JPH04222871A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、付加反応により硬化す
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関し、詳しく
は、有機樹脂に対して自己接着性に優れた硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関する。
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関し、詳しく
は、有機樹脂に対して自己接着性に優れた硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】白金系触媒の存在下で付加反応により硬
化する硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化反
応が迅速に行われるため産業上広く利用されている。し
かし、一般に、付加反応により硬化する硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は自己接着性に乏しく、該組成物
を接着剤として使用する場合には、被着体を予めプライ
マー処理する必要があった。このため種々の接着促進剤
を配合してなる自己接着性に優れた硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物が検討されている。例えば、ビニル基
含有オルガノポリシロキサン、アクリロキシアルキル基
含有シランもしくはこれを部分加水分解して得られるシ
ロキサン、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、白
金もしくは白金系化合物および有機過酸化物からなるシ
リコーンゴム組成物(特公昭51−28309号公報参
照)、ケイ素原子に結合した低級アルケニル基を有する
オルガノポリシロキサン、ケイ素原子に結合した水素原
子を有するオルガノポリシロキサン、1分子中に少なく
とも1個のA(R”O)2Si基と少なくとも1個のケ
イ素原子に結合した低級アルケニル基もしくは水素原子
を有する有機ケイ素化合物(Aはエポキシ基含有1価炭
化水素基であり、R”は低級アルキル基である。)およ
び付加反応触媒からなる硬化性オルガノポリシロキサン
組成物(特公昭52−48146号公報参照)、ビニル
基含有ポリオルガノシロキサン、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノシリコン化合物、白金触媒、1分子
当り平均して少なくとも1個のケイ素原子結合ヒドロキ
シル基と1分子当り平均して少なくとも1個のケイ素原
子結合ビニル基を有するポリシロキサンおよび少なくと
も1個のエポキシ含有有機基と少なくとも1個のケイ素
原子結合アルコキシ基を有するシランからなるシリコン
エラストマー組成物(特公昭55−21782号公報参
照)等が提案されている。これらの硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物は、一般に金属、ガラス等の被着体に
対して自己接着性に優れているが、有機樹脂に対しては
全く自己接着性を示さなかった。そこで、有機樹脂に対
して自己接着性を向上した硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物として、ケイ素原子に結合した低級アルケニル
基を有するオルガノポリシロキサン、ケイ素原子に結合
した水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロ
キサン、白金系触媒、ケイ素原子結合の不飽和基とアル
コキシ基とを有する有機ケイ素化合物およびアルミニウ
ム化合物またはジルコニウム化合物からなる硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物が提案されている(特開昭6
2−240361号公報参照)。
化する硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化反
応が迅速に行われるため産業上広く利用されている。し
かし、一般に、付加反応により硬化する硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は自己接着性に乏しく、該組成物
を接着剤として使用する場合には、被着体を予めプライ
マー処理する必要があった。このため種々の接着促進剤
を配合してなる自己接着性に優れた硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物が検討されている。例えば、ビニル基
含有オルガノポリシロキサン、アクリロキシアルキル基
含有シランもしくはこれを部分加水分解して得られるシ
ロキサン、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、白
金もしくは白金系化合物および有機過酸化物からなるシ
リコーンゴム組成物(特公昭51−28309号公報参
照)、ケイ素原子に結合した低級アルケニル基を有する
オルガノポリシロキサン、ケイ素原子に結合した水素原
子を有するオルガノポリシロキサン、1分子中に少なく
とも1個のA(R”O)2Si基と少なくとも1個のケ
イ素原子に結合した低級アルケニル基もしくは水素原子
を有する有機ケイ素化合物(Aはエポキシ基含有1価炭
化水素基であり、R”は低級アルキル基である。)およ
び付加反応触媒からなる硬化性オルガノポリシロキサン
組成物(特公昭52−48146号公報参照)、ビニル
基含有ポリオルガノシロキサン、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノシリコン化合物、白金触媒、1分子
当り平均して少なくとも1個のケイ素原子結合ヒドロキ
シル基と1分子当り平均して少なくとも1個のケイ素原
子結合ビニル基を有するポリシロキサンおよび少なくと
も1個のエポキシ含有有機基と少なくとも1個のケイ素
原子結合アルコキシ基を有するシランからなるシリコン
エラストマー組成物(特公昭55−21782号公報参
照)等が提案されている。これらの硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物は、一般に金属、ガラス等の被着体に
対して自己接着性に優れているが、有機樹脂に対しては
全く自己接着性を示さなかった。そこで、有機樹脂に対
して自己接着性を向上した硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物として、ケイ素原子に結合した低級アルケニル
基を有するオルガノポリシロキサン、ケイ素原子に結合
した水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロ
キサン、白金系触媒、ケイ素原子結合の不飽和基とアル
コキシ基とを有する有機ケイ素化合物およびアルミニウ
ム化合物またはジルコニウム化合物からなる硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物が提案されている(特開昭6
2−240361号公報参照)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特開昭62−
240361号公報に開示された硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物は、ケイ素原子結合の不飽和基とアルコ
キシ基とを有する有機ケイ素化合物とアルミニウム化合
物またはジルコニウム化合物を該組成物に配合すること
により有機樹脂に対して自己接着性を向上したものであ
るが、該組成物は有機樹脂に対して自己接着性を十分に
有するものではなく、特に、近年、電気・電子分野で広
く使用されるようになったポリフェニレンサルファイド
樹脂等の比較的接着し難い有機樹脂に対しては全く自己
接着性を示さなかった。
240361号公報に開示された硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物は、ケイ素原子結合の不飽和基とアルコ
キシ基とを有する有機ケイ素化合物とアルミニウム化合
物またはジルコニウム化合物を該組成物に配合すること
により有機樹脂に対して自己接着性を向上したものであ
るが、該組成物は有機樹脂に対して自己接着性を十分に
有するものではなく、特に、近年、電気・電子分野で広
く使用されるようになったポリフェニレンサルファイド
樹脂等の比較的接着し難い有機樹脂に対しては全く自己
接着性を示さなかった。
【0004】本発明者は、ポリフェニレンサルファイド
樹脂等の有機樹脂に対して自己接着性に優れた硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物について鋭意研究した結果
、該組成物に特定のジルコニウム化合物と有機ケイ素化
合物を配合することにより、ポリフェニレンサルファイ
ド樹脂等の有機樹脂に対して自己接着性を飛躍的に向上
できることを確認し本発明に到達した。
樹脂等の有機樹脂に対して自己接着性に優れた硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物について鋭意研究した結果
、該組成物に特定のジルコニウム化合物と有機ケイ素化
合物を配合することにより、ポリフェニレンサルファイ
ド樹脂等の有機樹脂に対して自己接着性を飛躍的に向上
できることを確認し本発明に到達した。
【0005】本発明の目的は、ポリフェニレンサルファ
イド樹脂等の有機樹脂に対して自己接着性に優れた硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を提供することにある
。
イド樹脂等の有機樹脂に対して自己接着性に優れた硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を提供することにある
。
【0006】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明の
目的は、「(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原
子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノポリシロキサン{(B)成分の配
合量は、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子のモル
数と(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基とのモ
ル数の比が、0.5:1〜5:1となる量である。}、
(C)白金系触媒、(D)ジルコニウム(IV)化合物
{(D)成分の配合量は、(A)成分と(B)成分の合
計重量に対して0.01〜2.0重量%となる量である
。}および、(E)ビス(トリアルコキシシリル)アル
カン、ケイ素原子結合アルコキシ基を有するジシランお
よびエポキシ基含有アルコキシシランもしくはシロキサ
ンからなる群から選ばれる有機ケイ素化合物{(E)成
分の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計重量に対
して0.01〜10重量%となる量である。}からなる
硬化性オルガノポリシロキサン組成物。」により達成さ
れる。以下、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物について詳細に説明する。
目的は、「(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原
子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノポリシロキサン{(B)成分の配
合量は、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子のモル
数と(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基とのモ
ル数の比が、0.5:1〜5:1となる量である。}、
(C)白金系触媒、(D)ジルコニウム(IV)化合物
{(D)成分の配合量は、(A)成分と(B)成分の合
計重量に対して0.01〜2.0重量%となる量である
。}および、(E)ビス(トリアルコキシシリル)アル
カン、ケイ素原子結合アルコキシ基を有するジシランお
よびエポキシ基含有アルコキシシランもしくはシロキサ
ンからなる群から選ばれる有機ケイ素化合物{(E)成
分の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計重量に対
して0.01〜10重量%となる量である。}からなる
硬化性オルガノポリシロキサン組成物。」により達成さ
れる。以下、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物について詳細に説明する。
【0007】(A)成分のオルガノポリシロキサンは、
本発明の主成分であり、(C)成分の存在下で、(A)
成分中のケイ素原子結合アルケニル基と(B)成分中の
ケイ素原子結合水素原子が付加反応して硬化する成分で
ある。(A)成分のオルガノポリシロキサンは1分子中
に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有す
る必要がある。これは、1分子中にケイ素原子結合アル
ケニル基が2個未満であるオルガノポリシロキサンを(
A)成分として使用した場合、得られたオルガノポリシ
ロキサン組成物は十分に硬化しなくなるためである。(
A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基としては、ビ
ニル基,アリル基,プロペニル基,ブテニル基,ペンテ
ニル基,ヘキセニル基,ヘプテニル基,オクテニル基,
ノネニル基,デセニル基等が例示される。アルケニル基
中の二重結合の位置はこれが結合するケイ素原子に対し
て末端位置にあれば、付加反応が迅速に行われるので好
ましい。また、(A)成分中のケイ素原子結合アルケニ
ル基以外のケイ素原子結合有機基としては、メチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシ
ル基等のアルキル基;フェニル基,トリル基,キシリル
基等のアリール基;ベンジル基,フェネチル基等のアラ
ルキル基;トリフロロプロピル基,クロロメチル基等の
ハロゲン化アルキル基等が例示されるが、得られた硬化
性オルガノポリシロキサン組成物が経済性および自己接
着性に優れることから、(A)成分のケイ素原子結合ア
ルケニル基以外のケイ素原子結合有機基の半数以上はメ
チル基であることが好ましい。また、(A)成分の分子
構造は、特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状、網目
状、三次元構造の何れでもよく、またその分子量も限定
されないものの、得られた硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物が作業性および自己接着性に優れることから、
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、その半量以上
が直鎖状もしくは分岐状であり、25℃における粘度が
100〜1,000,000センチポイズの範囲である
ことが好ましい。
本発明の主成分であり、(C)成分の存在下で、(A)
成分中のケイ素原子結合アルケニル基と(B)成分中の
ケイ素原子結合水素原子が付加反応して硬化する成分で
ある。(A)成分のオルガノポリシロキサンは1分子中
に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有す
る必要がある。これは、1分子中にケイ素原子結合アル
ケニル基が2個未満であるオルガノポリシロキサンを(
A)成分として使用した場合、得られたオルガノポリシ
ロキサン組成物は十分に硬化しなくなるためである。(
A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基としては、ビ
ニル基,アリル基,プロペニル基,ブテニル基,ペンテ
ニル基,ヘキセニル基,ヘプテニル基,オクテニル基,
ノネニル基,デセニル基等が例示される。アルケニル基
中の二重結合の位置はこれが結合するケイ素原子に対し
て末端位置にあれば、付加反応が迅速に行われるので好
ましい。また、(A)成分中のケイ素原子結合アルケニ
ル基以外のケイ素原子結合有機基としては、メチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシ
ル基等のアルキル基;フェニル基,トリル基,キシリル
基等のアリール基;ベンジル基,フェネチル基等のアラ
ルキル基;トリフロロプロピル基,クロロメチル基等の
ハロゲン化アルキル基等が例示されるが、得られた硬化
性オルガノポリシロキサン組成物が経済性および自己接
着性に優れることから、(A)成分のケイ素原子結合ア
ルケニル基以外のケイ素原子結合有機基の半数以上はメ
チル基であることが好ましい。また、(A)成分の分子
構造は、特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状、網目
状、三次元構造の何れでもよく、またその分子量も限定
されないものの、得られた硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物が作業性および自己接着性に優れることから、
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、その半量以上
が直鎖状もしくは分岐状であり、25℃における粘度が
100〜1,000,000センチポイズの範囲である
ことが好ましい。
【0008】(B)成分のオルガノポリシロキサンは、
本発明組成物の架橋剤であり、1分子中に少なくとも2
個のケイ素原子結合水素原子を有する必要がある。これ
は、1分子中にケイ素原子結合水素原子が2個未満であ
るオルガノポリシロキサンを(B)成分として使用した
場合、得られたオルガノポリシロキサン組成物は十分に
硬化しなくなるためである。(B)成分中のケイ素原子
結合有機基としては、メチル基,エチル基,プロピル基
,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル基等のアルキル基;
フェニル基,トリル基,キシリル基等のアリール基;ベ
ンジル基,フェネチル基等のアラルキル基;トリフロロ
プロピル基,クロロメチル基等のハロゲン化アルキル基
等が例示されるが、得られた硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物が経済性および自己接着性に優れることから
、(B)成分中のケイ素原子結合有機基の半数以上はメ
チル基であることが好ましい。このような(B)成分と
しては、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基封鎖のメ
チルハイドロジェンポリシロキサン,分子鎖両末端がト
リメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体,分子鎖両末端がジ
メチルハイドロジェンシロキシ基封鎖のメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン,分子鎖両末端がジメチルハイド
ロジェンシロキシ基封鎖のジメチルポリシロキサン,分
子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖の
ジメチルシロキサン−メチルハイドロジェンシロキサン
共重合体,環状メチルハイドロジェンポリシロキサン,
環状ジメチルシロキサン−メチルハイドロジェンシロキ
サン共重合体,テトラキス(ジメチルハイドロジェンシ
ロキシ)シラン,(CH3)2HSiO1/2単位、(
CH3)3SiO1/2単位およびSiO2単位からな
る共重合体,(CH3)2HSiO1/2単位、(CH
3)3SiO1/2単位、CH3SiO3/2単位およ
び、(CH3)2SiO単位からなる共重合体等が例示
される。本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
において、(B)成分の配合量は、(B)成分中のケイ
素原子結合水素原子のモル数と(A)成分中のケイ素原
子結合アルケニル基とのモル数の比が0.5:1〜5:
1となる量であり、好ましくは0.8:1〜3:1とな
る量である。これは、(A)成分中のケイ素原子結合ア
ルケニル基1モルに対する(B)成分中のケイ素原子結
合水素原子のモル数が0.5未満であると、得られた硬
化性オルガノポリシロキサン組成物が十分に硬化しない
ためであり、また該モル数が5を越えると、得られた硬
化性オルガノポリシロキサンは硬化後の硬度が経時的に
変化するためである。
本発明組成物の架橋剤であり、1分子中に少なくとも2
個のケイ素原子結合水素原子を有する必要がある。これ
は、1分子中にケイ素原子結合水素原子が2個未満であ
るオルガノポリシロキサンを(B)成分として使用した
場合、得られたオルガノポリシロキサン組成物は十分に
硬化しなくなるためである。(B)成分中のケイ素原子
結合有機基としては、メチル基,エチル基,プロピル基
,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル基等のアルキル基;
フェニル基,トリル基,キシリル基等のアリール基;ベ
ンジル基,フェネチル基等のアラルキル基;トリフロロ
プロピル基,クロロメチル基等のハロゲン化アルキル基
等が例示されるが、得られた硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物が経済性および自己接着性に優れることから
、(B)成分中のケイ素原子結合有機基の半数以上はメ
チル基であることが好ましい。このような(B)成分と
しては、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基封鎖のメ
チルハイドロジェンポリシロキサン,分子鎖両末端がト
リメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体,分子鎖両末端がジ
メチルハイドロジェンシロキシ基封鎖のメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン,分子鎖両末端がジメチルハイド
ロジェンシロキシ基封鎖のジメチルポリシロキサン,分
子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖の
ジメチルシロキサン−メチルハイドロジェンシロキサン
共重合体,環状メチルハイドロジェンポリシロキサン,
環状ジメチルシロキサン−メチルハイドロジェンシロキ
サン共重合体,テトラキス(ジメチルハイドロジェンシ
ロキシ)シラン,(CH3)2HSiO1/2単位、(
CH3)3SiO1/2単位およびSiO2単位からな
る共重合体,(CH3)2HSiO1/2単位、(CH
3)3SiO1/2単位、CH3SiO3/2単位およ
び、(CH3)2SiO単位からなる共重合体等が例示
される。本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
において、(B)成分の配合量は、(B)成分中のケイ
素原子結合水素原子のモル数と(A)成分中のケイ素原
子結合アルケニル基とのモル数の比が0.5:1〜5:
1となる量であり、好ましくは0.8:1〜3:1とな
る量である。これは、(A)成分中のケイ素原子結合ア
ルケニル基1モルに対する(B)成分中のケイ素原子結
合水素原子のモル数が0.5未満であると、得られた硬
化性オルガノポリシロキサン組成物が十分に硬化しない
ためであり、また該モル数が5を越えると、得られた硬
化性オルガノポリシロキサンは硬化後の硬度が経時的に
変化するためである。
【0009】(C)成分の白金系触媒は、(A)成分中
のケイ素原子結合アルケニル基に(B)成分中のケイ素
原子結合水素原子を付加反応させるための触媒である。 このような白金系触媒としては、白金微粉末、白金−ア
スベスト、白金−カーボン、塩化白金酸、そのアルコー
ル溶液、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロ
キサン錯体、白金のβ−ジケトン錯体、白金のフォスフ
ィン錯体等が例示される。また、(C)成分の配合量は
、特に限定されず、通常使用される触媒量であり、具体
的には、(A)成分と(B)成分の合計重量に対して(
C)成分中の白金金属原子として0.1ppm〜100
ppmの範囲である。
のケイ素原子結合アルケニル基に(B)成分中のケイ素
原子結合水素原子を付加反応させるための触媒である。 このような白金系触媒としては、白金微粉末、白金−ア
スベスト、白金−カーボン、塩化白金酸、そのアルコー
ル溶液、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロ
キサン錯体、白金のβ−ジケトン錯体、白金のフォスフ
ィン錯体等が例示される。また、(C)成分の配合量は
、特に限定されず、通常使用される触媒量であり、具体
的には、(A)成分と(B)成分の合計重量に対して(
C)成分中の白金金属原子として0.1ppm〜100
ppmの範囲である。
【0010】(D)成分のジルコニウム(IV)化合物
は、(E)成分の有機ケイ素化合物と共に硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に配合することにより、該組成
物の硬化後に優れた自己接着性を付与するための成分で
ある。 このような(D)成分としては、ジルコニウムテトラア
セテート,ジルコニウムテトラステアレート,ジルコニ
ウムテトラ(2−エチルヘキサネート)等のジルコニウ
ムテトラカルボキシレートおよびジルコニウムアセチル
アセトネート等の錯体が例示されが、得られた硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物が硬化後に有機樹脂に対し
て自己接着性に優れることおよび(D)成分自体の取扱
いが容易であることから、(D)成分としてはジルコニ
ウムテトラカルボキシレートが好ましい。(D)成分を
硬化性オルガノポリシロキサン組成物に配合する方法は
、特に限定されないが、通常、(D)成分の中には室温
で固体状のものがあるので、これを溶媒に溶かした後、
硬化性オルガノポリシロキサン組成物に配合する方法が
もっとも好ましい。使用できる溶媒としては、(D)成
分を溶解するものであればよく、溶媒を除去する必要が
ある場合には、溶媒の除去の容易さから、この溶媒は低
沸点溶媒であることが好ましい。このような溶媒として
は、ジエチルエーテル,ジプロピルエーテル,メチルエ
チルエーテル,メチルプロピルエーテル,エチルプロピ
ルエーテル等のエーテル類;ペンタン,ヘキサン,ヘプ
タン,オクタン,ノナン,デカン等の脂肪族炭化水素類
;クロロホルム,四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等
が挙げられる。また、溶媒として(E)成分の有機ケイ
素化合物を使用してもよい。(D)成分の配合量は、(
A)成分と(B)成分の合計重量に対して0.01〜2
.0重量%となる量であり、好ましくは0.01〜1.
0重量%である。これは、(D)成分の配合量が、(A
)成分と(B)成分の合計重量に対して0.01重量%
未満であると、得られた硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は有機樹脂に対して自己接着性が悪化するためで
あり、また、2.0重量%を越えると、得られた硬化性
オルガノポリシロキサン組成物は十分に硬化しないため
である。
は、(E)成分の有機ケイ素化合物と共に硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に配合することにより、該組成
物の硬化後に優れた自己接着性を付与するための成分で
ある。 このような(D)成分としては、ジルコニウムテトラア
セテート,ジルコニウムテトラステアレート,ジルコニ
ウムテトラ(2−エチルヘキサネート)等のジルコニウ
ムテトラカルボキシレートおよびジルコニウムアセチル
アセトネート等の錯体が例示されが、得られた硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物が硬化後に有機樹脂に対し
て自己接着性に優れることおよび(D)成分自体の取扱
いが容易であることから、(D)成分としてはジルコニ
ウムテトラカルボキシレートが好ましい。(D)成分を
硬化性オルガノポリシロキサン組成物に配合する方法は
、特に限定されないが、通常、(D)成分の中には室温
で固体状のものがあるので、これを溶媒に溶かした後、
硬化性オルガノポリシロキサン組成物に配合する方法が
もっとも好ましい。使用できる溶媒としては、(D)成
分を溶解するものであればよく、溶媒を除去する必要が
ある場合には、溶媒の除去の容易さから、この溶媒は低
沸点溶媒であることが好ましい。このような溶媒として
は、ジエチルエーテル,ジプロピルエーテル,メチルエ
チルエーテル,メチルプロピルエーテル,エチルプロピ
ルエーテル等のエーテル類;ペンタン,ヘキサン,ヘプ
タン,オクタン,ノナン,デカン等の脂肪族炭化水素類
;クロロホルム,四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等
が挙げられる。また、溶媒として(E)成分の有機ケイ
素化合物を使用してもよい。(D)成分の配合量は、(
A)成分と(B)成分の合計重量に対して0.01〜2
.0重量%となる量であり、好ましくは0.01〜1.
0重量%である。これは、(D)成分の配合量が、(A
)成分と(B)成分の合計重量に対して0.01重量%
未満であると、得られた硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は有機樹脂に対して自己接着性が悪化するためで
あり、また、2.0重量%を越えると、得られた硬化性
オルガノポリシロキサン組成物は十分に硬化しないため
である。
【0011】(E)成分は、ビス(トリアルコキシシリ
ル)アルカン、ケイ素原子結合アルコキシ基を有するジ
シランおよびエポキシ基含有アルコキシシランもしくは
シロキサンからなる群から選ばれる有機ケイ素化合物で
ある。通常、このような有機ケイ素化合物は硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に配合されることにより、該
組成物の硬化後に自己接着性を付与するために使用され
るが、その自己接着性は十分ではなく、(D)成分のジ
ルコニウム(IV)化合物と共に硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に配合することにより、該組成物に優れ
た自己接着性を付与することができる。このような(E
)成分としては、ビス(トリメトキシシリル)エタン,
ビス(トリメトキシシリル)プロパン,ビス(トリエト
キシシリル)エタン等のビス(トリアルコキシシリル)
アルカン;1,1,2,2−テトラメトキシ−1,2−
ジメチルジシラン,1,2−ジメトキシ−1,1,2,
2−テトラメチルジシラン等のケイ素原子結合アルコキ
シ基を有するジシラン;3−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン,3−グリシドキシプロピルトリエトキ
シシラン,3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリ
メトキシシラン等のエポキシ基含有シランもしくはこの
ようなシランを部分加水分解縮合して得られたシロキサ
ン等が例示される。(E)成分の配合量は、(A)成分
と(B)成分の合計重量に対して0.01〜10重量%
となる量であり、好ましくは0.1〜5重量%となる量
である。これは(E)成分の配合量が(A)成分と(B
)成分の合計重量に対して0.01重量%未満であると
、得られた硬化性オルガノポリシロキサン組成物は有機
樹脂に対して自己接着性が悪化するためであり、また1
0重量%を越えると、得られた硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物は十分に硬化しなくなるためである。
ル)アルカン、ケイ素原子結合アルコキシ基を有するジ
シランおよびエポキシ基含有アルコキシシランもしくは
シロキサンからなる群から選ばれる有機ケイ素化合物で
ある。通常、このような有機ケイ素化合物は硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に配合されることにより、該
組成物の硬化後に自己接着性を付与するために使用され
るが、その自己接着性は十分ではなく、(D)成分のジ
ルコニウム(IV)化合物と共に硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に配合することにより、該組成物に優れ
た自己接着性を付与することができる。このような(E
)成分としては、ビス(トリメトキシシリル)エタン,
ビス(トリメトキシシリル)プロパン,ビス(トリエト
キシシリル)エタン等のビス(トリアルコキシシリル)
アルカン;1,1,2,2−テトラメトキシ−1,2−
ジメチルジシラン,1,2−ジメトキシ−1,1,2,
2−テトラメチルジシラン等のケイ素原子結合アルコキ
シ基を有するジシラン;3−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン,3−グリシドキシプロピルトリエトキ
シシラン,3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリ
メトキシシラン等のエポキシ基含有シランもしくはこの
ようなシランを部分加水分解縮合して得られたシロキサ
ン等が例示される。(E)成分の配合量は、(A)成分
と(B)成分の合計重量に対して0.01〜10重量%
となる量であり、好ましくは0.1〜5重量%となる量
である。これは(E)成分の配合量が(A)成分と(B
)成分の合計重量に対して0.01重量%未満であると
、得られた硬化性オルガノポリシロキサン組成物は有機
樹脂に対して自己接着性が悪化するためであり、また1
0重量%を越えると、得られた硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物は十分に硬化しなくなるためである。
【0012】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、(A)成分〜(E)成分を均一に配合すること
によって得られるが、このほかにも目的に応じて種々の
ものを配合することができる。例えば、乾式シリカ,湿
式シリカ,天然シリカ,けいそう土,シリカバルーン,
炭酸カルシウム,カーボンブラック,二酸化チタン,酸
化アルミニウム,水酸化アルミニウム,酸化亜鉛等の無
機質充填剤;着色剤,耐熱添加剤,酸化防止剤,難燃剤
等が例示される。また、本発明の硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物の硬化速度を調節する目的で、アセチレ
ン系化合物,アミン系化合物,メルカプタン系化合物,
リン化合物等を配合することができる。また、物性を改
良する目的で、非反応性シリコーンオイル等を配合する
ことができる。
成物は、(A)成分〜(E)成分を均一に配合すること
によって得られるが、このほかにも目的に応じて種々の
ものを配合することができる。例えば、乾式シリカ,湿
式シリカ,天然シリカ,けいそう土,シリカバルーン,
炭酸カルシウム,カーボンブラック,二酸化チタン,酸
化アルミニウム,水酸化アルミニウム,酸化亜鉛等の無
機質充填剤;着色剤,耐熱添加剤,酸化防止剤,難燃剤
等が例示される。また、本発明の硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物の硬化速度を調節する目的で、アセチレ
ン系化合物,アミン系化合物,メルカプタン系化合物,
リン化合物等を配合することができる。また、物性を改
良する目的で、非反応性シリコーンオイル等を配合する
ことができる。
【0013】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、種々の混練装置を用いて製造することが可能で
、例えば、プラネタリーミキサー,ニーダーミキサー,
スクリューミキサー,インペラーミキサー,スタチック
ミキサー,2本ロールミル,3本ロールミル,二軸押し
出し機等により製造することができる。
成物は、種々の混練装置を用いて製造することが可能で
、例えば、プラネタリーミキサー,ニーダーミキサー,
スクリューミキサー,インペラーミキサー,スタチック
ミキサー,2本ロールミル,3本ロールミル,二軸押し
出し機等により製造することができる。
【0014】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、室温下でも加熱下でも硬化することができるが
、良好な自己接着性を得るためには、硬化性オルガノポ
リシロポリシロキサンを被着体上で70〜200℃で加
熱することが好ましい。
成物は、室温下でも加熱下でも硬化することができるが
、良好な自己接着性を得るためには、硬化性オルガノポ
リシロポリシロキサンを被着体上で70〜200℃で加
熱することが好ましい。
【0015】以上説明したように、本発明の硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物は、硬化途上で接触する多く
の被着体に対して自己接着性に優れ、フェノール樹脂,
エポキシ樹脂,ポリアミド樹脂,不飽和ポリエステル樹
脂,ポリエチレンテレフタレート樹脂,ポリブチレンテ
レフタレート樹脂,ポリカーボネート樹脂,ポリアセタ
ール樹脂,ポリイミド樹脂等の有機樹脂に対して接着す
ることができ、特にポリフェニレンサルファイド樹脂等
の比較的接着し難い有機樹脂に対しても良好に接着する
ことができるので、電気部品や電子部品の接着、固定、
絶縁シール、コーティング、機械部品や器具の接着、固
定、隙間のシール、布の張り合わせ等あらゆる分野で利
用可能である。
ガノポリシロキサン組成物は、硬化途上で接触する多く
の被着体に対して自己接着性に優れ、フェノール樹脂,
エポキシ樹脂,ポリアミド樹脂,不飽和ポリエステル樹
脂,ポリエチレンテレフタレート樹脂,ポリブチレンテ
レフタレート樹脂,ポリカーボネート樹脂,ポリアセタ
ール樹脂,ポリイミド樹脂等の有機樹脂に対して接着す
ることができ、特にポリフェニレンサルファイド樹脂等
の比較的接着し難い有機樹脂に対しても良好に接着する
ことができるので、電気部品や電子部品の接着、固定、
絶縁シール、コーティング、機械部品や器具の接着、固
定、隙間のシール、布の張り合わせ等あらゆる分野で利
用可能である。
【0016】
【実施例】本発明を実施例により説明する。実施例中、
物性は25℃において測定した値である。また、式中、
「Me」はメチル基を表す。なお、接着強度の測定は、
JIS K 6850に記載される引張りせん断接着強
さ試験方法により測定した値であり(接着層の厚さは2
mmである。)、接着性の評価は、硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を各種被着体上で硬化させた後、硬化
物をヘラにて引き剥したときの状態を観察し、硬化物が
被着体に対して良好に接着している場合を○、部分的に
剥離している場合を△、完全に剥離している場合を×で
示した。
物性は25℃において測定した値である。また、式中、
「Me」はメチル基を表す。なお、接着強度の測定は、
JIS K 6850に記載される引張りせん断接着強
さ試験方法により測定した値であり(接着層の厚さは2
mmである。)、接着性の評価は、硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を各種被着体上で硬化させた後、硬化
物をヘラにて引き剥したときの状態を観察し、硬化物が
被着体に対して良好に接着している場合を○、部分的に
剥離している場合を△、完全に剥離している場合を×で
示した。
【0017】
【実施例1】平均重合度が300で分子鎖両末端がジメ
チルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキ
サン100重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面処理
した比表面積が200m2/gの乾式シリカ20重量部
、塩化白金酸のテトラメチルジビニルジシロキサン錯体
を白金金属として上記ジメチルポリシロキサンに対して
5ppmとなるような量、平均組成式:(Me2HSi
O1/2)10(SiO2)6で示されるオルガノポリ
シロキサン1.3重量部および3−メチル−1−ブチン
−3−オール0.01重量部を均一に混合して評価用組
成物Aを調製した。この評価用組成物Aにジルコニウム
テトラ(2−エチルヘキサノエート)0.2重量部およ
びヘキサメトキシジシリルエタン2重量部を均一に混合
して、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製した。得られた硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を表1に示す各種被着体上に塗布し、該組成物の接着
性について観察した。なお、該組成物は150℃のオー
ブン中で0.5時間で硬化させた。この結果を表1に記
した。比較のため、実施例1で調製した評価用組成物A
にヘキサメトキシジシリルエタン2重量部のみを均一に
混合して、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。該組成物を実施例1同様に、接着性について観察
した。この結果を表1に併記した。
チルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキ
サン100重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面処理
した比表面積が200m2/gの乾式シリカ20重量部
、塩化白金酸のテトラメチルジビニルジシロキサン錯体
を白金金属として上記ジメチルポリシロキサンに対して
5ppmとなるような量、平均組成式:(Me2HSi
O1/2)10(SiO2)6で示されるオルガノポリ
シロキサン1.3重量部および3−メチル−1−ブチン
−3−オール0.01重量部を均一に混合して評価用組
成物Aを調製した。この評価用組成物Aにジルコニウム
テトラ(2−エチルヘキサノエート)0.2重量部およ
びヘキサメトキシジシリルエタン2重量部を均一に混合
して、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製した。得られた硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を表1に示す各種被着体上に塗布し、該組成物の接着
性について観察した。なお、該組成物は150℃のオー
ブン中で0.5時間で硬化させた。この結果を表1に記
した。比較のため、実施例1で調製した評価用組成物A
にヘキサメトキシジシリルエタン2重量部のみを均一に
混合して、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。該組成物を実施例1同様に、接着性について観察
した。この結果を表1に併記した。
【表1】
【0018】
【実施例2】実施例1で調製した評価用組成物Aにジル
コニウムテトラ(2−エチルヘキサノエート)0.2重
量部および1,1,2,2−テトラメトキシ−1,2−
ジメチルジシラン2重量部を均一に混合して、本発明の
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた硬化性オルガノポリシロキサン組成物を表2に示す
各種被着体上に塗布し、該組成物の接着性について観察
した。なお、該組成物は150℃のオーブン中で0.5
時間で硬化させた。この結果を表2に記した。比較のた
め、実施例1で調製した評価用組成物Aに1,1,2,
2−テトラメトキシ−1,2−ジメチルジシラン2重量
部のみを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製した。該組成物を実施例2同様に、接着
性ついて観察した。この結果を表2に併記した。
コニウムテトラ(2−エチルヘキサノエート)0.2重
量部および1,1,2,2−テトラメトキシ−1,2−
ジメチルジシラン2重量部を均一に混合して、本発明の
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた硬化性オルガノポリシロキサン組成物を表2に示す
各種被着体上に塗布し、該組成物の接着性について観察
した。なお、該組成物は150℃のオーブン中で0.5
時間で硬化させた。この結果を表2に記した。比較のた
め、実施例1で調製した評価用組成物Aに1,1,2,
2−テトラメトキシ−1,2−ジメチルジシラン2重量
部のみを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製した。該組成物を実施例2同様に、接着
性ついて観察した。この結果を表2に併記した。
【表2】
【0019】
【実施例3】平均重合度が300で分子鎖両末端がジメ
チルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキ
サン100重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面処理
した比表面積が200m2/gの乾式シリカ20重量部
、塩化白金酸のテトラメチルジビニルジシロキサン錯体
を白金金属として上記ジメチルポリシロキサンに対して
5ppmとなるような量、一分子中にケイ素原子結合水
素原子を平均5個有する平均重合度10の分子鎖両末端
がトリメチルシロキシ基封鎖されたメチルハイドロジェ
ンシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体1.8重量
部および3−メチル−1−ブチン−3−オール0.01
重量部を均一に混合して評価用組成物Bを調製した。こ
の評価用組成物Bに50重量%のジルコニウムテトラ(
2−エチルヘキサノエート)のヘキサン溶液0.4重量
部および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
2重量部を均一に混合して、本発明の硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製した。得られた硬化性オルガ
ノポリシロキサン該組成物を表3に示す各種被着体上に
塗布して、該組成物の接着強度について測定した。なお
、該組成物は120℃のオーブン中で1時間で硬化させ
た。この結果を表3に記した。比較のため、評価用組成
物Bに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2
重量部のみを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を調整した。該組成物を実施例3同様に、
接着性強度について測定した。この結果を表3に併記し
た。
チルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキ
サン100重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面処理
した比表面積が200m2/gの乾式シリカ20重量部
、塩化白金酸のテトラメチルジビニルジシロキサン錯体
を白金金属として上記ジメチルポリシロキサンに対して
5ppmとなるような量、一分子中にケイ素原子結合水
素原子を平均5個有する平均重合度10の分子鎖両末端
がトリメチルシロキシ基封鎖されたメチルハイドロジェ
ンシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体1.8重量
部および3−メチル−1−ブチン−3−オール0.01
重量部を均一に混合して評価用組成物Bを調製した。こ
の評価用組成物Bに50重量%のジルコニウムテトラ(
2−エチルヘキサノエート)のヘキサン溶液0.4重量
部および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
2重量部を均一に混合して、本発明の硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製した。得られた硬化性オルガ
ノポリシロキサン該組成物を表3に示す各種被着体上に
塗布して、該組成物の接着強度について測定した。なお
、該組成物は120℃のオーブン中で1時間で硬化させ
た。この結果を表3に記した。比較のため、評価用組成
物Bに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2
重量部のみを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を調整した。該組成物を実施例3同様に、
接着性強度について測定した。この結果を表3に併記し
た。
【表3】
【0020】
【実施例4】実施例1で調製した評価用組成物Aにジル
コニウムテトラ(2−エチルヘキサノエート)0.2重
量部および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン2重量部を均一に混合して、本発明の硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を調製した。得られた硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を表4に示す各種被着体上に
塗布し、該組成物の接着性について観察した。なお、該
組成物は150℃のオーブン中で0.5時間で硬化させ
た。この結果を表4に記した。比較のため、評価用組成
物Aに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2
重量部のみを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を調製した。該組成物を実施例4同様に、
接着性ついて観察した。この結果を表4に併記した。
コニウムテトラ(2−エチルヘキサノエート)0.2重
量部および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン2重量部を均一に混合して、本発明の硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を調製した。得られた硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を表4に示す各種被着体上に
塗布し、該組成物の接着性について観察した。なお、該
組成物は150℃のオーブン中で0.5時間で硬化させ
た。この結果を表4に記した。比較のため、評価用組成
物Aに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2
重量部のみを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を調製した。該組成物を実施例4同様に、
接着性ついて観察した。この結果を表4に併記した。
【表4】
【0021】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は、(A)成分〜(E)成分からなり、特に、(
D)成分のジルコニウム(IV)化合物と(E)成分の
有機ケイ素化合物を配合しているので、ポリフェニルサ
ルファイド等の比較的接着し難い有機樹脂に対して自己
接着性に優れるという特徴を有する。
組成物は、(A)成分〜(E)成分からなり、特に、(
D)成分のジルコニウム(IV)化合物と(E)成分の
有機ケイ素化合物を配合しているので、ポリフェニルサ
ルファイド等の比較的接着し難い有機樹脂に対して自己
接着性に優れるという特徴を有する。
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)1分子中に少なくとも2個のケ
イ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキ
サン、(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結
合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(B)成
分の配合量は、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子
のモル数と(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基
とのモル数の比が0.5:1〜5:1となる量である。 }、(C)白金系触媒、(D)ジルコニウム(IV)化
合物{(D)成分の配合量は、(A)成分と(B)成分
の合計重量に対して0.01〜2.0重量%となる量で
ある。}および、(E)ビス(トリアルコキシシリル)
アルカン、ケイ素原子結合アルコキシ基を有するジシラ
ンおよびエポキシ基含有アルコキシシランもしくはシロ
キサンからなる群から選ばれる有機ケイ素化合物{(E
)成分の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計重量
に対して0.01〜10重量%となる量である。}から
なる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP41425290A JPH04222871A (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CA 2058368 CA2058368A1 (en) | 1990-12-25 | 1991-12-23 | Curable organopolysiloxane composition exhibiting improved adhesion in the cured form |
EP91122225A EP0493791A1 (en) | 1990-12-25 | 1991-12-24 | Curable organopolysiloxane composition exhibiting improved adhesion in the cured form |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP41425290A JPH04222871A (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04222871A true JPH04222871A (ja) | 1992-08-12 |
Family
ID=18522751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP41425290A Pending JPH04222871A (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0493791A1 (ja) |
JP (1) | JPH04222871A (ja) |
CA (1) | CA2058368A1 (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0948916A (ja) * | 1995-08-04 | 1997-02-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 導電性シリコーンゴム組成物および半導体装置 |
JP2005290312A (ja) * | 2004-04-05 | 2005-10-20 | Wacker Asahikasei Silicone Co Ltd | 接着性シリコーンゴム組成物 |
WO2005123839A1 (en) | 2004-06-18 | 2005-12-29 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition |
JP2006022284A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加反応硬化型シリコーンゴム組成物 |
JP2006348119A (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2008013752A (ja) * | 2006-06-06 | 2008-01-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2008255334A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2009270014A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2012007058A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
WO2014017670A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Microparticles and curable organopolysiloxane composition containing the same |
US10358542B2 (en) | 2014-04-09 | 2019-07-23 | Dow Toray Co., Ltd. | Adhesion promoter and curable organopolysiloxane composition containing same |
JP2019151695A (ja) * | 2018-03-01 | 2019-09-12 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2020023621A (ja) * | 2018-08-07 | 2020-02-13 | 日東化成株式会社 | 接着助剤、及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9219208D0 (en) * | 1992-09-10 | 1992-10-28 | Dow Corning Gmbh | Elastomer-forming composition |
US5362781A (en) * | 1993-12-13 | 1994-11-08 | General Electric Compay | Addition-curable silicone adhesive compositions and N-heterocyclic silane adhesion promoters |
US5468794A (en) * | 1993-12-13 | 1995-11-21 | General Electric Company | Room temperature addition-curable silicone adhesive compositions and N-heterocyclic silane adhesion promoters |
JP3461404B2 (ja) * | 1995-03-29 | 2003-10-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5595826A (en) * | 1995-10-11 | 1997-01-21 | Dow Corning Corporation | Curable organopolysiloxane compositions with improved adhesion |
FR2740479B1 (fr) | 1995-10-31 | 1998-01-09 | Rhone Poulenc Chimie | Utilisation d'une composition organopolysiloxanique pour l'enduction d'une bande transporteuse et bande transporteuse ainsi obtenue |
JPH108022A (ja) * | 1996-06-25 | 1998-01-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 光メモリ素子用シリコーン系接着剤、光メモリ素子、および光メモリ素子の製造方法 |
DE10025257A1 (de) | 2000-05-22 | 2001-12-06 | Ticona Gmbh | Verbund-Formteile enthaltend Polyarylensulfid und Siliconkautschuk |
JP2004059783A (ja) * | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 金型離型性を有する硬化性組成物 |
US20050038188A1 (en) | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance |
US7045586B2 (en) | 2003-08-14 | 2006-05-16 | Dow Corning Corporation | Adhesives having improved chemical resistance and curable silicone compositions for preparing the adhesives |
JP2007510306A (ja) | 2003-10-28 | 2007-04-19 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 平坦な上面を有するパッドの製造方法 |
JP4880603B2 (ja) | 2004-08-11 | 2012-02-22 | ダウ・コーニング・コーポレイション | センサ応用のための半透膜を形成する光重合性シリコーン物質 |
JP4704434B2 (ja) | 2004-10-08 | 2011-06-15 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 相変化組成物を使用するリトグラフィープロセス及びパターン |
KR101278460B1 (ko) | 2005-03-01 | 2013-07-02 | 다우 코닝 코포레이션 | 반도체 가공을 위한 임시 웨이퍼 접착방법 |
EP1987084B1 (en) | 2006-02-24 | 2014-11-05 | Dow Corning Corporation | Light emitting device encapsulated with silicones and curable silicone compositions for preparing the silicones |
CN102753636B (zh) | 2010-02-12 | 2014-02-12 | 道康宁公司 | 用于半导体加工的暂时晶片粘结方法 |
US20130256742A1 (en) | 2010-12-08 | 2013-10-03 | Dow Corning Corporation | Siloxane-Compositions Including Metal-Oxide Nanoparticles Suitable For Forming Encapsulants |
CN103370360A (zh) | 2010-12-08 | 2013-10-23 | 道康宁公司 | 适合形成封装物的硅氧烷组合物 |
US20140008697A1 (en) | 2010-12-08 | 2014-01-09 | Brian R. Harkness | Siloxane Compositions Including Titanium Dioxide Nanoparticles Suitable For Forming Encapsulants |
US9139699B2 (en) | 2012-10-04 | 2015-09-22 | Dow Corning Corporation | Metal containing condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
TWI738743B (zh) | 2016-03-23 | 2021-09-11 | 美商道康寧公司 | 金屬-聚有機矽氧烷 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2511384B1 (fr) * | 1981-08-12 | 1985-10-11 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions sans solvant a base d'organopolysiloxane hydroxysilyle et d'agent reticulant a groupement polyalkoxysilyle catalysees par les derives organiques du fer et du zirconium. utilisation des compositions pour le revetement de l'impregnation de materiaux a base d'amiante ou de derives cellulosiques ou synthetiques |
JPH0816193B2 (ja) * | 1985-06-03 | 1996-02-21 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 熱安定化シリコ−ンエラストマ− |
JPS62240361A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US4737562A (en) * | 1986-10-15 | 1988-04-12 | Dow Corning Corporation | Self-adhering polyorganosiloxane elastomer compositions and method for preparing same |
-
1990
- 1990-12-25 JP JP41425290A patent/JPH04222871A/ja active Pending
-
1991
- 1991-12-23 CA CA 2058368 patent/CA2058368A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-24 EP EP91122225A patent/EP0493791A1/en not_active Withdrawn
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0948916A (ja) * | 1995-08-04 | 1997-02-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 導電性シリコーンゴム組成物および半導体装置 |
JP2005290312A (ja) * | 2004-04-05 | 2005-10-20 | Wacker Asahikasei Silicone Co Ltd | 接着性シリコーンゴム組成物 |
JP4733933B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2011-07-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2006002093A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
WO2005123839A1 (en) | 2004-06-18 | 2005-12-29 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition |
JP2006022284A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加反応硬化型シリコーンゴム組成物 |
JP2006348119A (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2008013752A (ja) * | 2006-06-06 | 2008-01-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2008255334A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2009270014A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2012007058A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
WO2014017670A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Microparticles and curable organopolysiloxane composition containing the same |
US10358542B2 (en) | 2014-04-09 | 2019-07-23 | Dow Toray Co., Ltd. | Adhesion promoter and curable organopolysiloxane composition containing same |
JP2019151695A (ja) * | 2018-03-01 | 2019-09-12 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2020023621A (ja) * | 2018-08-07 | 2020-02-13 | 日東化成株式会社 | 接着助剤、及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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