JPH0912586A - (ポリ)スタノシロキサン及びその製造方法 - Google Patents

(ポリ)スタノシロキサン及びその製造方法

Info

Publication number
JPH0912586A
JPH0912586A JP18349295A JP18349295A JPH0912586A JP H0912586 A JPH0912586 A JP H0912586A JP 18349295 A JP18349295 A JP 18349295A JP 18349295 A JP18349295 A JP 18349295A JP H0912586 A JPH0912586 A JP H0912586A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
stanosiloxane
stannosiloxane
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP18349295A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3008822B2 (ja
Inventor
Shunji Aoki
俊司 青木
Masatoshi Miyake
正俊 三宅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP7183492A priority Critical patent/JP3008822B2/ja
Priority to US08/654,147 priority patent/US5614654A/en
Publication of JPH0912586A publication Critical patent/JPH0912586A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3008822B2 publication Critical patent/JP3008822B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 カップリング剤,可塑剤,帯電防止剤,プラ
イマー、コーティング剤,シーリング剤,接着剤,粘着
剤など硬化性樹脂のベース、シリコーン樹脂、有機樹脂
の硬化触媒、セラミック,ガラスなど焼結体の前駆体に
有用とされる(ポリ)スタノシロキサンを提供すること
を目的とする。 【構成】 下記式(1)及び(2)で示される(ポリ)
スタノシロキサン。 【化1】 (式中、R1及びR2は互いに同一又は異種の炭素数1〜
20の非置換又は置換1価炭化水素基、Rは互いに同一
又は異種の炭素数1〜10の非置換又は置換1価炭化水
素基又は水素原子を示し、a,bは0又は1以上の整数
であるが、a,bが同時に0となることはない。R3
水素原子又はR1と同様の基を示し、nは2以上の整数
である。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カップリング剤,可塑
剤,帯電防止剤,プライマー、コーティング剤,シーリ
ング剤,接着剤,粘着剤など硬化性樹脂のベース、シリ
コーン樹脂、有機樹脂の硬化触媒、セラミック,ガラス
など焼結体の前駆体に有用とされる(ポリ)スタノシロ
キサン及びその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
スタノシロキサンとしてはスズ塩化物とクロロシランと
の共加水分解、アルキル金属シラノレートとスズ塩化物
との反応、ジスタノキサンとシラノールとの反応(Th
e Chemistry of organotin
Compounds,R.C.Poller,Logo
s Press Ltd.,1970)により合成され
る式(5)で示されるもの、スズアルコキシドとシラノ
ールとの脱アルコール反応〔Y.Abe,et a
l.,Bull.Chem.Soc.Jpn.,45
1258(1972)〕により合成される下記式(6)
で示されるものが知られている。
【0003】しかし、これらの方法によるSn−O−S
i結合の生成には、縮合性があるシラノールや加水分解
性があるクロロシランなど不安定な原料を用いる必要が
あった。 R 3SiOSnR’’3 …(5) (R’及びR”はアルキル基又はアリール基)
【0004】
【化3】 (R’はtert−ブチル基、R’’’はトリ−ter
t−ブトキシシリル基)
【0005】一方、スズ塩化物とケイ酸との脱塩酸反応
〔A.Kasgoz,et al.,J.Cerami
c Soc.Jpn.,100,763(1992)〕
により得られる下記式(7)で示されるものも知られて
いる。
【0006】
【化4】
【0007】しかし、この方法では、溶剤の種類、反応
温度、反応時間など、反応条件により生成物の物性、分
子量分布、Sn/Siのモル比が変動するなどの欠点が
あった。また、この方法によるポリスタノシロキサンは
