JP5710998B2 - 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 - Google Patents
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Description
アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士をヒドロシリル化して得られるポリシロキサン化合物(b)、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)とをヒドロシリル化反応させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体により、上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の構成を有するものである。
本発明における(a)成分は、多面体構造を形成するSi原子上に直接、または間接的にアルケニル基およびヒドロシリル基が結合したポリシロキサン系化合物であればよく、特に限定されない。
本発明において使用される多面体構造を形成するSi原子上に直接、または間接的にアルケニル基およびヒドロシリル基が結合したポリシロキサン系化合物において、多面体構造に含有されるSi原子の数は6〜24であることが好ましく、具体的に、例えば、以下の構造で示される多面体構造を有するシルセスキオキサンが例示される(ここでは、Si原子数=8を代表例として例示する)。
(i)[アルケニル基の数]−[ヒドロシリル基の数]>2、もしくは、
(ii)[ヒドロシリル基の数]−[アルケニル基の数]>2、
であることが好ましい。
本発明におけるポリシロキサン化合物(b)は、アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士を直接ヒドロシリル化反応により結合させて得ることができる。本発明におけるポリシロキサン化合物(b)は、(a)由来のアルケニル基およびヒドロシリル基の反応により、アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)の分子同士が直接結合することで、例えば、多面体構造ポリシロキサン変性体を用いて得られる硬化物の強度やガスバリア性、ダイシング性(切削加工性)を向上させることが可能となる。ここで、アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)由来のアルケニル基およびヒドロシリル基のヒドロシリル化反応において、アルケニル基またはヒドロシリル基のどちらか一方が残留していることが、多面体構造ポリシロキサン変性体を用いて得られる硬化物の硬度や強度、ガスバリア性やダイシング性(切削加工性)の観点から好ましい。ここで、前記、アルケニル基またはヒドロシリル基のどちらか一方が残留した状態とは、アルケニル基もしくはヒドロシリル基の一方が実質的に消失してポリシロキサン化合物(b)の1分子中に、平均して0.5個以下、好ましくは、0.2個以下、さらに好ましくは0個の状態となり、他方、残留する置換基の数がポリシロキサン化合物(b)1分子中に、平均して、1.5個、好ましくは2個、さらに好ましくは、2.5個以上の状態となることをさす。このとき、ガスバリア性の観点からは、残留する置換基の数がさらに多くなることがより好ましい。
本発明における1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)は、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を平均して2個以上有する化合物であれば特に制限はないが、多面体構造ポリシロキサン変性体のハンドリング性、成形加工性、透明性、あるいは、多面体構造ポリシロキサン変性体を用いて得られる硬化物の透明性、耐熱性、耐光性の観点から、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を有する環状シロキサン、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を有する直鎖状シロキサンが好ましく、特には、耐青色レーザー性やガスバリア性等の観点から、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を有する環状シロキサンが好ましいものとして例示される。
本発明における1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)は、前述のポリシロキサン系化合物(b)および/または、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)とヒドロシリル化反応する。(d)成分を用いることで、得られる硬化物の弾性率を低下させることができ、耐冷熱衝撃性を向上させることができる。
(d)成分がポリシロキサンである場合、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有する直鎖構造のポリシロキサン、分子末端にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有するポリシロキサン、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有する環状シロキサン等が例示される。
また(d)成分が、分子末端にアルケニル基を1個有するポリシロキサンである場合、具体的に例えば、先に例示したジメチルビニルシリル基とトリメチルシリル基で末端が1個ずつ封鎖されたポリシロキサン、SiO2単位、SiO3/2単位、SiO単位、SiO1/2単位からなる群において選ばれる少なくとも1つのシロキサン単位および1つのジメチルビニルシロキサン単位からなるポリシロキサン、ジエチルビニルシリル基で末端が1個封鎖されたポリシロキサンで、該ポリシロキサンがSiO2単位、SiO3/2単位、SiO単位からなる群において選ばれる少なくとも1つのシロキサン単位からなるポリシロキサン等が例示される。中でも、耐熱・耐光性の観点から、ジメチルビニルシリル基で末端が1個封鎖されたポリシロキサンで、該ポリシロキサンがSiO2単位、SiO3/2単位、SiO単位からなる群において選ばれる少なくとも1つのシロキサン単位からなるポリシロキサンが好ましい例として挙げられる。
また(d)成分が、アルケニル基を1個有する環状シロキサンである場合、具体的に例えば、1−ビニル−1,3,3,5,5,7,7−ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3−フェニル−1,3,5,5,7,7−ヘキサメチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3,5−ジフェニル−1,3,5,7,7−ペンタメチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3,5,7−トリフェニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−1,3,3,5,5,7,7−ヘプタエチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3−フェニル−1,3,5,5,7,7−ヘキサメエチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3,5−ジフェニル−1,3,5,7,7−ペンタエチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3,5,7−トリフェニル−1,3,5,7−テトラエチルシクロテトラシロキサン等が例示される。中でも、耐熱・耐光性の観点から、1−ビニル−1,3,3,5,5,7,7−ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3−フェニル−1,3,5,5,7,7−ヘキサメチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3,5−ジフェニル−1,3,5,7,7−ペンタメチルシクロテトラシロキサン、1−ビニル−3,5,7−トリフェニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンが好ましい例として挙げられる。
1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)の添加量は、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)がアルケニル基を有する場合、(c)成分のアルケニル基1個あたり、(d)成分のSi原子に直結した水素原子の数が0.01〜0.5個になるように用いることが好ましい。添加量が少ないと、得られる硬化物の耐冷熱衝撃性が低下する場合があり、添加量が多いと、得られる硬化物に硬化不良が生じる場合がある。
本発明の多面体構造ポリシロキサン変性体は、後述のヒドロシリル化触媒の存在下、アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士をヒドロシリル化して得られるポリシロキサン化合物(b)、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)とをヒドロシリル化反応させることにより得られる。
こうして得られた多面体構造ポリシロキサン変性体には、反応に用いた(b)成分のアルケニル基が一部残存していてもよい。
本発明における1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンのシロキサンのユニット数は、特に限定されないが、2つ以上が好ましく、さらに好ましくは、2〜10個である。1分子中のシロキサンのユニット数が少ないと、組成物から揮発しやすくなり、硬化後に所望の物性が得られないことがある。また、シロキサンのユニット数が多いと、得られた硬化物のガスバリア性が低下する場合がある。
これら1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンは、単独で用いても良く、2種類以上併用して用いてもよい。
本発明では、多面体構造ポリシロキサン変性体の合成、および、該変性体を含有する組成物を硬化させる際に、ヒドロシリル化触媒を用いる。
硬化遅延剤は、本発明のポリシロキサン系組成物の保存安定性を改良あるいは、硬化過程でのヒドロシリル化反応の反応性を調整するための成分である。本発明においては、硬化遅延剤としては、ヒドロシリル化触媒による付加型硬化性組成物で用いられている公知のものが使用でき、具体的には脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等が挙げられる。これらを単独使用、または2種以上併用してもよい。
接着性付与剤は本発明におけるポリシロキサン系組成物と基材との接着性を向上する目的で用いるものであり、その様な効果があるものであれば特に制限はないが、シランカップリング剤が好ましい例として例示できる。
本発明のポリシロキサン系組成物は、多面体構造ポリシロキサン変性体に、必要に応じて、1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサン、ヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤を加えることにより得ることができる。本発明のポリシロキサン系組成物は、液状樹脂組成物として取り扱うことが可能である。液状樹脂組成物とすることにより、型、パッケージ、基板等に、注入あるいは塗布して硬化させることで、用途に応じた成型体を容易に得ることができる。
硬化時間は硬化温度、用いるヒドロシリル化触媒の量及び反応性基の量、その他、本願組成物のその他の配合物の組み合わせにより適宜選択することができるが、あえて例示すれば、1分〜12時間、好ましくは10分〜8時間行うことにより、良好な硬化物を得ることができる。
無機フィラーは、無機物もしくは無機物を含む化合物であれば特に限定されないが、具体的に例えば、石英、ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカ等のシリカ系無機フィラー、アルミナ、ジルコン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、窒化ケイ素、窒化ホウ素、窒化アルミ、炭化ケイ素、ガラス繊維、ガラスフレーク、アルミナ繊維、炭素繊維、マイカ、黒鉛、カーボンブラック、フェライト、グラファイト、ケイソウ土、白土、クレー、タルク、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マンガン、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、チタン酸カリウム、ケイ酸カルシウム、無機バルーン、銀粉等を挙げることができる。これらは、単独で用いてもよく、2種類以上併用してもよい。
東京計器製 E型粘度計を用いた。測定温度23.0℃、EHD型48φ1倍コーンで測定した。
バリアン・テクノロジーズ・ジャパン・リミテッド製 400MHz NMRを用いた。多面体構造ポリシロキサン変性体のSiH価は、多面体構造ポリシロキサン変性体とジブロモエタンの混合物を作り、そのNMR測定を行うことで、下記計算式(1)
SiH価(mol/kg)=[多面体構造ポリシロキサン変性体のSiH基に帰属されるピークの積分値]/[ジブロモエタンのメチル基に帰属されるピークの積分値]×4×[混合物中のジブロモエタン重量]/[ジブロモエタンの分子量]/[混合物中の多面体構造ポリシロキサン変性体重量] (1)
を用いて計算した。
ポリシロキサン系組成物を型に充填し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させて、厚さ2mmのサンプルを作成した。
上記の通り作成したサンプルを、150℃に温度設定した対流式オーブン内(空気中)で該サンプルを200時間養生し、目視にて観察した。着色などによる色目の変化が見られなかったものを○、見られたものを×と評価した。
スガ試験機(株)社製、メタリングウェザーメーター(形式M6T)を用いた。上記の通り作成したサンプルを、ブラックパネル温度120℃、放射照度0.53kW/m2で、積算放射照度50MJ/m2まで照射し、目視にて観察した。着色などによる色目の変化が見られなかったものを○、見られたものを×と評価した。
株式会社エノモト製LEDパッケージ(品名:TOP LED 1−IN−1、外形寸法3528、3.5mm×2.8mm×1.9mm、内径2.4mm)に、0.4mm×0.4mm×0.2mmの単結晶シリコンチップ2個を、株式会社ヘンケルジャパン製エポキシ系接着剤(品名:LOCTITE348)で貼り付け、150℃に温度設定した対流式オーブンで30分加熱して固定した。
