JP5912352B2 - 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 - Google Patents
多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5912352B2 JP5912352B2 JP2011197209A JP2011197209A JP5912352B2 JP 5912352 B2 JP5912352 B2 JP 5912352B2 JP 2011197209 A JP2011197209 A JP 2011197209A JP 2011197209 A JP2011197209 A JP 2011197209A JP 5912352 B2 JP5912352 B2 JP 5912352B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polysiloxane
- integer
- modified
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 372
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 203
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 77
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 103
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 30
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 22
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 21
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000010408 film Substances 0.000 description 25
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 22
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 17
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 14
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 14
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 12
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Chemical group 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Chemical group 0.000 description 7
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 6
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 6
- ODEXJPXBFISZCB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-methyl-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=C)(C)C1=CC=CC=C1 ODEXJPXBFISZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OOGRAMOPTBMVKO-UHFFFAOYSA-N bis[[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy]-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O[Si](C)(C)C=C)(O[Si](C)(C)C=C)C1=CC=CC=C1 OOGRAMOPTBMVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- VEJOYRPGKZZTJW-FDGPNNRMSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;platinum Chemical compound [Pt].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O VEJOYRPGKZZTJW-FDGPNNRMSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=C GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVOIHGSHJGMSMZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=C)C1=CC=CC=C1 OVOIHGSHJGMSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDEZCOQKJSRQNN-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethyl-phenylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 QDEZCOQKJSRQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N tetrasiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- QMBIHWSWOASEFG-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylethyl(ethenyl)silane Chemical compound C(=C)[SiH2]CC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QMBIHWSWOASEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical group C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKFAYTDWPOEJQT-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C=C)C2C3 OKFAYTDWPOEJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CCO KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZKASMXOELCEADR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)C1C2 ZKASMXOELCEADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTCQPLINQYIRDZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=C)C2C3 JTCQPLINQYIRDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbut-3-yn-2-ol Chemical compound C#CC(O)(C)C1=CC=CC=C1 KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVWSPCJQCSHJV-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2C(C=C)C(C)C1C2 ILVWSPCJQCSHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUYSXSIHCSVJJ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylbicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2C(C=C)CC1C2 PFUYSXSIHCSVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTENSGOZPYEMCG-UHFFFAOYSA-N 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C(C)=CC1C2 HTENSGOZPYEMCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJQVASAUQUTVJK-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2C(=C)CC1C2 AJQVASAUQUTVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N 4-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C=CC1(C)C2 RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUEFRHDDZDWKFN-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ene Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CC=C2 SUEFRHDDZDWKFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFRNNALLLVPGJ-UHFFFAOYSA-N 7-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C=CC1C2C AVFRNNALLLVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSASFGPUXQDHEC-UHFFFAOYSA-N 7-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2CCC1C2=C JSASFGPUXQDHEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001212038 Arcola Species 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZAHJBLPVXVYTL-UHFFFAOYSA-N C1CC2CCC1C2C=C Chemical compound C1CC2CCC1C2C=C IZAHJBLPVXVYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] Chemical compound P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- KVOZXXSUSRZIKD-UHFFFAOYSA-N Prop-2-enylcyclohexane Chemical compound C=CCC1CCCCC1 KVOZXXSUSRZIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(OC)OC)CCC2OC21 SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- HBWGDHDXAMFADB-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)C=C HBWGDHDXAMFADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYVQDVIEOPSEE-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethyl-phenylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(C=C)C1=CC=CC=C1 JOYVQDVIEOPSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTOQCUYVGKZAFS-UHFFFAOYSA-N ethenylcycloheptane Chemical compound C=CC1CCCCCC1 PTOQCUYVGKZAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHVHMSLLBDZEV-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclooctane Chemical compound C=CC1CCCCCCC1 UPHVHMSLLBDZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- MHNBACKYOQMSBS-UHFFFAOYSA-N ethoxy-ethyl-methyl-[1-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ethoxy]silane Chemical compound O1C2CC(CCC21)C(C)O[Si](OCC)(C)CC MHNBACKYOQMSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- LTFTWJYRQNTCHI-UHFFFAOYSA-N hex-1-yn-3-ol Chemical compound CCCC(O)C#C LTFTWJYRQNTCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N hydroxy(diphenyl)silicon Chemical class C=1C=CC=CC=1[Si](O)C1=CC=CC=C1 NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOKUWSXLHXMAOM-UHFFFAOYSA-N hydroxy(phenyl)silicon Chemical class O[Si]C1=CC=CC=C1 NOKUWSXLHXMAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011656 manganese carbonate Substances 0.000 description 1
- 229940093474 manganese carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000006748 manganese carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000016 manganese(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XMWCXZJXESXBBY-UHFFFAOYSA-L manganese(ii) carbonate Chemical compound [Mn+2].[O-]C([O-])=O XMWCXZJXESXBBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZRFQFGSXWZPT-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-silylsilane Chemical compound C(C1CO1)OCCC[SiH]([SiH3])C OHZRFQFGSXWZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YULMNMJFAZWLLN-UHFFFAOYSA-N methylenecyclohexane Chemical compound C=C1CCCCC1 YULMNMJFAZWLLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPHGSKGZRAQSGP-UHFFFAOYSA-N methylenecyclohexane Natural products C1CCCC2CC21 WPHGSKGZRAQSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001393 microlithography Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- LDIPAUVCWRHLAM-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCCN LDIPAUVCWRHLAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCN(CCN)CCCC PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN(CC)CC DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- POPVULPQMGGUMJ-UHFFFAOYSA-N octasilsesquioxane cage Chemical compound O1[SiH](O[SiH](O2)O[SiH](O3)O4)O[SiH]4O[SiH]4O[SiH]1O[SiH]2O[SiH]3O4 POPVULPQMGGUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N phosphane;platinum Chemical compound P.[Pt] PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- PFDGXZLRRGWOKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylcyclooctane Chemical compound C=CCC1CCCCCCC1 PFDGXZLRRGWOKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZIAQVMNAXPCJQ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)COC(=O)C(C)=C UZIAQVMNAXPCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDUXKFKVDQRWJN-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)COC(=O)C=C WDUXKFKVDQRWJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOKUUKOEIMCYAI-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COC(=O)C(C)=C UOKUUKOEIMCYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPPHEZSCZWYTOP-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COC(=O)C=C JPPHEZSCZWYTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006227 trimethylsilylation reaction Methods 0.000 description 1
