JPH0583093B2 - - Google Patents
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- JPH0583093B2 JPH0583093B2 JP33231088A JP33231088A JPH0583093B2 JP H0583093 B2 JPH0583093 B2 JP H0583093B2 JP 33231088 A JP33231088 A JP 33231088A JP 33231088 A JP33231088 A JP 33231088A JP H0583093 B2 JPH0583093 B2 JP H0583093B2
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- organopolysiloxane
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明はアルコキシ基含有オルガノポリシロキ
サンの製造方法、特には一成分型室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に使用される分子鎖両
末端にアルコキシ基を有するオルガノポリシロキ
サンの製造方法に関するものである。 （従来の技術） 分子中にけい素原子に結合した水酸基を含有す
るオルガノシロキサンと分子中にけい素原子に結
合したアルコキシ基を有するオルガノシランまた
はその部分加水分解物とからなる一成分型の室温
硬化性シリコーン組成物は、硬化時にアルコール
を発生してゴム状のオルガノポリシロキサンを形
成するものであることから腐蝕性がなく、刺激臭
を発することもないのでエレクトロニクス用接着
剤として汎用されているが、硬化性が遅く、また
無水の状態で保存しても保存性もわるく、硬化し
なくなるという欠点がある。これは組成物中に存
在している未反応ノラノール基のためにアルコキ
シ架橋基が長期保存中に分解してしまうためと考
えられており、そのためにアルコキシ基含有オル
ガノシロキサンとして両末端にアルコキシ基をも
つオルガノシロキサンを使用することによつて保
存性のすぐれた、硬化性のよい脱アルコール型の
一液型室温硬化性シリコーン組成物とするという
ことが公知とされている。 しかし、この両末端にアルコキシ基をもつオル
ガノポリシロキサンは、式
サンの製造方法、特には一成分型室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に使用される分子鎖両
末端にアルコキシ基を有するオルガノポリシロキ
サンの製造方法に関するものである。 （従来の技術） 分子中にけい素原子に結合した水酸基を含有す
るオルガノシロキサンと分子中にけい素原子に結
合したアルコキシ基を有するオルガノシランまた
はその部分加水分解物とからなる一成分型の室温
硬化性シリコーン組成物は、硬化時にアルコール
を発生してゴム状のオルガノポリシロキサンを形
成するものであることから腐蝕性がなく、刺激臭
を発することもないのでエレクトロニクス用接着
剤として汎用されているが、硬化性が遅く、また
無水の状態で保存しても保存性もわるく、硬化し
なくなるという欠点がある。これは組成物中に存
在している未反応ノラノール基のためにアルコキ
シ架橋基が長期保存中に分解してしまうためと考
えられており、そのためにアルコキシ基含有オル
ガノシロキサンとして両末端にアルコキシ基をも
つオルガノシロキサンを使用することによつて保
存性のすぐれた、硬化性のよい脱アルコール型の
一液型室温硬化性シリコーン組成物とするという
ことが公知とされている。 しかし、この両末端にアルコキシ基をもつオル
ガノポリシロキサンは、式
【式】
（こゝにR3，R4は前記と同様の基、Ｙはアルコキ
シ基以外の加水分解可能な原子または基）で示さ
れるオルガノシランと分子鎖両末端が水酸基で封
鎖されたジオルガノポリシロキサンとを反応させ
ることによつて製造されており、これには上記式
で示されるオルガノシランを予じめ製造しておく
ことが必要とされるほか、この式におけるＹがハ
ロゲン原子とされる場合には反応系にトリエチル
アミン、ピリジン、ピコリンなどのアミン化合物
を脱塩酸捕獲剤として使用するために生成した塩
の処理が工業的に繁雑であるため実用的でないと
いう不利があり、Ｙがハロゲン原子以外の基であ
るものはシラノールとの反応性が乏しくて未反応
のシラノール基が残存するという問題点がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した分子鎖両末
端にアルコキシ基をもつオルガノシロキサンの製
造方法に関するものであり、これは １ 一般式
シ基以外の加水分解可能な原子または基）で示さ
れるオルガノシランと分子鎖両末端が水酸基で封
鎖されたジオルガノポリシロキサンとを反応させ
ることによつて製造されており、これには上記式
で示されるオルガノシランを予じめ製造しておく
ことが必要とされるほか、この式におけるＹがハ
ロゲン原子とされる場合には反応系にトリエチル
アミン、ピリジン、ピコリンなどのアミン化合物
を脱塩酸捕獲剤として使用するために生成した塩
の処理が工業的に繁雑であるため実用的でないと
いう不利があり、Ｙがハロゲン原子以外の基であ
るものはシラノールとの反応性が乏しくて未反応
のシラノール基が残存するという問題点がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した分子鎖両末
端にアルコキシ基をもつオルガノシロキサンの製
造方法に関するものであり、これは １ 一般式
【化】
（こゝにR1，R2はメチル基、ビニル基、フエ
ニル基、トリフルオロプロピル基から選択される
基、ｎ＝１〜1000）で示されるオルガノシロキサ
ンと、 ２ 一般式
ニル基、トリフルオロプロピル基から選択される
基、ｎ＝１〜1000）で示されるオルガノシロキサ
ンと、 ２ 一般式
【式】
（こゝにR3はメチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、フエニル基、トリフルオロプロピ
ル基から選択される基で示されるオルガノシラン
とを、無水の条件下でR3Si（OCOCH3）4-a／≡
SiOH≧１のモル比で反応させて一般式
基、ビニル基、フエニル基、トリフルオロプロピ
ル基から選択される基で示されるオルガノシラン
とを、無水の条件下でR3Si（OCOCH3）4-a／≡
SiOH≧１のモル比で反応させて一般式
【化】
で示されるオルガノポリシロキサンを合成し、つ
いでこれを ３ 一般式 R4OH ……(4) （こゝにR4は炭素数１〜８の１価炭化水素基）
で示されるアルコールとR4OH／Si−OCOCH3≧
２のモル比で反応させて一般式
いでこれを ３ 一般式 R4OH ……(4) （こゝにR4は炭素数１〜８の１価炭化水素基）
で示されるアルコールとR4OH／Si−OCOCH3≧
２のモル比で反応させて一般式
【化】
で示されるオルガノポリシロキサンを得ることを
特徴とするものである。 すなわち、本発明者は分子鎖両末端にアルコキ
シ基を持つオルガノシロキサンの製造方法につい
て種々検討した結果、始発材料としてシロキサン
ゴムの主原料とされている分子鎖末端が水酸基で
封鎖されている上記式(1)で示される汎用のオルガ
ノシロキサンと、上記式(2)で示されるこれも各種
の分野に使用されるアセトキシ基を含有するオル
ガノシランとを反応させて上記式(3)で示されるア
セトキシ基を含むオルガノポシロキサンを作り、
ついでこれを上記式(4)で示されるアルコールと反
応させれば容易に目的とする分子鎖両末端にアル
コキシ基をもつオルガノポリシロキサンが触媒な
しでも容易に進行するものであり、こゝに使用さ
れるオルガノシロキサン、オルガノシランが汎用
品であることから工業的に有利に目的とするオル
ガノポリシロキサンを容易に得ることができるこ
とを確認して本発明を完成させた。 本発明の方法において使用されるアセトキシ基
を含有するオルガノシランの代りにプロペノキシ
基、アミド基などを含むオルガノシランを用いて
本発明と同様に反応させても両末端にアルコキシ
基をもつオルガノポリシロキサンを得ることはで
きるが、アセトキシ基をもつオルガノシランを用
いた場合には有機酸が生成し、これを完全に除く
ことが困難であるためにこの生成物は特にエレク
トロニクス用の室温硬化性組成する原料としては
腐蝕などの問題から不適当とされる。 しかしながら
特徴とするものである。 すなわち、本発明者は分子鎖両末端にアルコキ
シ基を持つオルガノシロキサンの製造方法につい
て種々検討した結果、始発材料としてシロキサン
ゴムの主原料とされている分子鎖末端が水酸基で
封鎖されている上記式(1)で示される汎用のオルガ
ノシロキサンと、上記式(2)で示されるこれも各種
の分野に使用されるアセトキシ基を含有するオル
ガノシランとを反応させて上記式(3)で示されるア
セトキシ基を含むオルガノポシロキサンを作り、
ついでこれを上記式(4)で示されるアルコールと反
応させれば容易に目的とする分子鎖両末端にアル
