JP2014214091A - 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014214091A JP2014214091A JP2013090159A JP2013090159A JP2014214091A JP 2014214091 A JP2014214091 A JP 2014214091A JP 2013090159 A JP2013090159 A JP 2013090159A JP 2013090159 A JP2013090159 A JP 2013090159A JP 2014214091 A JP2014214091 A JP 2014214091A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- represented
- sulfide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- WPHGSKGZRAQSGP-UHFFFAOYSA-N C1C2C1CCCC2 Chemical compound C1C2C1CCCC2 WPHGSKGZRAQSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N CC1CCCCC1 Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
〔1〕 スルフィド基含有二価の有機基及び/又はメルカプト基含有有機基と加水分解性基とを含有する化合物を加水分解・縮合して、下記平均組成式(1)
(A)a(B)b(C)c(D)dSiO(4-2a-b-c-d)/2 (1)
(式中、Aはスルフィド基含有二価の有機基、Bはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、Dはアルキル基、アリール基、アルケニル基、エポキシ基含有有機基、(メタ)アクリロイル基含有有機基、ハロアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する有機基であり、0≦2a<1、0≦b<1、0<c<3、0≦d<1であるが、2a=0の場合は0<b<1、b=0の場合は0<2a<1、且つ0<2a+b+c+d<4である。)
で表されるオルガノポリシロキサンを製造するに際し、加水分解・縮合触媒及びその中和剤として実質的に塩基性を示す化合物を用いず、酸性条件下で加水分解・縮合させた後、実質的に中性の化合物で中和を行うことを特徴とする上記式(1)のオルガノポリシロキサンの製造方法。
〔2〕 前記スルフィド基含有二価の有機基が、下記式(2)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10の整数、xは統計的平均値で1〜6を表す。*−、−*は結合手を示す。)
で表され、前記メルカプト基含有有機基が、下記式(3)
*−(CH2)m−SH (3)
(式中、mは1〜10の整数を表す。*−は結合手を示す。)
で表され、前記加水分解性基が、下記式(4)
*−OR1 (4)
(式中、R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基を表す。*−は結合手を示す。)
で表されることを特徴とする〔1〕記載の製造方法。
〔3〕 上記平均組成式(1)において、0<2a<1、0<b<1であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕記載の製造方法。
〔4〕 下記式(5)で表される有機ケイ素化合物及び下記式(6)で表される有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも一種の有機ケイ素化合物を酸性条件下で加水分解・縮合させた後、実質的に中性の化合物で中和を行う〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の製造方法。
で表される有機ケイ素化合物と、下記式(6)
〔5〕 下記式(5)で表される有機ケイ素化合物、及び下記式(6)で表される有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも一種の有機ケイ素化合物と、下記式(7)で表される有機ケイ素化合物を酸性条件下で加水分解・縮合させた後、実質的に中性の化合物で中和を行う〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の製造方法。
〔6〕 前記中和剤が、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドの少なくとも一種であることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の製造方法。
〔7〕 前記実質的に中性の化合物を用いて中和を行う前に、アルカリ吸着剤を添加することを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の製造方法。
〔8〕 前記アルカリ吸着剤が、アルミニウムシリケートであることを特徴とする〔7〕記載の製造方法。
(A)a(B)b(C)c(D)dSiO(4-2a-b-c-d)/2 (1)
(式中、Aはスルフィド基含有二価の有機基、Bはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、Dはアルキル基、アリール基、アルケニル基、エポキシ基含有有機基、(メタ)アクリロイル基含有有機基、ハロアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する有機基であり、0≦2a<1、0≦b<1、0<c<3、0≦d<1であるが、2a=0の場合は0<b<1、b=0の場合は0<2a<1、且つ0<2a+b+c+d<4である。)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10の整数、xは統計的平均値で1〜6を表す。)
で表され、前記メルカプト基含有有機基が下記式(3)
*−(CH2)m−SH (3)
(式中、mは1〜10の整数を表す。)
で表され、前記加水分解性基は下記式(4)
*−OR1 (4)
(式中、R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基、又は炭素数2〜10のアルケニル基を表す。)
で表される。
−CH2−S2−CH2−、−C2H4−S2−C2H4−、−C3H6−S2−C3H6−、
−C4H8−S2−C4H8−、−CH2−S4−CH2−、−C2H4−S4−C2H4−、
−C3H6−S4−C3H6−、−C4H8−S4−C4H8−
が挙げられる。
−CH2SH、−C2H4SH、−C3H6SH、−C4H8SH、−C5H10SH、
−C6H12SH、−C7H14SH、−C8H16SH、−C9H18SH、−C10H20SH
が挙げられる。
下記式(6)で表される有機ケイ素化合物と
のうち、少なくとも一種の有機ケイ素化合物を酸性条件下で加水分解・縮合させた後、実質的に中性の化合物で中和を行うことが好ましい。
とを酸性条件下で加水分解・縮合させた後、実質的に中性の化合物で中和を行うことも好ましい。
[実施例1]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業製 KBE−846)646.8g(1.2mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。キョーワード700(協和化学工業製)3.2gを加え、プロピレンオキサイド1.13g(0.0194mol)を滴下した。その後、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を510.9g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は860であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー1とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.50(C2H5O)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業製 KBE−846)323.4g(0.6mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−3083)331.8g(1.2mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。キョーワード700(協和化学工業製)3.2gを加え、プロピレンオキサイド1.13g(0.0194mol)を滴下した。その後、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を520.3g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は870であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー2とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.25(−C8H17)0.50(C2H5O)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業製 KBE−846)646.8g(1.2mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。5%KOH/EtOH溶液21.8g(KOH0.0194mol)を滴下した。更に、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を506.9g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は860であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー3とする。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.50(C2H5O)1.50SiO0.75