- DXJZZRSMGLGFPW-UHFFFAOYSA-N triphenyl(prop-2-enyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(CC=C)C1=CC=CC=C1 DXJZZRSMGLGFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Description
アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)、ヒドロシリル基を有する化合物(b)、1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)、1分子中にアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)とをヒドロシリル化反応させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体により、上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Aは、アルケニル基;R1は、アルキル基またはアリール基;R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)
で表されるシロキサン単位から構成されるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物であることを特徴とする、1)〜4)のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
[a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;R3は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基、Xは、下記一般式(1)あるいは一般式(2)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が異なっていても良く、また、一般式(1)、あるいは一般式(2)の構造が混在していても良い。Xは、一般式(1)および/または一般式(2)を少なくとも1つ有する。
本発明におけるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)は、分子中にアルケニル基を有する、多面体骨格を有するポリシロキサンであれば、特に限定はない。具体的に、例えば、以下の式
[R6SiO3/2]x[R7SiO3/2]y
(x+yは6〜24の整数;xは1以上の整数、yは0または1以上の整数;R6はアルケニル基、または、アルケニル基を有する基;R7は、任意の有機基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)
で表されるシロキサン単位から構成されるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物を好適に用いることができ、さらには、式
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Aは、アルケニル基;R1は、アルキル基またはアリール基;R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)
で表されるシロキサン単位から構成されるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物が好ましいものとして例示される。
R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基である。アルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が例示され、また、アリール基としては、フェニル基、トリル基等のアリール基が例示される。本発明におけるR2としては、耐熱性・耐光性の観点から、メチル基が好ましい。
(a)成分の合成方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いて合成することができる。合成方法としては、例えば、R8SiXa 3(式中R8は、上述のR6、R7を表し、Xaは、ハロゲン原子、アルコキシ基等の加水分解性官能基を表す)のシラン化合物の加水分解縮合反応によって、得られる。または、R8SiXa 3の加水分解縮合反応によって分子内に3個のシラノール基を有するトリシラノール化合物を合成したのち、さらに、同一もしくは異なる3官能性シラン化合物を反応させることにより閉環し、多面体構造ポリシロキサンを合成する方法も知られている。
本発明で用いるヒドロシリル基を有する化合物(b)は、分子中に1個以上のヒドロシリル基を有していれば特に制限はないが、得られる多面体構造ポリシロキサン変性体の透明性、耐熱性、耐光性の観点から、ヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であることが好ましく、さらには、ヒドロシリル基を有する環状シロキサンあるいは直鎖状ポリシロキサンであることが好ましい。特にガスバリア性や耐青色レーザー性の観点からは、環状シロキサンであることが好ましい。
これら、ヒドロシリル基を有する化合物(b)は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明における1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)はヒドロシリル基を有する化合物(b)のヒドロシリル基とヒドロシリル化反応する。(c)成分を用いることで、得られる硬化物の弾性率を低下させることができ、さらに、耐冷熱衝撃性、破壊強度、ガスバリア性等を向上することができる。
本発明における(c)成分は、1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物であればよく、この炭素−炭素2重結合は、ビニレン基、ビニリデン基、アルケニル基のいずれであってもよい。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基等が例示されるが、耐熱性・耐光性の観点から、ビニル基が好ましい。
また、本発明における(c)成分は、平均分子量が1000以下であることが(b)成分との反応性の観点から好ましい。このような環状オレフィン化合物として、脂肪族環状オレフィン化合物、置換脂肪族環状オレフィン化合物等が挙げられる。
これら、1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)の添加量は、後述のヒドロシリル基を有する化合物(b)のヒドロシリル基1個あたり、(c)成分の炭素−炭素2重結合の数が、0.01〜0.5個になるように用いることが好ましい。添加量が少ないと、得られる硬化物の耐冷熱衝撃性が低下する場合があり、添加量が多いと、得られる硬化物に硬化不良が生じる場合がある。
本発明における1分子中にアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)は、前述のヒドロシリル基を有する化合物(b)とヒドロシリル化反応する。(d)成分を用いることで、得られる硬化物の弾性率を低下させることができ、耐冷熱衝撃性を向上させることができる。また、(d)成分を用いることで、得られる硬化物のガスバリア性が向上することもある。
本発明の多面体構造ポリシロキサン変性体は、後述のヒドロシリル化触媒の存在下、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)、1分子中に炭素-炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)、1分子中にアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)を、ヒドロシリル基を有する化合物(b)とヒドロシリル化反応させることにより得られる。
[XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b
[a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;R3は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基、Xは、下記一般式(1)あるいは一般式(2)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が異なっていても良く、また、一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が混在していても良い。Xは、一般式(1)および/または一般式(2)を少なくとも1つ有する。
で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン系化合物である。中でもR6は、アリール基を1個以上有することが、ガスバリア性の観点から好ましい。
