JP2016089068A - オルガノポリシロキサン、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン、及びそれらを用いた熱硬化性樹脂組成物、光半導体用封止材、光半導体用ダイボンド材、並びに、半導体パッケージ - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
下記一般式(1)で表される構成単位Sを二つ以上有する、オルガノポリシロキサン。
〔2〕
前記式(1)中のbが、下記式を満たす、前項〔1〕に記載のオルガノポリシロキサン。
0.010≦2b/(a+2b+c)≦0.40
〔3〕
二以上の前記構成単位Sを接続する構成単位Lをさらに有し、
前記構成単位Lが、下記一般式(2)で表される構成単位M1、及び下記一般式(3)で表される構成単位T1のいずれか一つをさらに有する、前項〔1〕又は〔2〕に記載のオルガノポリシロキサン。
〔4〕
下記一般式(4)で表される構成単位F1を、構成単位Sを構成する単位として、さらに有する、前項〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のオルガノポリシロキサン。
〔5〕
前記R1が、置換若しくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、又は、置換若しくは非置換の炭素数1〜10のアリール基を含む、前項〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のオルガノポリシロキサン。
〔6〕
前項〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載のオルガノポリシロキサン100質量部と、
熱ラジカル発生剤0.50〜10質量部と、を含有する、
熱硬化性樹脂組成物。
〔7〕
シランカップリング剤0.50〜10質量部をさらに含有する、前項〔6〕に記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔8〕
前記オルガノポリシロキサンとは異なる構造の(メタ)アクリロキシ基を含有するオルガノポリシロキサン1.0〜2000質量部をさらに含有する、前項〔6〕又は〔7〕に記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔9〕
前項〔6〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、光半導体用封止材。
〔10〕
前項〔6〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、光半導体用ダイボンド材。
〔11〕
前項〔9〕に記載の光半導体用封止材を成形した封止材を含む、光半導体パッケージ。
〔12〕
下記一般式(5)で表される、ハイドロジェンオルガノシロキサン。
本実施形態のオルガノポリシロキサンは、下記一般式(1)で表される構成単位Sを二つ以上有する。
上記一般式(1)で表される構成単位Sは、多環状オルガノポリシロキサンを表す構成単位である。
構成単位Sは、構成単位Sを構成する単位として、下記一般式(4)で表される構成単位F1をさらに含有してもよい。構成単位F1を有することにより、得られる硬化物のガスバリア性及びリフロー耐性がより向上する傾向にある。
ポリオルガノシロキサンは、二以上の構成単位Sを接続する構成単位Lをさらに有してもよい。構成単位Lは、二以上の構成単位Sを接続するものであれば特に制限されず、鎖状であっても、その中に環状構造を有していてもよい。このような構成単位Lを構成する単位としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される構成単位M1、及び下記一般式(3)で表される構成単位T1、下記一般式(3−2)で表される構成単位T2が挙げられる。
構成単位M1は、下記一般式(2)で表される。
構成単位T1は、下記一般式(3)で表される。
構成単位T2は、下記一般式(3−2)で表される。
本実施形態のオルガノポリシロキサンの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(7)で表されるハイドロジェンポリシロキサン(a)と、ケイ素原子に直接結合したビニル基を1個又は2個以上有するビニル基含有オルガノポリシロキサン(b)と、更に必要に応じて有機化合物(c)と、の付加反応を、ヒドロシリル化反応触媒(d)の存在下で行い、オルガノポリシロキサンを得る付加反応工程を有する方法が挙げられる。
付加反応工程は、ハイドロジェンポリシロキサン(a)と、ビニル基含有オルガノポリシロキサン(b)と、更に必要に応じて有機化合物(c)と、の付加反応を、ヒドロシリル化反応触媒(d)の存在下で行い、オルガノポリシロキサンを得る工程である。
下記一般式(7)で表されるハイドロジェンポリシロキサン(a)としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(8)、(9)又は(10)で表される化合物が挙げられる。
ビニル基含有オルガノポリシロキサン(b)としては、特に限定されないが、例えば、CH2=CHSi(Me)3、CH2=CHSi(C2H5)3、CH2=CHSi(C3H7)3、CH2=CHSi(Me)(Ph)2、CH2=CHSi(Me)2(Ph)、CH2=CHSi(Ph)3で表されるビニル基を1個有するビニル基含有オルガノポリシロキサン;CH2=CHSi(Me)2O−Si(Me)2CH=CH2、CH2=CHSi(Me)2O−Si(Me)2O−Si(Me)2CH=CH2、CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)2−Si(Me)2CH=CH2、CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)3−Si(Me)2CH=CH2、CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)6−Si(Me)2CH=CH2、CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)8−Si(Me)2CH=CH2、CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)11−Si(Me)2CH=CH2、CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)12−Si(Me)2CH=CH2、CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)20−Si(Me)2CH=CH2で表されるビニル基を2個以上有するビニル基含有オルガノポリシロキサンが挙げられる。
有機化合物(c)としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(11)で表される化合物が挙げられる。
有機化合物(c)の使用量割合=[有機化合物(c)のモル量]/[(ハイドロジェンポリシロキサン(a)のSiH基のモル量)−(ビニル基含有オルガノポリシロキサン(b)のビニル基のモル量)]
ヒドロシリル化反応触媒(d)としては、特に限定されず、従来公知のものを全て使用することができる。より具体的には、白金黒、塩化第2白金、塩化白金酸、塩化白金酸と一価アルコールとの反応生成物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体、白金ビスアセトアセテート等の白金系触媒;パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等の、白金系触媒以外の白金族金属系触媒が挙げられる。ヒドロシリル化反応触媒(d)は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
オルガノポリシロキサンの製造方法は、付加反応後に、オルガノポリシロキサンからヒドロシリル化反応触媒(d)を除去する触媒除去工程を有してもよい。触媒除去としては、特に限定されないが、例えば、水洗、活性アルミナや活性炭等の吸着材によって除去する方法が挙げられる。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、前記オルガノポリシロキサン100質量部と、熱ラジカル発生剤0.50〜10質量部とを含有する。
熱ラジカル発生剤としては、熱によって不飽和結合含有基中の不飽和結合同士をラジカル重合させるものであれば特に制限されず、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、t−ブチルパーオキサイド、及びクメンヒドロパーオキサイドのような有機過酸化物;アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ化合物が挙げられる。より具体的には、2、2−アゾビス(4−メトキシ−2、4−ジメチルバレロニトリル)(V−70、和光純薬製)、2、2’−アゾビス(2、4−ジメチルバレロニトリル)(V−65、和光純薬製)2、2’−アゾビスイソブチロニトリル(V−60、和光純薬製)、及び2、2‘−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(V−59、和光純薬製)等のアゾニトリル化合物;オクタノイルパーオキシド(パーロイルO、日本油脂製)、ラウロイルパーオキシド(パーロイルL、日本油脂製)、ステアロイルパーオキシド(パーロイルS、日本油脂製)、スクシニックアシッドパーオキシド(パーロイルSA、日本油脂製)、ベンゾイルパーオキサイド(ナイパーBW、日本油脂製)、イソブチリルパーオキサイド(パーロイルIB、日本油脂製)、2、4−ジクロロベンゾイルパーオキシド(ナイパーCS、日本油脂製)、及び3、5、5−トリメチルヘキサノイルパーオキシド(パーロイル355、日本油脂製)等のジアシルパーオキサイド類;ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート(パーロイルNPP−50M、日本油脂製)、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート(パーロイルIPP−50、日本油脂製)、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(パーロイルTCP、日本油脂製)、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート(パーロイルEEP、日本油脂製)、ジ−2−エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート(パーロイルOPP、日本油脂製)、ジ−2−メトキシブチルパーオキシジカーボネート(パーロイルMBP、日本油脂製)、及びジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネート(パーロイルSOP、日本油脂製)等のパーオキシジカーボネート類;t−ブチルヒドロパーオキサイド(パーブチルH−69、日本油脂製)、及び1、1、3、3−テトラメチルブチルヒドロパーオキサイド(パーオクタH、日本油脂製)、等のヒドロパーオキサイド類;ジ−t−ブチルパーオキサイド(パーブチルD、日本油脂製)、2、5−ジメチル−2、5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(パーヘキサ25B、日本油脂製)等のジアルキルパーオキサイド類;α、α’−ビス(ネオデカノイルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(ダイパーND、日本油脂製)、クミルパーオキシネオデカノエート(パークミルND、日本油脂製)、1、1、3、3−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート(パーオクタND、日本油脂製)、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシネオデカノエート(パーシクロND、日本油脂製)、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート(パーヘキシルND、日本油脂製)、t−ブチルパーオキシネオデカノエート(パーブチルND、日本油脂製)、t−ヘキシルパーオキシピバレート(パーヘキシルPV、日本油脂製)、t−ブチルパーオキシピバレート(パーブチルPV、日本油脂製)、1、1、3、3、−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(パーオクタO、日本油脂製)2、5−ジメチル−2、5−ビス(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン(パーヘキサ250、日本油脂製)、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(パーシクロO、日本油脂製)、t−ヘキシルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(パーヘキシルO、日本油脂製)、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(パーブチルO、日本油脂製)、t−ブチルパーオキシイソブチレート(パーブチルIB、日本油脂製)、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート(パーヘキシルI、日本油脂製)、及びt−ブチルパーオキシマレイックアシッド(パーブチルMA、日本油脂製)、t−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(トリゴノックス121、化薬アクゾ製)、t−アミルパーオキシ3、5、5−トリメチルヘキサノエート(カヤエステルAN、化薬アクゾ製)等のパーオキシエステル類等の有機過酸化物等が挙げられる。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、シランカップリング剤をさらに有してもよい。シランカップリング剤は、1つの分子中に、ガラス、金属、珪石等の無機材料と化学結合する反応基と、更に合成樹脂等の有機材料と化学結合する反応基若しくは有機材料と相溶性の良い置換基と、を有する化合物であれば特に制限されない。無機材料と化学結合する反応基としては、特に限定されないが、例えば、メトキシ基やエトキシ基などが挙げられる。有機材料と化学結合する反応基としては、特に限定されないが、例えば、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メタアクリル基、アクリル基、メルカプト基、イソシアネート基などが挙げられる。有機材料と相溶性の良い置換基としては、特に限定されないが、例えば、イソシアヌレート基などが挙げられる。
また、本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、上記オルガノポリシロキサンとは異なる構造の(メタ)アクリロキシ基を含有する他のオルガノポリシロキサン(以下、「他のオルガノポリシロキサン」ともいう。)を有してもよい。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、染料、劣化防止剤、離型剤、希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、難燃剤、可塑剤、及び界面活性剤等の添加剤を配合することができる。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、耐熱性、耐光性、硬度、導電性、熱伝導性、チキソ性、及び低熱膨張性の改良等を目的として、必要に応じて無機酸化物に代表されるフィラーを含有してもよい。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、硬化前は、液状又は固形であり、所定の処理を施すことにより硬化物を作製することができる。硬化性樹脂組成物中に熱ラジカル発生剤を含有させた場合、加熱処理を施すことにより、硬化物が得られる。硬化温度は通常100〜250℃である。硬化性樹脂組成物の硬化方法、成形方法は、特に限定されない。
サンプル30mgを、1mLの重水素化クロロホルム溶媒に溶解した溶液を測定試料とした。この測定試料の1H NMRの測定を、日本分光社製α−400を用いて、積算回数200回にて行い、オルガノポリシロキサン1分子中の平均組成を求めた。
LED用リフレクター(株式会社エノモト製)中に熱硬化性樹脂組成物を注入し、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、テスト用サンプルを作製した。1種の熱硬化性樹脂組成物に対し当該サンプルを16個作製し、260℃のリフロー装置(エイテックテクトロン製)に通した。リフロー試験後のサンプルをマイクロスコープにて観察し、下記評価基準によりリフロー耐性を評価した。
◎:クラック及び剥離の発生個数が0の場合
△:クラック及び剥離の発生個数が1〜3個の場合
×:クラック及び剥離の発生個数が4個以上の場合
熱硬化性樹脂組成物を100mm×100mmのSUS316製の型に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、厚さ0.2mmの100mm×100mmの硬化物を得た。
◎:酸素透過率が500cc/m2/day未満
○:酸素透過率が500cc/m2/day以上1000cc/m2/day未満
×:酸素透過率が1000cc/m2/day以上
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン13g(SiH:0.216モル)、下記平均組成式(b−1)で表される重量平均分子量186のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン12g(0.130モル)、下記平均組成式(b−2)で表される重量平均分子量780のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン8.7g(0.022モル)、ビニルトリメチルシラン2.2g(0.022モル)、3−ブテニルメタクリレート6g(0.043モル)、トルエン194g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。
CH2=CHSi(Me)2O−Si(Me)2CH=CH2・・・(b−1)
CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)8−Si(Me)2CH=CH2 ・・・(b−2)
(式中、Meはメチル基を示す)
得られたオルガノポリシロキサン100質量部にtert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して熱硬化性樹脂組成物を得た。熱硬化性樹脂組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。また、上記リフロー耐性の評価方法にて評価を行った結果を表1に示す。
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン13g(SiH:0.216モル)、平均組成式(b−1)で表される重量平均分子量186のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン8g(0.086モル)、平均組成式(b−2)で表される重量平均分子量780のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン17g(0.043モル)、ビニルトリメチルシラン4.3g(0.043モル)、3−ブテニルメタクリレート6g(0.043モル)、トルエン195g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン13g(SiH:0.216モル)、平均組成式(b−1)で表される重量平均分子量186のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン4g(0.043モル)、平均組成式(b−2)で表される重量平均分子量780のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン26g(0.065モル)、ビニルトリメチルシラン6.5g(0.065モル)、3−ブテニルメタクリレート6g(0.043モル)、トルエン222g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン13g(SiH:0.216モル)、平均組成式(b−1)で表される重量平均分子量186のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン12g(0.130モル)、トルエン194g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。
3−ブテニルメタクリレート6g(0.044モル)をアリルメタクリレート5.5g(0.044モル)に変更したことを除き実施例1と同様の方法で合成を行った。72時間撹拌後、フラスコ内容物の分析を行ったところ、SiH基の赤外吸光(FT−IR)による2130cm-1の特性吸収は消失していた。その後、活性炭処理し、揮発成分を留去して、オルガノポリシロキサン(A5)40gを得た。得られたポリオルガノシロキサンの2b/(a+2b+c)の値は0.23であった。
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン13g(SiH:0.216モル)、平均組成式(b−2)で表される重量平均分子量780のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン34.6g(0.086モル)、ビニルトリメチルシラン8.7g(0.065モル)、3−ブテニルメタクリレート6g(0.043モル)、トルエン249g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン13g(SiH:0.216モル)、平均組成式(b−1)で表される重量平均分子量186のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン2g(0.011モル)、平均組成式(b−2)で表される重量平均分子量780のビニルジメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン34.6g(0.086モル)、ビニルトリメチルシラン8.7g(0.065モル)、3−ブテニルメタクリレート3g(0.022モル)、トルエン245g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン25g(SiH:0.4モル)、3−ブテニルメタクリレート90g(0.6モル)及び、トルエン295g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。
得られたポリオルガノシロキサン(B1)を用いて実施例1と同様の方法により、熱硬化性樹脂組成物及び硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。また、上記リフロー耐性の評価方法にて評価を行った結果を表1に示す。
Claims (12)
- 前記式(1)中のbが、下記式を満たす、請求項1に記載のオルガノポリシロキサン。
0.010≦2b/(a+2b+c)≦0.40 - 二以上の前記構成単位Sを接続する構成単位Lをさらに有し、
前記構成単位Lが、下記一般式(2)で表される構成単位M1、及び下記一般式(3)で表される構成単位T1のいずれか一つをさらに有する、請求項1又は2に記載のオルガノポリシロキサン。
- 前記R1が、置換若しくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、又は、置換若しくは非置換の炭素数1〜10のアリール基を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のオルガノポリシロキサン。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のオルガノポリシロキサン100質量部と、
熱ラジカル発生剤0.50〜10質量部と、を含有する、
熱硬化性樹脂組成物。 - シランカップリング剤0.50〜10質量部をさらに含有する、請求項6に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記オルガノポリシロキサンとは異なる構造の(メタ)アクリロキシ基を含有するオルガノポリシロキサン1.0〜2000質量部をさらに含有する、請求項6又は7に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、光半導体用封止材。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、光半導体用ダイボンド材。
- 請求項9に記載の光半導体用封止材を成形した封止材を含む、光半導体パッケージ。
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