JPS6248743A - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
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- JPS6248743A JPS6248743A JP60189030A JP18903085A JPS6248743A JP S6248743 A JPS6248743 A JP S6248743A JP 60189030 A JP60189030 A JP 60189030A JP 18903085 A JP18903085 A JP 18903085A JP S6248743 A JPS6248743 A JP S6248743A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/04—Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はゴム組成物、特にはポリスルフィド基含有オル
ガノポリシロキサンの添加によって未加硫時にはムーニ
ー粘度が低く、加工性、作業性が良好で、加硫後には引
張り強度、引き裂き強度、モジュラス、応力歪み特性、
反撥弾性、耐摩耗性のすぐれたゴム弾性体を与えること
のできる天然ゴムまたはジエン系合成ゴム組成物に関す
るものである。
ガノポリシロキサンの添加によって未加硫時にはムーニ
ー粘度が低く、加工性、作業性が良好で、加硫後には引
張り強度、引き裂き強度、モジュラス、応力歪み特性、
反撥弾性、耐摩耗性のすぐれたゴム弾性体を与えること
のできる天然ゴムまたはジエン系合成ゴム組成物に関す
るものである。
（従来の技術）
天然ゴｔ１または各種のジエン系合成ゴムに無機質充填
剤を添加したゴム組成物は、これらの充填剤がゴム成分
に対して本質的に親和性がなく、またカーボンブラック
を配合した組成物にみられるカーボンゲルの生成による
補強効果もないので、カーボンブラック配合をしたゴム
組成物にくらべて加工性がわるく、またその加硫ゴムも
物理機械的物性、例えば引張り強度、引き裂き強度、モ
ジュラス、応力歪み特性、反撥弾性、耐摩耗性が劣ると
いう不利がある。
剤を添加したゴム組成物は、これらの充填剤がゴム成分
に対して本質的に親和性がなく、またカーボンブラック
を配合した組成物にみられるカーボンゲルの生成による
補強効果もないので、カーボンブラック配合をしたゴム
組成物にくらべて加工性がわるく、またその加硫ゴムも
物理機械的物性、例えば引張り強度、引き裂き強度、モ
ジュラス、応力歪み特性、反撥弾性、耐摩耗性が劣ると
いう不利がある。
そのため、この種の組成物についてはこれに硫黄含有有
機けい素化合物を添加する方法が提案されており（特公
昭５１−２８６２３号公報、特開昭５２−８３５２７号
公報参照）、これによればカーボンブラック配合のゴム
組成物にくらべて引張り強度、引き裂き強度、モジュラ
ス、応力歪み特性などは明らかに改良されるけれども、
この改善は未だ満足されるべきものではないし、これは
特に耐摩耗性および高温時における機械的強度に改良が
必要とされるものである。
機けい素化合物を添加する方法が提案されており（特公
昭５１−２８６２３号公報、特開昭５２−８３５２７号
公報参照）、これによればカーボンブラック配合のゴム
組成物にくらべて引張り強度、引き裂き強度、モジュラ
ス、応力歪み特性などは明らかに改良されるけれども、
この改善は未だ満足されるべきものではないし、これは
特に耐摩耗性および高温時における機械的強度に改良が
必要とされるものである。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決したゴム組成物に関する
もので、これは１）天然ゴム、ジエン系合成ゴムから選
択される少なくとも１種のゴム１００重量部、２）無機
質充填剤５〜１００重量部、３）一般式 ％式％） （ここにＲ１、Ｒ２、Ｒ３は同種または異種の炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ４は炭素数１〜１０の２価炭化水
素機基、Ｘは２〜６の正数、ｎは１〜５の正数）で示さ
れるポリスルフィド基含有オルガノポリシロキサン０．
１〜２０重量部とからなることを特徴とするものである
。
もので、これは１）天然ゴム、ジエン系合成ゴムから選
択される少なくとも１種のゴム１００重量部、２）無機
質充填剤５〜１００重量部、３）一般式 ％式％） （ここにＲ１、Ｒ２、Ｒ３は同種または異種の炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ４は炭素数１〜１０の２価炭化水
素機基、Ｘは２〜６の正数、ｎは１〜５の正数）で示さ
れるポリスルフィド基含有オルガノポリシロキサン０．
１〜２０重量部とからなることを特徴とするものである
。
すなわち、本発明者らはゴム改質剤としての公知のポリ
スルフィド基含有オルガノポリシロキサンについて種々
検討した結果、このポリスルフィド基含有オルガノポリ
シロキサンとして特に上記した一般式で示されるものを
選択使用すれば前記した従来欠点とされていた組成物の
物性が改善されて、未加硫時にはムーニー粘度が低く、
加工性。
スルフィド基含有オルガノポリシロキサンについて種々
検討した結果、このポリスルフィド基含有オルガノポリ
シロキサンとして特に上記した一般式で示されるものを