[実施例3]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−803)572.2g(2.4mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。キョーワード700(協和化学工業製)3.2gを加え、プロピレンオキサイド1.13g(0.0194mol)を滴下した。その後、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、無色透明液体を435.2g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は730であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー4とする。
(−C3H6−SH)1.00(C2H5O)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−803)286.1g(1.2mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−3083)331.8g(1.2mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。キョーワード700(協和化学工業製)3.2gを加え、プロピレンオキサイド1.13g(0.0194mol)を滴下した。その後、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、無色透明液体を480.1g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は810であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー5とする。
(−C3H6−SH)0.50(−C8H17)0.50(C2H5O)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−803)572.2g(2.4mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌した。その後、室温まで冷却した。5%KOH/EtOH溶液21.8g(KOH0.0194mol)を滴下した。更に、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより無色透明液体を432.7g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は730であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー6とする。
(−C3H6−SH)1.00(C2H5O)1.50SiO0.75
メルカプト化合物・・・3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−803)
スルフィド化合物・・・ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業製 KBE−846)
保存安定性:
○:1ヶ月後GPCに変化なし
×:1ヶ月後GPCに変化あり
[実施例5]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業製 KBE−846)323.4g(0.6mol)、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−803)286.1g(1.2mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。キョーワード700(協和化学工業製)3.2gを加え、プロピレンオキサイド1.13g(0.0194mol)を滴下した。その後、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を470.3g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は800であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー7とする。また、メルカプト当量を測定すると400であり、ほぼ理論値(397)通りであった。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.25(−C3H6−SH)0.50(C2H5O)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業製 KBE−846)323.4g(0.6mol)、塩基性不純物が含有している3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン286.1g(1.2mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。キョーワード700(協和化学工業製)3.2gを加え、プロピレンオキサイド1.13g(0.0194mol)を滴下した。その後、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を472.1g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は800であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー8とする。また、メルカプト当量を測定すると400であり、ほぼ理論値(397)通りであった。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.25(−C3H6−SH)0.50(C2H5O)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業製 KBE−846)161.7g(0.3mol)、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−803)143.0g(0.6mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−3083)331.8g(1.2mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。キョーワード700(協和化学工業製)3.2gを加え、プロピレンオキサイド1.13g(0.0194mol)を滴下した。その後、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を500.7g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は840であり、下記平均組成式で示される。得られたオリゴマーをオリゴマー9とする。また、メルカプト当量を測定すると840であり、ほぼ理論値(838)通りであった。
(−C3H6−S4−C3H6−)0.125(−C3H6−SH)0.25(C2H5O)1.50(−C8H17)0.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業製 KBE−846)323.4g(0.6mol)、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製 KBE−803)286.1g(1.2mol)、エタノール400gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水32.4g(水1.8mol、塩化水素0.0162mol)を滴下した。その後、80℃にて2時間撹拌した。更に、室温まで冷却した。5%KOH/EtOH溶液21.8g(KOH0.0194mol)を滴下した。その後、室温にて1時間撹拌し、この反応溶液を減圧留去、濾過することにより、褐色透明液体を468.3g得た。得られたシリコーンオリゴマーをGPCにより測定した結果、平均分子量は1050であり、理論値(880)より大きい値を示した。また、メルカプト当量を測定すると600であり、理論値(397)より大きい値を示した。更に、得られたオリゴマーから硫化水素臭が発生した。得られたオリゴマーをオリゴマー10とする。
保存安定性:
○:1ヶ月後GPCに変化なし
×:1ヶ月後GPCに変化あり
Claims (8)
- スルフィド基含有二価の有機基及び/又はメルカプト基含有有機基と加水分解性基とを含有する化合物を加水分解・縮合して、下記平均組成式(1)
(A)a(B)b(C)c(D)dSiO(4-2a-b-c-d)/2 (1)
(式中、Aはスルフィド基含有二価の有機基、Bはメルカプト基含有有機基、Cは加水分解性基、Dはアルキル基、アリール基、アルケニル基、エポキシ基含有有機基、(メタ)アクリロイル基含有有機基、ハロアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する有機基であり、0≦2a<1、0≦b<1、0<c<3、0≦d<1であるが、2a=0の場合は0<b<1、b=0の場合は0<2a<1、且つ0<2a+b+c+d<4である。)
で表されるオルガノポリシロキサンを製造するに際し、加水分解・縮合触媒及びその中和剤として実質的に塩基性を示す化合物を用いず、酸性条件下で加水分解・縮合させた後、実質的に中性の化合物で中和を行うことを特徴とする上記式(1)のオルガノポリシロキサンの製造方法。 - 前記スルフィド基含有二価の有機基が、下記式(2)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10の整数、xは統計的平均値で1〜6を表す。*−、−*は結合手を示す。)
で表され、前記メルカプト基含有有機基が、下記式(3)
*−(CH2)m−SH (3)
(式中、mは1〜10の整数を表す。*−は結合手を示す。)
で表され、前記加水分解性基が、下記式(4)
*−OR1 (4)
(式中、R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基を表す。*−は結合手を示す。)
で表されることを特徴とする請求項1記載の製造方法。 - 上記平均組成式(1)において、0<2a<1、0<b<1であることを特徴とする請求項1又は2記載の製造方法。
- 下記式(5)で表される有機ケイ素化合物、及び下記式(6)で表される有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも一種の有機ケイ素化合物と、下記式(7)で表される有機ケイ素化合物を酸性条件下で加水分解・縮合させた後、実質的に中性の化合物で中和を行う請求項1〜3のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記中和剤が、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドの少なくとも一種であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記実質的に中性の化合物を用いて中和を行う前に、アルカリ吸着剤を添加することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の製造方法。
- 前記アルカリ吸着剤が、アルミニウムシリケートであることを特徴とする請求項7記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013090159A JP5910568B2 (ja) | 2013-04-23 | 2013-04-23 | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013090159A JP5910568B2 (ja) | 2013-04-23 | 2013-04-23 | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014214091A true JP2014214091A (ja) | 2014-11-17 |
JP5910568B2 JP5910568B2 (ja) | 2016-04-27 |
Family
ID=51940212
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013090159A Active JP5910568B2 (ja) | 2013-04-23 | 2013-04-23 | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5910568B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014028797A (ja) * | 2012-06-27 | 2014-02-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
JP2016053010A (ja) * | 2014-09-04 | 2016-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 皮膜形成性組成物及び化粧料 |
WO2016121175A1 (ja) * | 2015-01-26 | 2016-08-04 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム用配合剤、ゴム組成物及びタイヤ |
WO2021166396A1 (ja) * | 2020-02-18 | 2021-08-26 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ |
CN115636939A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-01-24 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种含巯基有机硅低聚物的制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59140280A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン系処理剤 |
JPS6051103A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚処理剤 |
JPH08134219A (ja) * | 1994-11-02 | 1996-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メルカプト基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
JPH11171891A (ja) * | 1997-12-08 | 1999-06-29 | Fuji Xerox Co Ltd | けい素化合物の製造方法 |
JP2000038395A (ja) * | 1998-06-10 | 2000-02-08 | Degussa Huels Ag | オリゴマ―のオルガノシランポリスルファン、その製造方法、それを含有するゴム混合物、その製造方法及びゴム混合物から得られた成形体 |
JP2003113243A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-04-18 | Degussa Ag | オリゴマーオルガノシラン、その製法、その使用、それを含有するゴム混合物、およびその混合物を含有する成形体 |
JP2014028797A (ja) * | 2012-06-27 | 2014-02-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
-
2013
- 2013-04-23 JP JP2013090159A patent/JP5910568B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59140280A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン系処理剤 |
JPS6051103A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚処理剤 |
JPH08134219A (ja) * | 1994-11-02 | 1996-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メルカプト基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