上記の通り作成したサンプルを、熱衝撃試験機(エスペック製 TSA−71H−W)を用いて、高温保持100℃、30分間、低温保持−40℃、30分間のサイクルを200サイクル行った後、サンプルを観察した。試験後、目視で変化が無ければ○、クラックが入ったり、パッケージとの間に剥離、あるいは着色が起きたりした場合は×とした。
(本発明では、得られた硬化物のガスバリア性の指標として、硬化物の透湿度を用いた。すなわち、透湿度が低いことはガスバリア性が高いことと同義となる。)ポリシロキサン系組成物を型に充填し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させて、5cm角、厚さ2mmのサンプルを作成した。このサンプルを室温25℃、湿度55%RHの環境で24時間養生した。
5cm角の板ガラス(0.5mm厚)の上部に5cm角のポリイソブチレンゴムシート(3mm厚、ロの字型になるように内部の3cm角を切り取ったもの)を固定した治具を作製し、和光純薬工業製塩化カルシウム(水分測定用)1gをロの字型内に充填する。さらに上部に、上記の5cm角、厚さ2mmのサンプルを固定し、これを試験体とする。試験体を恒温恒湿機(エスペック製 PR‐2KP)内で温度40℃、湿度90%RHで24時間養生し、下記計算式(2)
透湿度(g/m2/day)={(透湿性試験後の試験体総重量(g))−(透湿性試験前の試験体総重量(g))}×10000/9 (2)
に従って透湿度(水蒸気透過率)を算出した。
株式会社エノモト製LEDパッケージ(品名:TOP LED 1−IN−1)にポリシロキサン系組成物を注入し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させてサンプルを作成した。このサンプルを、フロー式ガス腐食試験機(ファクトケイ製KG130S)内に入れ、40℃、80%RH、硫化水素3ppmの条件下で、96時間、硫化水素暴露試験を行った。試験後、パッケージのリフレクターが変色していなければ○、わずかに変色が見られた場合は△、変色している場合は×とした。
ポリシロキサン系組成物5gに蛍光体(インテマティックス製Y3957)0.05gを添加し、よく掻き混ぜた後、静置した。1時間後に観察し、蛍光体が分散したままである場合は○、沈降が観られた場合は×とした。
多面体構造を有するポリシロキサン(a)の合成方法として、48%トリメチル−2ヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(コリン水溶液)1288gにテトラアルコキシシラン1042gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール750mLを加え均一溶液とした。ジメチルビニルクロロシラン588g、トリメチルクロロシラン554g、ジメチルクロロシラン132g、ヘキサン750mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、1時間反応させた後、有機層を抽出、濃縮することにより、固形物を得た。次に、生成した固形物をアセトニトリル中で攪拌し洗浄した後、ろ別することによりアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物601gを得た。1H−NMRより、ビニル基とトリメチルシリル基、ヒドロシリル基が、3.1:3.9:1.0の割合で導入している事を確認した。
多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)の合成方法として、48%トリメチル−2ヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(コリン水溶液)515gにテトラアルコキシシラン417gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール265mLを加え均一溶液とした。ジメチルビニルクロロシラン25g、トリメチルクロロシラン105g、ジメチルクロロシラン80g、ヘキサン225mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、1時間反応させた後、有機層を抽出、濃縮することにより、固形物を得た。次に、生成した固形物をメタノール中で攪拌し洗浄した後、ろ別することによりアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物224gを得た。1H−NMRより、ビニル基とトリメチルシリル基、ヒドロシリル基が、0.6:3.8:3.6の割合で導入している事を確認した。
製造例1で得られたアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、トルエン30gの混合溶液に、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)1.6μL、トルエン10gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温したのち、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン由来のヒドロシリル基が消失し、アルケニル基が存在している事を確認した。このようにして得られたアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物を含んだ溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン5.2g(使用したアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基4.7個となる量)とトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、ポリシロキサン由来のアルケニル基が消失している事を確認した。この溶液からトルエンと未反応成分を留去し、再度、トルエン10gを加えて生成物を溶解させ、さらに、別途準備したビニルジフェニルメチルシラン2.3g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.12個となる量)をトルエン10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、105℃で1時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、ビニルジフェニルメチルシラン由来のアルケニル基が消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体16.3g(SiH価2.07mol/kg)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル‐1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.33gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、トルエン30gの混合溶液に、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)1.6μL、トルエン10gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温したのち、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン由来のヒドロシリル基が消失し、アルケニル基が存在している事を確認した。このようにして得られたアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物を含んだ溶液に、ビニルジフェニルメチルシラン3.9g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.2個となる量)を加えた後、この溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン5.2g(使用したアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基4.7個となる量)とトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基、およびビニルジフェニルメチルシラン由来のアルケニル基が消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、エチニルシクロヘキサノール3.08μl、マレイン酸ジメチル0.71μlを加え、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体19.0g(SiH価2.18mol/kg)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.40gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、トルエン30gの混合溶液に、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)1.6μL、トルエン10gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温したのち、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン由来のヒドロシリル基が消失し、アルケニル基が存在している事を確認した。
また別途、ビニルジフェニルメチルシラン3.9g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.2個となる量)をトルエン10gに溶解させ、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.6μLを加えた溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン5.2g(使用したアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基4.7個となる量)とトルエン20gの溶液にゆっくりと滴下し、105℃で1時間反応させた。1H−NMR測定すると、ビニルジフェニルメチルシラン由来のアルケニル基が消失している事を確認した。さらに、この溶液に、先ほど準備した、アルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物の溶液をゆっくり滴下し、105℃で2時間反応させた。1H−NMR測定すると、ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、エチニルシクロヘキサノール3.71μl、マレイン酸ジメチル0.86μlを加え、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体18.5g(SiH価2.20mol/kg)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.40gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、トルエン30gの混合溶液に、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)1.6μL、トルエン10gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温したのち、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン由来のヒドロシリル基が消失し、アルケニル基が存在している事を確認した。このようにして得られたアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物を含んだ溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン5.2g(使用したアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基4.7個となる量)と、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン1.6g(使用したアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基0.9個となる量)とのトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。反応終了後、この溶液からトルエンと未反応成分を留去し、再度、トルエン10gを加えて生成物を溶解させ、さらに、別途準備したビニルジフェニルメチルシラン1.3g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.07個となる量)をトルエン10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、105℃で1時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、ビニルジフェニルメチルシラン由来のアルケニル基が消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、エチニルシクロヘキサノール3.08μl、マレイン酸ジメチル0.71μlを加え、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体18.8g(SiH価1.63mol/kg)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.04gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例2で得られたアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、トルエン30gの混合溶液に、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)0.6μL、トルエン10gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温したのち、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン由来のアルケニル基が消失し、ヒドロシリル基が存在している事を確認した。
実施例2で得られた液状の多面体構造ポリシロキサン変性体5.00g(SiH価2.18mol/kg)に1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.40g、さらに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.16gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物5gをトルエン15gに溶解させ、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μL、トルエン5gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温した後、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン由来のヒドロシリル基が消失し、アルケニル基が存在していることを確認した。このようにして得られたアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物を含んだ溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン2.6g(使用したアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基4.7個となる量)、トルエン10gの溶液にゆっくりと滴下し、105℃で2時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、ポリシロキサン由来のアルケニル基が消失している事を確認した。エチニルシクロヘキサノール1.99μl、マレイン酸ジメチル0.46μlを加え、トルエンと未反応成分を留去することにより、液状の変性体6.6g(SiH価3.66mol/kg)を得た。得られた変性体5,0gに、1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン2.4g、ビニルジフェニルメチルシラン1.4gを加えて撹拌し、組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物5gをトルエン15gに溶解させ、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μL、トルエン5gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温した後、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン由来のヒドロシリル基が消失し、アルケニル基が存在していることを確認した。このようにして得られたアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物を含んだ溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン2.6g(使用したアルケニル基含有多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基4.7個となる量)、トルエン10gの溶液にゆっくりと滴下し、105℃で2時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、ポリシロキサン由来のアルケニル基が消失している事を確認した。エチニルシクロヘキサノール1.99μl、マレイン酸ジメチル0.46μlを加え、トルエンと未反応成分を留去することにより、液状の変性体6.7g(SiH価3.66mol/kg)を得た。得られた変性体5.0gに、ビニル基を末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVD8MV、クラリアント社製)4.6gを加えて撹拌し、組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
Claims (16)
- アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士をヒドロシリル化して得られるポリシロキサン化合物(b)、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有するとともに、アリール基を1個以上有する有機ケイ素化合物(d)とをヒドロシリル化反応させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体。
- ポリシロキサン化合物(b)において、アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)由来のアルケニル基もしくはヒドロシリル基のどちらか一方が残留していることを特徴とする請求項1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 前記多面体構造ポリシロキサン変性体が、温度20℃において、液状であることを特徴とする、請求項1または2に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 前記多面体構造ポリシロキサン変性体が分子中に少なくとも3個のヒドロシリル基を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)のアルケニル基が、ビニル基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)が、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を有する環状シロキサンであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)が、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を有する直鎖状シロキサンであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士をヒドロシリル化させて得られるポリシロキサン化合物(b)を得た後、さらに1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を2個以上有する化合物(c)、1分子中にヒドロシリル基もしくはアルケニル基を1個有する有機ケイ素化合物(d)とをヒドロシリル化反応させて得られることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体を含有するポリシロキサン系組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体、および1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンとからなるポリシロキサン系組成物。
- 1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンが、アリール基を1個以上有することを特徴とする、請求項10に記載のポリシロキサン系組成物。
- 温度23℃において、1Pa・s以上の粘度を有することを特徴とする、請求項9〜11のいずれか一項に記載のポリシロキサン系組成物。
- ヒドロシリル化触媒を含有することを特徴とする、請求項9〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 硬化遅延剤を含有することを特徴とする、請求項9〜13のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 接着性付与剤を含有することを特徴とする、請求項9〜14のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 請求項9〜15のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物を硬化させてなる硬化物。
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