JP5861618B2 - オルガノポリシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕 下記平均組成式(1)で表され、少なくともS−Si結合を有する有機基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン。
(A)a(B)b(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-a-b-c-d-e)/2 (1)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、BはS−Si結合を有する有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0≦a<1、0<b<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、かつ0<a+b+c+d+e<4である。)
〔2〕 上記メルカプト基含有有機基が下記式(2)
−(CH2)n−SH (2)
(式中、nは1〜10の整数である。)
で表され、上記S−Si結合を有する有機基が下記式(3)
−[(CH2)m−S−]pSi(R3)4-p (3)
(式中、mは1〜10の整数、pは1〜4の整数、R3はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜10のアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。)
で表され、上記加水分解性基は下記式(4)
−OR4 (4)
(式中、R4は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。)
で表される〔1〕記載のオルガノポリシロキサン。
〔3〕 塩基存在下、下記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと、有機クロロシラン化合物とを反応させて、〔1〕又は〔2〕記載のオルガノポリシロキサンを得ることを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。
(A)f(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-c-d-e-f)/2 (5)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0<f<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、かつ0<c+d+e+f<4である。)
〔4〕 上記有機クロロシラン化合物が、トリメチルクロロシラン、エチルジメチルクロロシラン、ジエチルメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、tert−ブチルジメチルクロロシラン、tert−ブチルジフェニルクロロシラン、トリイソプロピルクロロシラン、トリ−n−ブチルクロロシラン、トリイソブチルクロロシラン、クロロジメチルフェニルシラン、ジフェニルメチルクロロシラン、ジメチル−n−オクチルクロロシラン、デシルジメチルクロロシラン、ドデシルジメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、又はトリフェニルクロロシランである〔3〕記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
〔5〕 塩基触媒存在下、下記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと有機シラザン化合物とを反応させて、〔1〕又は〔2〕記載のオルガノポリシロキサンを得ることを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。
(A)f(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-c-d-e-f)/2 (5)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0<f<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、かつ0<c+d+e+f<4である。)
〔6〕 上記有機シラザン化合物が、ヘキサメチルジシラザン、1,3−ビス(クロロメチル)テトラメチルジシラザン、1,3−ジフェニルテトラメチルジシラザン、又は1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンである〔5〕記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
〔7〕 遷移金属触媒又はルイス酸触媒存在下、下記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと1個以上のSi−H基を有する有機ケイ素化合物とを反応させて、〔1〕又は〔2〕記載のオルガノポリシロキサンを得ることを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。
(A)f(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-c-d-e-f)/2 (5)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0<f<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、かつ0<c+d+e+f<4である。)
〔8〕 上記1個以上のSi−H基を有する有機ケイ素化合物が、トリメチルシラン、エチルジメチルシラン、ジエチルメチルシラン、トリエチルシラン、tert−ブチルジメチルシラン、tert−ブチルジフェニルシラン、トリイソプロピルシラン、トリ−n−ブチルシラン、トリイソブチルシラン、ジメチルフェニルシラン、ジフェニルメチルシラン、ジメチル−n−オクチルシラン、デシルジメチルシラン、ドデシルジメチルシラン、ジメチルビニルシラン、トリフェニルシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリブトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、ジメチルブトキシシラン、ジメチルオクトキシシラン、又はジメチルドデコキシシランである〔7〕記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
〔9〕 上記遷移金属触媒の中心金属がルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金又は金である〔7〕又は〔8〕記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