コキシ基をもつオルガノポリシロキサンが触媒な
しでも容易に進行するものであり、こゝに使用さ
れるオルガノシロキサン、オルガノシランが汎用
品であることから工業的に有利に目的とするオル
ガノポリシロキサンを容易に得ることができるこ
とを確認して本発明を完成させた。 本発明の方法において使用されるアセトキシ基
を含有するオルガノシランの代りにプロペノキシ
基、アミド基などを含むオルガノシランを用いて
本発明と同様に反応させても両末端にアルコキシ
基をもつオルガノポリシロキサンを得ることはで
きるが、アセトキシ基をもつオルガノシランを用
いた場合には有機酸が生成し、これを完全に除く
ことが困難であるためにこの生成物は特にエレク
トロニクス用の室温硬化性組成する原料としては
腐蝕などの問題から不適当とされる。 しかしながら
【式】のモル比
でアルコールを２倍モル比上の過剰の条件で反応
させ生成したCH3COOHを系外に完全に除去す
ることにより上記の問題もなく、エレクトロニク
ス用の室温硬化性組成物の原料として用いても全
く問題なく使用できることを確認し本発明を完成
した。 プロペノキシ基を含むオルガノシランを用いた
ときにはテトラメチルグアニジル基を含むシラン
などを触媒として使用することが必要で、こゝに
得られた両末端にアルコキシ基をもつオルガノポ
リシロキサンは空気中で加水分解縮合するために
室温硬化性組成物を作るゲル化などを起して使用
することができず、アミド基を含むオルガノシラ
ンを用いた場合には触媒なしで両末端にアルコキ
シ基をもつオルガノポリシロキサンを得ることが
できるが、これにはこゝに生成したアミド化合物
が沸点の高いものであるためにその除去が不可能
であり、したがつてこのアミド化合物がこのオル
ガノポリシロキサンから作られる室温硬化性組成
物中に混入してこれが腐蝕などの原因となるた
め、この組成物はエレクトロニクス用の接着剤と
しては使用できないという不利がある。 これに対し、本発明の方法によれば触媒なしで
両末端にアルコキシ基をもつオルガノポリシロキ
サンを得ることができるし、このようにして得ら
れたオルガノポリシロキサンは密閉状態で保存し
なくても空気中で安定であり、上記したような反
応生成物も生じないので一成分型の室温硬化性組
成物を作る配合工程においても全く問題がないと
いう有利性が与えられる。 本発明の方法において始発材とされる第１成分
としてのオルガノシロキサンは上記した式(1)
させ生成したCH3COOHを系外に完全に除去す
ることにより上記の問題もなく、エレクトロニク
ス用の室温硬化性組成物の原料として用いても全
く問題なく使用できることを確認し本発明を完成
した。 プロペノキシ基を含むオルガノシランを用いた
ときにはテトラメチルグアニジル基を含むシラン
などを触媒として使用することが必要で、こゝに
得られた両末端にアルコキシ基をもつオルガノポ
リシロキサンは空気中で加水分解縮合するために
室温硬化性組成物を作るゲル化などを起して使用
することができず、アミド基を含むオルガノシラ
ンを用いた場合には触媒なしで両末端にアルコキ
シ基をもつオルガノポリシロキサンを得ることが
できるが、これにはこゝに生成したアミド化合物
が沸点の高いものであるためにその除去が不可能
であり、したがつてこのアミド化合物がこのオル
ガノポリシロキサンから作られる室温硬化性組成
物中に混入してこれが腐蝕などの原因となるた
め、この組成物はエレクトロニクス用の接着剤と
しては使用できないという不利がある。 これに対し、本発明の方法によれば触媒なしで
両末端にアルコキシ基をもつオルガノポリシロキ
サンを得ることができるし、このようにして得ら
れたオルガノポリシロキサンは密閉状態で保存し
なくても空気中で安定であり、上記したような反
応生成物も生じないので一成分型の室温硬化性組
成物を作る配合工程においても全く問題がないと
いう有利性が与えられる。 本発明の方法において始発材とされる第１成分
としてのオルガノシロキサンは上記した式(1)
【式】
で示される分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンであり、このR1，R2は
それぞれメチル基、ビニル基、フエニル基、トリ
フルオロプロピル基から選択される基でｎは１〜
1000とされるものである。 また、このオルガノシロキサンと反応させる第
２成分としてのオルガノシランは上記した式(2)
オルガノポリシロキサンであり、このR1，R2は
それぞれメチル基、ビニル基、フエニル基、トリ
フルオロプロピル基から選択される基でｎは１〜
1000とされるものである。 また、このオルガノシロキサンと反応させる第
２成分としてのオルガノシランは上記した式(2)
【式】で示され、このR3はメチル
基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フエニル
基、トリフルオロプロピル基から選択される基、
１価炭化水素基または１価ハロゲン化炭化水素基
とされるアセトキシ置換シランであり、これには
下記
基、トリフルオロプロピル基から選択される基、
１価炭化水素基または１価ハロゲン化炭化水素基
とされるアセトキシ置換シランであり、これには
下記
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
などが例示できる。
上記した式(1)で示されるオルガノシロキサンと
式(2)で示されるアセトキシ置換シランとの反応は
特に触媒を添加しなくても室温での攪拌によつて
容易に進行して、上記した式(3)
式(2)で示されるアセトキシ置換シランとの反応は
特に触媒を添加しなくても室温での攪拌によつて
容易に進行して、上記した式(3)
【化】
で示されるる分子鎖両末端がアセトキシ基で封鎖
されたオルガノポリシロキサンとなるが、この場
合の式(1)で示されるオルガノシロキサンと式(2)で
示されるオルガノシランの配合比は
されたオルガノポリシロキサンとなるが、この場
合の式(1)で示されるオルガノシロキサンと式(2)で
示されるオルガノシランの配合比は
【式】のモル比を１
以下とするとシラノール基が残存するし、長時間
反応させると生成するオルガノポリシロキサンの
分子量が増大して所望の粘度のものが得られなく
なるので、１以上とすることが必要とされる。な
お、この反応が触媒なしでも常温で進行するのは
本発明者らによつて見出された式(2)で示されるオ
ルガノシランはその３つのアセトキシ基のうちの
１個のアセトキシ基だけが他の２個のアセトキシ
基にくらべてシラノール基と高い反応性をもつた
めと推定されるが、この反応は生成するオルガノ
シロキサンの粘度を下げて反応を容易に行なわせ
る目的でトルエン、キシレンなどの溶媒を添加し
て行なつてもよい。 この反応で得られた式(3)で示されるオルガノポ
リシロキサンはついで式(4)R4OHで示され、R4は
炭素数１〜８の１価炭化水素とされるアルコー
ル、例えばメタノール、エタノールなどと反応さ
せて式(5)
反応させると生成するオルガノポリシロキサンの
分子量が増大して所望の粘度のものが得られなく
なるので、１以上とすることが必要とされる。な
お、この反応が触媒なしでも常温で進行するのは
本発明者らによつて見出された式(2)で示されるオ
ルガノシランはその３つのアセトキシ基のうちの
１個のアセトキシ基だけが他の２個のアセトキシ
基にくらべてシラノール基と高い反応性をもつた
めと推定されるが、この反応は生成するオルガノ
シロキサンの粘度を下げて反応を容易に行なわせ
る目的でトルエン、キシレンなどの溶媒を添加し
て行なつてもよい。 この反応で得られた式(3)で示されるオルガノポ
リシロキサンはついで式(4)R4OHで示され、R4は
炭素数１〜８の１価炭化水素とされるアルコー
ル、例えばメタノール、エタノールなどと反応さ
せて式(5)
【化】
で示される目的とする分子鎖両末端がアルコキシ
基で封鎖されたオルガノポリシロキサンとされる
のであるが、この場合式(3)で示されるアセトキシ
基を含むオルガノポリシロキサンと式(4)で示され
るアルコールとのモル比
基で封鎖されたオルガノポリシロキサンとされる
のであるが、この場合式(3)で示されるアセトキシ
基を含むオルガノポリシロキサンと式(4)で示され
るアルコールとのモル比
【式】を２未端とするとアセ
トキシ基が残存して好ましくないので、２以上と
する必要があり、好ましくは５〜20とすることが
よい。なお、この反応は50〜100℃の加熱下とす
ることがよく、生成した酢酸を系外に除去しなが
ら行なうと更に良い。溶媒は必要に応じ添加して
もよいが、触媒の添加は不要とされる。 本発明の方法で得られた分子鎖両未端にアルコ
キシ基を有するオルガノポリシロキサンは反応終
了後に二つに生成した酢酸、過剰のアルコールお
よび反応に使用した溶媒を除去するために減圧下
で加熱してこれらの成分を除去したものがよく、
一成分型の室温硬化性シリコーンゴム組成物用基
材として特に有用とされる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る粘度は25℃での測定値を示したものである。 実施例 １ コンデンサー、温度計を取りつけた１の反応
フラスコに、分子鎖両末端に水酸基を有する、粘
度が1300cSで≡SiOH基含有量が0.0106モル／100
ｇであるジメチルポリシロキサン500ｇ及びトル
エン200ｇを仕込み、23℃の室温で攪拌しながら
これに式
する必要があり、好ましくは５〜20とすることが
よい。なお、この反応は50〜100℃の加熱下とす
ることがよく、生成した酢酸を系外に除去しなが
ら行なうと更に良い。溶媒は必要に応じ添加して
もよいが、触媒の添加は不要とされる。 本発明の方法で得られた分子鎖両未端にアルコ
キシ基を有するオルガノポリシロキサンは反応終
了後に二つに生成した酢酸、過剰のアルコールお
よび反応に使用した溶媒を除去するために減圧下
で加熱してこれらの成分を除去したものがよく、
一成分型の室温硬化性シリコーンゴム組成物用基
材として特に有用とされる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る粘度は25℃での測定値を示したものである。 実施例 １ コンデンサー、温度計を取りつけた１の反応
フラスコに、分子鎖両末端に水酸基を有する、粘
度が1300cSで≡SiOH基含有量が0.0106モル／100
ｇであるジメチルポリシロキサン500ｇ及びトル
エン200ｇを仕込み、23℃の室温で攪拌しながら
これに式
【式】で示されるシラ
ン15.2ｇ〔
【式】
（モル比）〕を加えて１時間反応させたのち、こゝ
にメタノール24.6ｇ〔メタノール／アセトキシ基
＝５（モル比）〕を加え、70℃に加熱して２時間反
応させ、生成した酢酸とアルコール系外に留去
し、更にメタノール24.6ｇを加え70℃で１時間反
応させた。ついで150℃／10mmHgの条件下で反応
物中に混在しているCH3COOH、CH3Si
（OCH3）3と残存メタノールを除去したところ、
粘度が1.350cSで比重が0.978、屈折率が1.4043の
油状物が得られた。 つぎに、こゝに得られた生成物を分析したとこ
ろ、このものはメトキシ基を0.0220モル／100ｇ
（理論値＝0.0212モル／100ｇ）含むものであり、
このものは次式
にメタノール24.6ｇ〔メタノール／アセトキシ基
＝５（モル比）〕を加え、70℃に加熱して２時間反
応させ、生成した酢酸とアルコール系外に留去
し、更にメタノール24.6ｇを加え70℃で１時間反
応させた。ついで150℃／10mmHgの条件下で反応
物中に混在しているCH3COOH、CH3Si
（OCH3）3と残存メタノールを除去したところ、
粘度が1.350cSで比重が0.978、屈折率が1.4043の
油状物が得られた。 つぎに、こゝに得られた生成物を分析したとこ
ろ、このものはメトキシ基を0.0220モル／100ｇ
（理論値＝0.0212モル／100ｇ）含むものであり、
このものは次式
【化】
で示されるものであることが確認された。
実施例 ２〜６
実施例１で使用した分子鎖両末端に水酸基を有
するジメチルポリシロキサンを第１表に示した粘
度および≡SiOH基含有量を有するジメチルポリ
シロキサンとし、また実施例におけるオキシム置
換シランを第１表に示したものとして、これらを
実施例１と同様の方法で反応させたところ、分子
鎖両末端がアルコキシ基で封鎖されたオルガノポ
リシロキサンが得られ、これらの物性は第１表に
併記したとおりであつた。
するジメチルポリシロキサンを第１表に示した粘
度および≡SiOH基含有量を有するジメチルポリ
シロキサンとし、また実施例におけるオキシム置
換シランを第１表に示したものとして、これらを
実施例１と同様の方法で反応させたところ、分子
鎖両末端がアルコキシ基で封鎖されたオルガノポ
リシロキサンが得られ、これらの物性は第１表に
併記したとおりであつた。
【表】
実施例 ７
実施例１と同様の装置を用いて、分子鎖両末端
に水酸基を有する、粘度が48600cSでOH基含量
が0.0064モル／100ｇであるγ−トリフルオロプ
ロピルメチルポリシロキサン500ｇを１のフラ
スコに仕込み、こゝに式
に水酸基を有する、粘度が48600cSでOH基含量
が0.0064モル／100ｇであるγ−トリフルオロプ
ロピルメチルポリシロキサン500ｇを１のフラ
スコに仕込み、こゝに式
【式】で示されるアセト
キシシラン9.7ｇ〔アセトキシ置換シラン／≡
SiOH＝1.3（モル比）〕を室温で加えて１時間反応
させ、ついでメタノール40ｇ〔アルコール／アセ
トキシ基＝10（モル比）〕を加えて70℃で５時間反
応させたのち、150℃／10mmHgの条件下で反応物
中に混在している酢酸、（CH2＝CH）Si
（OCH3）2および残存メタノールを除去したとこ
ろ、粘度が56000cS、比重が130、屈折率が1.3827
でメトキシ基を0.0129モル／100ｇ含有する油状
物が得られ、このものは次式
SiOH＝1.3（モル比）〕を室温で加えて１時間反応
させ、ついでメタノール40ｇ〔アルコール／アセ
トキシ基＝10（モル比）〕を加えて70℃で５時間反
応させたのち、150℃／10mmHgの条件下で反応物
中に混在している酢酸、（CH2＝CH）Si
（OCH3）2および残存メタノールを除去したとこ
ろ、粘度が56000cS、比重が130、屈折率が1.3827
でメトキシ基を0.0129モル／100ｇ含有する油状
物が得られ、このものは次式
【化】
で示されるのものであることが確認された。
４ 発明の効果
本発明によれば、触媒なしで又副生成物の生成
もなく所望の両末端にアルコキシ基をもつオルガ
ノポリシロキサンを得ることができ又、このよう
にして得られたオルガノポリシロキサンは空気中
でも安定なものであり、このオルガノポリシロキ
サンを原料として製造される一成分型の室温硬化
性組成物を作る工程において工業的に有利であ
る。
もなく所望の両末端にアルコキシ基をもつオルガ
ノポリシロキサンを得ることができ又、このよう
にして得られたオルガノポリシロキサンは空気中
でも安定なものであり、このオルガノポリシロキ
サンを原料として製造される一成分型の室温硬化
性組成物を作る工程において工業的に有利であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】（こゝにR1，R2はそれぞれ メチル基、ビニル基、フエニル基、トリフルオロ
プロピル基から選択される基、ｎは１〜1000）で
示されるオルガノシロキサンと、 ２ 一般式【式】（こゝにR3は メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フ
エニル基、トリフルオロプロピル基から選択され
る基、ａは０又は１を示す。）で示されるオルガ
ノシランとを、無水の条件下で
【式】のモル比で 反応させて一般式 【化】 で示されるオルガノポリシロキサンを合成し、つ
いでこれを ３ 一般式R4OH（こゝにR4は炭素数１〜８の１
価炭化水素基）で示されるアルコールと 【式】のモル比で反応させ て一般式 【化】 で示されるオルガノポリシロキサンを得ることを
特徴とするアルコキシ基含有オルガノポリシロキ
サンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33231088A JPH02175725A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33231088A JPH02175725A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02175725A JPH02175725A (ja) | 1990-07-09 |
| JPH0583093B2 true JPH0583093B2 (ja) | 1993-11-24 |
Family
ID=18253534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33231088A Granted JPH02175725A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02175725A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH061483U (ja) * | 1992-06-19 | 1994-01-11 | 三男 山下 | 化粧用溝蓋 |
-
1988
- 1988-12-28 JP JP33231088A patent/JPH02175725A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH061483U (ja) * | 1992-06-19 | 1994-01-11 | 三男 山下 | 化粧用溝蓋 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02175725A (ja) | 1990-07-09 |
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