溶媒中でのみ安定に存在し、溶媒を除去した場合、ゲル
化し溶媒に不溶の固体となるので、無溶剤で他の成分と
混合し、組成物をつくることができなかった。
【0008】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
種々の用途に有効に用いられる新規(ポリ)スタノシロ
キサン及びその製造方法を提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記式
(3)で示されるスズ化合物と、下記式(4)で示され
るシクロトリシロキサンとを反応させることにより、下
記式(1)で示される新規スタノシロキサンを製造し得
ること、更にこのスタノシロキサンを加水分解、縮重合
させることにより下記式(2)で示されるポリスタノシ
ロキサンが得られることを知見した。
【0010】
【化5】 (式中、R1及びR2は互いに同一又は異種の炭素数1〜
20の非置換又は置換1価炭化水素基、R3は水素原子
又はR1と同様の基、Rは互いに同一又は異種の炭素数
1〜10の非置換又は置換1価炭化水素基又は水素原子
を示し、a,bは0又は1以上の整数であるが、a,b
が同時に0となることはない。nは2以上の整数であ
る。)
【0011】従って、本発明は、上記式(1)で示され
るスタノシロキサン、上記式(2)のポリスタノシロキ
サン、並びに式(3)のスズ化合物と式(4)のシクロ
トリシロキサンとを反応させる式(1)のスタノシロキ
サンの製造方法、及び式(1)のスタノシロキサンを加
水分解、縮重合する式(2)のポリスタノシロキサンの
製造方法を提供する。
【0012】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の(ポリ)スタノシロキサンは、分子内にS
n−O−Si結合及びトリシロキサン単位を持ち、下記
式(1)及び(2)で示されるものである。
【0013】
【化6】
【0014】ここで、R1及びR2は、互いに同一でも異
なっていてもよく、それぞれメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、ヘキセ
ニル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基など
のアリール基、又はこれらの基の炭素原子に結合してい
る水素原子の一部又は全部をシアノ基、ハロゲン原子な
どで置換したシアノエチル基、3−クロロプロピル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基などから選択され
る非置換又は置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基で
あり、好ましくは1〜10のアルキル基である。また、
3は水素原子又はR1と同様の基を示す。Rは、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニ
ル基、トリル基などのアリール基、ビニル基、アリル
基、ヘキセニル基などのアルケニル基、又はこれらの基
の炭素原子に結合している水素原子の一部又は全部をシ
アノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子などで置換したシ
アノエチル基、2−メトキシエチル基、3−クロロプロ
ピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基などから
選択される非置換又は置換の炭素数1〜10の1価炭化
水素基又は水素原子である。なお、Si原子に結合する
2つのR基は同一でも異なっていてもよい。
【0015】更に、a,bは0又は1以上の整数である
が、a,bが同時に0となることはない。好ましくは1
≦a+b≦33である。nは2以上の整数であり、nの
上限は、後述する加水分解、縮重合反応による縮合度合
いにより相違するが、n≦1000、特にn≦100で
あることが好ましい。
【0016】上記式(1)のスタノシロキサンとして
は、下記式で示されるものを例示することができる。な
お、式中、Meはメチル基、Buはブチル基、Ocはオ
クチル基を示す。
【0017】
【化7】
【0018】これらのスタノシロキサンを加水分解、縮
重合することによって得られる式(2)のポリスタノシ
ロキサンとしては、下記の平均組成式で示されるものが
例示できる。 HO−[(Bu2SnO)1−(Me2SiO)6x−H HO−[(Bu2SnO)1−(Me2SiO)24x−H HO−[(Bu2SnO)1−((CF3CH2CH2)M
SiO)6x−H
【0019】本発明の式(1)のスタノシロキサンは、
下記式(3) R2 2Sn(OR12 …(3) (R1,R2は上記と同様の意味を示す。)で示されるジ
オルガノスズジアルコキシドと、下記式(4) (R 2SiO)3 …(4) (R は上記と同様の意味を示す。)で示されるシクロト
リシロキサンとを反応させることにより得ることができ
る。
【0020】ここで、式(3)のジオルガノスズジアル
コキシドとしては、ジブチルスズジメトキシド、ジオク
チルスズジメトキシド、ジブチルスズジプロポキシドな
どが挙げられ、また、式(4)のシクロトリシロキサン
としては、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘキサ
エチルシクロトリシロキサン、ヘキサフェニルシクロト
リシロキサン、1,3,5−トリフェニル−1,3,5
−トリメチルシクロトリシロキサン、1,3,5−トリ
ビニル−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサ
ン、1,3,5−トリ(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサ
ン、1−フェニル−1,3,3,5,5−ペンタメチル
シクロトリシロキサン、1,1−ジフェニル−3,3,
5,5−テトラメチルシクロトリシロキサン、1−
(3,3,3−トリフルオロプロピル)−1,3,3,
5,5−ペンタメチルシクロトリシロキサンなどが挙げ
られる。
【0021】本発明の式(1)のスタノシロキサンを製
造するには、式(3)のジオルガノスズジアルコキシド
と式(4)のシクロトリシロキサンとの反応を以下のよ
うに行えばよい。
【0022】例えば、乾燥窒素、乾燥アルゴンなどの不
活性ガス雰囲気下、シクロトリシロキサン又はその2種
以上の混合物にジオルガノスズジアルコキシド又はその
2種以上の混合物を添加し、又は、ジオルガノスズジア
ルコキシドにシクロトリシロキサンを添加して、室温〜
300℃の温度、好ましくは室温〜150℃で反応させ
る。このとき、必要に応じて有機溶剤を使用することが
できる。有機溶剤としては、例えば、ヘキサン、オクタ
ン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤、イソプ
ロパノール、ブタノールなどのアルコール類、酢酸ブチ
ル、酢酸エチルなどのエステル類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサ
ンなどのエーテル系溶剤、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどの
ケトン系溶剤などを用いることができる。
【0023】ジオルガノスズジアルコキシドとシクロト
リシロキサンの仕込み比は任意でよく、Sn/Siのモ
ル比0.1/99.9〜99.9/0.1とすることが
できるが、1分子中にスタノシロキサン結合(Sn−O
−Si結合)を含有しない成分の生成をより効果的にな
くすため、1/99〜25/75とすることが好まし
い。
【0024】反応終了後、必要に応じて得られた式
(1)のスタノシロキサン分子末端の加水分解性基の一
部又は全部を加水分解、縮重合させることによって式
(2)のポリスタノシロキサンを得ることができる。こ
れには、上記の反応混合物に水又は水と有機溶剤の混合
物を添加し、室温〜200℃の温度で加水分解反応を行
い、縮合生成物とすればよい。
【0025】このようにして(ポリ)スタノシロキサン
を含む生成物が得られ、これは必要に応じて加熱及び/
又は減圧下で揮発性成分を除去し、本発明の(ポリ)ス
タノシロキサンとすることができる。
【0026】上記のようにして得られる本発明の(ポ
リ)スタノシロキサンは、例えば下記の用途に有効に使
用される。 縮合硬化型シリコーン樹脂の硬化触媒 耐熱性・耐擦傷性コーティング剤、シーリング剤、接
着剤、粘着剤などの主剤 シリコーン樹脂への添加剤 硬化皮膜の高屈折率化、電気伝導性付与、帯電防止性付
与、皮膜硬度アップ、耐擦傷性などに有効 エポキシモノマー・エポキシ樹脂、ビニルエーテルモ
ノマー・オリゴマー、環状エーテルモノマー・オリゴマ
ーの硬化触媒 塩化ビニル樹脂の可塑剤 セラミック、ガラスなどの焼結体の前駆体 オレフィン重合用触媒の前駆体
【0027】
【発明の効果】本発明によれば、上記式(1)及び
(2)の(ポリ)スタノシロキサンを製造するに際し、
取り扱いが容易な環状シロキサンを原料とすることがで
き、Sn/Siのモル比は仕込み時のジオルガノスズジ
アルコキシドとシクロトリシロキサンの比で決まる上、
Sn−O−Si結合の生成に加水分解、縮合反応、触媒
を必要としないので、反応条件により生成物の物性、分
子量分布、Sn/Siのモル比が変動することがなく、
1分子内にSn−O−Si結合を含まない成分が生成し
難いなどの利点がある。また、このようにして得られる
本発明の(ポリ)スタノシロキサンは、溶剤を除去して
も流動性のある液体で他の成分との混合が容易であり、
分子内にトリシロキサン単位を持つので他のシリコーン
樹脂との相溶性がよく、分子内に2個のアルコキシ基を
持ち、これを利用して硬化性組成物をつくることができ
る。更に、本発明の(ポリ)スタノシロキサンは単独で
又は主剤として硬化物とすることができる。また、スズ
系ルイス酸触媒により硬化し得るモノマー又は樹脂(エ
ポキシド、ビニルエーテル、環状エーテル含有モノマー
及びオリゴマー)の重合・硬化触媒としても有用であ
る。また、本発明の(ポリ)スタノシロキサンはシリコ
ーン樹脂への溶解性に優れ、硬化性を示す。
【0028】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【0029】〔実施例1〕撹拌機、冷却機、温度計、滴
下ロートを取り付けた500mLの4つ口フラスコにヘ
キサメチルシクロトリシロキサン267gを仕込み、窒
素雰囲気下80℃に加熱した。ここにジブチルスズジメ
トキシド177gを滴下し、80℃で4時間加熱撹拌し
た。ガスクロマトグラフィーによりへキサメチルシクロ
トリシロキサンが消失したことを確認したのち、120
℃,4mmHgで揮発分を留去した。得られた生成物3
68gは粘度325cpの液体で、1H−NMRスペク
トル(図1)、IRスペクトル(図2)により下記平均
組成式で示されるスタノシロキサンであることが確認さ
れた。
【0030】
【化8】
【0031】〔実施例2〕撹拌機、冷却機、温度計、滴
下ロートを取り付けた300mLの4つ口フラスコにヘ
キサメチルシクロトリシロキサン178gを仕込み、窒
素雰囲気下80℃に加熱した。ここにジブチルスズジメ
トキシド59.6gを滴下し、80℃で4時間加熱撹拌
した。ガスクロマトグラフィーによりへキサメチルシク
ロトリシロキサンが消失したことを確認したのち、12
0℃,4mmHgで揮発分を留去した。得られた生成物
214gは粘度244cpの液体で、1H−NMRスペ
クトル(図3)、IRスペクトル(図4)により下記平
均組成式で示されるスタノシロキサンであることが確認
された。
【0032】
【化9】
【0033】〔実施例3〕撹拌機、冷却機、温度計、滴
下ロートを取り付けた1Lの4つ口フラスコにヘキサメ
チルシクロトリシロキサン213gを仕込み、窒素雰囲
気下80℃に加熱した。ここにジブチルスズジメトキシ
ド35.4gを滴下し、80℃で4時間加熱撹拌した。
ガスクロマトグラフィーによりへキサメチルシクロトリ
シロキサンが消失したことを確認したのち、室温まで冷
却した。これに水/メタノール溶液(22g/22g)
を添加し、室温で2時間撹拌した。トルエン500mL
を加え、共沸脱水により残留する水分を除去し、更に1
20℃,4mmHgで揮発分を留去した。得られた生成
物220gは生ゴム状の半固体で、1H−NMRスペク
トル(図5)、IRスペクトル(図6)により下記平均
組成式で示されるポリスタノシロキサンであることが確
認された。そのポリスチレン換算数平均分子量は420
0であった。
【0034】
【化10】
【0035】〔実施例4〕撹拌機、冷却機、温度計、滴
下ロートを取り付けた100mLの4つ口フラスコに
1,3,5−トリ(3,3,3−トリフルオロプロピ
ル)−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサン6
5.6gを仕込み、窒素雰囲気下80℃に加熱した。こ
こにジブチルスズジメトキシド20.7gを滴下し、8
0℃で4時間加熱撹拌した。ガスクロマトグラフィーに
より1,3,5−トリ(3,3,3−トリフルオロプロ
ピル)−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサン
が消失したことを確認したのち、120℃,4mmHg
で揮発分を留去した。得られた生成物78.2gは粘度
380cpの液体で、1H−NMRスペクトル(図
7)、IRスペクトル(図8)により下記平均組成式で
示されるスタノシロキサンであることが確認された。
【0036】
【化11】
【0037】〔実施例5〕撹拌機、冷却機、温度計、滴
下ロートを取り付けた100mLの4つ口フラスコに
1,3,5−トリ(3,3,3−トリフルオロプロピ
ル)−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサン1
41gを仕込み、窒素雰囲気下80℃に加熱した。ここ
にジブチルスズジメトキシド44.3gを滴下し、80
℃で4時間加熱撹拌した。ガスクロマトグラフィーによ
り1,3,5−トリ(3,3,3−トリフルオロプロピ
ル)−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサンが
消失したことを確認したのち、水/メタノール溶液(2
7g/27g)を添加し、室温で2時間撹拌した。12
0℃,4mmHgで揮発分を留去した。得られた生成物
176gは生ゴム状の半固体で、1H−NMRスペクト
ル(図9)、IRスペクトル(図10)により下記平均
組成式で示されるポリスタノシロキサンであることが確
認された。
【0038】
【化12】
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1のスタノシロキサンの1H−NMRス
ペクトルである。
【図2】実施例1のスタノシロキサンのIRスペクトル
である。
【図3】実施例2のスタノシロキサンの1H−NMRス
ペクトルである。
【図4】実施例2のスタノシロキサンのIRスペクトル
である。
【図5】実施例3のポリスタノシロキサンの1H−NM
Rスペクトルである。
【図6】実施例3のポリスタノシロキサンのIRスペク
トルである。
【図7】実施例4のスタノシロキサンの1H−NMRス
ペクトルである。
【図8】実施例4のスタノシロキサンのIRスペクトル
である。
【図9】実施例5のポリスタノシロキサンの1H−NM
Rスペクトルである。
【図10】実施例5のポリスタノシロキサンのIRスペ
クトルである。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式(1)で示されるスタノシロキサ
    ン。 【化1】 (式中、R1及びR2は互いに同一又は異種の炭素数1〜
    20の非置換又は置換1価炭化水素基、Rは互いに同一
    又は異種の炭素数1〜10の非置換又は置換1価炭化水
    素基又は水素原子を示し、a,bは0又は1以上の整数
    であるが、a,bが同時に0となることはない。)
  2. 【請求項2】 下記式(2)で示されるポリスタノシロ
    キサン。 【化2】 (式中、R2,R,a及びbは請求項1で定義した意味
    を示す。R3は水素原子又は請求項1で定義したR1と同
    様の基を示し、nは2以上の整数である。)
  3. 【請求項3】 下記式(3) R2 2Sn(OR12 …(3) (式中、R1及びR2は請求項1で定義した意味を示
    す。)で示されるスズ化合物と、下記式(4) (R 2SiO)3 …(4) (式中、R は請求項1で定義した意味を示す。)で示さ
    れるシクロトリシロキサンとを反応させることを特徴と
    する請求項1記載のスタノシロキサンの製造方法。
  4. 【請求項4】 請求項1の式(1)のスタノシロキサン
    を加水分解、縮重合することを特徴とする請求項2記載
    のポリスタノシロキサンの製造方法。
JP7183492A 1995-05-30 1995-06-27 (ポリ)スタノシロキサン及びその製造方法 Expired - Fee Related JP3008822B2 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7183492A JP3008822B2 (ja) 1995-06-27 1995-06-27 (ポリ)スタノシロキサン及びその製造方法
US08/654,147 US5614654A (en) 1995-05-30 1996-05-28 Aluminosiloxanes, titanosiloxanes, (poly)stannosiloxanes, and their preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7183492A JP3008822B2 (ja) 1995-06-27 1995-06-27 (ポリ)スタノシロキサン及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0912586A true JPH0912586A (ja) 1997-01-14
JP3008822B2 JP3008822B2 (ja) 2000-02-14

Family

ID=16136771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7183492A Expired - Fee Related JP3008822B2 (ja) 1995-05-30 1995-06-27 (ポリ)スタノシロキサン及びその製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3008822B2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006241273A (ja) * 2005-03-02 2006-09-14 Three M Innovative Properties Co 湿気反応性組成物及び有機el素子
EP1990366A1 (en) * 2006-02-17 2008-11-12 Chugoku Marine Paints, Ltd. Curable organopolysiloxane composition and antifouling composite coating film
JP2009510229A (ja) * 2005-09-29 2009-03-12 ハイブリッド・プラスティックス・インコーポレイテッド 硬化促進剤としての金属化ナノ構造化学物質
CN108699744A (zh) * 2016-02-22 2018-10-23 旭化成株式会社 亲水性蓬松无纺布

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006241273A (ja) * 2005-03-02 2006-09-14 Three M Innovative Properties Co 湿気反応性組成物及び有機el素子
JP2009510229A (ja) * 2005-09-29 2009-03-12 ハイブリッド・プラスティックス・インコーポレイテッド 硬化促進剤としての金属化ナノ構造化学物質
EP1990366A1 (en) * 2006-02-17 2008-11-12 Chugoku Marine Paints, Ltd. Curable organopolysiloxane composition and antifouling composite coating film
EP1990366A4 (en) * 2006-02-17 2012-07-25 Chugoku Marine Paints HARDENABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION AND ANTIFOULING COMPOSITE COATING FILM
CN108699744A (zh) * 2016-02-22 2018-10-23 旭化成株式会社 亲水性蓬松无纺布

Also Published As

Publication number Publication date
JP3008822B2 (ja) 2000-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0541988B1 (en) Organopolysiloxane and method for the preparation thereof
US6534615B2 (en) Preparation of amino-functional siloxanes
EP0629648B1 (en) Method for preparation of carbinol-functional siloxanes
JPH0623255B2 (ja) パーフルオロアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法
KR960005068B1 (ko) 비닐 말단 불소-함유 폴리디오르가노실옥산의 제조방법
JP2002088155A (ja) ポリオルガノシロキサン化合物及びそれを含有するコーティング組成物
JPH07292108A (ja) 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法及び前記製造方法から得られるオルガノポリシロキサン
JP2000026609A (ja) アルコキシ基末端ポリジオルガノシロキサンの製造方法
JP4965033B2 (ja) 液状アルコキシシリル官能性シリコーン樹脂、その製造方法および硬化性シリコーン樹脂組成物
JPH06172535A (ja) クラスターアザシラシクロアルキル官能性ポリシロキサンの調製方法
US5614654A (en) Aluminosiloxanes, titanosiloxanes, (poly)stannosiloxanes, and their preparation
JPH0948787A (ja) アルミノシロキサン、チタノシロキサン及びそれらの製造方法
JP2538308B2 (ja) オルガノシロキサン
JP3848260B2 (ja) ヒドロキシアルキルポリシロキサンの製法
US5350824A (en) Fluorosilicone polymers and methods for the preparation thereof
JP3008822B2 (ja) (ポリ)スタノシロキサン及びその製造方法
JP2000103859A (ja) エポキシ基含有オルガノポリシロキサン又はエポキシ基含有オルガノシランの製造方法
JP3713719B2 (ja) ポリシロキサンの製造方法
JP3047769B2 (ja) (ポリ)メタロシロキサンの製造法
JPH0739426B2 (ja) アシルアミノオルガノシリコーン化合物の製造方法
JP3206429B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
EP0470753B1 (en) Alkoxy-functional organopolysiloxanes and processes for preparing them
JPS6257657B2 (ja)
US3962299A (en) Organopolysiloxane polyesters
JP2013185147A (ja) 両末端官能基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees