JPH07119366B2 - 接着性シリコーン組成物 - Google Patents
接着性シリコーン組成物Info
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- JPH07119366B2 JPH07119366B2 JP1171370A JP17137089A JPH07119366B2 JP H07119366 B2 JPH07119366 B2 JP H07119366B2 JP 1171370 A JP1171370 A JP 1171370A JP 17137089 A JP17137089 A JP 17137089A JP H07119366 B2 JPH07119366 B2 JP H07119366B2
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は付加反応型接着性シリコーン組成物に関し、さ
らに詳しくはポリブチレンテレフタレート、フェノール
樹脂、エポキシ樹脂などプラスチック材料に良好な接着
性と耐熱性、耐湿性を付与し得る接着性シリコーン組成
物に関する。
らに詳しくはポリブチレンテレフタレート、フェノール
樹脂、エポキシ樹脂などプラスチック材料に良好な接着
性と耐熱性、耐湿性を付与し得る接着性シリコーン組成
物に関する。
ヒドロシリル基とケイ素原子に結合したアルケニル基と
の反応によって得られる硬化性シリコーン組成物はすで
によく知られている。
の反応によって得られる硬化性シリコーン組成物はすで
によく知られている。
しかしながら、このようなシリコーン硬化物は接着性が
ないために、電気・電子部品などに注型した場合、部品
とシリコーン硬化物の間に生じた間隙から湿気が侵入
し、これがもとで部品を腐食させたり絶縁不良を起こす
という欠点があった。これを解決するために、この組成
物に接着付与剤を配合する試みがなされている。
ないために、電気・電子部品などに注型した場合、部品
とシリコーン硬化物の間に生じた間隙から湿気が侵入
し、これがもとで部品を腐食させたり絶縁不良を起こす
という欠点があった。これを解決するために、この組成
物に接着付与剤を配合する試みがなされている。
このような技術として、ゴム組成物ではアルケニル基含
有アルコキシシランを用いるもの（特公昭47−36255号
公報、特開昭54−34362号公報）、エポキシ化合物とカ
ルボン酸無水物の併用によるもの（特開昭54−37157号
公報）、エポキシ基含有アルコキシシランとビニル基お
よび水酸基含有シロキサンの併用によるもの（特開昭53
−144960号公報）、エポキシ基とアルケニル基を含有す
るアルコキシシランまたはシロキサンを用いるもの（特
開昭52−24258号公報、同52−147657号公報）、ケイ素
原子に結合するオキシラン基を含有するハイドロジェン
シロキサンを用いるもの（特開昭62−240360号公報）、
アクリロキシアルキルアルコキシシランと有機過酸化物
を併用するもの（特開昭50−26855号公報）、アルキレ
ンプロペノキシシランまたはシロキサンを用いるもの
（特開昭50−3460号公報）、イソシアヌル酸のシランま
たはシロキサン置換体を用いるもの（特開昭57−137355
号公報）などが知られ、また特開昭50−94068号公報に
は付加反応抑制剤として用いられるエチレン系不飽和イ
ソシアヌレートにも接着機能がある旨の記載がある。し
かしながら、近年の新材料の発展、特に合成プラスチッ
ク材料の急激な普及に伴い、上記の接着技術でも、対応
できなくなってきている。すなわち従来容易に接着して
いたアルミニウム、銅、ニッケル等の金属部材が、接着
しにくいプラスチック材料に代替されるようになった訳
で、今後、特に合成プラスチック材料への汎用的な接着
特性を有するシリコーン組成物の開発要求が高まるのは
必須である。
有アルコキシシランを用いるもの（特公昭47−36255号
公報、特開昭54−34362号公報）、エポキシ化合物とカ
ルボン酸無水物の併用によるもの（特開昭54−37157号
公報）、エポキシ基含有アルコキシシランとビニル基お
よび水酸基含有シロキサンの併用によるもの（特開昭53
−144960号公報）、エポキシ基とアルケニル基を含有す
るアルコキシシランまたはシロキサンを用いるもの（特
開昭52−24258号公報、同52−147657号公報）、ケイ素
原子に結合するオキシラン基を含有するハイドロジェン
シロキサンを用いるもの（特開昭62−240360号公報）、
アクリロキシアルキルアルコキシシランと有機過酸化物
を併用するもの（特開昭50−26855号公報）、アルキレ
ンプロペノキシシランまたはシロキサンを用いるもの
（特開昭50−3460号公報）、イソシアヌル酸のシランま
たはシロキサン置換体を用いるもの（特開昭57−137355
号公報）などが知られ、また特開昭50−94068号公報に
は付加反応抑制剤として用いられるエチレン系不飽和イ
ソシアヌレートにも接着機能がある旨の記載がある。し
かしながら、近年の新材料の発展、特に合成プラスチッ
ク材料の急激な普及に伴い、上記の接着技術でも、対応
できなくなってきている。すなわち従来容易に接着して
いたアルミニウム、銅、ニッケル等の金属部材が、接着
しにくいプラスチック材料に代替されるようになった訳
で、今後、特に合成プラスチック材料への汎用的な接着
特性を有するシリコーン組成物の開発要求が高まるのは
必須である。
ここで、他にシリコーン組成物に接着性を実現させうる
ことのできる化合物としては、例えば下記化合物１が特
開昭54−48853号公報で開示されており、このような化
合物１を添加したシリコーン組成物がある。しかし、こ
の組成物は基材への接着性発現は優れているが、硬化物
の耐熱、耐湿特性にはまだ不十分な点がある。
ことのできる化合物としては、例えば下記化合物１が特
開昭54−48853号公報で開示されており、このような化
合物１を添加したシリコーン組成物がある。しかし、こ