〔10〕 上記遷移金属触媒がRhCl(PPh3)3触媒(Phはフェニル基である。)である〔9〕記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
〔11〕 上記ルイス酸触媒がペンタフルオロフェニルホウ素である〔7〕又は〔8〕記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
〔12〕 上記メルカプト基含有有機基が下記式(2)
−(CH2)n−SH (2)
(式中、nは1〜10の整数である。)
で表され、上記加水分解性基は下記式(4)
−OR4 (4)
(式中、R4は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。)
で表される〔3〕〜〔11〕のいずれかに記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
本発明に係るオルガノポリシロキサンは、下記平均組成式(1)で表され、少なくともS−Si結合を有する有機基及び加水分解性基を含有する。
(A)a(B)b(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-a-b-c-d-e)/2 (1)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、BはS−Si結合を有する有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0≦a<1、0<b<1、0<c<3、0≦d<1、0≦e<2、かつ0<a+b+c+d+e<4である。)
即ち、メルカプト基含有有機基Aは下記式(2)で表される。
−(CH2)n−SH (2)
(式中、nは1〜10の整数である。)
−[(CH2)m−S−]pSi(R3)4-p (3)
(式中、mは1〜10の整数、pは1〜4の整数、R3はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜10のアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。)
−OR4 (4)
(式中、R4は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。)
本発明に係るオルガノポリシロキサンの製造方法は、メルカプト基含有有機基及び加水分解性基を有するオルガノポリシロキサン原料と有機ケイ素化合物とを、メルカプト基をシリル基で保護するように反応させて、上述した本発明のオルガノポリシロキサンを得る方法である。具体的には、以下の3つの方法がある。
一つ目の製造方法は、塩基存在下、下記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと、有機クロロシラン化合物とを反応させて、本発明のオルガノポリシロキサンを得るものである。
(A)f(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-c-d-e-f)/2 (5)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、上記と同じである。また、0<f<1、0<c<3、0≦d<1、0≦e<2、かつ0<c+d+e+f<4である。)
二つ目の製造方法は、塩基触媒存在下、上記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと有機シラザン化合物とを反応させて、本発明のオルガノポリシロキサンを得るものである。
三つ目の製造方法は、遷移金属触媒又はルイス酸触媒存在下、上記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと1個以上のSi−H基を有する有機ケイ素化合物とを反応させて、本発明のオルガノポリシロキサンを得るものである。本製造方法は副生成物が水素であり、濾過物を伴わないため生産性が非常に高い製造方法である。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3Lセパラブルフラスコに、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業株式会社製 KBE−803)238.4g(1.0mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業株式会社製 KBE−3083)553.0g(2.0mol)、エタノール1,413gを納めた後、攪拌しながら室温で0.5N−HCl水溶液41.5g(水 2.3mol)を滴下した。80℃で2時間攪拌した後、5質量%KOH/EtOH溶液20.0gを滴下し、80℃で2時間攪拌した。その後、減圧留去、濾過することにより無色透明液体を652.5g得た。得られたオルガノポリシロキサンをGPCにより測定した結果、平均分子量は770であり、平均重合度は4.0(設定重合度4.0)であった。また、酢酸/ヨウ化カリウム/ヨウ素酸カリウム添加−チオ硫酸ナトリウム溶液滴定法によりメルカプト当量を測定した結果、630g/molであり、設定通りのメルカプト基含有量であることが確認された。以上より、得られたオルガノポリシロキサン原料(シリコーンオリゴマー)は下記平均組成式(6)で示される。
(−C3H6−SH)0.33(−OC2H5)1.50(−C8H17)0.67SiO0.75 (6)
得られたシリコーンオリゴマーをシリコーンオリゴマー1とする。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3Lセパラブルフラスコに、シリコーンオリゴマー1を630g、THF600g、イミダゾール68.1g(1mol)を納めた後、室温にてジメチルフェニルクロロシラン(信越化学工業株式会社製 LS−2000)154.6g(1mol)を滴下した。更に、室温にて5時間攪拌した。その後、濾過、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮、濾過することで無色透明液体730.1gを得た。得られたオルガノポリシロキサンは下記平均組成式(7)で示される。また、得られたオルガノポリシロキサンをGPCにより測定した結果、平均分子量は950であり、ほぼ設定通りの分子量であることが確認された。得られたオリゴマーをオリゴマー2とする。
(−C3H6−SSiPhMe2)0.33(−OC2H5)1.50(−C8H17)0.67SiO0.75 (7)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3Lセパラブルフラスコに、シリコーンオリゴマー1を630g、THF600g、イミダゾール34.1g(0.5mol)を納めた後、室温にてジメチルフェニルクロロシラン(信越化学工業株式会社製 LS−2000)77.3g(0.5mol)を滴下した。更に、室温にて5時間攪拌した。その後、濾過、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮、濾過することで無色透明液体682.7gを得た。得られたオルガノポリシロキサンは下記平均組成式(8)で示される。また、得られたオルガノポリシロキサンをGPCにより測定した結果、平均分子量は860であり、ほぼ設定通りの分子量であることが確認された。得られたオリゴマーをオリゴマー3とする。
(−C3H6−SH)0.17(−C3H6−SSiPhMe2)0.17(−OC2H5)1.50(−C8H17)0.67SiO0.75 (8)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3Lセパラブルフラスコに、シリコーンオリゴマー1を630g、THF600g、イミダゾール34.1g(0.5mol)を納めた後、室温にてジフェニルジクロロシラン(信越化学工業株式会社製 LS−4270)63.3g(0.25mol)を滴下した。更に、室温にて5時間攪拌した。その後、濾過、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮、濾過することで無色透明液体664.1gを得た。得られたオルガノポリシロキサンは下記平均組成式(9)で示される。また、得られたオルガノポリシロキサンをGPCにより測定した結果、平均分子量は840であり、ほぼ設定通りの分子量であることが確認された。得られたオリゴマーをオリゴマー4とする。
(−C3H6−SH)0.17(−C3H6−SSiPh2S−C3H6−)0.083(−OC2H5)1.50(−C8H17)0.67SiO0.75 (9)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3Lセパラブルフラスコに、シリコーンオリゴマー1を630g、イミダゾール3.4g(0.05mol)を納めた後、室温にてヘキサメチルジシラザン(信越化学工業株式会社製 SZ−31)807.0g(5mol)を滴下した。更に、130℃にて10時間攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮、濾過することで無色透明液体695.7gを得た。得られたオルガノポリシロキサンは下記平均組成式(10)で示される。また、得られたオルガノポリシロキサンをGPCにより測定した結果、平均分子量は830であり、ほぼ設定通りの分子量であることが確認された。得られたオリゴマーをオリゴマー5とする。
(−C3H6−SSiMe3)0.33(−OC2H5)1.50(−C8H17)0.67SiO0.75 (10)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3Lセパラブルフラスコに、シリコーンオリゴマー1を630g、RhCl(PPh3)30.035g(0.000038mol)を納めた後、90℃にてトリエチルシラン(信越化学工業株式会社製 LS−1320)58.1g(0.5mol)を滴下した。更に、90℃にて5時間攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮、濾過することで黄色透明液体680.7gを得た。得られたオルガノポリシロキサンは下記平均組成式(11)で示される。また、得られたオルガノポリシロキサンをGPCにより測定した結果、平均分子量は850であり、ほぼ設定通りの分子量であることが確認された。得られたオリゴマーをオリゴマー6とする。
(−C3H6−SH)0.17(−C3H6−SSiEt3)0.17(−OC2H5)1.50(−C8H17)0.67SiO0.75 (11)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3Lセパラブルフラスコに、シリコーンオリゴマー1を630g、RhCl(PPh3)30.035g(0.000038mol)を納めた後、90℃にてトリエトキシシラン(信越化学工業株式会社製 KBE−03)82.2g(0.5mol)を滴下した。更に、90℃にて5時間攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮、濾過することで黄色透明液体704.9gを得た。得られたオルガノポリシロキサンは下記平均組成式(12)で示される。また、得られたオルガノポリシロキサンをGPCにより測定した結果、平均分子量は880であり、ほぼ設定通りの分子量であることが確認された。得られたオリゴマーをオリゴマー7とする。
(−C3H6−SH)0.17(−C3H6−SSi(OEt)3)0.17(−OC2H5)1.50(−C8H17)0.67SiO0.75 (12)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコにγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−803)572.4g(2.4mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水 1.8mol)とエタノール75.6gの混合溶液を滴下した。更に、80℃にて2時間攪拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液15.7gを滴下し80℃で2時間攪拌した。その後、減圧濃縮、濾過することで無色透明液体420.1gを得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は750であり、下記平均組成式(13)で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー8とする。
(−C3H6−SH)1.0(C2H5O)1.50SiO0.75 (13)
下記に示す表1の配合で実施例1〜6、比較例1で得られたオリゴマーを含有する樹脂組成物を作製した。用いたフェノール樹脂、エポキシ樹脂、硬化促進剤を以下に示す。
フェノール樹脂:TD−2131(DIC(株)製)
エポキシ樹脂:YD−128(東都化成(株)製)
硬化促進剤:トリフェニルホスフィン
(1)密着性:碁盤目剥離試験/JIS K 5400に準拠
(2)保存安定性:
○:1ヶ月後ゲル化せず
△:1ヶ月後ゲル化
×:1週間後ゲル化
以上の結果を表1に示す。
Claims (12)
- 下記平均組成式(1)で表され、少なくともS−Si結合を有する有機基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン。
(A)a(B)b(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-a-b-c-d-e)/2 (1)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、BはS−Si結合を有する有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0≦a<1、0<b<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、かつ0<a+b+c+d+e<4である。) - 上記メルカプト基含有有機基が下記式(2)
−(CH2)n−SH (2)
(式中、nは1〜10の整数である。)
で表され、上記S−Si結合を有する有機基が下記式(3)
−[(CH2)m−S−]pSi(R3)4-p (3)
(式中、mは1〜10の整数、pは1〜4の整数、R3はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜10のアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。)
で表され、上記加水分解性基は下記式(4)
−OR4 (4)
(式中、R4は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。)
で表される請求項1記載のオルガノポリシロキサン。 - 塩基存在下、下記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと、有機クロロシラン化合物とを反応させて、請求項1又は2記載のオルガノポリシロキサンを得ることを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。
(A)f(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-c-d-e-f)/2 (5)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0<f<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、かつ0<c+d+e+f<4である。) - 上記有機クロロシラン化合物が、トリメチルクロロシラン、エチルジメチルクロロシラン、ジエチルメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、tert−ブチルジメチルクロロシラン、tert−ブチルジフェニルクロロシラン、トリイソプロピルクロロシラン、トリ−n−ブチルクロロシラン、トリイソブチルクロロシラン、クロロジメチルフェニルシラン、ジフェニルメチルクロロシラン、ジメチル−n−オクチルクロロシラン、デシルジメチルクロロシラン、ドデシルジメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、又はトリフェニルクロロシランである請求項3記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 塩基触媒存在下、下記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと有機シラザン化合物とを反応させて、請求項1又は2記載のオルガノポリシロキサンを得ることを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。
(A)f(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-c-d-e-f)/2 (5)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0<f<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、かつ0<c+d+e+f<4である。) - 上記有機シラザン化合物が、ヘキサメチルジシラザン、1,3−ビス(クロロメチル)テトラメチルジシラザン、1,3−ジフェニルテトラメチルジシラザン、又は1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンである請求項5記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 遷移金属触媒又はルイス酸触媒存在下、下記平均組成式(5)で表されるオルガノポリシロキサンと1個以上のSi−H基を有する有機ケイ素化合物とを反応させて、請求項1又は2記載のオルガノポリシロキサンを得ることを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。
(A)f(C)c(R1)d(R2)eSiO(4-c-d-e-f)/2 (5)
(式中、Aはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、R1は炭素数4〜10の一価炭化水素基、R2は炭素数1〜3の一価炭化水素基であり、0<f<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、かつ0<c+d+e+f<4である。) - 上記1個以上のSi−H基を有する有機ケイ素化合物が、トリメチルシラン、エチルジメチルシラン、ジエチルメチルシラン、トリエチルシラン、tert−ブチルジメチルシラン、tert−ブチルジフェニルシラン、トリイソプロピルシラン、トリ−n−ブチルシラン、トリイソブチルシラン、ジメチルフェニルシラン、ジフェニルメチルシラン、ジメチル−n−オクチルシラン、デシルジメチルシラン、ドデシルジメチルシラン、ジメチルビニルシラン、トリフェニルシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリブトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、ジメチルブトキシシラン、ジメチルオクトキシシラン、又はジメチルドデコキシシランである請求項7記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 上記遷移金属触媒の中心金属がルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金又は金である請求項7又は8記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 上記遷移金属触媒がRhCl(PPh3)3触媒(Phはフェニル基である。)である請求項9記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 上記ルイス酸触媒がペンタフルオロフェニルホウ素である請求項7又は8記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 上記メルカプト基含有有機基が下記式(2)
−(CH2)n−SH (2)
(式中、nは1〜10の整数である。)
で表され、上記加水分解性基は下記式(4)
−OR4 (4)
(式中、R4は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。)
で表される請求項3〜11のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
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