選択使用すれば前記した従来欠点とされていた組成物の
物性が改善されて、未加硫時にはムーニー粘度が低く、
加工性。
作業性のよいゴム組成物が得られ、これを加硫すると引
張り強度、引き裂き強度、モジュラス、応力歪み特性、
反撥弾性、耐摩耗性のすぐれたゴム弾性体が得られると
いうことを見出し、このポリスルフィド基含有オルガノ
ポリシロキサンの種類、添加方法、添加量などについて
の研究を進めて本発明を完成させた。
張り強度、引き裂き強度、モジュラス、応力歪み特性、
反撥弾性、耐摩耗性のすぐれたゴム弾性体が得られると
いうことを見出し、このポリスルフィド基含有オルガノ
ポリシロキサンの種類、添加方法、添加量などについて
の研究を進めて本発明を完成させた。
本発明の組成物を構成する第１成分としてのゴム成分は
本発明の組成物の主材とされるものであるが、これは天
然ゴムまたはジエン系合成ゴムがら選択される。このジ
エン系合成ゴムとしてはスチレン−ブタジェンゴム重合
体、ブタジェンゴム重合体、ポリイソプレンゴム重合体
、アクリロニトリル−ブタジェンゴム重合体、エチレン
−プロピレン−ジエン重合体、クロロプレンゴム重合体
、ブロムまたはクロロブチル共重合体などが例示される
が、これはその１種または２種以上の混合体であっても
よい。
本発明の組成物の主材とされるものであるが、これは天
然ゴムまたはジエン系合成ゴムがら選択される。このジ
エン系合成ゴムとしてはスチレン−ブタジェンゴム重合
体、ブタジェンゴム重合体、ポリイソプレンゴム重合体
、アクリロニトリル−ブタジェンゴム重合体、エチレン
−プロピレン−ジエン重合体、クロロプレンゴム重合体
、ブロムまたはクロロブチル共重合体などが例示される
が、これはその１種または２種以上の混合体であっても
よい。
また、このゴム成分に添加される第２成分としての無機
質充填剤はこの種の組成物において公知とされるもので
よく、これには煙霧質シリカ、シリカエアロゲル、沈降
性シリカなどのシリカ、石英粉末などのけい酸質物質、
ガラス粉末、ガラスピーズ、ガラス繊維などのガラス質
物、けい酸カルシウム、けい酸マグネシウム、けい酸ア
ルミニウムなどの金属けい酸塩、酸化アルミニウム、二
酸化チタン、酸化亜鉛などの金属酸化物などが例示され
るが。特にはシリカが好ましいものとされる。なお、こ
の無機質充填剤の添加量は目的とするゴム組成物の用途
およびこれに必要とされる物性によって相違するが、一
般的には第１成分としてのゴム成分１００重量部に対し
５重量部未満では補強効果が得られず、１００重量部以
上とすると未加硫時のゴム組成物の粘度が上昇して加工
性、作業性が低下するので５〜１００重量部の範囲とす
る必要があり、この好ましい範囲は１０〜７０重量部と
される。
質充填剤はこの種の組成物において公知とされるもので
よく、これには煙霧質シリカ、シリカエアロゲル、沈降
性シリカなどのシリカ、石英粉末などのけい酸質物質、
ガラス粉末、ガラスピーズ、ガラス繊維などのガラス質
物、けい酸カルシウム、けい酸マグネシウム、けい酸ア
ルミニウムなどの金属けい酸塩、酸化アルミニウム、二
酸化チタン、酸化亜鉛などの金属酸化物などが例示され
るが。特にはシリカが好ましいものとされる。なお、こ
の無機質充填剤の添加量は目的とするゴム組成物の用途
およびこれに必要とされる物性によって相違するが、一
般的には第１成分としてのゴム成分１００重量部に対し
５重量部未満では補強効果が得られず、１００重量部以
上とすると未加硫時のゴム組成物の粘度が上昇して加工
性、作業性が低下するので５〜１００重量部の範囲とす
る必要があり、この好ましい範囲は１０〜７０重量部と
される。
つぎに本発明の組成物における第３成分としてのオルガ
ノポリシロキサンはこの組成物の物性改善に必要とされ
るものであり、これはっぎの一般式 ％式％） で示されるポリスルフィド基含有オルガノポリシロキサ
ンとされる。
ノポリシロキサンはこの組成物の物性改善に必要とされ
るものであり、これはっぎの一般式 ％式％） で示されるポリスルフィド基含有オルガノポリシロキサ
ンとされる。
上記式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基から選択される炭素数１
〜４のアルキル基とされるものであるが。
チル基、プロピル基、ブチル基から選択される炭素数１
〜４のアルキル基とされるものであるが。
これらはいずれもＯＲ’、ＯＲ２，ＯＲ３というアルコ
キシ基としてけい素原子に結合しており、これが系中の
水分または無機質充填剤に含まれている結晶水あるいは
その吸着水で加水分解されてシラノール基となり、この
シラノール基が無機質充填剤の表面に吸着ないし結合さ
れてその表面に固定されてこのゴム組成物の改良に効果
を与えるものであるということから、そのアルコキシ基
の加水分解速度が速く、それがカップリング剤としてす
ぐれた性能を示すメチル基、エチル基とすることが好ま
しい。また、このＲ４は−ＣＨ２−２−ＣＨ，ＣＨ，−
。
キシ基としてけい素原子に結合しており、これが系中の
水分または無機質充填剤に含まれている結晶水あるいは
その吸着水で加水分解されてシラノール基となり、この
シラノール基が無機質充填剤の表面に吸着ないし結合さ
れてその表面に固定されてこのゴム組成物の改良に効果
を与えるものであるということから、そのアルコキシ基
の加水分解速度が速く、それがカップリング剤としてす
ぐれた性能を示すメチル基、エチル基とすることが好ま
