JP5855552B2 - ポリオルガノシロキサンの製造方法 - Google Patents
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- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
Description
分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX基(Xは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)を有する有機ケイ素化合物の1種以上を、触媒(C)存在下で縮合反応する工程を含み、
前記触媒(C)が、周期表第3〜第15族に属する金属元素の水酸化物(水酸化鉛を除く)からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする製造方法を提供する。
(A)分子中に少なくとも1個のシラノール基を有する有機ケイ素化合物の少なくとも1種と、
(B1)分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX基(Xは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)を有する有機ケイ素化合物の少なくとも1種を、
前記触媒(C)の存在下で反応させる工程を含む、ポリオルガノシロキサンの製造方法である。
(B2)分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX’基(X’は、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)を有する有機ケイ素化合物の1種以上を、
前記触媒(C)の存在下で反応させる工程を含む、ポリオルガノシロキサンの製造方法である。
分子中に少なくとも1個のシラノール基と、少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX’基(X’は、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)とを有する有機ケイ素化合物の1種以上を、
前記触媒(C)の存在下で反応させる工程を含む、ポリオルガノシロキサンの製造方法である。
以下、各態様について説明する。
第一の態様において、(A)成分は、分子中に少なくとも1個のシラノール基を有する有機ケイ素化合物の少なくとも1種であり、(B1)成分は、分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX基(Xは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)を有する有機ケイ素化合物の少なくとも1種である。有機ケイ素化合物は、単量体、二量体、オリゴマー、ポリマーのいずれであっても良い。また、有機ケイ素化合物がオリゴマー又はポリマーである場合、その構造は、直鎖状、分岐鎖状、分岐構造を有する直鎖状のいずれであってもよい。好ましくは直鎖状である。高分子量の縮合体を得ることを目的とする場合には、シラノール基及びケイ素原子に結合する−OX基を各々の分子中に2個以上有するものが好ましい。尚、(B1)成分のXが水素である場合、(A)成分と(B1)成分は同じ化合物であってもよい。
(R1 aSiO(4−a−b)/2(OH)b)n (1)
上記式(1)において、R1は、互いに独立に、水素原子、又は、酸素原子、ハロゲン原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてよい炭素数1〜18の一価炭化水素基であり、a及びbは、括弧内に示される単位毎に独立に、aは0〜3の整数であり、bは0〜4の整数であり、但し、0≦a+b≦4であり、より好ましくは2≦a+b≦4である。nは1〜10000の整数であり、但し、該ポリオルガノシロキサンは1分子中に少なくとも1個の−OH基を有する。
(R1 aSiO(4−a−b―c)/2(OH)b(OR2)c)n (2)
上記式(2)において、R1は、互いに独立に、水素原子、又は、酸素原子、ハロゲン原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてよい炭素数1〜18の一価炭化水素基であり、R2は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルコキシアルキル基であり、a、b、及びcは、括弧内に示される単位毎に独立に、aは0〜3の整数であり、bは0〜4の整数であり、cは0〜4の整数であり、但し、0≦a+b+c≦4であり、より好ましくは2≦a+b+c≦4である。nは1〜10000の整数であり、但し、該有機ケイ素化合物は1分子中に少なくとも1個の−OH基または−OR2基を有する。
上記式中、R'’は−OH、−OR2又はR1であり、好ましくは、R'’は−OR2又はR1であり、mはn−1であり、R1、R2及びnは上記の通りである。
第二の態様において(B2)成分は、分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX’基(X’は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)を有する有機ケイ素化合物の1種以上である。有機ケイ素化合物は、単量体、二量体、オリゴマー、ポリマーのいずれであっても良い。また、有機ケイ素化合物がオリゴマー又はポリマーである場合は、直鎖状、分岐鎖状、分岐構造を有する直鎖状のいずれであってもよい。好ましくは直鎖状である。高分子量の縮合体を得ることを目的とする場合には、ケイ素原子に結合する−OX’基を分子中に2個以上有するものが好ましい。
(R1 aSiO(4−a−c)/2(OR2)c)n (3)
上記式(3)において、R1は、互いに独立に、水素原子、又は、酸素原子、ハロゲン原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてよい炭素原子数1〜18、好ましくは炭素原子数1〜10の一価炭化水素基であり、上記式(1)及び(2)のために列挙したものが挙げられる。R2は、互いに独立に、炭素数1〜10、好ましくは1〜8のアルキル基、または炭素数2〜10、好ましくは2〜8のアルコキシアルキル基であり、上記式(2)のために列挙したものが挙げられる。
第三の態様は、分子中に少なくとも1個のシラノール基と、少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX’基(X’は、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)とを有する有機ケイ素化合物の1種以上を互いに縮合反応させる工程を含む、ポリオルガノシロキサンの製造方法である。有機ケイ素化合物は、単量体、二量体、オリゴマー、ポリマーのいずれであっても良い。また、有機ケイ素化合物がオリゴマー又はポリマーである場合は、直鎖状、分岐鎖状、分岐構造を有する直鎖状のいずれであってもよい。好ましくは直鎖状である。
(R1 aSiO(4−a−b―c)/2(OH)b(OR2)c)n (4)
上記式(4)において、R1は、互いに独立に、水素原子、又は、酸素原子、ハロゲン原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてよい炭素原子数1〜18、好ましくは炭素原子数1〜10の一価炭化水素基であり、上記式(1)及び(2)のために列挙したものが挙げられる。R2は、互いに独立に、炭素数1〜10、好ましくは1〜8のアルキル基、または炭素数2〜10、好ましくは2〜8のアルコキシアルキル基であり、上記式(2)のために列挙したものが挙げられる。
[GPC測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6mL/min
カラム:TSK Guardcolumn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL (試料濃度:0.5wt%−テトラヒドロフラン溶液)
検出器:示差屈折率計(RI)
(1)ジフェニルシランジオール(DPS)
(4)3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(GTS)
・ポリオルガノシロキサンの製造
ジフェニルシランジオール(DPS)(259.57g、1.2mol)、トリメトキシビニルシラン(TVS)(118.59g、0.8mol)、および下記表1に記載される種類及び量の溶媒を混合した(但し、実施例1、5、9及び14は溶媒を使用しない)。該混合物を、攪拌しながら80℃で10分加熱した。その後、下記表1に記載される各触媒を0.1mol加え、80℃でメタノールを除去しながら96時間反応を行った。この間、反応液の様子を観察し、反応液が白濁から透明になるまでの時間、即ち、固体粉末状であるDPSモノマーが全て反応するまでの時間を目視により記録した。該時間を反応時間として表1に示す。また、反応8時間後と反応96時間後に生成した縮合物のサンプリングを行い、GPCにより重量平均分子量(Mw)を測定した。測定結果を表1に示す。96時間後、脱溶媒を行い、続いて0.45μm孔径の濾紙を用いて濾過することで触媒を除去し、ポリオルガノシロキサンを得た。
実施例1〜17及び比較例1の製造方法により得られた各ポリオルガノシロキサンを用いて腐食性試験を行い、長期保存にてポリオルガノシロキサンがアルミニウム版を腐食するか否かを確認した。試験方法及び結果を以下に記載する。
直径35mm×高さ17mmのガラスシャーレ中に15mm×15mm×0.5mmのアルミニウム板を静置した後、上記方法で得られたポリオルガノシロキサンをガラスシャーレ底部からおよそ10mmの高さまで注ぎ入れ、各試験サンプルを作製した。その後、湿度85%、温度85℃の環境下で168時間放置し、アルミニウム板表面の腐食度合を目視により観察した。
実施例1〜17の製造方法にて得られたポリオルガノシロキサンを使用した試験サンプルは、ポリオルガノシロキサンがアルミニウム板を腐食せず、アルミニウム板表面は全く変色しなかった。一方、比較例1の製造方法にて得られたポリオルガノシロキサンを使用した試験サンプルは、ポリオルガノシロキサンがアルミニウム板を腐食し、アルミニウム板表面が白く変色した。
・ポリオルガノシロキサンの製造
ジフェニルシランジオール(DPS)(259.57g、1.2mol)、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(GTS)(189.07g、0.8mol)、および下記表2に記載される種類及び量の溶媒を混合した(但し、実施例18、20、21及び23は溶媒を使用しない)。該混合物を、攪拌しながら80℃で10分加熱した。その後、下記表2に記載される各触媒を0.1mol加え、80℃でメタノールを除去しながら96時間反応を行った。この間、反応液の様子を観察し、反応液が白濁から透明になるまでの時間、即ち、固体粉末状であるDPSモノマーが全て反応するまでの時間を目視により記録した。該時間を反応時間として表2に示す。また、反応8時間後と反応96時間後に生成した縮合物のサンプリングを行い、GPCにより重量平均分子量(Mw)を測定した。測定結果を表2に示す。96時間後、脱溶媒を行い、続いて0.45μm孔径の濾紙を用いて濾過することで触媒を除去し、ポリオルガノシロキサンを得た。
上記実施例18〜23及び比較例2の製造方法により得られた各ポリオルガノシロキサンを用いて腐食性試験を行い、長期保存にてポリオルガノシロキサンがアルミニウム版を腐食するか否かを確認した。試験方法は上記と同じである。結果を以下に記載する。
実施例18〜23の製造方法にて得られたポリオルガノシロキサンを使用した試験サンプルは、ポリオルガノシロキサンがアルミニウム板を腐食せず、アルミニウム板表面は全く変色しなかった。一方、比較例2の製造方法にて得られたポリオルガノシロキサンを使用した試験サンプルは、ポリオルガノシロキサンがアルミニウム板を腐食し、アルミニウム板表面が白く変色した。
・ポリオルガノシロキサンの製造
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン−1,3−ジオール(TDS)(199.60g、1.2mol)、トリメトキシビニルシラン(TVS)(118.59g、0.8mol)、およびキシレン(79.55g、20wt%)を混合し、攪拌しながら40℃で10分加熱した。その後、下記表3に記載される各触媒を0.1mol加え、40℃で96時間反応を行った。この間、反応液の様子を観察し、反応液が白濁から透明になるまでの時間、即ち、固体粉末状であるTDSモノマーが全て反応するまでの時間を目視により記録した。該時間を反応時間として表3に示す。また、反応48時間後と反応96時間後に生成した縮合物のサンプリングを行い、GPCにより重量平均分子量(Mw)を測定した。測定結果を表3に示す。96時間後、脱溶媒を行い、続いて0.45μm孔径の濾紙を用いて濾過することで触媒を除去した。
上記実施例24〜28及び比較例3の製造方法により得られた各ポリオルガノシロキサンを用いて腐食性試験を行い、長期保存にてポリオルガノシロキサンがアルミニウム版を腐食するか否かを確認した。試験方法は上記と同じである。結果を以下に記載する。
実施例24〜28の製造方法にて得られたポリオルガノシロキサンを使用した試験サンプルは、ポリオルガノシロキサンがアルミニウム板を腐食せず、アルミニウム板表面は全く変色しなかった。一方、比較例3の製造方法にて得られたポリオルガノシロキサンを使用した試験サンプルは、ポリオルガノシロキサンがアルミニウム板を腐食し、アルミニウム板表面が白く変色した。
Claims (11)
- ポリオルガノシロキサンの製造方法であって、
分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX基(Xは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)を有する有機ケイ素化合物の1種以上を、触媒(C)存在下で縮合反応する工程を含み、
前記触媒(C)が、周期表第3〜15族に属する金属元素の水酸化物(水酸化鉛を除く)からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、製造方法。 - 前記触媒(C)が、水酸化ランタン(III)、水酸化アルミニウム(III)、水酸化鉄(II)、水酸化鉄(III)及び水酸化銅(II)からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記触媒(C)の量が、縮合反応に付する有機ケイ素化合物の合計モル量に対する(C1)成分のモル量が0.0001〜20mol%となる量である、請求項1または2記載の製造方法。
- (A)分子中に少なくとも1個のシラノール基を有する有機ケイ素化合物の少なくとも1種と、
(B1)分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX基(Xは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)を有する有機ケイ素化合物の少なくとも1種を、
前記触媒(C)の存在下で反応させる工程を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。 - (B2)分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX’基(X’は、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)を有する有機ケイ素化合物の1種以上を、
前記触媒(C)の存在下で反応させる工程を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。 - 分子中に少なくとも1個のシラノール基と、少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OX’基(X’は、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基である)とを有する有機ケイ素化合物の1種以上を、
前記触媒(C)の存在下で反応させる工程を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記(A)成分が、下記一般式(1)
(R1 aSiO(4−a−b)/2(OH)b)n (1)
(R1は、互いに独立に、水素原子、又は、酸素原子、ハロゲン原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてよい炭素数1〜18の一価炭化水素基であり、a及びbは、括弧内に示される単位毎に独立に、aは0〜3の整数であり、bは0〜4の整数であり、但し、0≦a+b≦4であり、nは1〜10000の整数であり、但し、該有機ケイ素化合物は1分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OH基を有する)で表され、
前記(B1)成分が、下記一般式(2)
(R1 aSiO(4−a−b―c)/2(OH)b(OR2)c)n (2)
(R1は、互いに独立に、水素原子、又は、酸素原子、ハロゲン原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてよい炭素数1〜18の一価炭化水素基であり、R2は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルコキシアルキル基であり、a、b、及びcは、括弧内に示される単位毎に独立に、aは0〜3の整数であり、bは0〜4の整数であり、cは0〜4の整数であり、但し、0≦a+b+c≦4であり、nは1〜10000の整数であり、但し、該有機ケイ素化合物は1分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する、−OH基または−OR2基を有する)で表される、請求項4記載の製造方法。 - 前記(B2)成分が、下記一般式(3)
(R1 aSiO(4−a−c)/2(OR2)c)n (3)
(R1は、互いに独立に、水素原子、又は、酸素原子、ハロゲン原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてよい炭素数1〜18の一価炭化水素基であり、R2は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数2〜10のアルコキシアルキル基であり、a及びcは、括弧内に示される単位毎に独立に、aは0〜3の整数であり、cは0〜4の整数であり、但し、0≦a+c≦4であり、nは1〜10000の整数であり、但し、該有機ケイ素化合物は1分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OR2基を有する)で表される、請求項5記載の製造方法。 - 有機ケイ素化合物が、下記一般式(4)
(R1 aSiO(4−a−b―c)/2(OH)b(OR2)c)n (4)
(R1は、互いに独立に、水素原子、又は、酸素原子、ハロゲン原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてよい炭素数1〜18の一価炭化水素基であり、R2は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルコキシアルキル基であり、a、b、及びcは、括弧内に示される単位毎に独立に、aは0〜3の整数であり、bは0〜4の整数であり、cは0〜4の整数であり、但し、0≦a+b+c≦4であり、nは1〜10000の整数であり、但し、該有機ケイ素化合物は1分子中に少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OH基、及び少なくとも1個の、ケイ素原子に結合する−OR2基を有する)で表される、請求項6記載の製造方法。 - 縮合反応を(D)少なくとも1種の溶媒の存在下で行う、請求項1〜9のいずれか1項記載の製造方法。
- 溶媒が、炭化水素類、芳香族炭化水素類、水、アルコール類、アルコールエステル類、ケトン類、エーテル類、エステル類、シアン化炭化水素類、アミン類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類、及び含硫黄化合物類から選択される少なくとも1種である、請求項10記載の製造方法。
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