JP2016138164A - オルガノポリシロキサン、ゴム用配合剤、ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記平均組成式(1)で表されるスルフィド基を有する有機基を含有し、かつスルフィド当量が1,000g/mol以下であることを特徴とするオルガノポリシロキサン。
(A)a(B)b(C)c(R1)dSiO(4-2a-b-c-d)/2 (1)
(式中、Aはスルフィド基含有二価有機基であり、Bは炭素数5〜10の一価炭化水素基であり、Cは加水分解性基及び/又は水酸基であり、R1は炭素数1〜4の一価炭化水素基であり、a、b、c、dは、0<2a<1、0<b<1、0<c<3、0≦d<2、且つ0<2a+b+c+d<4である。)
【選択図】なし
Description
〔1〕
下記平均組成式(1)で表されるスルフィド基を有する有機基を含有し、かつスルフィド当量が1,000g/mol以下であることを特徴とするオルガノポリシロキサン。
(A)a(B)b(C)c(R1)dSiO(4-2a-b-c-d)/2 (1)
(式中、Aはスルフィド基含有二価有機基であり、Bは炭素数5〜10の一価炭化水素基であり、Cは加水分解性基及び/又は水酸基であり、R1は炭素数1〜4の一価炭化水素基であり、a、b、c、dは、0<2a<1、0<b<1、0<c<3、0≦d<2、且つ0<2a+b+c+d<4である。)
〔2〕
前記Aのスルフィド基含有二価有機基が、下記式(2)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10の整数であり、xは統計的平均値で1〜6を表す。*−、−*は結合手を示す。)
で表され、前記Cの加水分解性基及び/又は水酸基が、下記式(3)
*−OR2 (3)
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基又は水素原子を表す。*−は結合手を示す。)
で表されることを特徴とする〔1〕に記載のオルガノポリシロキサン。
〔3〕
上記平均組成式(1)において、Bが炭素数8〜10の一価炭化水素基であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載のオルガノポリシロキサン。
〔4〕
スルフィド当量が500〜800g/molであることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン。
〔5〕
〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のオルガノポリシロキサンを含んでなるゴム用配合剤。
〔6〕
更に、少なくとも1種の粉体を含有してなり、前記オルガノポリシロキサン(A)と少なくとも1種の粉体(B)の質量比が、(A)/(B)=70/30〜5/95の割合である〔5〕に記載のゴム用配合剤。
〔7〕
〔5〕又は〔6〕に記載のゴム用配合剤を配合してなるゴム組成物。
〔8〕
〔7〕に記載のゴム組成物を用いて形成されたタイヤ。
(A)a(B)b(C)c(R1)dSiO(4-2a-b-c-d)/2 (1)
(式中、Aはスルフィド基含有二価有機基であり、Bは炭素数5〜10の一価炭化水素基であり、Cは加水分解性基及び/又は水酸基であり、R1は炭素数1〜4の一価炭化水素基であり、a、b、c、dは、0<2a<1、0<b<1、0<c<3、0≦d<2、且つ0<2a+b+c+d<4である。)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10、好ましくは2〜4の整数であり、xは統計的平均値で1〜6、好ましくは2〜4を表す。*−、−*は結合手を示す。)
−CH2−S2−CH2−、
−C2H4−S2−C2H4−、
−C3H6−S2−C3H6−、
−C4H8−S2−C4H8−、
−CH2−S4−CH2−、
−C2H4−S4−C2H4−、
−C3H6−S4−C3H6−、
−C4H8−S4−C4H8−
等が挙げられる。
*−OR2 (3)
(式中、R2は炭素数1〜20、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素数2〜10、好ましくは2〜4のアルケニル基、又は水素原子を表す。*−は結合手を示す。この場合、−OR2中、R2が水素原子である−OH基の割合は、0〜30モル%、特に0〜10モル%であることが好ましい。)
ここで、a、b、dは、ケイ素原子の合計モル数を1とした場合の各有機基の平均モル数を意味しており、各有機基が一分子中に平均何モル%含まれているかを示している。Aは二価の有機基を示すため2aという表記になる。また、cはケイ素原子1モルに対し、ケイ素原子上に加水分解性基が平均何モル%含まれているかを示している。
ここで、スルフィド当量について説明する。スルフィド当量とは、スルフィド基1molを含むオルガノポリシロキサンの質量のことを示し、下記式により導き出される。
スルフィド当量=32.1×e×100/f (g/mol)
(式中、eはスルフィド基の平均硫黄鎖長であり、fはオルガノポリシロキサン中の硫黄含有量(質量%)を示す。)
スルフィド当量が1,000g/molを超えると、フィラーの処理剤として用いた際のゴム中への分散性が不足したり、シリカ充填タイヤの耐磨耗性や転がり性に劣る場合があるなど、所望の効果が得られない。なお、本発明のオルガノポリシロキサンにおいて、スルフィド当量を上記範囲とするためには、上述した式(1)中のa〜dを上記範囲とすることが好ましく、この範囲とするためには、例えば、オルガノポリシロキサンを製造する際に、原料となる各種の有機ケイ素化合物の反応割合を上記a〜dの範囲内となるように調整することで達成できる。
で表される有機ケイ素化合物と、下記一般式(5)
で表される有機ケイ素化合物と、必要により、下記一般式(6)
で表される有機ケイ素化合物とを共加水分解縮合することにより行われる。
R4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基などが挙げられ、中でもメチル基が好ましい。
この場合、上記ゴム用配合剤の添加量はゴム組成物に配合されるフィラー100質量部に対して本発明のオルガノポリシロキサンを0.2〜30質量部、特に1〜20質量部添加するのが望ましい。オルガノポリシロキサンの添加量が少なすぎると所望のゴム物性が得られない場合がある。逆に多すぎると添加量に対して効果が飽和し、非経済的である。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)161.7g(0.3mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)165.9g(0.6mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水16.2g(水0.9mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液7.8gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が80mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は14.7質量%であり、スルフィド当量は870g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー1とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.25(-C8H17)0.50(-OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)161.7g(0.3mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)138.3g(0.5mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水14.9g(水0.83mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液7.2gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が220mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は16.1質量%であり、スルフィド当量は796g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー2とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.27(-C8H17)0.45(-OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)161.7g(0.3mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)110.6g(0.4mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水13.5g(水0.75mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液6.5gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が800mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は17.8質量%であり、スルフィド当量は723g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー3とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.30(-C8H17)0.40(-OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)161.7g(0.3mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)83.0g(0.3mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水12.2g(水0.68mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液5.9gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が2,000mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は19.8質量%であり、スルフィド当量は649g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー4とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.33(-C8H17)0.33(-OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)210.2g(0.39mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)83.0g(0.3mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水13.0g(水0.72mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液6.3gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が70mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は20.9質量%であり、スルフィド当量は615g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー5とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.36(-C8H17)0.28(-OC2H5)1.67SiO0.67
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)231.8g(0.43mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)83.0g(0.3mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水13.9g(水0.77mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液6.7gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が220mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は21.4質量%であり、スルフィド当量は599g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー6とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.37(-C8H17)0.26(-OC2H5)1.67SiO0.67
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)247.9g(0.46mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)83.0g(0.3mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水14.6g(水0.81mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液7.0gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が2,600mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は21.8質量%であり、スルフィド当量は589g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー7とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.38(-C8H17)0.25(-OC2H5)1.67SiO0.67
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)107.8g(0.2mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)276.5g(1.0mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水18.9g(水1.05mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液9.1gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が10mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は8.4質量%であり、スルフィド当量は1,533g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー8とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.14(-C8H17)0.71(-OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)107.8g(0.2mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)221.2g(0.8mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水16.2g(水0.9mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液7.8gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が20mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は9.8質量%であり、スルフィド当量は1,312g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー9とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.17(-C8H17)0.67(-OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)107.8g(0.2mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3083)165.9g(0.6mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水13.5g(水0.75mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液6.5gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が35mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は11.8質量%であり、スルフィド当量は1,091g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー10とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.20(-C8H17)0.60(-OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)161.7g(0.3mol)、プロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3033)61.9g(0.3mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水12.2g(水0.68mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液5.9gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が350mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は22.2質量%であり、スルフィド当量は579g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー11とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.33(-C3H7)0.33(-OC2H5)1.50SiO0.75
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコにビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE−846)247.9g(0.46mol)、プロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−3033)61.9g(0.3mol)、エタノール162.0gを納めた後、室温にて0.5N塩酸水14.6g(水0.81mol)を滴下した。次いで、80℃にて2時間撹拌した。その後、濾過、5質量%KOH/EtOH溶液7.0gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。更に、減圧濃縮、濾過することで、粘度が800mm2/sの褐色透明液体を得た。元素分析の結果、得られたシリコーンオリゴマーの硫黄含有量は23.6質量%であり、スルフィド当量は543g/molであり、下記平均組成式で示されるものであった。得られたオリゴマーをオリゴマー12とする。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.38(-C3H7)0.25(-OC2H5)1.67SiO0.67
表1,2に示すように、油展エマルジョン重合SBR(JSR(株)製#1712)110部、NR(一般的なRSS#3グレード)20部、カーボンブラック(一般的なN234グレード)20部、シリカ(日本シリカ工業(株)製ニプシルAQ)50部、実施例1〜7及び比較例1〜5のオリゴマー又は下記に示す比較化合物A6.5部、ステアリン酸1部、老化防止剤6C(大内新興化学工業(株)製ノクラック6C)1部を配合してマスターバッチを調製した。これに亜鉛華3部、加硫促進剤DM(ジベンゾチアジルジスルフィド)0.5部、加硫促進剤NS(N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)1部、硫黄1.5部を加えて混練し、ゴム組成物を得た。
(1)ムーニー粘度
JIS K 6300に準拠し、余熱1分、測定4分、温度130℃にて測定し、比較例11を100として指数で表した。指数値が小さいほど、ムーニー粘度が低く加工性に優れている。
(2)動的粘弾性
粘弾性測定装置(レオメトリックス社製)を使用し、引張の動歪5%、周波数15Hz、60℃の条件にて測定した。なお、試験片は厚さ0.2cm、幅0.5cmのシートを用い、使用挟み間距離2cmとして初期荷重を160gとした。tanδの値は比較例11を100として指数で表した。指数値が小さいほど、ヒステリシスロスが小さく低発熱性である。
JIS K 6264−2:2005に準拠し、ランボーン型磨耗試験機を用いて室温、スリップ率25%の条件で試験を行い、比較例11の磨耗量の逆数を100として指数で表した。指数値が大きいほど、磨耗量が少なく耐磨耗性に優れることを示す。
Claims (8)
- 下記平均組成式(1)で表されるスルフィド基を有する有機基を含有し、かつスルフィド当量が1,000g/mol以下であることを特徴とするオルガノポリシロキサン。
(A)a(B)b(C)c(R1)dSiO(4-2a-b-c-d)/2 (1)
(式中、Aはスルフィド基含有二価有機基であり、Bは炭素数5〜10の一価炭化水素基であり、Cは加水分解性基及び/又は水酸基であり、R1は炭素数1〜4の一価炭化水素基であり、a、b、c、dは、0<2a<1、0<b<1、0<c<3、0≦d<2、且つ0<2a+b+c+d<4である。) - 前記Aのスルフィド基含有二価有機基が、下記式(2)
*−(CH2)n−Sx−(CH2)n−* (2)
(式中、nは1〜10の整数であり、xは統計的平均値で1〜6を表す。*−、−*は結合手を示す。)
で表され、前記Cの加水分解性基及び/又は水酸基が、下記式(3)
*−OR2 (3)
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、又は水素原子を表す。*−は結合手を示す。)
で表されることを特徴とする請求項1に記載のオルガノポリシロキサン。 - 上記平均組成式(1)において、Bが炭素数8〜10の一価炭化水素基であることを特徴とする請求項1又は2に記載のオルガノポリシロキサン。
- スルフィド当量が500〜800g/molであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のオルガノポリシロキサン。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のオルガノポリシロキサンを含んでなるゴム用配合剤。
- 更に、少なくとも1種の粉体を含有してなり、前記オルガノポリシロキサン(A)と少なくとも1種の粉体(B)の質量比が、(A)/(B)=70/30〜5/95の割合である請求項5に記載のゴム用配合剤。
- 請求項5又は6に記載のゴム用配合剤を配合してなるゴム組成物。
- 請求項7に記載のゴム組成物を用いて形成されたタイヤ。
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