の組成物は基材への接着性発現は優れているが、硬化物
の耐熱、耐湿特性にはまだ不十分な点がある。
〔発明の目的〕 本発明の目的は、このような従来技術の問題点、とくに
プラスチック材料に良好な接着性を与える接着性シリコ
ーン組成物を提供することである。
プラスチック材料に良好な接着性を与える接着性シリコ
ーン組成物を提供することである。
即ち、接着力のみならず、高温、高湿環境でのシリコー
ン硬化物特有の特性（例えば強固な接着力、柔らかいゴ
ム物性等）を、初期のまま、保持し続けることのできる
シリコーン接着剤、特に前述した、プラスチック材料に
おいて、耐熱、耐水性に優れた特性を有するようなシリ
コーン接着剤を与えることである。
ン硬化物特有の特性（例えば強固な接着力、柔らかいゴ
ム物性等）を、初期のまま、保持し続けることのできる
シリコーン接着剤、特に前述した、プラスチック材料に
おいて、耐熱、耐水性に優れた特性を有するようなシリ
コーン接着剤を与えることである。
本発明者は、このような付加反応型シリコーン組成物を
得るべく鋭意検討を重ねた結果、接着付与剤として反応
性基含有アルコキシシランおよびイソシアヌレート化合
物より選ばれる２種以上を併用することにより、プラス
チックに対する優れた接着性を得るとともに、高温・高
湿下においても優れた接着機能の保持ができることを見
出し、ここに本発明をなすに至った。
得るべく鋭意検討を重ねた結果、接着付与剤として反応
性基含有アルコキシシランおよびイソシアヌレート化合
物より選ばれる２種以上を併用することにより、プラス
チックに対する優れた接着性を得るとともに、高温・高
湿下においても優れた接着機能の保持ができることを見
出し、ここに本発明をなすに至った。
本発明はすなわち、次の（Ａ）〜（Ｄ）成分、すなわ
ち、 （Ａ） 一般式 （式中、R1はアルケニル基、R2は脂肪族不飽和結合を含
まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基、ａは1,2お
よび３から選ばれた数、ｂは0,1および２から選ばれた
数であり、ａ＋ｂは1,2および３から選ばれた数を示
す）で表わされる単位を分子中に少なくとも１個有する
ポリオルガノシロキサン 100重量部 （Ｂ） 一般式 （式中、R3は置換また非置換の１価の炭化水素基、ｃは
0,1および２から選ばれた数、ｄは１および２から選ば
れた数でありｃ＋ｄは1,2および３から選ばれた数を示
す）で表わされる単位を有し、かつケイ素原子に結合し
た水素原子を分子中に少なくとも２個有しており、この
ケイ素原子に結合した水素原子の量が（Ａ）のポリオル
ガノシロキサン中のR11個に対して0.3〜5.0個になるよ
うな量のポリオルガノハイドロジェンシロキサン （Ｃ） （Ｃ−１）〜（Ｃ−３）に示すうち少なくとも
２種以上 （Ｃ−１） 分子中に少なくとも１個のケイ素原子に結
合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、少なくとも
２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有
機ケイ素化合物 0.05〜15重量部 （Ｃ−２） 分子中に少なくとも１個のケイ素原子に結
合せるエポキシ環を有する基と、少なくとも２個のケイ
素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有機ケイ素化
合物 0.05〜15重量部 （Ｃ−３） 一般式 〔式中Ａは互いに同一または相異なる基で、アルケニル
基、（メタ）アクリロキシアルキル基、アセチレン性不
飽和基、 （式中R4は１価の置換または非置換の炭化水素基、R5は
炭素数４以下のアルキル基、ｅは０〜２の整数） から選ばれる基〕 で表されるイソシアヌレート化合物 0.005〜10重量部 および （Ｄ） 触媒量の白金系、パラジウム系またはロジウム
系化合物 から成ることを特徴とする接着性シリコーン組成物であ
る。
ち、 （Ａ） 一般式 （式中、R1はアルケニル基、R2は脂肪族不飽和結合を含
まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基、ａは1,2お
よび３から選ばれた数、ｂは0,1および２から選ばれた
数であり、ａ＋ｂは1,2および３から選ばれた数を示
す）で表わされる単位を分子中に少なくとも１個有する
ポリオルガノシロキサン 100重量部 （Ｂ） 一般式 （式中、R3は置換また非置換の１価の炭化水素基、ｃは
0,1および２から選ばれた数、ｄは１および２から選ば
れた数でありｃ＋ｄは1,2および３から選ばれた数を示
す）で表わされる単位を有し、かつケイ素原子に結合し
た水素原子を分子中に少なくとも２個有しており、この
ケイ素原子に結合した水素原子の量が（Ａ）のポリオル
ガノシロキサン中のR11個に対して0.3〜5.0個になるよ
うな量のポリオルガノハイドロジェンシロキサン （Ｃ） （Ｃ−１）〜（Ｃ−３）に示すうち少なくとも
２種以上 （Ｃ−１） 分子中に少なくとも１個のケイ素原子に結
合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、少なくとも
２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有
機ケイ素化合物 0.05〜15重量部 （Ｃ−２） 分子中に少なくとも１個のケイ素原子に結
合せるエポキシ環を有する基と、少なくとも２個のケイ
素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有機ケイ素化
合物 0.05〜15重量部 （Ｃ−３） 一般式 〔式中Ａは互いに同一または相異なる基で、アルケニル
基、（メタ）アクリロキシアルキル基、アセチレン性不
飽和基、 （式中R4は１価の置換または非置換の炭化水素基、R5は
炭素数４以下のアルキル基、ｅは０〜２の整数） から選ばれる基〕 で表されるイソシアヌレート化合物 0.005〜10重量部 および （Ｄ） 触媒量の白金系、パラジウム系またはロジウム
系化合物 から成ることを特徴とする接着性シリコーン組成物であ
る。
本発明に用いられる（Ａ）のポリオルガノシロキサン
は、ケイ素原子に直結したアルケニル基を１分子中に少
なくとも１個有するものである。このポリオルガノシロ
キサンは、直鎖状でも、分岐状でも、レジン状でもよ
く、またこれらの混合物であってもよいが、合成が容易
で、かつ弾性を有する接着剤が得られる点で、鎖状のポ
リオルガノシロキサンが好ましい。前記の一般式におけ
るR1としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基な
どが例示されるが、経済性および製造の容易さからビニ
ル基が好ましい。R2および他のシロキサン単位のケイ素
原子に結合した有機基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基のなどのアルキル基、フェニル基のようなア
リール基、クロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロ
ピル基が好ましく，経済性および製造の容易さからメチ
ル基がとくに好ましい。（Ａ）成分中、前記の一般式 （式中、R1,R2,a,bは前述の通り）で表わされる単位
は、ポリオルガノシロキサンの分子鎖の末端、途中いず
れに存在しても、またその双方に存在していてもよい
が、硬化後の組成物に優れた機械的性質を与えるために
は、少なくとも末端に存在することが好ましい。また組
成物をポッティング、コーティング、接着用などとして
用いるためには、25℃における粘度が10〜500000cP、特
に100〜100000cPであることが好ましい。
は、ケイ素原子に直結したアルケニル基を１分子中に少
なくとも１個有するものである。このポリオルガノシロ
キサンは、直鎖状でも、分岐状でも、レジン状でもよ
く、またこれらの混合物であってもよいが、合成が容易
で、かつ弾性を有する接着剤が得られる点で、鎖状のポ
リオルガノシロキサンが好ましい。前記の一般式におけ
るR1としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基な
どが例示されるが、経済性および製造の容易さからビニ
ル基が好ましい。R2および他のシロキサン単位のケイ素
原子に結合した有機基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基のなどのアルキル基、フェニル基のようなア
リール基、クロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロ
ピル基が好ましく，経済性および製造の容易さからメチ
ル基がとくに好ましい。（Ａ）成分中、前記の一般式 （式中、R1,R2,a,bは前述の通り）で表わされる単位
は、ポリオルガノシロキサンの分子鎖の末端、途中いず
れに存在しても、またその双方に存在していてもよい
が、硬化後の組成物に優れた機械的性質を与えるために
は、少なくとも末端に存在することが好ましい。また組
成物をポッティング、コーティング、接着用などとして
用いるためには、25℃における粘度が10〜500000cP、特
に100〜100000cPであることが好ましい。
このようなポリオルガノシロキサンとしては、 （式中ｎは正の整数）で表される直鎖状のものや一部分
岐状のもの、末端がジビニルメチルシリル基などで閉塞
されているもの、さらにゴム弾性体の強度を高める目的
等で（CH3）2CH2＝CHSiO1/2単位と（CH3）3SiO1/2単位
とSiO2単位の共重合体などが例示され、それぞれの目的
により単独でも混合して用いてもよい。
岐状のもの、末端がジビニルメチルシリル基などで閉塞
されているもの、さらにゴム弾性体の強度を高める目的
等で（CH3）2CH2＝CHSiO1/2単位と（CH3）3SiO1/2単位
とSiO2単位の共重合体などが例示され、それぞれの目的
により単独でも混合して用いてもよい。
本発明に用いられる（Ｂ）成分のポリオルガノハイドロ
ジェンシロキサンは、後記する付加反応用触媒の存在下
に、前記（Ａ）成分のアルケニル基と付加反応して本発
明の組成物を硬化させるための不可欠の成分である。こ
の（Ｂ）成分は、１分子中にSi−Ｈ結合を２個以上有す
るものであれば、その分子構造に特に制限はなく、従来
公知の直鎖状、環状、分岐状のものが使用されうるが、
合成の容易さから直鎖状または▲Ｒ3 2▼HSiO1/2単位及
びSiO2単位からなるポリオルノハイドロジェンシロキサ
ンが好ましい。R3ならびにその他のシロキシ単位のケイ
素原子に結合した有機基としては、メチル基、エチル基
などのアルキル基、フェニル基などのアリール基が例示
されるが、耐熱性の点で、メチル基および／またはフェ
ニル基が好ましく、経済性及び製造の容易さからメチル
基がさらに好ましい。（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成
分のR1即ちアルケニル基１個に対し、ケイ素原子に結合
した水素原子が0.3〜50個、好ましくは0.5〜3.0個とな
るような量がよい。水素原子が0.3個未満では架橋が不
十分であり、また5.0個を越えると硬化時に発泡しやす
く、さらに硬化後の物性（特に耐熱性）の変化が大きく
なるからである。
ジェンシロキサンは、後記する付加反応用触媒の存在下
に、前記（Ａ）成分のアルケニル基と付加反応して本発
明の組成物を硬化させるための不可欠の成分である。こ
の（Ｂ）成分は、１分子中にSi−Ｈ結合を２個以上有す
るものであれば、その分子構造に特に制限はなく、従来
公知の直鎖状、環状、分岐状のものが使用されうるが、
合成の容易さから直鎖状または▲Ｒ3 2▼HSiO1/2単位及
びSiO2単位からなるポリオルノハイドロジェンシロキサ
ンが好ましい。R3ならびにその他のシロキシ単位のケイ
素原子に結合した有機基としては、メチル基、エチル基
などのアルキル基、フェニル基などのアリール基が例示
されるが、耐熱性の点で、メチル基および／またはフェ
ニル基が好ましく、経済性及び製造の容易さからメチル
基がさらに好ましい。（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成
分のR1即ちアルケニル基１個に対し、ケイ素原子に結合
した水素原子が0.3〜50個、好ましくは0.5〜3.0個とな
るような量がよい。水素原子が0.3個未満では架橋が不
十分であり、また5.0個を越えると硬化時に発泡しやす
く、さらに硬化後の物性（特に耐熱性）の変化が大きく
なるからである。
本発明における（Ｃ）成分は、本発明の組成物に優れた
接着性を付与させるものであり、（Ｃ−１）から（Ｃ−
３）に示すもののうち少なくとも２種を併用させること
に特徴がある。
接着性を付与させるものであり、（Ｃ−１）から（Ｃ−
３）に示すもののうち少なくとも２種を併用させること
に特徴がある。
（Ｃ−１）の化合物は、分子中に少なくとも１個のケイ
素原子に結合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、
少なくとも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を
含有する有機ケイ素化合物である。（メタ）アクリロキ
シアルキル基としてはアクリロキシプロピル基、メタア
クリルキシプロピル基などが例示され、またアルコキシ
基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などが例示される。その他のケイ素原子に結合
しうる他の基として、前記R2と同じ基および水素原子が
例示される。また、この化合物は少なくとも２個のケイ
素原子に結合せるアルコキシ基を持つことが必要で、好
ましくは３個以上である。２個未満では良好な接着効果
を付与することができない。このような化合物として
は、 のようなシラン化合物およびその加水分解生成物、さら
に式 （式中ｐは正の整数）で表される化合物などが例示され
る。
素原子に結合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、
少なくとも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を
含有する有機ケイ素化合物である。（メタ）アクリロキ
シアルキル基としてはアクリロキシプロピル基、メタア
クリルキシプロピル基などが例示され、またアルコキシ
基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などが例示される。その他のケイ素原子に結合
しうる他の基として、前記R2と同じ基および水素原子が
例示される。また、この化合物は少なくとも２個のケイ
素原子に結合せるアルコキシ基を持つことが必要で、好
ましくは３個以上である。２個未満では良好な接着効果
を付与することができない。このような化合物として
は、 のようなシラン化合物およびその加水分解生成物、さら
に式 （式中ｐは正の整数）で表される化合物などが例示され
る。
（Ｃ−１）成分の配合量は、（Ａ）成分100重量部に対
し0.05〜15重量部、好ましくは0.1〜10重量部である。
0.05重量部未満では（Ｃ−２）および（Ｃ−３）の規定
量を満たさない限り高温下での耐熱接着性保持力が劣
り、また15重量部を越えるとゴム弾性体の物性を著しく
劣化させる。
し0.05〜15重量部、好ましくは0.1〜10重量部である。
0.05重量部未満では（Ｃ−２）および（Ｃ−３）の規定
量を満たさない限り高温下での耐熱接着性保持力が劣
り、また15重量部を越えるとゴム弾性体の物性を著しく
劣化させる。
（Ｃ−２）の化合物は、分子中に少なくとも１個のケイ
素原子に結合せるエポキシ環含有基と、少なくとも２個
のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有機ケ
イ素化合物である。エポキシ環含有基としてはエポキシ
基、グリシドキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基
などが例示され、またアルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが、そ
の他にケイ素原子に結合しうる他の基として前記R2と同
じ基および水素原子が例示される。この化合物は少なく
とも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を持つこ
とが必要で、好ましくは３個以上である。２個未満では
良好な接着効果を付与することができない。
素原子に結合せるエポキシ環含有基と、少なくとも２個
のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有機ケ
イ素化合物である。エポキシ環含有基としてはエポキシ
基、グリシドキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基
などが例示され、またアルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが、そ
の他にケイ素原子に結合しうる他の基として前記R2と同
じ基および水素原子が例示される。この化合物は少なく
とも２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を持つこ
とが必要で、好ましくは３個以上である。２個未満では
良好な接着効果を付与することができない。
このような化合物としては、 のようなシラン化合物およびその加水分解縮合物、更に
式 （式中ｐは正の整数）で表される化合物などが例示され
る。
式 （式中ｐは正の整数）で表される化合物などが例示され
る。
（Ｃ−２）成分の配合量は、（Ａ）成分100重量部に対
し0.05〜15重量部、好ましくは0.1〜10重量部である。
0.05重量部未満では（Ｃ−１）および（Ｃ−３）の規定
量を満たさない限り高温下での耐熱接着性保持力が劣
り、また15重量部を越えるとゴム弾性体の物性を著しく
劣化させる。
し0.05〜15重量部、好ましくは0.1〜10重量部である。
0.05重量部未満では（Ｃ−１）および（Ｃ−３）の規定
量を満たさない限り高温下での耐熱接着性保持力が劣
り、また15重量部を越えるとゴム弾性体の物性を著しく
劣化させる。
（Ｃ−３）の化合物は、一般式 （Ａは前記のとおり）で表されるイソシアヌレート化合
物である。アルケニル基としてはビニル基、アリル基な
どが、（メタ）アクリロキシアルキル基としてはアクリ
ロキシプロピル基、メタアクリロキシプロピル基など
が、アセチレン性不飽和基としては−CH2−Ｃ≡CH基な
どが例示され、また式 （e,R4,R5は前述のとおり）としては−（CH2）3Si（OCH
3）２基、 基などが例示される。これらのうちではアリル基および
トリアルコキシシリルプロピル基が接着性付与効果の点
から好ましく、原材料の入手のしやすさ、100℃程度で
の低温加熱における接着機能の発現が速いことから、す
べてがアリル基であるものが最も好ましい。
物である。アルケニル基としてはビニル基、アリル基な
どが、（メタ）アクリロキシアルキル基としてはアクリ
ロキシプロピル基、メタアクリロキシプロピル基など
が、アセチレン性不飽和基としては−CH2−Ｃ≡CH基な
どが例示され、また式 （e,R4,R5は前述のとおり）としては−（CH2）3Si（OCH
3）２基、 基などが例示される。これらのうちではアリル基および
トリアルコキシシリルプロピル基が接着性付与効果の点
から好ましく、原材料の入手のしやすさ、100℃程度で
の低温加熱における接着機能の発現が速いことから、す
べてがアリル基であるものが最も好ましい。
（Ｃ−３）成分の配合量は、（Ａ）成分100重量部に対
し0.005〜10重量部、好ましくは0.05〜５重量部であ
る。0.005重量部未満では（Ｃ−１）および（Ｃ−２）
の規定量を満たさない限り高温下での耐熱接着性保持力
が劣り、また10重量部を越えるとゴム弾性体の特性を著
しく劣化させる。
し0.005〜10重量部、好ましくは0.05〜５重量部であ
る。0.005重量部未満では（Ｃ−１）および（Ｃ−２）
の規定量を満たさない限り高温下での耐熱接着性保持力
が劣り、また10重量部を越えるとゴム弾性体の特性を著
しく劣化させる。
本発明においては、（Ｃ−１）成分から（Ｃ−３）成分
のうち少なくとも２種以上をこれらの規定量において用
いることが必要である。特に硬化物のゴムの加熱耐久性
が優れること、すなわちゴムの硬さ変化が少ないことか
ら、（Ｃ−１）成分と（Ｃ−２）成分の併用によること
が好ましく、さらに低温加熱における接着機能を発現を
速くする意味から３成分を併用することがより好まし
い。
のうち少なくとも２種以上をこれらの規定量において用
いることが必要である。特に硬化物のゴムの加熱耐久性
が優れること、すなわちゴムの硬さ変化が少ないことか
ら、（Ｃ−１）成分と（Ｃ−２）成分の併用によること
が好ましく、さらに低温加熱における接着機能を発現を
速くする意味から３成分を併用することがより好まし
い。
本発明に使用される（Ｄ）成分の白金系、ロジウム系、
パラジウム系化合物は、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分の
付加反応触媒として、本発明の組成物を硬化させるため
に用いられる触媒である。これには塩化白金酸、アルコ
ール変性塩化白金酸、白金とオレフィンとの錯体、白金
とケトン類との錯体、白金とビニルシロキサンとの錯
体、アルミナまたはシリカなどの担体に白金を保持させ
たもの、白金黒などで例示される白金系化合物、テトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウ
ム黒とトリフェニルホスフィンとの混合物などで例示さ
れるパラジウム系化合物、あるいはロジウム系化合物な
どが使用できる。この（Ｄ）成分は触媒としての必要量
が用いられるが、この量は（Ａ）成分に対し、白金、パ
ラジウム、ロジウムの各元素量に換算して0.1〜1000ppm
となる範囲であり、好ましくは0.5〜200ppmの範囲であ
る。0.1ppm未満では触媒濃度が低いため、硬化が不十分
となる。他方（Ｄ）成分は貴金属を含み一般に高価であ
るから多量の添加は経済性が悪くなるし、また1000ppm
より多くしても意味がなく、さらに耐熱性が悪くなるた
めにこのような範囲が一応画定される。
パラジウム系化合物は、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分の
付加反応触媒として、本発明の組成物を硬化させるため
に用いられる触媒である。これには塩化白金酸、アルコ
ール変性塩化白金酸、白金とオレフィンとの錯体、白金
とケトン類との錯体、白金とビニルシロキサンとの錯
体、アルミナまたはシリカなどの担体に白金を保持させ
たもの、白金黒などで例示される白金系化合物、テトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウ
ム黒とトリフェニルホスフィンとの混合物などで例示さ
れるパラジウム系化合物、あるいはロジウム系化合物な
どが使用できる。この（Ｄ）成分は触媒としての必要量
が用いられるが、この量は（Ａ）成分に対し、白金、パ
ラジウム、ロジウムの各元素量に換算して0.1〜1000ppm
となる範囲であり、好ましくは0.5〜200ppmの範囲であ
る。0.1ppm未満では触媒濃度が低いため、硬化が不十分
となる。他方（Ｄ）成分は貴金属を含み一般に高価であ
るから多量の添加は経済性が悪くなるし、また1000ppm
より多くしても意味がなく、さらに耐熱性が悪くなるた
めにこのような範囲が一応画定される。
これら（Ａ）〜（Ｄ）の成分は、通常（Ａ）、（Ｃ）お
よび（Ｄ）を一包装、（Ｂ）を一包装とするか、または
（Ａ）および（Ｄ）を一包装、（Ｂ）および（Ｃ）を一
包装とするかして分けて包装し、使用時に混合される。
しかし、低温での反応を抑えるような添加剤、たとえば
アミノアルキルオルガノポリシロキサン、α−アルキニ
ル化合物などを添加するならば、（Ａ）〜（Ｄ）成分を
ひとつに包装することも可能である。
よび（Ｄ）を一包装、（Ｂ）を一包装とするか、または
（Ａ）および（Ｄ）を一包装、（Ｂ）および（Ｃ）を一
包装とするかして分けて包装し、使用時に混合される。
しかし、低温での反応を抑えるような添加剤、たとえば
アミノアルキルオルガノポリシロキサン、α−アルキニ
ル化合物などを添加するならば、（Ａ）〜（Ｄ）成分を
ひとつに包装することも可能である。
本発明の組成物には、必要に応じて充填材、顔料、耐熱
性向上剤、防かび剤などを配合してもよく、これには、
煙霧質シリカ、沈降法シリカ、石英粉末、けいそう土、
酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄、酸
化セリウム、マイカ、クレイ、カーボンブラック、グラ
ファイト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、
水酸化セリウム、ガラスビーズ、金属粉などがあげられ
る。他に溶剤や他のポリオルガノシロキサンを併用、希
釈してもよい。
性向上剤、防かび剤などを配合してもよく、これには、
煙霧質シリカ、沈降法シリカ、石英粉末、けいそう土、
酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄、酸
化セリウム、マイカ、クレイ、カーボンブラック、グラ
ファイト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、
水酸化セリウム、ガラスビーズ、金属粉などがあげられ
る。他に溶剤や他のポリオルガノシロキサンを併用、希
釈してもよい。
本発明の組成物は比較的おだやかな加熱により硬化し、
金属類に対してのみならず、ポリブチレンテレフタレー
ト等のエンジニアリングプラスチックに対しても常態の
みならず、高温、高湿時においても、良好な接着性を有
する。従って従来の付加反応型ポリオルガノシロキサン
組成物とは異なり、各種の材料に対する広い用途を有
し、特に、電気、電子部品のコーティング剤等として好
ましく用いられうるものである。
金属類に対してのみならず、ポリブチレンテレフタレー
ト等のエンジニアリングプラスチックに対しても常態の
みならず、高温、高湿時においても、良好な接着性を有
する。従って従来の付加反応型ポリオルガノシロキサン
組成物とは異なり、各種の材料に対する広い用途を有
し、特に、電気、電子部品のコーティング剤等として好
ましく用いられうるものである。
以下に本発明の実施例を示す。なお、実施例中、部とあ
るのはすべて重量部を表わす。粘度等測定値は25℃で行
ったものである 実施例１〜４、比較例１〜３ 両末端がジメテルビニルシリル基で閉塞され、粘度100,
000cPのポリジメチルシロキサン（Ａ−１成分）、平均
式（CH3SiO1/2）６・（CH3（CH2＝CH）SiO）・（SiO2）
８で表されるビニル基含有ポリシロキサン（Ａ−２成
分）、両末端がトリメチルシリル基で閉塞され、粘度が
50cPのメチルハイドロジェンシロキサン単位60モル％、
ジメチルシロキサン単位40モル％のポリメチルハイドロ
ジェンシロキサン（Ｂ成分）、塩化白金酸の１％イソプ
ロパノール溶液（Ｄ成分）、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン（Ｃ−１成分）、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン（Ｃ−２成分）、トリア
リルイソシアヌレート（Ｃ−３成分）および平均粒子径
10μｍの粉砕シリカを第１表に示す量で配合し、均一に
なるように混合した後減圧脱泡した。
るのはすべて重量部を表わす。粘度等測定値は25℃で行
ったものである 実施例１〜４、比較例１〜３ 両末端がジメテルビニルシリル基で閉塞され、粘度100,
000cPのポリジメチルシロキサン（Ａ−１成分）、平均
式（CH3SiO1/2）６・（CH3（CH2＝CH）SiO）・（SiO2）
８で表されるビニル基含有ポリシロキサン（Ａ−２成
分）、両末端がトリメチルシリル基で閉塞され、粘度が
50cPのメチルハイドロジェンシロキサン単位60モル％、
ジメチルシロキサン単位40モル％のポリメチルハイドロ
ジェンシロキサン（Ｂ成分）、塩化白金酸の１％イソプ
ロパノール溶液（Ｄ成分）、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン（Ｃ−１成分）、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン（Ｃ−２成分）、トリア
リルイソシアヌレート（Ｃ−３成分）および平均粒子径
10μｍの粉砕シリカを第１表に示す量で配合し、均一に
なるように混合した後減圧脱泡した。
この組成物をPBT（ポリブチレンテレフタート）、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂、ABS樹脂板（80mm×25mm×1
mm厚）に10mm×25mm×1mm厚の層になるようにはさみ、1
20℃で60分間加熱し、シリコーンゴム組成物を硬化させ
た。この試料を25℃に戻した後、常態、150℃で５時間
加熱したもの、120℃、２気圧で50時間および150時間の
耐水圧下に置いたのちに常温に戻したものについてせん
断接着試験により接着性を試験した。
キシ樹脂、フェノール樹脂、ABS樹脂板（80mm×25mm×1
mm厚）に10mm×25mm×1mm厚の層になるようにはさみ、1
20℃で60分間加熱し、シリコーンゴム組成物を硬化させ
た。この試料を25℃に戻した後、常態、150℃で５時間
加熱したもの、120℃、２気圧で50時間および150時間の
耐水圧下に置いたのちに常温に戻したものについてせん
断接着試験により接着性を試験した。
また、この組成物を厚さ6mmのシート状にしたものを120
℃で60分間加熱して硬化させ、25℃に戻した後、常温、
120℃で150時間および500時間加熱したものの硬さの変
化を調べた。この結果を第１表に示す。
℃で60分間加熱して硬化させ、25℃に戻した後、常温、
120℃で150時間および500時間加熱したものの硬さの変
化を調べた。この結果を第１表に示す。
実施例５、６ 実施例１及び４の組成物について、被着体をPBT及びニ
ッケル板として前述と同様に層状にはさみ、100℃、60
分で加熱してシリコーンゴム組成物を硬化させた。この
試料を常態、150℃で50時間加熱したもの、120℃、２気
圧で50時間の耐水圧下に置いたのちに常温に戻した後、
同様にせん断接着試験を行った。その結果を第２表に示
す。
ッケル板として前述と同様に層状にはさみ、100℃、60
分で加熱してシリコーンゴム組成物を硬化させた。この
試料を常態、150℃で50時間加熱したもの、120℃、２気
圧で50時間の耐水圧下に置いたのちに常温に戻した後、
同様にせん断接着試験を行った。その結果を第２表に示
す。
以上の結果より、本発明の組成物においては常態はむろ
ん、耐熱下、耐高湿下においても好ましい接着性を保持
することが明らかである。さらに、（Ｃ−１）〜（Ｃ−
３）成分を必須成分とすることにより、低温加熱におい
ても良い接着機能を発揮できる。
ん、耐熱下、耐高湿下においても好ましい接着性を保持
することが明らかである。さらに、（Ｃ−１）〜（Ｃ−
３）成分を必須成分とすることにより、低温加熱におい
ても良い接着機能を発揮できる。
Claims (1)
- 【請求項１】次の（Ａ）〜（Ｄ）成分、すなわち、 （Ａ） 一般式 （式中、R1はアルケニル基、R2は脂肪族不飽和結合を含
まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基、ａは1,2お
よび３から選ばれた数、ｂは0,1および２から選ばれた
数であり、ａ＋ｂは1,2および３から選ばれた数を示
す）で表わされる単位を分子中に少なくとも１個有する
ポリオルガノシロキサン 100重量部 （Ｂ） 一般式 （式中、R3は置換または非置換の１価の炭化水素基、ｃ
は0,1および２から選ばれた数、ｄは１および２から選
ばれた数でありｃ＋ｄは1,2および３から選ばれた数を
示す）で表わされる単位を有し、かつケイ素原子に結合
した水素原子を分子中に少なくとも２個有しており、こ
のケイ素原子に結合した水素原子の量が（Ａ）のポリオ
ルガノシロキサン中のR11個に対して0.3〜5.0個になる
ような量のポリオルガノハイドロジェンシロキサン （Ｃ） （Ｃ−１）〜（Ｃ−３）に示すうち少なくとも
２種以上 （Ｃ−１） 分子中に少なくとも１個のケイ素原子に結
合せる（メタ）アクリロキシアルキル基と、少なくとも
２個のケイ素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有
機ケイ素化合物 0.05〜15重量部 （Ｃ−２） 分子中に少なくとも１個のケイ素原子に結
合せるエポキシ環を有する基と、少なくとも２個のケイ
素原子に結合せるアルコキシ基を含有する有機ケイ素化
合物 0.05〜15重量部 （Ｃ−３） 一般式 〔式中Ａは互いに同一または相異なる基で、アルケニル
基、（メタ）アクリロキシアルキル基、アセチレン性不
飽和基、 （式中R4は１価の置換または非置換の炭化水素基、R5は
炭素数４以下のアルキル基、ｅは０〜２の整数）から選
ばれる基〕 で表されるイソシアヌレート化合物 0.005〜10重量部 および （Ｄ） 触媒量の白金系、パラジウム系またはロジウム
系化合物 から成ることを特徴とする接着性シリコーン組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1171370A JPH07119366B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 接着性シリコーン組成物 |
| US07/535,448 US5106933A (en) | 1989-07-03 | 1990-06-08 | Adhesive silicone compositions |
| EP90112088A EP0406664B1 (en) | 1989-07-03 | 1990-06-27 | Adhesive silicone compositions |
| KR1019900009517A KR930008757B1 (ko) | 1989-07-03 | 1990-06-27 | 접착성 실리콘 조성물 |
| DE90112088T DE69001206T2 (de) | 1989-07-03 | 1990-06-27 | Silikon-Klebstoff-Zusammensetzungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1171370A JPH07119366B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 接着性シリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0337265A JPH0337265A (ja) | 1991-02-18 |
| JPH07119366B2 true JPH07119366B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=15921924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1171370A Expired - Lifetime JPH07119366B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 接着性シリコーン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5106933A (ja) |
| EP (1) | EP0406664B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07119366B2 (ja) |
| KR (1) | KR930008757B1 (ja) |
| DE (1) | DE69001206T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2657438B2 (ja) * | 1991-09-27 | 1997-09-24 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
| DE4226481A1 (de) * | 1992-08-11 | 1994-02-17 | Rose Walter Gmbh & Co Kg | Dichtung aus einem vernetzten Elastomer |
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| US6056622A (en) * | 1993-09-07 | 2000-05-02 | Chung; Chang I. | Balls with unpredictable bounce |
| DE4405245A1 (de) * | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Wacker Chemie Gmbh | Hitzestabilen Siliconkautschuk ergebende additionsvernetzende Massen |
| US5420196A (en) * | 1994-04-15 | 1995-05-30 | General Electric Company | Primerless one component RTV silicone elastomers |
| US5424384A (en) * | 1994-05-10 | 1995-06-13 | Dow Corning Corporation | Curable organosiloxane compositions containing low temperature reactive adhesion additives |
| US5516823A (en) * | 1994-05-10 | 1996-05-14 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting compositions and curable organosiloxane compositions containing same |
| US5468826A (en) * | 1994-05-10 | 1995-11-21 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting additives and curable organosiloxane compositions containing same |
| US5486565A (en) * | 1994-12-02 | 1996-01-23 | Dow Corning Corporation | Organosilicon compounds and low temperature curing organosiloxane compositions containing same |
| US6585607B2 (en) * | 2001-06-20 | 2003-07-01 | Spalding Sports Worldwide, Inc. | Adhesion process |
| JP4231996B2 (ja) * | 2002-11-14 | 2009-03-04 | 信越化学工業株式会社 | エアバッグ目止め材用シリコーンゴム組成物 |
| JP4553562B2 (ja) * | 2003-06-30 | 2010-09-29 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP4803339B2 (ja) * | 2003-11-20 | 2011-10-26 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ・シリコーン混成樹脂組成物及び発光半導体装置 |
| JP4802456B2 (ja) * | 2004-06-02 | 2011-10-26 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物及び該硬化性組成物により封止された半導体装置 |
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| JP5705416B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2015-04-22 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 半導体用硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた半導体装置 |
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