JP3461404B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Info

Publication number
JP3461404B2
JP3461404B2 JP09624295A JP9624295A JP3461404B2 JP 3461404 B2 JP3461404 B2 JP 3461404B2 JP 09624295 A JP09624295 A JP 09624295A JP 9624295 A JP9624295 A JP 9624295A JP 3461404 B2 JP3461404 B2 JP 3461404B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
composition
weight
groups
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP09624295A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH08269337A (ja
Inventor
正之 大西
Original Assignee
東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 filed Critical 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社
Priority to JP09624295A priority Critical patent/JP3461404B2/ja
Priority to DE69624023T priority patent/DE69624023T2/de
Priority to US08/619,782 priority patent/US5625022A/en
Priority to EP96301971A priority patent/EP0735100B1/en
Publication of JPH08269337A publication Critical patent/JPH08269337A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3461404B2 publication Critical patent/JP3461404B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/28Applying non-metallic protective coatings
    • H05K3/285Permanent coating compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に関し、詳しくは、硬化阻害物質による硬
化阻害を生じることなく縮合反応および付加反応により
均一に硬化して、硬化途上で接触する各種基材に対して
優れた接着性を有するシリコーン硬化物を形成する硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】硬化性オルガノポリシロキサン組成物は
硬化機構により、例えば、縮合反応硬化型、付加反応硬
化型およびラジカル反応硬化型に分けられる。この縮合
反応硬化型の組成物は空気中の湿気により硬化して、硬
化途上で接触する各種基材に対して優れた接着性を有す
るシリコーン硬化物を形成することができる。特に、チ
タン系の縮合反応用触媒により脱アルコール縮合反応し
て硬化する組成物は、硬化時に不快臭の発生や金属類の
腐食がないことから、電気・電子機器等のシーリング材
やコーティング材として好適である。一方、この付加反
応硬化型の組成物は室温もしくは加熱により反応副生成
物を生じることなく速やかに均一硬化することから、電
気・電子機器等のポッティング材やコーティング材とし
て好適である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この縮合反応
硬化型の組成物は空気中の湿気と接触する部分から徐々
に硬化するために、均一硬化するためには長い時間が必
要であり、例えば、この組成物により回路基板上に電気
・電子部品を固定する場合には、硬化途上、部品の固定
力や皮膜強度が十分でないうちには、この回路基板に振
動を加えたり、次の工程に移ることができないという問
題があった。また、この付加反応硬化型の組成物は硬化
途上で接触する基材に対して接着性が乏しく、また、基
材上に窒素含有化合物、イオウ含有化合物、リン含有化
合物、スズ含有化合物、イオウ、ハンダフラックス等の
硬化阻害物質が付着している場合には硬化阻害を生じる
という問題があった。
【0004】これらの問題を解決するために、一分子中
に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基と少な
くとも2個のケイ素原子結合低級アルケニル基とを含有
するオルガノポリシロキサン、一分子中に少なくとも2
個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシ
ロキサンおよびヒドロシリル化反応用触媒からなる縮合
反応硬化型および付加反応硬化型の硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物(特公昭64−2626号公報参照)
が提案されている。しかし、この組成物といえども硬化
途上で接触した各種基材に対する接着性は依然として十
分ではなく、また、硬化阻害物質による硬化阻害を生じ
やすいという問題があった。
【0005】本発明者は上記課題を解決するため鋭意研
究した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明の目
的は、硬化阻害物質による硬化阻害を生じることなく縮
合反応および付加反応により均一に硬化して、硬化途上
で接触する各種基材に対して優れた接着性を有するシリ
コーン硬化物を形成する硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明の
硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、 (A)(a)25℃における粘度が20〜1,000,00
0センチポイズであり、一分子中に少なくとも2個のケ
イ素原子結合アルコキシ基を含有するオルガノポリシロ
キサン(但し、このアルコキシ基以外のケイ素原子結合
有機基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基、またはハロ置換アルキル基であ
る。)と(b)25℃における粘度が20〜1,000,
000センチポイズであり、一分子中に少なくとも2個
のケイ素原子結合低級アルケニル基を含有するオルガノ
ポリシロキサン(但し、このアルケニル基は、ビニル
基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、またはヘキ
セニル基であり、このアルケニル基以外のケイ素原子結
合有機基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基、3−クロロプロピル基、または3,
3,3−トリフルオロプロピル基である。)との混合物
100重量部、 (B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原
子を含有するオルガノポリシロキサン(但し、ケイ素原
子結合有機基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、3−クロロプロピル基、または
3,3,3−トリフルオロプロピル基である。){本組
成物中、(b)成分のケイ素原子結合低級アルケニル基に
対する本成分のケイ素原子結合水素原子のモル比が0.
3〜5となる量}、 (C)一般式: R1 xSi(OR2)(4-x) (式中、R1は一価炭化水素基であり、R2はアルキル基
またはアルコキシアルキル基であり、xは0、1または
2である。) で表されるアルコキシシランまたはその部分加水分解縮
合物0.1〜20重量部、 (D)ジルコニウムキレート化合物または有機アルミニウ
ム化合物0.01〜20重量部 および (E)ヒドロシリル化反応用触媒
触媒量 からなることを特徴とする。
【0007】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を詳細に説明する。(A)成分は本組成物の主剤であ
り、(a)25℃における粘度が20〜1,000,00
0センチポイズであり、一分子中に少なくとも2個のケ
イ素原子結合アルコキシ基を含有するオルガノポリシロ
キサンと(b)25℃における粘度が20〜1,000,
000センチポイズであり、一分子中に少なくとも2個
のケイ素原子結合低級アルケニル基を含有するオルガノ
ポリシロキサンとの混合物である。(A)成分中、(a)成
分と(b)成分との配合量はそれぞれ任意であるが、特
に、(a)成分は10〜90重量%の範囲内であり、(b)
成分は残りの重量%であることが好ましい。(a)成分は
一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ
基を含有するが、これは、一分子中のケイ素原子結合ア
ルコキシ基が2個未満であると、得られる組成物が十分
に硬化しなくなり、また、硬化阻害を生じやすくなるた
めである。(a)成分中のケイ素原子結合アルコキシ基と
しては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基が挙げられ、特にメトキシ基であること
が好ましい。(a)成分中のアルコキシ基の結合位置は限
定されないが、得られる組成物の硬化性が良好であるこ
とから、その結合位置の少なくとも一つは分子鎖末端で
あることが好ましい。この分子鎖末端基としては、例え
ば、トリメトキシシロキシ基、メチルジメトキシシロキ
シ基、フェニルジメトキシシロキシ基、トリエトキシシ
ロキシ基、メチルジエトキシシロキシ基等のアルコキシ
シロキシ基;トリメトキシシリルエチル基、トリメトキ
シシリルプロピル基、メチルジメトキシシリルエチル
基、メチルジメトキシシリルプロピル基、トリエトキシ
シリルエチル基等のアルコキシシリルアルキル基が挙げ
られ、特にトリメトキシシロキシ基が好ましい。また、
(a)成分中のアルコキシ基以外のケイ素原子結合有機基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアル
キル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシク
ロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、
フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロ
ピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロ
置換アルキル基が挙げられ、特にメチル基、フェニル基
が好ましい。
【0008】(a)成分の分子構造は限定されず、例え
ば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐状、環状、
樹脂状が挙げられ、特に直鎖状であることが好ましい。
この直鎖状の(a)成分は一般式:
【化1】 (式中、R3は一価炭化水素基であり、R4はアルキル基
であり、R5は酸素原子またはアルキレン基であり、y
は1、2または3であり、nは、上式で表されるオルガ
ノポリシロキサンの25℃における粘度が20〜1,0
00,000センチポイズとなる数である。)で表され
る。上式中、R3の一価炭化水素基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェ
ニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリー
ル基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基
等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3
−トリフルオロプロピル基が挙げられ、特にメチル基、
フェニル基が好ましい。R4のアルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙
げられ、特にメチル基、エチル基が好ましい。R5のア
ルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン
基、メチルエチレン基が挙げられ、特にエチレン基、プ
ロピレン基が好ましい。また、yは1、2または3であ
り、特に3であることが好ましい。また、nは、上式で
表されるオルガノポリシロキサンの25℃における粘度
が20〜1,000,000センチポイズとなる数であ
る。
【0009】(a)成分の25℃における粘度は20〜
1,000,000センチポイズの範囲内であり、特に
100〜500,000センチポイズの範囲内であるこ
とが好ましい。これは、25℃における粘度が20セン
チポイズ未満であると、得られるシリコーン硬化物の物
理的性質、特に柔軟性と伸びが著しく低下するためであ
り、また、これが1,000,000センチポイズをこ
えると、得られる組成物の取扱作業性が著しく低下する
ためである。
【0010】(b)成分は一分子中に少なくとも2個のケ
イ素原子結合低級アルケニル基を含有するが、これは、
一分子中にケイ素原子結合低級アルケニル基が2個未満
であると、得られる組成物が十分に硬化しなくなるため
である。(b)成分の分子構造は限定されず、例えば、直
鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐状、環状、樹脂状
が挙げられ、特に直鎖状、樹脂状であることが好まし
い。(b)成分中のケイ素原子結合低級アルケニル基とし
ては、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペン
テニル基、ヘキセニル基が挙げられ、特にビニル基が好
ましい。(b)成分中の低級アルケニル基の結合位置は限
定されないが、得られる組成物の硬化性が優れることか
ら、その結合位置の少なくとも一つは分子鎖末端である
ことが好ましい。この分子鎖末端基としては、例えば、
トリメチルシロキシ基、ジメチルビニルシロキシ基、ジ
メチルフェニルシロキシ基、メチルビニルフェニルシロ
キシ基が挙げられ、特にトリメチルシロキシ基、ジメチ
ルビニルシロキシ基が好ましい。また、(b)成分中の低
級アルケニル基以外のケイ素原子結合有機基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等
のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプ
ロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基が挙げられ、特に
メチル基、フェニル基が好ましい。
【0011】(b)成分の25℃における粘度は20〜
1,000,000センチポイズの範囲内であり、特に
100〜500,000センチポイズの範囲内であるこ
とが好ましい。これは、25℃における粘度が20セン
チポイズ未満であると、得られるシリコーン硬化物の物
理的性質、特に柔軟性と伸びが著しく低下するためであ
り、また、これが1,000,000センチポイズをこ
えると、得られる組成物の取扱作業性が著しく低下する
ためである。
【0012】(B)成分は一分子中に少なくとも2個のケ
イ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサ
ンであり、(b)成分を架橋させる成分である。(B)成分
の分子構造は限定されず、例えば、直鎖状、一部分岐を
有する直鎖状、環状、樹脂状が挙げられ、特に直鎖状、
樹脂状であることが好ましい。(B)成分中のケイ素原子
結合水素原子の結合位置は限定されず、例えば、分子鎖
末端、分子鎖側鎖が挙げられる。また、(B)成分中のケ
イ素原子結合有機基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、オ
クタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジ
ル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキ
ル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基が挙げられ、特にメチル基、フェニル基が
好ましい。また、(B)成分の25℃における粘度は限定
されないが、特に1〜10,000センチポイズの範囲
内であることが好ましい。
【0013】本組成物中、(B)成分の配合量は(b)成分
のケイ素原子結合低級アルケニル基に対する本成分のケ
イ素原子結合水素原子のモル比が0.3〜5の範囲内と
なる量である。これは、(b)成分のケイ素原子結合低級
アルケニル基に対する(B)成分のケイ素原子結合水素原
子のモル比が0.3未満である組成物は硬化が不十分で
あり、また、これが5をこえる組成物は硬化途上で水素
ガスを発生したり、得られるシリコーン硬化物の物理的
性質や耐熱性が著しく低下するためである。
【0014】(C)成分は一般式: R1 xSi(OR2)(4-x) で表されるアルコキシシランまたはその部分加水分解縮
合物であり、(a)成分を架橋させる成分である。上式
中、R1の一価炭化水素基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビニル
基、アリル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル
基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル
基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロ
プロピル基が挙げられ、特にメチル基、ビニル基、フェ
ニル基が好ましい。R2のアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、オクタデシル基が挙げられ、特にメチル
基、エチル基が好ましい。また、R2のアルコキシアル
キル基としては、例えば、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基が挙
げられ、特にメトキシエチル基が好ましい。また、上式
中、xは0、1または2であり、特に1であることが好
ましい。このような(C)成分としては、例えば、テトラ
メトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルセルソ
ルブオルソシリケート等の四官能性アルコキシシラン;
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキ
シエトキシシラン等の三官能性アルコキシシラン;ジメ
チルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン等
の二官能性アルコキシシラン、および、これらのアルコ
キシシランの部分加水分解縮合物が挙げられる。(C)成
分としては、これらのアルコキシシランまたはその部分
加水分解縮合物を単独もしくは二種以上混合して配合す
ることができる。
【0015】(C)成分の配合量は(A)成分100重量部
に対して0.1〜20重量部の範囲内であり、特に1〜
10重量部の範囲内であることが好ましい。これは、
(C)成分が(A)成分100重量部に対して0.1重量部
未満である組成物は十分に硬化せず、貯蔵中に増粘やゲ
ル化を生じたり、各種基材に対する接着性が低下するた
めであり、また、これが20重量部をこえる組成物は硬
化が著しく遅く、不経済であるからである。
【0016】(D)成分はジルコニウムキレート化合物
たは有機アルミニウム化合物であり、縮合反応を促進し
て本組成物を硬化させる触媒である。(D)成分のジルコ
ニウムキレート化合物としては、例えば、ジルコニウム
テトラ(アセチルアセトネート)、トリブトキシジルコ
ニウムアセチルアセトネート、ジブトキシジルコニウム
ビス(アセチルアセトネート)、トリブトキシジルコニ
ウムアセトアセテート、ジブトキシジルコニウムアセチ
ルアセトネート(エチルアセトアセテート)が挙げられ
る。また、(D)成分の有機アルミニウム化合物として
は、例えば、アルミニウムトリエチレート、アルミニウ
ムトリイソプロピレート、アルミニウムトリ(sec−
ブチレート)、モノ(sec−ブトキシ)アルミニウム
ジイソプロピレート等のアルミニウムアルコレート、ジ
イソプロポキシアルミニウム(エチルアセトアセテー
ト)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテー
ト)、アルミニウムビス(エチルアセトアセテート)モ
ノアセチルアセトネート、アルミニウムトリス(アセチ
ルアセトネート)等のアルミニウムキレート化合物が挙
げられる。これらのジルコニウムキレート化合物および
有機アルミニウム化合物は本組成物中に均一に溶解もし
くは分散していることが好ましく、これらを均一に溶解
もしくは分散させるためには、有機溶剤を用いることが
好ましい。
【0017】(D)成分の配合量は(A)成分100重量部
に対して0.01〜20重量部の範囲内であり、特に
0.1〜5重量部の範囲内であることが好ましい。これ
は、(D)成分が(A)成分100重量部に対して0.01
重量部未満である組成物は硬化が著しく遅く、硬化阻害
を生じやすいためであり、また、これが20重量部をこ
える組成物は貯蔵安定性が悪いためである。
【0018】(E)成分のヒドロシリル化反応用触媒は付
加反応を促進して本組成物を硬化させるための触媒であ
る。(E)成分としては公知のヒドロシリル化反応用触媒
を用いることができる。(E)成分としては、例えば、白
金黒、白金担持活性炭、白金担持シリカ微粉末、塩化白
金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金とオレフィン
との錯体、白金とビニルシロキサンとの錯体等の白金系
触媒、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ム等のパラジウム系触媒、ロジウム系触媒が挙げられ、
特に白金系触媒であることが好ましい。
【0019】(E)成分の配合量は触媒量であり、(E)成
分として白金系触媒を用いた場合には、(A)成分に対し
て(E)成分中の白金金属が重量単位で0.1〜1000
ppmの範囲内であることが好ましく、特に0.5〜2
00ppmの範囲内であることが好ましい。
【0020】本組成物は(A)成分〜(E)成分を均一に混
合することにより調製される。本組成物を一液型として
貯蔵した場合に、その硬化性が経時的に低下する場合に
は、本組成物を二以上の組成に分けて貯蔵して、これを
使用直前に均一に混合することが好ましい。本組成物を
貯蔵する場合には、次の組成物(I)と組成物(II)から
なる二液型とすることが好ましい。 この組成物(I)は
(b)成分と(D)成分0.01〜20重量部と触媒量の
(E)成分からなる。また、この組成物(II)は(a)成分
または(a)成分と(b)成分との混合物、(B)成分{組成
物(I)と組成物(II)を混合して得られる硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物中、(b)成分中のケイ素結合低
級アルケニル基に対する本成分のケイ素原子結合水素原
子のモル比が0.3〜5となる量}および(C)成分0.
1〜20重量部からなる。但し、上記の組成物(I)と上
記の組成物(II)とを混合して得られる硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物中の(a)成分と(b)成分の合計は
100重量部である。
【0021】本組成物には、その他任意の成分として、
例えば、本組成物の貯蔵安定性および取扱作業性を向上
させるために、3−メチル−1−ブチン−3−オール、
3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、フェニ
ルブチノール等のアセチレン系化合物;3−メチル−3
−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセ
ン−1−イン等のエンイン化合物、1,3,5,7−テ
トラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテト
ラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,
3,5,7−テトラヘキセニルシクロトトラシロキサ
ン、ベンゾトリアゾール等のトリアゾール類、フォスフ
ィン類、メルカプタン類、ヒドラジン類等の硬化抑制剤
を配合することができる。これらの硬化抑制剤の配合量
は任意であるが、一般的には、(A)成分100重量部に
対して0.001〜5重量部の範囲内であることが好ま
しい。また、その他任意の成分としては、例えば、乾式
シリカ、湿式シリカ、石英粉末、炭酸カルシウム、酸化
チタン、ケイ藻土、酸化アルミニウム、水酸化アルミニ
ウム、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化セリウム、水酸化セリウ
ム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、マイカ、クレイ、カーボ
ンブラック、グラファイト、ガラスビーズ等の無機質充
填剤、これらの無機質充填剤をメチルトリメトキシシラ
ン等のオルガノアルコキシシラン、トリメチルクロロシ
ラン等のオルガノハロシラン、ヘキサメチルジシラザン
等のオルガノシラザン、分子鎖両末端シラノール基封鎖
ジメチルシロキサンオリゴマー、分子鎖両末端シラノー
ル基封鎖メチルフェニルシロキサンオリゴマー、分子鎖
両末端シラノール基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴ
マー等のシロキサンオリゴマー等により表面処理された
無機質充填剤、トルエン、キシレン、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、ヘ
プタン等の有機溶剤、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン等の非
架橋性のジオルガノポリシロキサン、難燃性付与剤、耐
熱性付与剤、可塑剤、チクソ性付与剤、接着促進剤、防
カビ剤が挙げられる。
【0022】本組成物は湿気存在下で室温もしくは加熱
により縮合反応および付加反応により均一に硬化してゲ
ル状、ゴム状またはレジン状のシリコーン硬化物を形成
するが、回路基板上に電気・電子部品を良好に固定する
シリコーンゴムを形成するためには、(A)成分中の(a)
成分および/または(b)成分の分子構造が実質的に直鎖
状であることが好ましい。本組成物は硬化途上で接触す
る各種基材に対して良好に接着して、硬化時に不快臭の
発生や金属類の腐食がなく、また、速やかに均一硬化す
ることから、電気・電子機器等のシーリング材、コーテ
ィング材、ポッティング材の他、回路基板上に電気・電
子部品を固定するための接着剤として好適である。
【0023】
【実施例】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘
度は25℃において測定した値である。また、実施例
中、接着性は、○:良好に接着している、△:一部のみ
接着している、×:全く接着していない、により評価し
た。
【0024】[実施例1]粘度が15,000センチポ
イズである分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン50重量部と粘度が7,000セ
ンチポイズであり、SiO4/2単位、(CH3)3SiO1/2
単位および(CH3)2(CH2=CH)SiO1 /2単位からな
るビニル基含有シロキサン共重合体(ビニル基含有量=
1重量%)50重量部との混合物100重量部、BET
比表面積が200m2/gであり、ヘキサメチルジシラ
ザンにより表面処理された乾式シリカ微粉末6重量部、
粘度が10センチポイズである分子鎖両末端トリメチル
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジ
ェンシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子の含
有量=0.7重量%)3重量部、塩化白金酸のイソプロ
ピルアルコール溶液(上記の混合物に対して、白金金属
が重量単位で5ppmとなる量)、メチルトリメトキシ
シラン2重量部、ジルコニウムテトラ(アセチルアセト
ネート)0.5重量部および2−フェニル−3−ブチン
−2−オール0.05重量部を均一に混合して硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を調製した。
【0025】この組成物をJIS K 6850に準じ
て2枚のアルミニウム板の間に厚さ1mmとなるように
塗布した。次いで、これを120℃の熱風循環式オーブ
ン中で30分間加熱してシリコーンゴムにより接着され
た接着試験体を作成した。また、この接着試験体をさら
に20℃/55%RHの条件下で7日間放置した。これ
らのシリコーンゴムの接着力(せん断接着強さ)を加熱
直後および加熱後、さらに20℃/55%RH条件下で
7日間放置した後についてそれぞれ測定した。また、こ
の組成物を表1に記載した被着体上にビード状に塗布し
た後、これを120℃の熱風循環式オーブン中で30分
間加熱してシリコーンゴムを作成した。また、加熱後、
さらに20℃/55%RHの条件下で7日間放置した。
これらのシリコーンゴムの被着体に対する接着性を加熱
直後および加熱後、さらに20℃/55%RH条件下で
7日間放置した後についてそれぞれ測定した。これらの
結果を表1に示した。
【0026】[実施例2]実施例1において、ジルコニ
ウムテトラ(アセチルアセトネート)の代わりにアルミ
ニウムトリス(アセチルアセトネート)を用いた以外は
実施例1と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。実施例1と同様にして作成したシリコ
ーンゴムの接着力および接着性を測定した。これらの結
果を表1に示した。
【0027】[比較例1]粘度が15,000センチポ
イズである分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン100重量部、BET比表面積が
200m2/gであり、ヘキサメチルジシラザンにより
表面処理された乾式シリカ微粉末6重量部、メチルトリ
メトキシシラン4重量部およびジルコニウムテトラ(ア
セチルアセトネート)0.5重量部を均一に混合して硬
化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。実施例
1と同様にして作成したシリコーンゴムの接着力および
接着性を測定した。これらの結果を表1に示した。
【0028】[比較例2]粘度が7,000センチポイ
ズであり、SiO4/2単位、(CH3)3SiO1/2単位およ
び(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2単位からなるビニル
基含有シロキサン共重合体(ビニル基含有量=1重量
%)100重量部、BET比表面積が200m2/gで
あり、ヘキサメチルジシラザンにより表面処理された乾
式シリカ微粉末6重量部、粘度が10センチポイズであ
る分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロ
キサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ケ
イ素原子結合水素原子の含有量=0.7重量%)3重量
部および塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(上
記のビニル基含有シロキサン共重合体に対して、白金金
属が重量単位で10ppmとなる量)を均一に混合して
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。実施
例1と同様にして作成したシリコーンゴムの接着力およ
び接着性を測定した。これらの結果を表1に示した。
【0029】
【表1】
【0030】[実施例3]実施例1で調製した硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を次の組成物(I)および組
成物(II)からなる二液型として調製した。 組成物(I): 粘度が7,000センチポイズであり、SiO4/2単位、(CH3)3SiO1/2単位 および(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2単位からなるビニル基含有シロキサン共 重合体(ビニル基含有量=1重量%) 50重量部、 BET比表面積が200m2/gであり、ヘキサメチルジシラザンにより表面処 理された乾式シリカ微粉末 3重量部、 ジルコニウムテトラ(アセチルアセトネート) 0.5重量部 および 塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(上記のビニル基含有シロキサン共重 合体に対して、白金金属が重量単位で10ppmとなる量)
【0031】 組成物(II): 粘度が15,000センチポイズである分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封 鎖ジメチルポリシロキサン 50重量部、 BET比表面積が200m2/gであり、ヘキサメチルジシラザンにより表面処 理された乾式シリカ微粉末 3重量部、 粘度が10センチポイズである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチル シロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原 子の含有量=0.7重量%) 3重量部、 メチルトリメトキシシラン 2重量部 および 2−フェニル−3−ブチン−2−オール 0.05重量部
【0032】上記の組成物(I)約54重量部および上記
の組成物(II)約58重量部を均一に混合して硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を調製した。この組成物を
120℃の熱風循環式オーブン中で30分間加熱してシ
リコーンゴムを作成した。このシリコーンゴムの硬度を
JIS K 6301に記載のJIS A硬度計により
測定した。さらに、20℃/55%RH条件下で7日間
放置した後のシリコーンゴムの硬度を上記と同様にして
測定した。これらの結果を表2に示した。
【0033】上記の組成物(I)および上記の組成物(I
I)を調製した後、それぞれをガラス瓶中に密閉して2
0℃で7日間放置した。その後、上記の組成物(I)約5
4重量部および上記の組成物(II)約58重量部を均一
に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。この組成物を上記と同様にして硬化させてシリコ
ーンゴムを作成した。このシリコーンゴムの硬度を上記
と同様にして測定した。さらに、20℃/55%RH条
件下で7日間放置した後のシリコーンゴムの硬度を上記
と同様にして測定した。これらの結果を表2に示した。
【0034】また、実施例1で調製した一液型の硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製後すぐにガラス瓶
中に密閉して20℃で7日間放置した。その後、この組
成物を上記と同様にして硬化させてシリコーンゴムを作
成した。このシリコーンゴムの硬度を上記と同様にして
測定した。さらに、20℃/55%RH条件下で7日間
放置した後のシリコーンゴムの硬度を上記と同様にして
測定した。これらの結果を表2に示した。
【0035】[実施例4]実施例2で調製した硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を次の組成物(I)および組
成物(II)からなる二液型として調製した。 組成物(I): 粘度が7,000センチポイズであり、SiO4/2単位、(CH3)3SiO1/2単位 および(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2単位からなるビニル基含有シロキサン共 重合体(ビニル基含有量=1重量%) 50重量部、 BET比表面積が200m2/gであり、ヘキサメチルジシラザンにより表面処 理された乾式シリカ微粉末 3重量部、 アルミニウムトリス(アセチルアセトネート) 0.5重量部 および 塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(上記のビニル基含有シロキサン共重 合体に対して、白金金属が重量単位で10ppmとなる量)
【0036】 組成物(II): 粘度が15,000センチポイズである分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封 鎖ジメチルポリシロキサン 50重量部、 BET比表面積が200m2/gであり、ヘキサメチルジシラザンにより表面処 理された乾式シリカ微粉末 3重量部、 粘度が10センチポイズである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチル シロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原 子の含有量=0.7重量%) 3重量部、 メチルトリメトキシシラン 2重量部 および 2−フェニル−3−ブチン−2−オール 0.05重量部
【0037】上記の組成物(I)約54重量部および上記
の組成物(II)約58重量部を均一に混合して硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を調製した。この組成物を
120℃の熱風循環式オーブン中で30分間加熱してシ
リコーンゴムを作成した。このシリコーンゴムの硬度を
JIS K 6301に規定のJIS A硬度計により
測定した。さらに、20℃/55%RH条件下で7日間
放置した後のシリコーンゴムの硬度を上記と同様にして
測定した。これらの結果を表2に示した。
【0038】上記の組成物(I)および上記の組成物(I
I)を調製した後、それぞれをガラス瓶中に密閉して2
0℃で7日間放置した。その後、上記の組成物(I)約5
4重量部および上記の組成物(II)約58重量部を均一
に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。この組成物を上記と同様にして硬化させてシリコ
ーンゴムを作成した。このシリコーンゴムの硬度を上記
と同様にして測定した。さらに、20℃/55%RH条
件下で7日間放置した後のシリコーンゴムの硬度を上記
と同様にして測定した。これらの結果を表2に示した。
【0039】また、実施例2で調製した一液型の硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製後すぐにガラス瓶
中に密閉して20℃で7日間放置した。その後、この組
成物を上記と同様にして硬化させてシリコーゴムを作成
した。このシリコーンゴムの硬度を上記と同様にして測
定した。さらに、20℃/55%RH条件下で7日間放
置した後のシリコーンゴムの硬度を上記と同様にして測
定した。これらの結果を表2に示した。
【0040】
【表2】
【0041】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は(A)成分〜(E)成分からなり、硬化阻害物質に
よる硬化阻害を生じることなく縮合反応および付加反応
により均一に硬化して、硬化途上で接触する各種基材に
対して優れた接着性を有するシリコーン硬化物を形成す
ることができるという特徴がある。また、本発明の硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を特定の組成からなる
二液型とすることにより、貯蔵中に硬化性の経時な低下
を防止するができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平7−207164(JP,A) 特開 昭63−172768(JP,A) 特開 平6−329914(JP,A) 特開 平4−178461(JP,A) 特開 平5−140459(JP,A) 特開 平6−166821(JP,A) 特開 平6−234921(JP,A) 特開 平7−224226(JP,A) 特開 平8−183934(JP,A) 特開 昭62−240361(JP,A) 特開 平4−222871(JP,A) 特開 平6−65509(JP,A) 特開 昭60−115661(JP,A) 特開 昭59−220349(JP,A) 特開 平3−59174(JP,A) 特開 平3−285956(JP,A) 特開 平4−88060(JP,A) 特開 昭59−152955(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08L 83/00 - 83/16 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)(a)25℃における粘度が20〜1,
    000,000センチポイズであり、一分子中に少なく
    とも2個のケイ素原子結合アルコキシ基を含有するオル
    ガノポリシロキサン(但し、このアルコキシ基以外のケ
    イ素原子結合有機基は、アルキル基、シクロアルキル
    基、アリール基、アラルキル基、またはハロ置換アルキ
    ル基である。)と(b)25℃における粘度が20〜1,
    000,000センチポイズであり、一分子中に少なく
    とも2個のケイ素原子結合低級アルケニル基を含有する
    オルガノポリシロキサン(但し、このアルケニル基は、
    ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、また
    はヘキセニル基であり、このアルケニル基以外のケイ素
    原子結合有機基は、アルキル基、シクロアルキル基、ア
    リール基、アラルキル基、3−クロロプロピル基、また
    は3,3,3−トリフルオロプロピル基である。)との
    混合物 100重量
    部、 (B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原
    子を含有するオルガノポリシロキサン(但し、ケイ素原
    子結合有機基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
    ール基、アラルキル基、3−クロロプロピル基、または
    3,3,3−トリフルオロプロピル基である。){本組
    成物中、(b)成分のケイ素原子結合低級アルケニル基に
    対する本成分のケイ素原子結合水素原子のモル比が0.
    3〜5となる量}、 (C)一般式: R1 xSi(OR2)(4-x) (式中、R1は一価炭化水素基であり、R2はアルキル基
    またはアルコキシアルキル基であり、xは0、1または
    2である。)で表されるアルコキシシランまたはその部
    分加水分解縮合物0.1〜20重量部、 (D)ジルコニウムキレート化合物または有機アルミニウ
    ム化合物0.01〜20重量部 および (E)ヒドロシリル化反応用触媒
    触媒量 からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
  2. 【請求項2】次の組成物(I)と組成物(II)からなる二
    液型であることを特徴とする請求項1記載の硬化性オル
    ガノポリシロキサン組成物{但し、(a)成分と(b)成分
    の合計は100重量部である。}。 (b)25℃における粘度が20〜1,000,000セ
    ンチポイズであり、一分子中に少なくとも2個のケイ素
    原子結合低級アルケニル基を含有するオルガノポリシロ
    キサン(但し、このアルケニル基は、ビニル基、アリル
    基、ブテニル基、ペンテニル基、またはヘキセニル基で
    あり、このアルケニル基以外のケイ素原子結合有機基
    は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラ
    ルキル基、3−クロロプロピル基、または3,3,3−
    トリフルオロプロピル基である。)、 (D)ジルコニウムキレート化合物または有機アルミニウ
    ム化合物0.01〜20重量部 および (E)ヒドロシリル化反応用触媒
    触媒量 からなる組成物(I)。 (a)25℃における粘度が20〜1,000,000セ
    ンチポイズであり、一分子中に少なくとも2個のケイ素
    原子結合アルコキシ基を含有するオルガノポリシロキサ
    (但し、このアルコキシ基以外のケイ素原子結合有機
    基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
    ラルキル基、またはハロ置換アルキル基である。)また
    は(a)成分と(b)成分との混合物、 (B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原
    子を含有するオルガノポリシロキサン(但し、ケイ素原
    子結合有機基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
    ール基、アラルキル基、3−クロロプロピル基、または
    3,3,3−トリフルオロプロピル基である。){組成
    物(I)と組成物(II)を混合して得られる硬化性オルガ
    ノポリシロキサン組成物中、(b)成分のケイ素原子結合
    低級アルケニル基に対する本成分のケイ素原子結合水素
    原子のモル比が0.3〜5となる量}および (C)一般式: R1 xSi(OR2)(4-x) (式中、R1は一価炭化水素基であり、R2はアルキル基
    またはアルコキシアルキル基であり、xは0、1または
    2である。)で表されるアルコキシシランまたはその部
    分加水分解縮合物0.1〜20重量部 からなる組成物(II)。
  3. 【請求項3】(a)成分と(b)成分の合計のうち、(a)成
    分が10〜90重量%であり、(b)成分が残りの重量%
    であることを特徴とする請求項1または2記載の硬化性
    オルガノポリシロキサン組成物。
JP09624295A 1995-03-29 1995-03-29 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 Expired - Lifetime JP3461404B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP09624295A JP3461404B2 (ja) 1995-03-29 1995-03-29 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
DE69624023T DE69624023T2 (de) 1995-03-29 1996-03-21 Härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung
US08/619,782 US5625022A (en) 1995-03-29 1996-03-21 Curable organopolysiloxane composition
EP96301971A EP0735100B1 (en) 1995-03-29 1996-03-21 Curable organopolysiloxane composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP09624295A JP3461404B2 (ja) 1995-03-29 1995-03-29 硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08269337A JPH08269337A (ja) 1996-10-15
JP3461404B2 true JP3461404B2 (ja) 2003-10-27

Family

ID=14159767

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09624295A Expired - Lifetime JP3461404B2 (ja) 1995-03-29 1995-03-29 硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5625022A (ja)
EP (1) EP0735100B1 (ja)
JP (1) JP3461404B2 (ja)
DE (1) DE69624023T2 (ja)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3950490B2 (ja) * 1995-08-04 2007-08-01 東レ・ダウコーニング株式会社 導電性シリコーンゴム組成物および半導体装置
JPH09183903A (ja) * 1995-12-28 1997-07-15 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性シリコーン組成物
ATE273253T1 (de) * 1996-02-28 2004-08-15 Fraunhofer Ges Forschung Barriereschichten
JP3828612B2 (ja) * 1996-05-24 2006-10-04 東レ・ダウコーニング株式会社 液状シリコーンゴム組成物およびその製造方法
JP3406776B2 (ja) * 1996-05-24 2003-05-12 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 電気絶縁材料用シリコーンゴム組成物
JPH09324152A (ja) * 1996-06-06 1997-12-16 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 同種もしくは異種の基材からなる接着構造体の製造方法
US6486267B1 (en) 2000-08-03 2002-11-26 Avery Dennison Corporation Release composition
JP3930254B2 (ja) * 2001-01-24 2007-06-13 東北パイオニア株式会社 セラミック絶縁被覆電線、自己融着性セラミック絶縁被覆電線、コーティング用組成物、コイルおよびスピーカー用ボイスコイル
WO2003010227A1 (en) * 2001-07-26 2003-02-06 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Room-temperature-curable organopolysiloxane composition
JP2005029642A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンゴムコーティング剤組成物
JP4895247B2 (ja) * 2004-04-05 2012-03-14 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 接着性シリコーンゴム組成物
DE102004046179A1 (de) * 2004-09-23 2006-03-30 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
US7482391B1 (en) * 2005-05-09 2009-01-27 Henkel Corporation Foaming RTV silicone compositions
JP5025917B2 (ja) * 2005-06-15 2012-09-12 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
DE102005042755A1 (de) * 2005-09-08 2007-03-15 Wacker Chemie Ag Textilbeschichtung
PL2053161T3 (pl) * 2006-08-14 2012-10-31 Dow Corning Toray Co Ltd Kompozycja kauczuku silikonowego do powlekania materiału włókienniczego i powlekany materiał włókienniczy
PT2053160E (pt) * 2006-08-14 2012-12-17 Dow Corning Toray Co Ltd Composição de borracha de silicone para revestimento de tecidos, e tecidos revestidos
US7896633B2 (en) * 2006-10-19 2011-03-01 The Goodyear Tire & Rubber Company Self-releasing curing bladder
JP2008231400A (ja) * 2007-02-20 2008-10-02 Suzuka Fuji Xerox Co Ltd 光学素子用樹脂組成物及び硬化性樹脂組成物
JP5115906B2 (ja) 2007-03-09 2013-01-09 信越化学工業株式会社 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法
JP4460591B2 (ja) 2007-07-30 2010-05-12 信越化学工業株式会社 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法
CN102066488A (zh) * 2008-04-21 2011-05-18 霍尼韦尔国际公司 热互连和界面材料、它们的制造方法和用途
JP5566088B2 (ja) * 2008-12-12 2014-08-06 日東電工株式会社 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物
EP2196503B1 (en) * 2008-12-12 2015-02-18 Nitto Denko Corporation Thermosetting silicone resin composition, silicone resin, silicone resin sheet and use thereof
JP2010159411A (ja) * 2008-12-12 2010-07-22 Nitto Denko Corp 半硬化状シリコーン樹脂シート
JP5566036B2 (ja) * 2009-02-02 2014-08-06 日東電工株式会社 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物
JP4913858B2 (ja) * 2009-04-14 2012-04-11 日東電工株式会社 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物
JP5332870B2 (ja) * 2009-04-24 2013-11-06 信越化学工業株式会社 シリコーンエアーバッグの製造方法及び耐ブロッキング性向上方法
JP6014971B2 (ja) * 2010-06-18 2016-10-26 東ソー株式会社 典型金属含有ポリシロキサン組成物、その製造方法、およびその用途
KR20140010115A (ko) * 2011-04-08 2014-01-23 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 피막 형성용 조성물
JP5308564B1 (ja) * 2012-06-22 2013-10-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用
US20150337188A1 (en) * 2012-06-22 2015-11-26 Momentive Performance Materials Japan Llc Two-pack curable polyorganosiloxane composition and use thereof
JP5414931B1 (ja) * 2013-06-20 2014-02-12 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用
JP5502226B1 (ja) * 2013-06-20 2014-05-28 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 二つの基材を含む接着体の製造方法
JP5855552B2 (ja) * 2012-10-15 2016-02-09 信越化学工業株式会社 ポリオルガノシロキサンの製造方法
WO2015050251A1 (ja) * 2013-10-04 2015-04-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体の製造方法、並びにその使用
CN106414612A (zh) * 2014-04-09 2017-02-15 道康宁东丽株式会社 固化性有机聚硅氧烷组合物以及电气电子元件的保护剂或粘接剂组合物
PL3336146T3 (pl) * 2016-12-19 2024-04-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Kompozycja utwardzalna o udoskonalonych właściwościach mechanicznych i dużej przezroczystości
JP7276212B2 (ja) * 2020-03-17 2023-05-18 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物及びその製造方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59152955A (ja) * 1983-02-21 1984-08-31 Toshiba Silicone Co Ltd 硬化性シリコーンゴム組成物
JPS60101146A (ja) * 1983-11-08 1985-06-05 Toshiba Silicone Co Ltd 接着性を有するポリオルガノシロキサン組成物
JPS62232460A (ja) * 1986-04-01 1987-10-12 Toray Silicone Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物
JPS62240361A (ja) * 1986-04-11 1987-10-21 Toray Silicone Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2543721B2 (ja) * 1987-09-25 1996-10-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 接着促進剤
JP3012309B2 (ja) * 1990-11-13 2000-02-21 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH04222871A (ja) * 1990-12-25 1992-08-12 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3270489B2 (ja) * 1991-01-30 2002-04-02 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5432280A (en) * 1992-07-03 1995-07-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Gel-forming silicone composition
GB9219208D0 (en) * 1992-09-10 1992-10-28 Dow Corning Gmbh Elastomer-forming composition
US5270425A (en) * 1992-11-23 1993-12-14 Dow Corning Corporation One-part curable organosiloxane compositions
JP3846640B2 (ja) * 1994-01-20 2006-11-15 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE69624023T2 (de) 2003-08-14
JPH08269337A (ja) 1996-10-15
US5625022A (en) 1997-04-29
EP0735100B1 (en) 2002-10-02
DE69624023D1 (de) 2002-11-07
EP0735100A3 (en) 1997-08-06
EP0735100A2 (en) 1996-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3461404B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3846640B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5025917B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP6472094B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および電気・電子部品の保護剤または接着剤組成物
US5468826A (en) Adhesion promoting additives and curable organosiloxane compositions containing same
EP0625548B1 (en) Room-temperature-curable organopolysiloxane composition and method for its preparation
KR101127301B1 (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
JPWO2015155949A1 (ja) 接着促進剤、それを含有してなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3469325B2 (ja) 接着促進添加剤および該添加剤を含有する低温硬化性オルガノシロキサン組成物
KR101127368B1 (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
JPH07238259A (ja) コンフォーマルコーティング剤
EP0682069B1 (en) Adhesion promoting additives and low temperature curing organosiloxane compositions containing same
WO2023068094A1 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シール剤及びコーティング剤
US6077892A (en) Curable polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives
JP4180477B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPH09324152A (ja) 同種もしくは異種の基材からなる接着構造体の製造方法
JPH10101933A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH07138482A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080815

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090815

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100815

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100815

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120815

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130815

Year of fee payment: 10

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term