー・アラン アメリカ合衆国ニュージャージー州 08876，サマーヴィル，ストロベリー・ ヒル・ロード ９ (72)発明者 フラケット，デール・ラッセル アメリカ合衆国ニュージャージー州 08873，サマーセット，ストーンヘッ ジ・コート 89

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】テトラキス−（メチルイソブチル・ケトキ
    シミノ）シランとテトラキス−（メチルアミル・ケトキ
    シミノ）シランおよびそれらの混合物より成る群から選
    ばれる液体ケトキシム・シランを含んでなる液体ケトキ
    シムシラン組成物。
  2. 【請求項２】テトラキス−（メチルアミル・ケトキシミ
    ノ）シランとメチル・トリス−（メチルアミル・ケトキ
    シミノ）シタンとの混合物を含んでなる、請求の範囲第
    １項に記載のケトキシム・シラン類の組成物。
  3. 【請求項３】テトラキス−（メチルイソブチル・ケトキ
    シミノ）シランとメチル・トリス−（メチルイソブチル
    ・ケトキシミノ）シランとの混合物を含んでなる、請求
    の範囲第１項に記載のケトキシム・シラン類の組成物。
  4. 【請求項４】テトラキス−（メチルイソブチル・ケトキ
    シミノ）シランとメチル・トリス−（メチルアミル・ケ
    トキシミノ）シランとの混合物を含んでなる、特許請求
    の範囲第１項に記載のケトキシム・シラン類の組成物。
  5. 【請求項５】ヒドロキシ末端基を有するシロキサン重合
    体と次式： （メチルイソブチル・ケトキシミノ）aSiR1 4-a、または （メチルアミル・ケトキシミノ）aSiR1 4-a のどちらかで表されるシランおよびそれらの混合物とを
    実質的に水分が存在しない条件下で反応させることを含
    んでなる一成分室温硬化系を製造する方法：ただし、式
    中のR1は炭素原子数１から５の任意のアルキル基または
    アルケニル基であり、そしてａは２から４の範囲の正の
    整数である。
  6. 【請求項６】ヒドロキシ末端基を有する重合体と次のど
    ちらかの式： （メチルイソブチル・ケトキシミノ）aSiR1 4-a、または （メチルアミル・ケトキシミノ）aSiR1 4-a のどちらかで表されるシランおよびそれらの混合物とを
    反応させることを含んでなるシリコーンゴム組成物：た
    だし、式中のR1は炭素原子数１から５の任意のアルキル
    基またはアルケニル基であり、そしてａは２から４の範
    囲の正の整数である。
JP6508258A 1992-09-17 1993-09-14 二−，三−および四官能性メチル・イソブチルおよびメチル・アミル−ケトキシムをベースとするシラン類 Expired - Lifetime JP2554850B2 (ja)

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