本発明における1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンのシロキサンのユニット数は、特に限定されないが、2つ以上が好ましく、さらに好ましくは、2〜10個である。1分子中のシロキサンのユニット数が少ないと、組成物から揮発しやすくなり、硬化後に所望の物性が得られないことがある。また、シロキサンのユニット数が多いと、得られた硬化物のガスバリア性が低下する場合がある。
本発明では、多面体構造ポリシロキサン変性体の合成、および、該変性体を含有する組成物を硬化させる際に、ヒドロシリル化触媒を用いる。
硬化遅延剤は、本発明のポリシロキサン系組成物の保存安定性を改良あるいは、硬化過程でのヒドロシリル化反応の反応性を調整するための成分である。本発明においては、硬化遅延剤としては、ヒドロシリル化触媒による付加型硬化性組成物で用いられている公知のものが使用でき、具体的には脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等が挙げられる。これらを単独使用、または2種以上併用してもよい。
本発明のポリシロキサン系組成物は、多面体構造ポリシロキサン変性体に、必要に応じて、1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサン、ヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤を加えることにより得ることができる。本発明のポリシロキサン系組成物は、液状樹脂組成物として取り扱うことが可能である。液状樹脂組成物とすることにより、型、パッケージ、基板等に、注入あるいは塗布して硬化させることで、用途に応じた成型体を容易に得ることができる。
本発明のポリシロキサン系組成物は、必要に応じて接着性付与剤を添加することができる。
本発明において得られる成型体の用途としては、具体的に例えば、液晶ディスプレイ分野における基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着剤、カラーフィルター、偏光子保護フィルム、パッシベーション膜などの液晶用フィルムなどの液晶表示装置周辺材料が例示される。また、PDP(プラズマディスプレイ)の封止剤、反射防止フィルム、光学補正フィルム、ハウジング材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、カラーフィルター、パッシベーション膜、またLED表示装置に使用されるLED素子のモールド材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、カラーフィルター、パッシベーション膜、またプラズマアドレス液晶ディスプレイにおける基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着剤、カラーフィルター、偏光子保護フィルム、パッシベーション膜、また有機ELディスプレイにおける前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、カラーフィルター、接着剤、パッシベーション膜、またフィールドエミッションディスプレイ(FED)における各種フィルム基板、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、カラーフィルター、パッシベーション膜が例示される。
本発明のポリシロキサン系組成物を用いてなる硬化後の透湿度は、温度40℃、湿度90%の条件下において、30g/m2/24h以下であるが、さらには20g/m2/24h以下であることがガスバリア性の観点から好ましい。
なお、透湿度とは以下の方法に従って算出することができる。
本発明のポリシロキサン系組成物を用いた封止剤を硬化すると、透湿度は30g/m2/24h以下となり、良好な低透湿性のため、LEDの封止剤として特に有用である。本願発明の封止剤の特徴である透湿度が30g/m2/24h以下であることにより水分、更には、酸素、硫化水素等のガス透過が抑制されて、LEDにおける銀リードフレームや、リフレクター等の腐食が生じにくくなる結果、LEDの耐久性が向上する効果が期待できる。
東京計器製 E型粘度計を用いた。測定温度23.0℃、回転数1rpm、EHD型48φ1倍コーンで測定した。
バリアン・テクノロジーズ・ジャパン・リミテッド製 400MHz NMRを用いた。多面体構造ポリシロキサン変性体のSiH価は、多面体構造ポリシロキサン変性体とジブロモエタンの混合物を作り、そのNMR測定を行うことで、下記計算式(1)
式(1):SiH価(mol/kg)=[多面体構造ポリシロキサン変性体のSiH基に帰属されるピークの積分値]/[ジブロモエタンのメチル基に帰属されるピークの積分値]×4×[混合物中のジブロモエタン重量]/[ジブロモエタンの分子量]/[混合物中の多面体構造ポリシロキサン変性体重量]
を用いて計算した。
ポリシロキサン系組成物を型に充填し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させて、厚さ2mmのサンプルを作成した。
上記の通り作成したサンプルを、150℃に温度設定した対流式オーブン内(空気中)で該サンプルを200時間養生し、目視にて観察した。着色などによる色目の変化が見られなかったものを○、見られたものを×と評価した。
スガ試験機(株)社製、メタリングウェザーメーター(形式M6T)を用いた。上記の通り作成したサンプルを、ブラックパネル温度120℃、放射照度0.53kW/m2で、積算放射照度50MJ/m2まで照射し、目視にて観察した。着色などによる色目の変化が見られなかったものを○、見られたものを×と評価した。
株式会社エノモト製LEDパッケージ(品名:TOP LED 1−IN−1、外形寸法3528、3.5mm×2.8mm×1.9mm、内径2.4mm)に、0.4mm×0.4mm×0.2mmの単結晶シリコンチップ2個を、株式会社ヘンケルジャパン製エポキシ系接着剤(品名:LOCTITE348)で貼り付け、150℃に温度設定した対流式オーブンで30分加熱して固定した。ここにポリシロキサン系組成物を注入し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させてサンプルを作成した。
上記の通り作成したサンプルを、熱衝撃試験機(エスペック製 TSA−71H−W)を用いて、高温保持100℃、30分間、低温保持−40℃、30分間のサイクルを200サイクル行った後、サンプルを観察した。試験後、目視で変化が無ければ○、クラックが入ったり、パッケージとの間に剥離、あるいは着色が起きたりした場合は×とした。
(本発明では、得られた硬化物のガスバリア性の指標として、硬化物の透湿度を用いた。すなわち、透湿度が低いことはガスバリア性が高いことと同義となる。)ポリシロキサン系組成物を型に充填し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させて、5cm角、厚さ2mmのサンプルを作成した。このサンプルを室温25℃、湿度55%RHの環境で24時間養生した。
5cm角の板ガラス(0.5mm厚)の上部に5cm角のポリイソブチレンゴムシート(3mm厚、ロの字型になるように内部の3cm角を切り取ったもの)を固定した治具を作製し、和光純薬工業製塩化カルシウム(水分測定用)1gをロの字型内に充填する。さらに上部に、上記の5cm角、厚さ2mmのサンプルを固定し、これを試験体とする。試験体を恒温恒湿機(エスペック製 PR‐2KP)内で温度40℃、湿度90%RHで24時間養生し、下記計算式(2)
式(2):透湿度(g/m2/day)={(透湿性試験後の試験体総重量(g))− (透湿性試験前の試験体総重量(g))}×10000/9
に従って透湿度(水蒸気透過率)を算出した。
株式会社エノモト製LEDパッケージ(品名:TOP LED 1−IN−1)にポリシロキサン系組成物を注入し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させてサンプルを作成した。このサンプルを、フロー式ガス腐食試験機(ファクトケイ製KG130S)内に入れ、40℃、80%RH、硫化水素3ppmの条件下で、96時間、硫化水素暴露試験を行った。試験後、パッケージのリフレクターが変色していなければ○、わずかに変色が見られた場合は△、変色している場合は×とした。
ポリシロキサン系組成物5gに蛍光体(インテマティックス製Y3957)0.05gを添加し、よく掻き混ぜた後、静置した。1時間後に観察し、蛍光体が分散したままである場合は○、沈降が観られた場合は×とした。
48%コリン水溶液(トリメチル−2ヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液)1262gにテトラエトキシシラン1083gを加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール1000mLを加え、均一溶液とした。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10gをトルエン20gで溶解した溶液に、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)1.3μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン6.2g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基4.0個となる量)とトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。この溶液からトルエンと未反応成分を留去し、再度、トルエン10gを加えて生成物を溶解させ、さらに、別途準備したカンフェン0.5g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、炭素−炭素2重結合の数0.04個となる量)と、ビニルジフェニルメチルシラン3.8g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、炭素−炭素2重結合の数0.16個となる量)をトルエン10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、105℃で5時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、カンフェンおよびビニルジフェニルメチルシラン由来の炭素−炭素2重結合のピークが消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体18.8g(SiH価2.21mol/kg)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル‐1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.42gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、およびカンフェン0.5g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、炭素−炭素2重結合基の数が0.05個となる量)、およびビニルジフェニルメチルシラン1.9g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.21個となる量)を加え、トルエン20g加え溶解し、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)1.3μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4.6g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基3個となる量)とトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で3時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基、およびカンフェンおよびビニルジフェニルメチルシラン由来の炭素−炭素2重結合のピークが消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、エチニルシクロヘキサノール2.67μl、マレイン酸ジメチル0.62μlを加え、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体13.0g(SiH価2.08mol/kg)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.34gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
実施例1で得られた液状の多面体構造ポリシロキサン変性体5.00g(SiH価2.21mol/kg)に、エチニルシクロヘキサノール2.67μl、マレイン酸ジメチル0.62μlを加え攪拌した後、1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.42gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
実施例2で得られた液状の多面体構造ポリシロキサン変性体5.00g(SiH価2.08mol/kg)に1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.34g、さらに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.16gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10gおよびトルエン20gの溶液に、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)1.3μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基12.7個となる量)、トルエン10gの溶液にゆっくりと滴下し、105℃で2時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。エチニルシクロヘキサノール2.67μl、マレイン酸ジメチル0.62μlを加え、トルエンと未反応成分を留去することにより、液状の変性体16.5g(SiH価4.72mol/kg)を得た。得られた変性体5,0gに、1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン3.1gを加えて撹拌し、組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、およびスチレン0.89g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基の数が0.11個となる量)を加え、トルエン20g加え溶解し、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)1.3μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4.6g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基3個となる量)とトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で3時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物およびスチレン由来のアルケニル基のピークが消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、エチニルシクロヘキサノール2.67μl、マレイン酸ジメチル0.62μlを加え、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体13.8g(SiH価2.24mol/kg)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.44gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
比較例1で得られた変性体5.00gに、ビニル基を末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVD8MV、クラリアント製)3.5gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
Claims (14)
- アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)、ヒドロシリル基を有する環状シロキサンおよび/または直鎖状シロキサン(b)、1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)、1分子中にアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)のヒドロシリル化反応物であって、ヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 1分子中にアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)が、アリール基を1個以上有する有機ケイ素化合物であることを特徴とする請求項1に記載のヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 温度20℃において、液状であることを特徴とする、請求項1または2に記載のヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン変性体。
- アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)が、式
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Aは、アルケニル基;R1は、アルキル基またはアリール基;R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)
で表されるシロキサン単位から構成されるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン変性体。 - 式 [XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b
[a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;R3は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基、Xは、下記一般式(1)あるいは一般式(2)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が異なっていても良く、また、一般式(1)、あるいは一般式(2)の構造が混在していても良い。Xは、一般式(1)および/または一般式(2)を少なくとも1つ有する。
で表されるシロキサン単位から構成されることを特徴とするヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン変性体。 - R6がアリール基を1個以上含有することを特徴とする請求項5に記載のヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン変性体を含有するポリシロキサン系組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン変性体、1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンを含有するポリシロキサン系組成物。
- 1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンが、アリール基を1個以上有することを特徴とする、請求項8に記載のポリシロキサン系組成物。
- 温度23℃において、1Pa・s以上の粘度を有することを特徴とする、請求項7〜9のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- ヒドロシリル化触媒を含有することを特徴とする、請求項7〜10のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 硬化遅延剤を含有することを特徴とする、請求項7〜11のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物を硬化させてなる硬化物。
- 40℃、湿度90%での透湿度が30g/m2/24h以下であることを特徴とする請求項13に記載の硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011197209A JP5912352B2 (ja) | 2011-09-09 | 2011-09-09 | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011197209A JP5912352B2 (ja) | 2011-09-09 | 2011-09-09 | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013057030A JP2013057030A (ja) | 2013-03-28 |
JP5912352B2 true JP5912352B2 (ja) | 2016-04-27 |
Family
ID=48133162
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011197209A Active JP5912352B2 (ja) | 2011-09-09 | 2011-09-09 | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5912352B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6075939B2 (ja) * | 2011-09-14 | 2017-02-08 | 株式会社カネカ | ポリシロキサン系組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006299150A (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Asahi Kasei Corp | 封止材用組成物及び光学デバイス |
JP5329906B2 (ja) * | 2008-10-16 | 2013-10-30 | 株式会社カネカ | ポリシロキサン系組成物 |
JP2010095618A (ja) * | 2008-10-16 | 2010-04-30 | Kaneka Corp | ポリシロキサン系組成物およびそれから得られる硬化物 |
JP2011042732A (ja) * | 2009-08-20 | 2011-03-03 | Kaneka Corp | Led封止剤 |
JP2011052093A (ja) * | 2009-09-01 | 2011-03-17 | Kaneka Corp | 多面体構造ポリシロキサン変性体およびこれから得られる組成物 |
JP5616042B2 (ja) * | 2009-09-25 | 2014-10-29 | 株式会社カネカ | 多面体構造ポリシロキサン系変性体及び組成物 |
-
2011
- 2011-09-09 JP JP2011197209A patent/JP5912352B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013057030A (ja) | 2013-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5784618B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、多面体構造ポリシロキサン系組成物、硬化物、及び、光半導体デバイス | |
US9688851B2 (en) | Polysiloxane composition, hardened material and optical device | |
JP5643009B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物を用いた光学デバイス | |
JP5965195B2 (ja) | ポリシロキサン系組成物 | |
US20130192491A1 (en) | Modified polyhedral polysiloxane, composition containing the modified polyhedral polysiloxane, and cured product obtained by curing the composition | |
JP2012201706A (ja) | ポリシロキサン系組成物 | |
JP2011246652A (ja) | ポリシロキサン系組成物 | |
JP5972544B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP5715828B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP2013209565A (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体を含有するポリシロキサン系組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP6161252B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP5829466B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP5912352B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP5620151B2 (ja) | 光学デバイス | |
JP5819089B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP5710998B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP5923331B2 (ja) | ポリシロキサン系組成物、該組成物を用いてなる封止剤、および光学デバイス | |
JP5919361B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP5695372B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP5873677B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP2012224744A (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、硬化物、および該組成物を用いた光学デバイス | |
JP2013194184A (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体の製造方法、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP6075939B2 (ja) | ポリシロキサン系組成物 | |
JP2013071944A (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物からなる光素子封止剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140722 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150428 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150617 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20150617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151020 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151125 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160322 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160401 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5912352 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |