JP5929847B2 - オルガノポリシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕
下記平均組成式(1)で表される少なくともスルフィド基を有する有機基、長鎖アルキル基、及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン。
(A)a(B)b(C)c(D)d(R1)eSiO(4-2a-b-c-d-e)/2 (1)
〔式中、Aはスルフィド基含有二価の有機基、Bは炭素数5〜10のアルキル基、Cは加水分解性基及び/又は水酸基、Dはメルカプト基含有有機基、R1は炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基、0<2a<1、0<b<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、且つ0<2a+b+c+d+e<4であり、前記加水分解性基は下記式(4)
*−OR2 (4)
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基、又は炭素数2〜10のアルケニル基を表す。*−は結合手を示す。)
で表され、前記スルフィド基含有二価の有機基は下記式(2)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10の整数、xは統計的平均値で1〜6を表す。*−、−*は結合手を示す。)
で表され、前記メルカプト基含有有機基は下記式(3)
*−(CH2)m−SH (3)
(式中、mは1〜10の整数を表す。*−は結合手を示す。)
で表される。〕
〔2〕
式(1)において、0.05≦2a≦0.9、0.05≦b≦0.9、1.0≦c≦2.0、0.05≦d≦0.8、0≦e≦1、2≦2a+b+c+d+e≦3である〔1〕に記載のオルガノポリシロキサン。
〔3〕
式(1)において、0.1≦2a≦0.5、0.2≦b≦0.8、1.0≦c≦1.7、0.1≦d≦0.4、0≦e≦0.05、2≦2a+b+c+d+e≦3である〔2〕に記載のオルガノポリシロキサン。
〔4〕
下記式(5)で表される有機ケイ素化合物と、
下記式(6)で表される有機ケイ素化合物と、
下記式(7)で表される有機ケイ素化合物と、
必要により下記式(8)で表される有機ケイ素化合物と
を共加水分解縮合することを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
〔5〕
式(5)〜(8)の有機ケイ素化合物全体に対し、式(5)の有機ケイ素化合物の使用量が10〜50モル%、式(6)の有機ケイ素化合物の使用量が20〜80モル%、式(7)の有機ケイ素化合物の使用量が10〜40モル%、式(8)の有機ケイ素化合物の使用量が0〜5モル%である〔4〕記載の製造方法。
(A)a(B)b(C)c(D)d(R1)eSiO(4-2a-b-c-d-e)/2 (1)
(式中、Aはスルフィド基含有二価の有機基、Bは炭素数5〜10のアルキル基、Cは加水分解性基及び/又は水酸基、Dはメルカプト基含有有機基、R1は炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基、0<2a<1、0<b<1、0<c<3、0≦d<1、0≦e<2、且つ0<2a+b+c+d+e<4である。)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10、好ましくは2〜4、xは統計的平均値で1〜6、好ましくは2〜4を表す。*−、−*は結合手を示す。)
で表され、前記メルカプト基含有有機基が下記式(3)
*−(CH2)m−SH (3)
(式中、mは1〜10、好ましくは1〜5の整数を表す。*−は結合手を示す。)
で表され、前記加水分解性基が下記式(4)
*−OR2 (4)
(式中、R2は炭素数1〜20、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基、又は炭素数2〜10、好ましくは2〜4のアルケニル基を表す。*−は結合手を示す。)
また、Bの炭素数5〜10の一価炭化水素基としては、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が好ましく、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。
R1として、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
−CH2−S2−CH2−、
−C2H4−S2−C2H4−、
−C3H6−S2−C3H6−、
−C4H8−S2−C4H8−、
−CH2−S4−CH2−、
−C2H4−S4−C2H4−、
−C3H6−S4−C3H6−、
−C4H8−S4−C4H8−
等が挙げられる。
−CH2SH、
−C2H4SH、
−C3H6SH、
−C4H8SH、
−C5H10SH、
−C6H12SH、
−C7H14SH、
−C8H16SH、
−C9H18SH、
−C10H20SH
等が挙げられる。
この場合、好ましくは0.05≦2a≦0.9、0.05≦b≦0.9、1.0≦c≦2.0、0.05≦d≦0.8、0≦e≦0.1、1<2a+b+c+d+e≦3、特に2≦2a+b+c+d+e≦3、より好ましくは0.1≦2a≦0.5、0.2≦b≦0.8、1.0≦c≦1.7、0.1≦d≦0.4、0≦e≦0.05である。
下記式(6)で表される有機ケイ素化合物と、
必要により下記式(7)で表される有機ケイ素化合物と、
必要により下記式(8)で表される有機ケイ素化合物と
を共加水分解縮合することにより行われる。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)215.6g(0.4mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)442.4g(1.6mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol)とエタノール75.6gの混合溶液を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液15.7gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、褐色透明液体494.1gを得た。得られたシリコーンオリゴマーをゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した結果、重量平均分子量は880であり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー1とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.167(−C8H17)0.667(−OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)215.6g(0.4mol)、エタノール50.0gを納め、撹拌しながら室温で0.5N−HCl水溶液7.2g(水0.40mol)とエタノール16.8gの混合溶液を滴下し、室温で30分撹拌した。更に撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)442.4g(1.6mol)、エタノール112.0gを納め、撹拌しながら室温で0.5N−HCl水溶液14.4g(水0.80mol)とエタノール33.6gの混合溶液を滴下し、室温で30分撹拌した後、この反応溶液を先の2Lセパラブルフラスコの中に滴下した。その後、0.5N−HCl水溶液10.8g(水0.60mol)とエタノール25.2gの混合溶液を滴下し、80℃で2時間撹拌した後、5質量%KOH/EtOH溶液15.7gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を489.3g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、重量平均分子量は870であり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー2とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.167(−C8H17)0.667(−OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)107.8g(0.2mol)、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−803)95.4g(0.4mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)442.4g(1.6mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol)とエタノール75.6gの混合溶液を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液14.6gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、褐色透明液体490.1gを得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、重量平均分子量は860であり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー3とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.083(−C8H17)0.667(−OC2H5)1.50(−C3H6SH)0.167SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)107.8g(0.2mol)、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−803)95.4g(0.4mol)、エタノール50.0gを納め、撹拌しながら室温で0.5N−HCl水溶液7.2g(水0.40mol)とエタノール16.8gの混合溶液を滴下し、室温で30分撹拌した。更に撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)442.4g(1.6mol)、エタノール112.0gを納め、撹拌しながら室温で0.5N−HCl水溶液14.4g(水0.80mol)とエタノール33.6gの混合溶液を滴下し、室温で30分撹拌した後、この反応溶液を先の2Lセパラブルフラスコの中に滴下した。その後、0.5N−HCl水溶液10.8g(水0.60mol)とエタノール25.2gの混合溶液を滴下し、80℃で2時間撹拌した後、5質量%KOH/EtOH溶液14.6gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を488.1g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、重量平均分子量は860であり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー4とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.083(−C8H17)0.667(−OC2H5)1.50(−C3H6SH)0.167SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)107.8g(0.2mol)、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−803)95.4g(0.4mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)428.6g(1.55mol)、メチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−13)8.9g(0.05mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol)とエタノール75.6gの混合溶液を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液14.6gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、褐色透明液体481.1gを得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、重量平均分子量は850であり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー5とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.083(−C8H17)0.645(−OC2H5)1.50(−C3H6SH)0.167(−CH3)0.021SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)107.8g(0.2mol)、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−803)95.4g(0.4mol)、エタノール50.0gを納め、撹拌しながら室温で0.5N−HCl水溶液7.2g(水0.40mol)とエタノール16.8gの混合溶液を滴下し、室温で30分撹拌した。更に撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)428.6g(1.55mol)、メチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−13)8.9g(0.05mol)、エタノール112.0gを納め、撹拌しながら室温で0.5N−HCl水溶液14.4g(水0.80mol)とエタノール33.6gの混合溶液を滴下し、室温で30分撹拌した後、この反応溶液を先の2Lセパラブルフラスコの中に滴下した。その後、0.5N−HCl水溶液10.8g(水0.60mol)とエタノール25.2gの混合溶液を滴下し、80℃で2時間撹拌した後、5質量%KOH/EtOH溶液14.6gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を480.3g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、重量平均分子量は850であり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー6とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.083(−C8H17)0.645(−OC2H5)1.50(−C3H6SH)0.167(−CH3)0.021SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−803)572.4g(2.4mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol)とエタノール75.6gの混合溶液を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液15.7gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、無色透明液体420.1gを得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、重量平均分子量は750であり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー7とする。
(−C3H6−SH)1.0(−OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)107.8g(0.2mol)、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−803)95.4g(0.4mol)、プロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3033)330.2g(1.6mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol)とエタノール75.6gの混合溶液を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液14.6gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、褐色透明液体368.9gを得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、重量平均分子量は690であり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー8とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.083(−C3H7)0.667(−OC2H5)1.50(−C3H6SH)0.167SiO0.75
表1の配合で実施例1〜6、比較例1,2で得られたオリゴマー1〜8を含有する樹脂組成物を作製した。用いたフェノール樹脂、エポキシ樹脂、硬化促進剤を以下に示す。
アルミナ製セラミック基板を樹脂組成物中に浸漬し、基板を50mm/分の一定速度で引き上げ、120℃×1時間+150℃×2時間の条件で硬化させた。
フェノール樹脂:TD−2131(DIC(株)製)
エポキシ樹脂:YD−128(東都化成(株)製)
硬化促進剤:トリフェニルホスフィン
密着性:碁盤目剥離試験/JIS K 5400に準拠
保存安定性:○ 1ヶ月後ゲル化せず
△ 1ヶ月後ゲル化
× 1週間後ゲル化
Claims (5)
- 下記平均組成式(1)で表される少なくともスルフィド基を有する有機基、長鎖アルキル基、及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン。
(A)a(B)b(C)c(D)d(R1)eSiO(4-2a-b-c-d-e)/2 (1)
〔式中、Aはスルフィド基含有二価の有機基、Bは炭素数5〜10のアルキル基、Cは加水分解性基及び/又は水酸基、Dはメルカプト基含有有機基、R1は炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基、0<2a<1、0<b<1、0<c<3、0<d<1、0≦e<2、且つ0<2a+b+c+d+e<4であり、前記加水分解性基は下記式(4)
*−OR2 (4)
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基、又は炭素数2〜10のアルケニル基を表す。*−は結合手を示す。)
で表され、前記スルフィド基含有二価の有機基は下記式(2)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10の整数、xは統計的平均値で1〜6を表す。*−、−*は結合手を示す。)
で表され、前記メルカプト基含有有機基は下記式(3)
*−(CH2)m−SH (3)
(式中、mは1〜10の整数を表す。*−は結合手を示す。)
で表される。〕 - 式(1)において、0.05≦2a≦0.9、0.05≦b≦0.9、1.0≦c≦2.0、0.05≦d≦0.8、0≦e≦1、2≦2a+b+c+d+e≦3である請求項1に記載のオルガノポリシロキサン。
- 式(1)において、0.1≦2a≦0.5、0.2≦b≦0.8、1.0≦c≦1.7、0.1≦d≦0.4、0≦e≦0.05、2≦2a+b+c+d+e≦3である請求項2に記載のオルガノポリシロキサン。
- 下記式(5)で表される有機ケイ素化合物と、
下記式(6)で表される有機ケイ素化合物と、
下記式(7)で表される有機ケイ素化合物と、
必要により下記式(8)で表される有機ケイ素化合物と
を共加水分解縮合することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。 - 式(5)〜(8)の有機ケイ素化合物全体に対し、式(5)の有機ケイ素化合物の使用量が10〜50モル%、式(6)の有機ケイ素化合物の使用量が20〜80モル%、式(7)の有機ケイ素化合物の使用量が10〜40モル%、式(8)の有機ケイ素化合物の使用量が0〜5モル%である請求項4に記載の製造方法。
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