JPH11171891A (ja) * | 1997-12-08 | 1999-06-29 | Fuji Xerox Co Ltd | けい素化合物の製造方法 |
JP2000038395A (ja) * | 1998-06-10 | 2000-02-08 | Degussa Huels Ag | オリゴマ―のオルガノシランポリスルファン、その製造方法、それを含有するゴム混合物、その製造方法及びゴム混合物から得られた成形体 |
JP2003113243A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-04-18 | Degussa Ag | オリゴマーオルガノシラン、その製法、その使用、それを含有するゴム混合物、およびその混合物を含有する成形体 |
JP2014028797A (ja) * | 2012-06-27 | 2014-02-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014028797A (ja) * | 2012-06-27 | 2014-02-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
JP2016053010A (ja) * | 2014-09-04 | 2016-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 皮膜形成性組成物及び化粧料 |
WO2016121175A1 (ja) * | 2015-01-26 | 2016-08-04 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム用配合剤、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2016138164A (ja) * | 2015-01-26 | 2016-08-04 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム用配合剤、ゴム組成物及びタイヤ |
CN107207542A (zh) * | 2015-01-26 | 2017-09-26 | 信越化学工业株式会社 | 有机聚硅氧烷、橡胶用配合剂、橡胶组合物和轮胎 |
KR20170108980A (ko) * | 2015-01-26 | 2017-09-27 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오가노폴리실록세인, 고무용 배합제, 고무 조성물 및 타이어 |
EP3252062A4 (en) * | 2015-01-26 | 2018-09-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane, rubber compounding agent, rubber composition, and tire |
KR102176683B1 (ko) * | 2015-01-26 | 2020-11-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오가노폴리실록세인, 고무용 배합제, 고무 조성물 및 타이어 |
WO2021166396A1 (ja) * | 2020-02-18 | 2021-08-26 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ |
JP2021130730A (ja) * | 2020-02-18 | 2021-09-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ |
CN115636939A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-01-24 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种含巯基有机硅低聚物的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5910568B2 (ja) | 2016-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102098769B1 (ko) | 오르가노폴리실록산 및 그의 제조 방법 | |
JP5910568B2 (ja) | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
JP6073213B2 (ja) | ポリオルガノシロキサンの製造方法及び新規オルガノポリシロキサン | |
JP5924286B2 (ja) | 有機官能基含有ポリエーテル変性アルコキシシロキサン及びその製造方法 | |
JP2012233110A (ja) | 末端アルコキシ変性オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
KR20130140900A (ko) | 실록산 화합물 및 그 경화물 | |
WO2009119469A1 (ja) | エポキシ化合物およびその製造方法 | |
JPH08134219A (ja) | メルカプト基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
CN1108268A (zh) | 含有机氧基团的有机聚硅氧烷的制备方法 | |
KR101877599B1 (ko) | 폴리실록산의 제조 방법 | |
KR101524530B1 (ko) | 유기 작용기 및 탄소 원자수가 상이한 복수종의 알콕시기를함유하는 오가노폴리실록산 | |
EP0982349A2 (en) | Adhesion promoting organosiloxane compositions | |
JP5158358B2 (ja) | 加水分解性基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサンの製造方法 | |
JP5855552B2 (ja) | ポリオルガノシロキサンの製造方法 | |
CN110511373B (zh) | 含氟有机硅化合物及其制造方法、室温固化性含氟橡胶组合物及其固化物以及物品 | |
TWI431067B (zh) | Containing organic polysiloxane mixed composition | |
JP5087752B2 (ja) | β−ケトエステル基含オルガノポリシロキサン化合物 | |
JP6816681B2 (ja) | 硬化触媒、湿気硬化型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び成形体 | |
JP2006111697A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
US9359386B1 (en) | Silanes and silicones with distinct hydrophilic and oleophobic substitution | |
JP6390591B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
JP5533978B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
JP2010168431A (ja) | 両末端ヒドロカルビルオキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサンの製造方法 | |
JP2016089068A (ja) | オルガノポリシロキサン、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン、及びそれらを用いた熱硬化性樹脂組成物、光半導体用封止材、光半導体用ダイボンド材、並びに、半導体パッケージ | |
CN117535030A (zh) | 一种单组分无溶剂有机硅三防胶及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150424 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151016 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160301 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160314 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5910568 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |