JPH024616B2 - - Google Patents
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- JPH024616B2 JPH024616B2 JP60298135A JP29813585A JPH024616B2 JP H024616 B2 JPH024616 B2 JP H024616B2 JP 60298135 A JP60298135 A JP 60298135A JP 29813585 A JP29813585 A JP 29813585A JP H024616 B2 JPH024616 B2 JP H024616B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は末端ジヒドロオルガノシロキサンの製
造方法、特には紫外線硬化型オルガノポリシロキ
サン組成物、付加硬化型オルガノポリシロキサン
組成物、オルガノポリシロキサン発泡体などの製
造に有用とされる分子鎖末端にジヒドロ基を有す
るオルガノポリシロキサンの改良された製造方法
に関するものである。 （従来の技術） 分子鎖末端にジヒドロ基を有するオルガノシロ
キサンはすぐれた反応性を有するものであること
から紫外線または電子線照射によつて硬化するオ
ルガノシロキサン組成物、さらにはオルガノシロ
キサン発泡体組成物用などに有用とされるもので
あるが、このものは従来式
造方法、特には紫外線硬化型オルガノポリシロキ
サン組成物、付加硬化型オルガノポリシロキサン
組成物、オルガノポリシロキサン発泡体などの製
造に有用とされる分子鎖末端にジヒドロ基を有す
るオルガノポリシロキサンの改良された製造方法
に関するものである。 （従来の技術） 分子鎖末端にジヒドロ基を有するオルガノシロ
キサンはすぐれた反応性を有するものであること
から紫外線または電子線照射によつて硬化するオ
ルガノシロキサン組成物、さらにはオルガノシロ
キサン発泡体組成物用などに有用とされるもので
あるが、このものは従来式
【式】（こゝに
R1は１価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子、アシ
ロキシ基、アミノ基）で示されるオルガノシラン
と式 （こゝにR2，R3は１価炭化水素基）で示され
るα，ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサ
ンを混合し、反応させる方法（特公昭45−9474号
公報参照）で製造されている。 しかし、この製造方法には反応の過程において
塩化水素、カルボン酸さらにはアミンなどの酸性
あるいは塩基性物質が遊離され、これらが目的と
する末端ジヒドロオルガノシロキサン中に混入す
るために、末端ヒドロオルガノシロキサンを純度
よく得るにはこれらを分離除去する必要がある
が、これらの完全な除去にはかなり煩雑な工程が
必要とされるという不利がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した末端ジヒド
ロオルガノシロキサンの製造方法に関するもので
あり、これは式 （こゝにＲは１価炭化水素基、１基ハロゲン化
炭化水素基、１価シアノ炭化水素基から選択され
る基）で示されるオルガノイソプロペノキシシラ
ンとシラノール基を含有する有機けい素化合物と
を混合し反応させることを特徴とするものであ
る。 すなわち、本発明者らは容易に反応させること
ができ、かつは目的とする反応生成物を容易に単
離分別できる末端ジヒドロオルガノシロキサンの
製造方法について種々検討した結果、上記したオ
ルガノイソプロペノキシシランとオルガノシラノ
ールまたはシラノール基含有オルガノシロキサン
とを混合し反応させると容易に分子鎖末端にジヒ
ドロ基を有するオルガノシロキサンを得ることが
できることを見出すと共に、この反応で発生する
遊離物質は中性のアセトンであり、このものは沸
点が56℃の低沸点物で減圧留去により容易に除去
することができるので、目的とする末端ヒドロオ
ルガノシロキサンを容易に純度高く得ることがで
きるということを確認して本発明を完成させた。 本発明の方法において始発材とされるオルガノ
イソプロペノキシシランは式 で示され、Ｒがメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基などのシクロアルキル基、
ビニル基、アリル基、ヘキセニル基などのアルケ
ニル基、フエニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基などのアリール基、ベンジル基、フエナ
ントリル基などのアラルキル基などの１価炭化水
素基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ
基で置換したクロロメチル基、トリクロロプロピ
ル基、トリフルオロプロピル基のような１価ハロ
ゲン化炭化水素、シアノエチル基、３−シアノプ
ロピル基などの１価シアノ炭化水素基から選択さ
れる基であるものとされるが、これには下記のも
のが例示される。
ロキシ基、アミノ基）で示されるオルガノシラン
と式 （こゝにR2，R3は１価炭化水素基）で示され
るα，ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサ
ンを混合し、反応させる方法（特公昭45−9474号
公報参照）で製造されている。 しかし、この製造方法には反応の過程において
塩化水素、カルボン酸さらにはアミンなどの酸性
あるいは塩基性物質が遊離され、これらが目的と
する末端ジヒドロオルガノシロキサン中に混入す
るために、末端ヒドロオルガノシロキサンを純度
よく得るにはこれらを分離除去する必要がある
が、これらの完全な除去にはかなり煩雑な工程が
必要とされるという不利がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した末端ジヒド
ロオルガノシロキサンの製造方法に関するもので
あり、これは式 （こゝにＲは１価炭化水素基、１基ハロゲン化
炭化水素基、１価シアノ炭化水素基から選択され
る基）で示されるオルガノイソプロペノキシシラ
ンとシラノール基を含有する有機けい素化合物と
を混合し反応させることを特徴とするものであ
る。 すなわち、本発明者らは容易に反応させること
ができ、かつは目的とする反応生成物を容易に単
離分別できる末端ジヒドロオルガノシロキサンの
製造方法について種々検討した結果、上記したオ
ルガノイソプロペノキシシランとオルガノシラノ
ールまたはシラノール基含有オルガノシロキサン
とを混合し反応させると容易に分子鎖末端にジヒ
ドロ基を有するオルガノシロキサンを得ることが
できることを見出すと共に、この反応で発生する
遊離物質は中性のアセトンであり、このものは沸
点が56℃の低沸点物で減圧留去により容易に除去
することができるので、目的とする末端ヒドロオ
ルガノシロキサンを容易に純度高く得ることがで
きるということを確認して本発明を完成させた。 本発明の方法において始発材とされるオルガノ
イソプロペノキシシランは式 で示され、Ｒがメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基などのシクロアルキル基、
ビニル基、アリル基、ヘキセニル基などのアルケ
ニル基、フエニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基などのアリール基、ベンジル基、フエナ
ントリル基などのアラルキル基などの１価炭化水
素基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ
基で置換したクロロメチル基、トリクロロプロピ
ル基、トリフルオロプロピル基のような１価ハロ
ゲン化炭化水素、シアノエチル基、３−シアノプ
ロピル基などの１価シアノ炭化水素基から選択さ
れる基であるものとされるが、これには下記のも
のが例示される。
【式】
また、本発明の方法において上記したオルガノ
シランと反応させる有機けい素化合物はその分子
中にけい素原子に結合した水酸基（シラノール
基）を含有するものとされるが、これはオルガノ
シランでもオルガノシロキサンであつてもよく、
この有機けい素化合物における有機基は前記した
オルガノシランにおけるＲ基と同様の１価炭化水
素基、１価ハロゲン化炭化水素基、１価シアノ炭
化水素基とすればよい。この有機けい素化合物は
シラノール基をその分子鎖末端に有するものとす
ることが好ましいが、このオルガノシロキサンの
オルガノシロキシ基は１〜1000個のものとすれば
よく、これには下記 （CH3）3SiOH、
シランと反応させる有機けい素化合物はその分子
中にけい素原子に結合した水酸基（シラノール
基）を含有するものとされるが、これはオルガノ
シランでもオルガノシロキサンであつてもよく、
この有機けい素化合物における有機基は前記した
オルガノシランにおけるＲ基と同様の１価炭化水
素基、１価ハロゲン化炭化水素基、１価シアノ炭
化水素基とすればよい。この有機けい素化合物は
シラノール基をその分子鎖末端に有するものとす
ることが好ましいが、このオルガノシロキサンの
オルガノシロキシ基は１〜1000個のものとすれば
よく、これには下記 （CH3）3SiOH、
【式】
（C6H5）3SiOH、（C6H5）Si（OH）2、
のものが例示されるが、これはトリオルガノクロ
ロシラン、ジオルガノジクロロシラン、オルガノ
トリクロロシラン、テトラクロロシランから選択
される２種または２種以上のシラン混合物を共加
水分解させたものであつてもよい。 本発明の方法は上記したオルガノイソプロペノ
キシシランとシラノール基を含有する有機けい素
化合物を反応させるのであるが、この反応は次式 により進行して末端ジヒドロオルガノシロキサン
を生成すると共にアセトンを副生する。この反応
は必要に応じトルエン、キシレン、ヘキサンなど
の有機溶媒中に行なわせてもよいが、このオルガ
ノイソプロペノキシシランとシラノール基含有有
機けい素化合物との配合比はオルガノイソプロペ
ノキシシランとシラノール基含有有機けい素化合
物中のシラノール基のモル比が１：１とすること
がよく、この反応温度については０〜50℃、好ま
しくは０〜20℃の範囲とすればよいが、これによ
れば98％以上の収率で目的とする末端ジヒドロオ
ルガノシロキサンを得ることができる。 このようにして得られた末端ジヒドロオルガノ
シロキサンはついで精製することが必要とされる
が、このものは反応副生物がアセトンであること
から50mmHg以下で減圧留去すれば容易に純度98
％以上のものとして取得することができる。 上記した本発明の方法で得られた末端ジヒドロ
オルガノシロキサンは種々の用途に利用すること
ができ、これは例えばアリルアクリレートと付加
反応させれば分子鎖末端に２個のアクリル基を有
するジオルガノシロキサンとなり、このものは紫
外線照射または電子線照射で容易に硬化する組成
物を与えるし、これはまたアリル基またはビニル
基含有の官能性有機化合物と付加反応させれば分
子鎖両末端に官能基を２個づヽ有するジオルガノ
シロキサンを与えるので工業的に有用とされるも
のであるが、このものはさらにそれ自体が付加反
応型室温硬化性組成物材料として、またシリコー
ン発泡体組成物材料として有用とされるものであ
る。 つぎに本発明において始発剤としてオルガノイ
ソプロペノキシシランの合成例および実施例をあ
げる。 合成例 （メチルイソプロペノキシシランの合成） 撹拌器、還流冷却器および温度計を取りつけた
１の四ツ口フラスコにメチルビス（イソプロペ
ノキシ）シラン800ｇ、塩化第２鉄0.5ｇおよび
Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミド
0.5ｇを仕込み、120℃で８時間還流下に加熱撹拌
したのち、この反応液を常圧で蒸留したところ沸
点60℃のメチルイソプロペノキシシラン196.5ｇ
（収率38.0％）が得られたが、このものの物性値
はつぎのとおりであつた。 GC−MS分析：親ピーク102、 NMR：δ0.11（t.Si−CH3，3H） δ1.57（s.C−CH3，3H） δ3.91（s.C＝CH2，2H） δ4.57（q.Si−Ｈ，2H）、 IR： νSi−Ｈ：2.160cm-1、 νC＝Ｃ ：1650cm-1、 元素分析： Ｃ Ｈ Si 計算値（％） 47.00 9.86 27.47 測定値（％） 46.9 9.6 27.7 実施例 １ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取りつ
けた50mlの三ツ口フラスコにジフエニルシランジ
オール5.4ｇとトルエン10.0ｇを仕込み、この混
合物を電磁撹拌せながらこゝに上記した合成例で
得たメチルイソプロペノキシシラン5.1ｇを10分
間で滴下したところ、器内温度は20℃から25℃に
上昇した。 滴下終了後も４時間撹拌を続けて反応を完了さ
せたのち、反応生成物を４mmHgで減圧留去した
ところ、沸点123〜125℃／４mmHg、屈折率1.512
（20℃）の物性を有する留分5.6ｇ（収率74％）が
得られ、このものはGC−MS、NMR、IRおよび
元素分析がつぎの結果を示したので次式 で示されるものであることが確認された。 GC−MS分析：親ピーク304、 NMR：δ0.41（t.Si−CH3，6H） δ4.84（q.Si−Ｈ，4H） δ7.40（ｍ，arom，10H）、 IR：第１図参照 νSi−Ｈ：2150cm-1 νarom：1590cm-1 νSi−Ｏ−Si：1070cm-1、 元素分析 Ｃ Ｈ Si 計算値（％） 55.2 6.6 27.7 測定値（％） 55.3 6.4 27.9 実施例 ２ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取りつ
けた50mlの三ツ口フラスコに１，１，３，３−テ
トライソプロピルジシロキサン−１，３−ジオ−
ル5.8ｇとトルエン10.0ｇを仕込み、この混合物
を電磁撹拌しながらこゝに室温で合成例で得たメ
チルイソプロペノキシシラン5.1ｇを10分間で滴
下したところ、器内温度は23℃から45℃に上昇し
た。 滴下終了後も２時間撹拌して反応を完了させた
のち、反応生成物を４mmHgで減圧留去したとこ
ろ、沸点102〜105／４mmHg、屈折率1.431（20℃）
の物性を有する留分6.2ｇ（収率67％）が得られ、
このものはGC−MS、NMR、IRおよび元素分析
がつぎの結果を示したので次式 で示されるものであることが確認された。 GC−MS：親ピーク366 NMR：δ0.37（t.Si−CH3，6H） δ1.03（ｓ，Ｃ−CH3，24H） δ4.71（ｑ，Si−Ｈ，4H） IR：第２図参照 νSi−Ｈ 2150cm-1 νSi−Ｏ−Si 1070cm-1 元素分析： Ｃ Ｈ Si 計算値（％） 45.8 10.4 30.6 測定値（％） 45.7 10.1 30.8 実施例 ３ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取りつ
けた500mlの四ツ口フラスコに20℃における粘度
が700cSであるα，ω−ジヒドロキシジメチルポ
リシロキサン（Si−OH値0.01モル／100ｇ）を
300ｇ仕込んだのち、室温で撹拌しながらこゝに
合成例で得たメチルイソプロペノキシシラン3.1
ｇを10分間で滴下し、滴下終了後も２時間撹拌し
てからこの反応混合物を分析したところ、メチル
イソプロペノキシシランは殆んど消失していた。 つぎにこの反応混合物から減圧留去でアセトン
を留去したのちIRで分析したところ、このもの
は第３図に示した結果を与え、2150cm-1にνSi−
Ｈの吸収が認められたので次式 で示されるものであることが確認された。
ロシラン、ジオルガノジクロロシラン、オルガノ
トリクロロシラン、テトラクロロシランから選択
される２種または２種以上のシラン混合物を共加
水分解させたものであつてもよい。 本発明の方法は上記したオルガノイソプロペノ
キシシランとシラノール基を含有する有機けい素
化合物を反応させるのであるが、この反応は次式 により進行して末端ジヒドロオルガノシロキサン
を生成すると共にアセトンを副生する。この反応
は必要に応じトルエン、キシレン、ヘキサンなど
の有機溶媒中に行なわせてもよいが、このオルガ
ノイソプロペノキシシランとシラノール基含有有
機けい素化合物との配合比はオルガノイソプロペ
ノキシシランとシラノール基含有有機けい素化合
物中のシラノール基のモル比が１：１とすること
がよく、この反応温度については０〜50℃、好ま
しくは０〜20℃の範囲とすればよいが、これによ
れば98％以上の収率で目的とする末端ジヒドロオ
ルガノシロキサンを得ることができる。 このようにして得られた末端ジヒドロオルガノ
シロキサンはついで精製することが必要とされる
が、このものは反応副生物がアセトンであること
から50mmHg以下で減圧留去すれば容易に純度98
％以上のものとして取得することができる。 上記した本発明の方法で得られた末端ジヒドロ
オルガノシロキサンは種々の用途に利用すること
ができ、これは例えばアリルアクリレートと付加
反応させれば分子鎖末端に２個のアクリル基を有
するジオルガノシロキサンとなり、このものは紫
外線照射または電子線照射で容易に硬化する組成
物を与えるし、これはまたアリル基またはビニル
基含有の官能性有機化合物と付加反応させれば分
子鎖両末端に官能基を２個づヽ有するジオルガノ
シロキサンを与えるので工業的に有用とされるも
のであるが、このものはさらにそれ自体が付加反
応型室温硬化性組成物材料として、またシリコー
ン発泡体組成物材料として有用とされるものであ
る。 つぎに本発明において始発剤としてオルガノイ
ソプロペノキシシランの合成例および実施例をあ
げる。 合成例 （メチルイソプロペノキシシランの合成） 撹拌器、還流冷却器および温度計を取りつけた
１の四ツ口フラスコにメチルビス（イソプロペ
ノキシ）シラン800ｇ、塩化第２鉄0.5ｇおよび
Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミド
0.5ｇを仕込み、120℃で８時間還流下に加熱撹拌
したのち、この反応液を常圧で蒸留したところ沸
点60℃のメチルイソプロペノキシシラン196.5ｇ
（収率38.0％）が得られたが、このものの物性値
はつぎのとおりであつた。 GC−MS分析：親ピーク102、 NMR：δ0.11（t.Si−CH3，3H） δ1.57（s.C−CH3，3H） δ3.91（s.C＝CH2，2H） δ4.57（q.Si−Ｈ，2H）、 IR： νSi−Ｈ：2.160cm-1、 νC＝Ｃ ：1650cm-1、 元素分析： Ｃ Ｈ Si 計算値（％） 47.00 9.86 27.47 測定値（％） 46.9 9.6 27.7 実施例 １ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取りつ
けた50mlの三ツ口フラスコにジフエニルシランジ
オール5.4ｇとトルエン10.0ｇを仕込み、この混
合物を電磁撹拌せながらこゝに上記した合成例で
得たメチルイソプロペノキシシラン5.1ｇを10分
間で滴下したところ、器内温度は20℃から25℃に
上昇した。 滴下終了後も４時間撹拌を続けて反応を完了さ
せたのち、反応生成物を４mmHgで減圧留去した
ところ、沸点123〜125℃／４mmHg、屈折率1.512
（20℃）の物性を有する留分5.6ｇ（収率74％）が
得られ、このものはGC−MS、NMR、IRおよび
元素分析がつぎの結果を示したので次式 で示されるものであることが確認された。 GC−MS分析：親ピーク304、 NMR：δ0.41（t.Si−CH3，6H） δ4.84（q.Si−Ｈ，4H） δ7.40（ｍ，arom，10H）、 IR：第１図参照 νSi−Ｈ：2150cm-1 νarom：1590cm-1 νSi−Ｏ−Si：1070cm-1、 元素分析 Ｃ Ｈ Si 計算値（％） 55.2 6.6 27.7 測定値（％） 55.3 6.4 27.9 実施例 ２ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取りつ
けた50mlの三ツ口フラスコに１，１，３，３−テ
トライソプロピルジシロキサン−１，３−ジオ−
ル5.8ｇとトルエン10.0ｇを仕込み、この混合物
を電磁撹拌しながらこゝに室温で合成例で得たメ
チルイソプロペノキシシラン5.1ｇを10分間で滴
下したところ、器内温度は23℃から45℃に上昇し
た。 滴下終了後も２時間撹拌して反応を完了させた
のち、反応生成物を４mmHgで減圧留去したとこ
ろ、沸点102〜105／４mmHg、屈折率1.431（20℃）
の物性を有する留分6.2ｇ（収率67％）が得られ、
このものはGC−MS、NMR、IRおよび元素分析
がつぎの結果を示したので次式 で示されるものであることが確認された。 GC−MS：親ピーク366 NMR：δ0.37（t.Si−CH3，6H） δ1.03（ｓ，Ｃ−CH3，24H） δ4.71（ｑ，Si−Ｈ，4H） IR：第２図参照 νSi−Ｈ 2150cm-1 νSi−Ｏ−Si 1070cm-1 元素分析： Ｃ Ｈ Si 計算値（％） 45.8 10.4 30.6 測定値（％） 45.7 10.1 30.8 実施例 ３ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取りつ
けた500mlの四ツ口フラスコに20℃における粘度
が700cSであるα，ω−ジヒドロキシジメチルポ
リシロキサン（Si−OH値0.01モル／100ｇ）を
300ｇ仕込んだのち、室温で撹拌しながらこゝに
合成例で得たメチルイソプロペノキシシラン3.1
ｇを10分間で滴下し、滴下終了後も２時間撹拌し
てからこの反応混合物を分析したところ、メチル
イソプロペノキシシランは殆んど消失していた。 つぎにこの反応混合物から減圧留去でアセトン
を留去したのちIRで分析したところ、このもの
は第３図に示した結果を与え、2150cm-1にνSi−
Ｈの吸収が認められたので次式 で示されるものであることが確認された。
図は実施例で得られた末端ジヒドロオルガノシ
ロキサンのIR図を示したものであり、第１図は
実施例１、第２図は実施例２、第３図は実施例３
で得られた末端ジヒドロオルガノシロキサンの
IRを示したものである。
ロキサンのIR図を示したものであり、第１図は
実施例１、第２図は実施例２、第３図は実施例３
で得られた末端ジヒドロオルガノシロキサンの
IRを示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （こゝにＲは１価炭化水素基、１価ハロゲン化
炭化水素基、１価シアノ炭化水素基から選択され
る基）で示されるオルガノイソプロペノキシシラ
ンとシラノール基を含有する有機けい素化合物と
を混合し反応させることを特徴とする末端ジヒド
ロオルガノシロキサンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60298135A JPS62153322A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法 |
| US06/944,751 US4737563A (en) | 1985-12-27 | 1986-12-22 | Method for the preparation of an ω,ω-dihydroorganopolysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60298135A JPS62153322A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62153322A JPS62153322A (ja) | 1987-07-08 |
| JPH024616B2 true JPH024616B2 (ja) | 1990-01-29 |
Family
ID=17855635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60298135A Granted JPS62153322A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4737563A (ja) |
| JP (1) | JPS62153322A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2721108B2 (ja) * | 1993-01-29 | 1998-03-04 | 信越化学工業株式会社 | 片末端ビニル重合性シリコーンの製造方法 |
| DE4332425A1 (de) * | 1993-09-23 | 1995-03-30 | Wacker Chemie Gmbh | Organopolysiloxane mit bifunktionellen endständigen Siloxaneinheiten |
| JPH08127657A (ja) * | 1994-10-31 | 1996-05-21 | Dow Corning Asia Ltd | ジフェニルシロキサン硬化物の製法及び硬化物 |
| JP5175576B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-04-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 両末端（メタ）アクリロキシプロピル基封鎖ジオルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP5929533B2 (ja) * | 2012-06-12 | 2016-06-08 | 三菱レイヨン株式会社 | ニトリル化合物の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5411953A (en) * | 1977-06-29 | 1979-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold-curable organopolysiloxane composition |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP60298135A patent/JPS62153322A/ja active Granted
-
1986
- 1986-12-22 US US06/944,751 patent/US4737563A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4737563A (en) | 1988-04-12 |
| JPS62153322A (ja) | 1987-07-08 |
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