しい。また、このＲ４は−ＣＨ２−２−ＣＨ，ＣＨ，−
。
−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−１Ｈ２ 「 −ＣＨ２Ｃ１（Ｃ）Ｉ２−、−Ｃ，Ｈ，−、−ＣＨ，Ｃ
Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＣＨ□−などで例示される炭素数１〜１ｏ
の２価炭化水素基とされるが、これは工業的には経済性
の面から−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２−基とすることがよい。
２−１Ｈ２ 「 −ＣＨ２Ｃ１（Ｃ）Ｉ２−、−Ｃ，Ｈ，−、−ＣＨ，Ｃ
Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＣＨ□−などで例示される炭素数１〜１ｏ
の２価炭化水素基とされるが、これは工業的には経済性
の面から−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２−基とすることがよい。
つぎに、上記（１）中におけるＸ値は２〜６、好ましく
は４とされるものではあるが、このポリスルフィド結合
の合成原料として用いられる一塩化硫黄がある種の条件
下では容易に不均化反応を起してＸ値の異なるポリスル
フィド結合となることがあるので、Ｘ値４のものにはＸ
が２〜６のものも含まれることがあると理解される゛べ
きである。
は４とされるものではあるが、このポリスルフィド結合
の合成原料として用いられる一塩化硫黄がある種の条件
下では容易に不均化反応を起してＸ値の異なるポリスル
フィド結合となることがあるので、Ｘ値４のものにはＸ
が２〜６のものも含まれることがあると理解される゛べ
きである。
また、この式中のｎ値はそれが１末端であると無機質充
填剤の結合形成能が劣るものとなってこのゴム組成物の
加硫によって得られるゴム弾性体の機械的特性さらには
高温特性の改良が不充分となり、５以上としてもそれ以
上の性能改良は得られず、むしろ分子中に含まれるポリ
スルフィド結合量とのバランスが低くなって性能が低下
するので、これは１〜５の範囲とする必要がある。
填剤の結合形成能が劣るものとなってこのゴム組成物の
加硫によって得られるゴム弾性体の機械的特性さらには
高温特性の改良が不充分となり、５以上としてもそれ以
上の性能改良は得られず、むしろ分子中に含まれるポリ
スルフィド結合量とのバランスが低くなって性能が低下
するので、これは１〜５の範囲とする必要がある。
また、この第３成分としてのポリスルフィド基含有オル
ガノポリシロキサンの添加量は第１成分としてのゴム１
００重量部に対し０．１重量部以下ではこの第３成分の
添加のよるゴム組成物の性能改良効果が充分に得られず
、２０重量部以上添加してもそれ以上の性能改良効果は
期待できず、むしろその加硫で得られたゴム弾性体の伸
び、柔軟性に悪影響が与えられるおそれがあるので、０
．１〜２０重量部の範囲とすることが必要とされるが、
この好ましい範囲は０．５〜１０重量部とされる。
ガノポリシロキサンの添加量は第１成分としてのゴム１
００重量部に対し０．１重量部以下ではこの第３成分の
添加のよるゴム組成物の性能改良効果が充分に得られず
、２０重量部以上添加してもそれ以上の性能改良効果は
期待できず、むしろその加硫で得られたゴム弾性体の伸
び、柔軟性に悪影響が与えられるおそれがあるので、０
．１〜２０重量部の範囲とすることが必要とされるが、
この好ましい範囲は０．５〜１０重量部とされる。
なお、このポリスルフィド基含有はオルガノポリシロキ
サンとしては下記のもの Ｃ３Ｈ５５４Ｃ３Ｈ５−５１（ＯＣＨ３）ｚ、−Ｃ，Ｈ
６５４Ｃ，Ｈ６−５ｉ（ＯＣ２Ｈ６）３、Ｃ３ＨＣ３Ｈ
５５４Ｃ３ｔ（Ｇ−５ｉ（ＯＣ２Ｈ、ＣＪｉＳ４Ｃ３Ｈ
ｃ−５ｉ（ＯＣＨ１３）３、が例示されるが、これらは
例えば塩化硫黄とメルカプトアルキルトリアルコキシシ
ランとの反応で得られる式 （Ｒ１０） ３ Ｓｘ Ｒ
４−８（ｘ−１） ＣＩＩＩ と式で示されるメルカ
プトアルキルアルコキシシロキサンとを脱塩酸反応させ
るか、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ４）とクロロアルキル
トリアルコキシシランとの反応で得られる （Ｒ１０）
３ＳｉＲ４−５Ｎａと式で示されるクロロアルキルアル
コキシシロキサンとを反応させることによって得ること
ができる。
サンとしては下記のもの Ｃ３Ｈ５５４Ｃ３Ｈ５−５１（ＯＣＨ３）ｚ、−Ｃ，Ｈ
６５４Ｃ，Ｈ６−５ｉ（ＯＣ２Ｈ６）３、Ｃ３ＨＣ３Ｈ
５５４Ｃ３ｔ（Ｇ−５ｉ（ＯＣ２Ｈ、ＣＪｉＳ４Ｃ３Ｈ
ｃ−５ｉ（ＯＣＨ１３）３、が例示されるが、これらは
例えば塩化硫黄とメルカプトアルキルトリアルコキシシ
ランとの反応で得られる式 （Ｒ１０） ３ Ｓｘ Ｒ
４−８（ｘ−１） ＣＩＩＩ と式で示されるメルカ
プトアルキルアルコキシシロキサンとを脱塩酸反応させ
るか、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ４）とクロロアルキル
トリアルコキシシランとの反応で得られる （Ｒ１０）
３ＳｉＲ４−５Ｎａと式で示されるクロロアルキルアル
コキシシロキサンとを反応させることによって得ること
ができる。
本発明のゴム組成物は上記した第１〜第３成分の所定量
を均一に混合することによって得ることができるが、こ
の混合に当っては第３成分をプロセス油に希釈して添加
してもよいし、この第２成分としての無機質充填剤を第
３成分としてのポリスルフィド基含有オルガノポリシロ
キサンで予め処理してからこれを第１成分としてのゴム
に添加し均一に混合させるようにしてもよい。この無機
質充填剤のオルガノポリシロキサンによる処理は公知の
方法で行えばよいがこれにはオルガノポリシロキサン１
００重量部を０．０１〜２０重量部の水と９９．９〜８
０重量部のアルコールからなる含水アルコール溶媒で希
釈してこれを無機質充填剤の表面に被覆することがよく
、この場合の処理量は無機質充填剤１００重量部に対し
てオルガノポリシロキサンを０．１〜２０重量部、好ま
しくは０゜５〜１０重量部の範囲とすればよい。
を均一に混合することによって得ることができるが、こ
の混合に当っては第３成分をプロセス油に希釈して添加
してもよいし、この第２成分としての無機質充填剤を第
３成分としてのポリスルフィド基含有オルガノポリシロ
キサンで予め処理してからこれを第１成分としてのゴム
に添加し均一に混合させるようにしてもよい。この無機
質充填剤のオルガノポリシロキサンによる処理は公知の
方法で行えばよいがこれにはオルガノポリシロキサン１
００重量部を０．０１〜２０重量部の水と９９．９〜８
０重量部のアルコールからなる含水アルコール溶媒で希
釈してこれを無機質充填剤の表面に被覆することがよく
、この場合の処理量は無機質充填剤１００重量部に対し
てオルガノポリシロキサンを０．１〜２０重量部、好ま
しくは０゜５〜１０重量部の範囲とすればよい。
なお、本発明のゴム組成物は硫黄の存在下で加硫される
ので、この組成物にはゴム組成物１００重量部に対し約
０．１〜４重量部の硫黄、約２〜５重量部の亜鉛華およ
び約０．２〜５重量部の加硫促進剤を添加することが必
要とされるが、この加硫促進剤としてはチオウレア系、
グアニジン系、チアゾール系、スルフェンアミド系、ジ
チオカルバミン系、チウラム系、キサントゲン酸塩系か
ら選択される１種または２種以上のものが例示される。
ので、この組成物にはゴム組成物１００重量部に対し約
０．１〜４重量部の硫黄、約２〜５重量部の亜鉛華およ
び約０．２〜５重量部の加硫促進剤を添加することが必
要とされるが、この加硫促進剤としてはチオウレア系、
グアニジン系、チアゾール系、スルフェンアミド系、ジ
チオカルバミン系、チウラム系、キサントゲン酸塩系か
ら選択される１種または２種以上のものが例示される。
また、この組成物に必要に応じ老化防止剤、酸化防止剤
、プロセス油、可塑剤、増量剤、カーボンブラック、加
硫遅延剤、着色材などを添加することは任意とされる。
、プロセス油、可塑剤、増量剤、カーボンブラック、加
硫遅延剤、着色材などを添加することは任意とされる。
つぎに、本発明におけるポリスルフィド基含有オルガノ
ポリシロキサンの合成例および本発明の実施例をあげる
が、例中における部は重量部を、粘度は２５℃における
測定値を示したものである。
ポリシロキサンの合成例および本発明の実施例をあげる
が、例中における部は重量部を、粘度は２５℃における
測定値を示したものである。
合成例１
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを取付けた１
、５ρのガラス製反応器に１３５ｇ （１モル）の塩化
硫黄と６００ｇのｎ−ヘキサンを仕込み、ここに攪拌下
で１９６ｇ（１モル）の３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシランを２時間かけて滴下したところ、滴下と共
に塩酸ガスの発生と発熱が起こり液温は２５℃から４６
℃に上昇した。滴下終了後、系内に乾燥窒素ガスをバブ
リングさせなから液温を６０℃に保ち、３時間反応をつ
づけたのち系内に残存する塩酸ガスを除去して液温を室
温にまで冷却してからここに攪拌下で式０式％ で示されるメルカプトプロピルメトキシシロキサン２２
６ｇ（０，５モル）を３０分間で滴下したところ、滴下
と共に発熱が起こり液温は５３°Ｃまで上昇したが滴下
終了後もｎ−ヘキサンの還流下に３時間熟成させ、つい
でトリエチルアミン８．６ｇを添加して残存塩化水素を
中和したのち析出した中和塩を炉別し、得られたび液か
ら溶媒であるｎ −ヘキサンをストリッピングで除去し
たところ、黄色の液体４２６ｇが得られた。
、５ρのガラス製反応器に１３５ｇ （１モル）の塩化
硫黄と６００ｇのｎ−ヘキサンを仕込み、ここに攪拌下
で１９６ｇ（１モル）の３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシランを２時間かけて滴下したところ、滴下と共
に塩酸ガスの発生と発熱が起こり液温は２５℃から４６
℃に上昇した。滴下終了後、系内に乾燥窒素ガスをバブ
リングさせなから液温を６０℃に保ち、３時間反応をつ
づけたのち系内に残存する塩酸ガスを除去して液温を室
温にまで冷却してからここに攪拌下で式０式％ で示されるメルカプトプロピルメトキシシロキサン２２
６ｇ（０，５モル）を３０分間で滴下したところ、滴下
と共に発熱が起こり液温は５３°Ｃまで上昇したが滴下
終了後もｎ−ヘキサンの還流下に３時間熟成させ、つい
でトリエチルアミン８．６ｇを添加して残存塩化水素を
中和したのち析出した中和塩を炉別し、得られたび液か
ら溶媒であるｎ −ヘキサンをストリッピングで除去し
たところ、黄色の液体４２６ｇが得られた。
このものは粘度１１ｃＳ、比重１．１５ 、屈折率１．
５０８の物性を示したが、この赤外吸収スペクトル、元
素分析の結果から、こわは式 ０式％ で示されるポリスルフィド基含有オルガノポリシロキサ
ンであることが確認された。
５０８の物性を示したが、この赤外吸収スペクトル、元
素分析の結果から、こわは式 ０式％ で示されるポリスルフィド基含有オルガノポリシロキサ
ンであることが確認された。
合成例２
上記した合成例１と同じ方法で塩化硫黄１３５ｇ（１モ
ル）、ｎ−ヘキサン６００ｇ、３−メルカプトプロピル
トリエトキシシラン２３８ｇ（１モル）。
ル）、ｎ−ヘキサン６００ｇ、３−メルカプトプロピル
トリエトキシシラン２３８ｇ（１モル）。
３３５ｇ（０，５モル）およびトリエチルアミン９．３
ｇとから、黄色液体５３３ｇを作ったところ、このもの
は粘度２３ｃＳ、比重１．１７ 、屈折率１．５０８の
物性を示し、赤外吸収スペクトル、元素分析の結果から
、これは式 ％式％） で示される化合物であることが確認された。
ｇとから、黄色液体５３３ｇを作ったところ、このもの
は粘度２３ｃＳ、比重１．１７ 、屈折率１．５０８の
物性を示し、赤外吸収スペクトル、元素分析の結果から
、これは式 ％式％） で示される化合物であることが確認された。
合成例３
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを取付けた２
Ｑのガラス製反応器に１７４ｇ（１モル）のＮａ２Ｓ４
と無水エタノール８００ｇを仕込み、湯浴で内温を６０
℃としてからここに攪拌下で３−クロロプロピルトリメ
トキシシラン２４０．５ｇ （１モル）を４５分で滴下
したところ、滴下と共に発熱して内温は６０℃〜６７℃
まで上昇した。
Ｑのガラス製反応器に１７４ｇ（１モル）のＮａ２Ｓ４
と無水エタノール８００ｇを仕込み、湯浴で内温を６０
℃としてからここに攪拌下で３−クロロプロピルトリメ
トキシシラン２４０．５ｇ （１モル）を４５分で滴下
したところ、滴下と共に発熱して内温は６０℃〜６７℃
まで上昇した。
つぎにエタノールの還流下に３時間熟成反応させたのち
、ここに式 で示されるクロロプロピルエトキシシランを３０分間で
滴下し、エタノールの還流下で５時間熟成して冷却し、
析出している食塩を炉別し、このろ液からエタノールを
ストリッピングで除去したところ、黄色の液体７２１ｇ
が得られた。
、ここに式 で示されるクロロプロピルエトキシシランを３０分間で
滴下し、エタノールの還流下で５時間熟成して冷却し、
析出している食塩を炉別し、このろ液からエタノールを
ストリッピングで除去したところ、黄色の液体７２１ｇ
が得られた。
このものは粘度５１ｃＳ、比重１．２０ 、屈折率１．
５０１の物性を示したが、この赤外吸収スペクトル、元
素分析の結果から、次式 ％式％） で示される化合物であることが確認された。
５０１の物性を示したが、この赤外吸収スペクトル、元
素分析の結果から、次式 ％式％） で示される化合物であることが確認された。
実施例１〜３、比較例１〜２
天然ゴムＮａｌｌｌ１００部に沈降性シリカ・ニブシル
ＡＱＣＳ本シリカ■製商品名）５０部、前記した合成例
１〜３で得られたポリスルフィド基含有オルガノポリシ
ロキサン２部および第１表に示した量の硫黄ならびに各
種添加剤を添加し、これを６インチロールを用いて均一
に混練してゴム組成物１〜３を作ると共に、比較のため
に上記におけるポリスルフィド基含有オルガノポリシロ
キサンだけを未添加としてゴム組成物４を、またこのオ
ルガノポリシロキサンを特公昭５１−２８６２３号公報
で公知とされる式 ％式％） で示されるポリスルフィド基含有オルガノシラン２部と
してゴム組成物５をつくり、これらについてのムーニー
粘度を測定すると共に、これらを１６０℃×２０分の条
件で加硫して得たゴム弾性体の物性をしら入たところ、
第２表に示したとおりの結果が得られた。
ＡＱＣＳ本シリカ■製商品名）５０部、前記した合成例
１〜３で得られたポリスルフィド基含有オルガノポリシ
ロキサン２部および第１表に示した量の硫黄ならびに各
種添加剤を添加し、これを６インチロールを用いて均一
に混練してゴム組成物１〜３を作ると共に、比較のため
に上記におけるポリスルフィド基含有オルガノポリシロ
キサンだけを未添加としてゴム組成物４を、またこのオ
ルガノポリシロキサンを特公昭５１−２８６２３号公報
で公知とされる式 ％式％） で示されるポリスルフィド基含有オルガノシラン２部と
してゴム組成物５をつくり、これらについてのムーニー
粘度を測定すると共に、これらを１６０℃×２０分の条
件で加硫して得たゴム弾性体の物性をしら入たところ、
第２表に示したとおりの結果が得られた。
なお、この第２表におけるアクロン摩耗試験は英国標準
９０３、Ａ−９部（１９５７年）に準じて摩耗角度２５
″で測定したものであり、この場合の標準資料は天然ゴ
ムＮａｌＩｒ１ＯＯ部、カーボンブラックｌ５ＡＦ５０
部、プロセス油１０部、酸化亜鉛５部、ステアリン酸２
部、ジベンゾチアゾリルスルフィド０．５部、Ｎ−オキ
シジエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド
０．５部、硫黄２部とからなるものであった。
９０３、Ａ−９部（１９５７年）に準じて摩耗角度２５
″で測定したものであり、この場合の標準資料は天然ゴ
ムＮａｌＩｒ１ＯＯ部、カーボンブラックｌ５ＡＦ５０
部、プロセス油１０部、酸化亜鉛５部、ステアリン酸２
部、ジベンゾチアゾリルスルフィド０．５部、Ｎ−オキ
シジエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド
０．５部、硫黄２部とからなるものであった。
実施例４〜１２．比較例３〜５
前例におけるポリスルフィド基含有オルガノポリシロキ
サン、ポリスルフィド基含有オルガノシランの添加量を
１部、４部、８部としたほかは前例と同様に配合して、
第３表に示したゴム組成物６〜１７を作り、これらにつ
いてムーニー粘度およびこれらを１６０℃×２０分の条
件で加硫して得たゴム弾性体の物性をしらべたところ、
第４表に示したとおりの結果が得られた。
サン、ポリスルフィド基含有オルガノシランの添加量を
１部、４部、８部としたほかは前例と同様に配合して、
第３表に示したゴム組成物６〜１７を作り、これらにつ
いてムーニー粘度およびこれらを１６０℃×２０分の条
件で加硫して得たゴム弾性体の物性をしらべたところ、
第４表に示したとおりの結果が得られた。
実施例１３〜２１、比較例６〜９
スチレンブタジェン系合成ゴム・５ＢＲ−１５０２（日
本合成ゴム（４１製商品名３１００部に沈降性シリカ・
ニブシルＶＮ−３Ｃ日本シリカ■製商品名）５０部、前
記した合成例１〜３で得られたポリスルフィド基含有オ
ルガノポリシロキサン１部、２部または４部および第５
表に示した硫黄ならびに各種に添加剤を配合し、６イン
チロールで均一に混練りしてゴム組成物１８〜２６を作
ると共に、このオルガノポリシロキサンに代えて前記し
た比較例２で使用したポリスルフィド基含有オルガノシ
ラン１部、２部、または４部を加えてゴム組成物２７〜
２９を、またこのオルガノポリシロキサン、オルガノシ
ランを全く添加しないでゴム組成物３０を作り、これら
についてのムーニー粘度を測定すると共にこれらを１６
０℃×２０分の条件で加硫して得たゴム弾性体の物性を
しらべたところ、第６表に示したとおりの結果が得られ
た。
本合成ゴム（４１製商品名３１００部に沈降性シリカ・
ニブシルＶＮ−３Ｃ日本シリカ■製商品名）５０部、前
記した合成例１〜３で得られたポリスルフィド基含有オ
ルガノポリシロキサン１部、２部または４部および第５
表に示した硫黄ならびに各種に添加剤を配合し、６イン
チロールで均一に混練りしてゴム組成物１８〜２６を作
ると共に、このオルガノポリシロキサンに代えて前記し
た比較例２で使用したポリスルフィド基含有オルガノシ
ラン１部、２部、または４部を加えてゴム組成物２７〜
２９を、またこのオルガノポリシロキサン、オルガノシ
ランを全く添加しないでゴム組成物３０を作り、これら
についてのムーニー粘度を測定すると共にこれらを１６
０℃×２０分の条件で加硫して得たゴム弾性体の物性を
しらべたところ、第６表に示したとおりの結果が得られ
た。
実施例２２〜２４．比較例１０〜１１
工チレンープロピレンージエンターボリマー系合成ゴム
・ＥＰＴ−３４０５（三井石油化学■製商品名〕１００
部に沈降性シリカ・ニブシルＶＮ−３（前出）５０部、
前記した合成例１〜３で得たポリスルフィド基含有オル
ガノポリシロキサン２゜５部、および硫黄ならびに第７
表に示した量の各種の添加剤を配合し、これらを６イン
チロールで均一に混練りしてゴム組成物３１〜３３を作
ると共に、比較のためにこのオルガノポリシロキサンに
代えて前記比較例２で使用したポリスルフィド基含有オ
ルガノシラン２．５部を加えてゴム組成物３４を、また
このオルガノポリシロキサン、オルガノシランを全く添
加しないでゴム組成物３５を作り、これらについてのム
ーニー粘度を測定すると共にこれらを１６０℃Ｘ２０分
の条件で加硫して得たゴム弾性体の物性をしらべたとこ
ろ、第８表に示したとおりの結果が得られた。
・ＥＰＴ−３４０５（三井石油化学■製商品名〕１００
部に沈降性シリカ・ニブシルＶＮ−３（前出）５０部、
前記した合成例１〜３で得たポリスルフィド基含有オル
ガノポリシロキサン２゜５部、および硫黄ならびに第７
表に示した量の各種の添加剤を配合し、これらを６イン
チロールで均一に混練りしてゴム組成物３１〜３３を作
ると共に、比較のためにこのオルガノポリシロキサンに
代えて前記比較例２で使用したポリスルフィド基含有オ
ルガノシラン２．５部を加えてゴム組成物３４を、また
このオルガノポリシロキサン、オルガノシランを全く添
加しないでゴム組成物３５を作り、これらについてのム
ーニー粘度を測定すると共にこれらを１６０℃Ｘ２０分
の条件で加硫して得たゴム弾性体の物性をしらべたとこ
ろ、第８表に示したとおりの結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１）天然ゴム、ジエン系合成ゴムから選択される少
なくとも１種のゴム １００重量部、 ２）無機質充填剤 ５〜１００重量部、 ３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は同種または異種の炭
素数１〜４のアルキル基、Ｒ＾４は炭素数１〜１０の２
価炭化水素機基、ｘは２〜６の正数、ｎは１〜５の正数
）で示されるポリスルフィド基含有オルガノポリシロキ
サン ０．１〜２０重量部とからなることを特徴とする
ゴム組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60189030A JPS6248743A (ja) | 1985-08-28 | 1985-08-28 | ゴム組成物 |
| US06/899,092 US4753976A (en) | 1985-08-28 | 1986-08-22 | Heat resistant rubber composition having improved mechanical properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60189030A JPS6248743A (ja) | 1985-08-28 | 1985-08-28 | ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6248743A true JPS6248743A (ja) | 1987-03-03 |
| JPH0339543B2 JPH0339543B2 (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=16234119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60189030A Granted JPS6248743A (ja) | 1985-08-28 | 1985-08-28 | ゴム組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4753976A (ja) |
| JP (1) | JPS6248743A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996029364A1 (fr) * | 1995-03-17 | 1996-09-26 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition de caoutchouc |
| US6337361B1 (en) | 1995-08-31 | 2002-01-08 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Polysiloxane-containing rubber composition |
| JP2002513427A (ja) * | 1998-04-17 | 2002-05-08 | クロンプトン・コーポレーション | シリコーンオリゴマーおよび、それを含む硬化性組成物 |
| JP2009520070A (ja) * | 2005-12-16 | 2009-05-21 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | ポリオルガノシロキサン組成物及び関連する方法 |
| JP2010514897A (ja) * | 2006-12-28 | 2010-05-06 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 自由流動性充填剤組成物およびそれを含有するラバー組成物 |
| JP2010514896A (ja) * | 2006-12-28 | 2010-05-06 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 自由流動性充填剤組成物およびそれを含有するラバー組成物 |
| JP5574063B2 (ja) * | 2012-06-27 | 2014-08-20 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001509530A (ja) | 1997-07-11 | 2001-07-24 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン−ミシュラン エ コムパニー | カップリング剤として多官能化されたポリオルガノシロキサン（白色フィラー／エラストマー）を含む、白色フィラーで強化されたジエンゴム組成物 |
| US6207783B1 (en) | 1999-03-11 | 2001-03-27 | Crompton Corporation | Silicone oligomers with higher alkoxy groups |
| EP1063259A1 (de) * | 1999-06-26 | 2000-12-27 | Bayer Ag | Mikrogelhaltige Kautschukcompounds mit schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
| US6548573B1 (en) * | 1999-12-20 | 2003-04-15 | Caterpillar Inc | Composition and process for making a water and mud repellant rubber |
| US7785291B2 (en) | 2005-03-01 | 2010-08-31 | Tulip Medical Ltd. | Bioerodible self-deployable intragastric implants |
| US8329849B2 (en) * | 2008-05-16 | 2012-12-11 | Nec Corporation | Organic silicon compound and material for forming silica-based fine particle |
| KR101999408B1 (ko) * | 2010-11-30 | 2019-07-11 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 도로 마킹 조성물 |
| DE102011053748A1 (de) * | 2011-09-19 | 2013-03-21 | Contitech Elastomer-Beschichtungen Gmbh | Mehrschichtiges Flächengebilde zur Verwendung als Drucktuch oder Druckplatte für den Hochdruck, insbesondere den Flexodruck |
| US10507127B2 (en) | 2012-06-07 | 2019-12-17 | Epitomee Medical Ltd. | Expandable device |
| EP3091962B1 (en) | 2013-12-05 | 2022-06-08 | Epitomee Medical Ltd. | Retentive devices and systems for in-situ release of pharmaceutical active agents |
| JP6384338B2 (ja) * | 2015-01-26 | 2018-09-05 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム用配合剤、ゴム組成物及びタイヤ |
| EP3961195A1 (de) * | 2020-08-28 | 2022-03-02 | Siemens Aktiengesellschaft | Messeinrichtung zur brenn- oder heizwertbestimmung eines kohlenwasserstoffhaltigen brenngases |
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| DE2035778C3 (de) * | 1970-07-18 | 1980-06-19 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Thiocyanatopropyl-organooxYsilane und sie enthaltende Formmmassen |
| US3873489A (en) * | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
| CA1046681A (en) * | 1974-06-25 | 1979-01-16 | Union Carbide Corporation | Mercapto-silane coupler-inorganic powder mixtures |
| US4044037A (en) * | 1974-12-24 | 1977-08-23 | Union Carbide Corporation | Sulfur containing silane coupling agents |
| US4151157A (en) * | 1977-06-28 | 1979-04-24 | Union Carbide Corporation | Polymer composite articles containing polysulfide silicon coupling agents |
| US4113696A (en) * | 1977-06-28 | 1978-09-12 | Union Carbide Corporation | Polysulfide silicon compounds |
| US4156677A (en) * | 1977-06-28 | 1979-05-29 | Union Carbide Corporation | Polymer composite articles containing amino substituted mercapto organo silicon coupling agents |
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| US4436847A (en) * | 1982-05-27 | 1984-03-13 | Ppg Industries, Inc. | Rubber compositions |
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-
1985
- 1985-08-28 JP JP60189030A patent/JPS6248743A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-22 US US06/899,092 patent/US4753976A/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0339543B2 (ja) | 1991-06-14 |
| US4753976A (en) | 1988-06-28 |
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