JP2522721B2 - オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 - Google Patents

オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物

Info

Publication number
JP2522721B2
JP2522721B2 JP2204075A JP20407590A JP2522721B2 JP 2522721 B2 JP2522721 B2 JP 2522721B2 JP 2204075 A JP2204075 A JP 2204075A JP 20407590 A JP20407590 A JP 20407590A JP 2522721 B2 JP2522721 B2 JP 2522721B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
organopolysiloxane
cured product
gel
organohydrogenpolysiloxane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2204075A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0488060A (ja
Inventor
正行 池野
弘直 藤木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP2204075A priority Critical patent/JP2522721B2/ja
Priority to EP91307023A priority patent/EP0469890B1/en
Priority to US07/738,442 priority patent/US5204437A/en
Priority to DE69122005T priority patent/DE69122005T2/de
Publication of JPH0488060A publication Critical patent/JPH0488060A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2522721B2 publication Critical patent/JP2522721B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、種々の基材に対する密着性に優れ、JIS硬
度が0でかつASTM D−1403(1/4コーン)の針入度が
0〜200であるゲル硬化物を与える付加硬化型オルガノ
ポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物に関する。
(従来の技術) シリコーンゴムのゲル硬化物(以下シリコーンゲルと
言う)は、その優れた電気絶縁性、電気特性の安定性及
び柔軟性を利用して、電気、電子部品のポッティング、
封止用として、特にパワートランジスター、IC、コンデ
ンサー等の制御用回路のための被覆材料として使用され
ている。
このシリコーンゲルを形成する付加硬化型のオルガノ
ポリシロキサン組成物としては、従来より種々のものが
知られている。
例えば、ケイ素原子に結合したビニル基を有するオル
ガノポリシロキサンと、ケイ素原子に結合した水素原子
を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを含
有しており、白金系触媒の存在下で架橋反応を行ってシ
リコーンゲルを得るものが公知である(特開昭56−1432
41号公報、同62−39659号公報、同63−35655号公報、同
63−33475号公報等参照)。
(発明が解決しようとする課題) 然しながら、上記の様なゲル状に硬化し得る組成物及
びそれから得られるゲル硬化物は、粘着性が小さいため
に基材に対する密着性に乏しいという欠点を有してい
る。即ち、これを電気・電子部品のポッティングに用い
た場合、該部品とゲル硬化物との間で剥離を生じ、そこ
から湿気、水分等が侵入して腐食や絶縁不良等を引き起
こすという問題を生じる。
一方、特公昭53−13508号公報、同53−21026号公報で
は、両末端ビニル基封鎖オルガノポリシロキサンとアル
コキシ基またはエポキシ基を含有するオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンを白金化合物の存在下に反応させ
て接着性のあるエラストマーを得ることを教示してい
る。また特公昭60−43870号公報では、トリアルコキシ
シリル基を有するビニル基含有オルガノポリシロキサン
を用い、接着性のあるエラストマーを得ることを教示し
ている。
然しながら、これらは高弾性体のエラストマーであっ
てゲル硬化物とは全く異なるものであり、例えばこれら
を半導体回路素子等の保護材料若しくは絶縁材料として
用いると、回路素子の自己発熱や使用温度環境等によ
り、該エラストマー自体に熱応力が発生し、半導体素子
等を破損するという不都合を避け得ない。
従って本発明の目的は、金属等の基材に対して優れた
密着性を示す付加硬化型のオルガノポリシロキサン組成
物及びそのゲル硬化物を提供することにある。
(課題を達成するための手段) 本発明は、アルコキシ基或いはエポキシ基を有するシ
ロキサン単位を、ベースポリマー又は架橋剤の少くとも
架橋剤に導入することにより、上記目的を達成すること
に成功したものである。
本発明によれば、 (A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を、1分子中
に平均して0.1〜1.8個有するオルガノポリシロキサン、 (B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に2個
以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、 (C)付加反応触媒 を含有するオルガノポリシロキサン組成物であって、 前記オルガノポリシロキサン(A)及びオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサン(B)の少なくとも(B)成
分は、1分子中に、少なくとも2個のアルコキシ基及び
/又は少なくとも1個のエポキシ基を有するものであ
り、 前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン(B)は、
そのケイ素原子に結合した水素原子の数が、オルガノポ
リシロキサン(A)のケイ素原子に結合したアルケニル
基1個に対して0.5〜3個となるような割合で配合され
ている、硬化によりJIS硬度が0でかつASTM D−1403
(1/4コーン)の針入度が0〜200であるゲル硬化物を与
えるオルガノポリシロキサン組成物が提供される。
また本発明によれば、上記組成物を硬化して得られる
JIS硬度が0でかつSTM D−1403(1/4コーン)の針入
度が0〜200であるゲル硬化物が提供される。
(A)オルガノポリシロキサン 本発明において使用する(A)成分のオルガノポリシ
ロキサンは、1分子中にケイ素原子に結合したアルケニ
ル基を有するものであり、直鎖状、分岐状、或いはレジ
ン状のオルガノポリシロキサンから成り、これらの混合
物の形であってもよい。
アルケニル基としては、炭素原子数が2〜8の範囲に
あるものが好適であり、具体的にはビニル基,アリル
基,1−ブテニル基,1−ヘキセニル基等を例示することが
できる。これらのアルケニル基は、平均してオルガノポ
リシロキサン1分子中に0.1〜1.8個、好ましくは0.5〜
1.8個の割合で含有されていることが必要である。アル
ケニル基の数が0.1個よりも少ないと架橋反応に関与し
ないオルガノポリシロキサン分子が多くなるために基材
に対する密着性が著しく低下する。またアルケニル基の
数が1.8個より多くなると、生成するゲル硬化物が硬く
なり過ぎてゲルとしての機能を果せず、例えば該硬化物
自体に熱応力が発生する等の不都合を生じる。
また本発明において使用するオルガノポリシロキサン
(A)は、1分子中に、少なくとも2個のアルコキシ基
及び/又は少なくとも1個のエポキシ基を有しているこ
とが好適である。この様なアルコキシ基としては、例え
ばメトキシ基,エトキシ基,プピオキシ基,ブトキシ基
等を例示することができる。またエポキシ基としては、
例えば下記一般式、 式中、 R′は2価の有機基、例えばメチレン基,エチレン基,
プロピレン基等のアルキレン基;フェニレン基等の芳香
族基;クロロエチレン基,フルオロエチエン基等のハロ
ゲン化アルキレン基;OH基含有炭化水素基;−CH2OCH2CH
2CH2−, −CH2CH2OCH2CH2−, −CH2OCH2CH2OCH2CH2−等のエーテル結合含有炭化水素
基等を示す、 で表わされるものを挙げることができる。またエポキシ
基の他の例として、β−(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)エチル基,γ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)
プロピル基等を挙げることができる。
上述したオルガノポリシロキサン(A)として、具体
的には、下記平均組成式〔I〕、 式中、 aは、0<a<3の数, bは、0≦b<3の数, cは、0≦c<3の数(但し0<a+b+c<4), R1は、前述したアルケニル基, R2は、脂肪族不飽和基を含まない置換又は非置換の炭化
水素基、 R3は、前述したアルコキシ基又はエポキシ基を示す、 で表わされるものが例示される。この平均組成式〔I〕
において、基R2の適当な例としては、メチル基,エチル
基,プロピル基,イソプロピル基,ブチル基,ペンチル
基,ヘキシル基,オクチル基,デシル基,ドデシル基等
のアルキル基;シクロペンチル基,シクロヘキシル基,
シクロブチル基等のシクロアルキル基;フェニル基,ト
リル基,キシリル基,ナフチル基等のアリール基;ベン
ジル基,フェニルエチル基,フェニルプロピル基等のア
ラルキル基;及びこれらの炭化水素基の水素原子の一部
又は全部が塩素,フッ素,臭素等のハロゲン原子、シア
ノ基等で置換された基,例えばクロロメチル基,トリフ
ルオロプロピル基,クロロフェニル基,ジブロモフェニ
ル基,テトラクロロフェニル基,ジフルオロフェニル基
等のハロゲン化炭化水素基やβ−シアノエチル基,γ−
シアノプロピル基,β−シアノプロピル基等のシアノア
ルキル基等の非置換又は置換の1価炭化水素基を挙げる
ことができる。またこの基R2は、2個のR2が結合して炭
素原子数6以下の低級アルキレン基を形成しいてもよ
く、この様な低級アルキレン基としては、例えばエチレ
ン基,トリメチレン基,メチルメチレン基,テトラメチ
レン基,ヘキサメチレン基等を例示することができる。
この様なオルガノポリシロキサン(A)の好適例を以
下に示す。
(上記式中、l〜tはそれぞれ正の整数である。) これらのオルガノポリシロキサン(A)は、1分子中
のアルケニル基の数が平均して0.1〜1.8個となる限りに
おいて、単独又は2種以上の組み合わせで使用される。
また上記オルガノポリシロキサン(A)の25℃におけ
る粘度は、100〜100,000cP、特に300〜5,000cPの範囲に
あることが好適である。100cPよりも低いと、流れやす
く、また硬化物の物理的性質が不満足なものとなりやす
く、100,000cPを越えると作業性及び泡ぬけが悪くな
る。
(B)オルガノハイドロジェンポリシロキサン 本発明において使用するオルガノハイドロジェンポリ
シロキサン(B)は、ケイ素原子に結合した水素原子を
1分子中に2個以上有するものであり、該水素原子と前
記オルガノポリシロキサン(A)中のアルケニル基とが
付加反応してゲル硬化物を形成するものである。
またかかるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B)は、1分子中に少なくとも2個のアルコキシ基及
び/又は少なくとも1個のエポキシ基を有する。即ち本
発明においては、前記オルガノポリシロキサン(A)及
びオルガノハイドロジェンポリシロキサン(B)の少な
くとも(B)成分、好ましくは両方が、1分子中に少な
くとも2個のアルコキシ基及び/又は少なくとも1個の
エポキシ基を有していることが必要である。この様なア
ルコキシ基又はエポキシ基の存在により、金属等の基体
に対して優れた密着性を示すゲル硬化物を形成すること
が可能となる。かかるアルコキシ基及びエポキシ基の具
体例は、前記オルガノポリシロキサン(A)の項で説明
した通りである。
かかるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(B)
は、例えば下記平均組成式〔II〕、 式中、 dは、0≦d<3の数, eは、0<e<2の数, fは、0<f<3の数(但し0<d+e+f<4), R4は、脂肪族不飽和基を含まない置換又は非置換基の炭
化水素基、 R5は、前述したアルコキシ基又はエポキシ基を示す、 で表わされる。該平均組成式〔II〕において、炭化水素
基R4の具体例としては、前述した平均組成式〔I〕の炭
化水素基R2について例示したものと同様のものを挙げる
ことができ、さらにR2と同様、2個のR4が結合して低級
アルキレン基を形成していてもよい。
この様なオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B)の好適な具体例としては、以下のものを挙げるこ
とができる。
(上記式中、l〜tはそれぞれ正の整数を示す。) また上述したオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(B)の25℃における粘度は、合成の容易さ、及び作業
性の面から2〜1000cPの範囲にあることが好適である。
本発明において、オルガノハイドロジェンポリシロキ
サン(B)の配合量は、(A)成分のアルケニル基1個
に対し、(B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子
が0.5〜3個好ましくは0.8〜2個となる量である。ケイ
素原子に結合する水素原子の量が上記範囲よりも少ない
と、ゲル硬化物中にアルケニル基が残存して、耐熱性が
低下し、また上記範囲よりも多量に存在すると、やはり
耐熱性が低下するとともに、硬化時に発泡の危険性があ
る。
(C)付加反応触媒 本発明に用いられる付加反応触媒は(A)成分のアル
ケニル基と、(B)成分のヒドロシリル基(SiH基)と
の間の付加反応を促進するいかなる触媒でもよく、例え
ば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸
とオレフィン類又はビニルシロキサン若しくはアセチレ
ン化合物との配位化合物、テトラキス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム、クロロトリス(トリフェニルホ
スフィン)ロジウム等が使用されるが、特に好ましいの
は白金系のものである。
かかる触媒は、通常、(A)成分と(B)成分との合
計量に対して0.1〜1000ppmの割合で配合される。
その他の配合剤 本発明のオルガノポリシロキサン組成物においては、
上記の(A)〜(C)成分以外にも、それ自体公知の各
種配合剤を添加することもできる。
例えばヒュームドシリカ、シリカアエロジル、沈降性
シリカ、粉砕シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜鉛、
酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸
亜鉛、カーボンブラック等の無機充填剤を添加して、本
発明組成物から得られるゲル硬化物の硬さ、機械的強度
等を調整することができる。勿論、中空無機質充填剤、
中空有機質充填剤、オルガノシリコーンレジン又はゴム
質の球状充填剤等も添加できる。またポリメチルビニル
シロキサン環式化合物、アセチレン化合物、有機リン化
合物等の反応制御剤を添加して硬化反応の制御を行うこ
とも可能である。これらの配合剤の使用量は、得られる
ゲル硬化物の特性を損なわない限りにおいて任意であ
る。
ゲル硬化物の形成 上述した各成分からなる本発明のオルガノポリシロキ
サン組成物は、これを硬化させることにより、基材に対
して密着性の優れたゲル硬化物を形成させることができ
る。
尚、本明細書において、ゲル硬化物とは、部分的に3
次元網目構造を有し、応力によって変形乃至は流動性を
示す状態を意味し、特に本発明のゲル硬化物は、JISゴ
ム硬度計において硬さ“0"以下の硬度を有するものかつ
ASTM D−1403(1/4コーン)における針入度が0〜200の
ものをいう。
ゲル硬化物の形成は、適当な型内に、本発明の付加硬
化型のオルガノポリシロキサン組成物を注入して該組成
物の硬化を行うか、該組成物を適当な基体上にコーティ
ングした後に硬化を行なう等の従来公知の方法により行
われる。硬化は、通常60〜150℃の温度で、30〜180分間
程度の加熱処理によって容易に行なうことができる。
(発明の効果) 上述した本発明のオルガノポリシロキサン組成物によ
れば、金属、セラミック、ガラス等の基材に対して、密
着性の優れたゲル硬化物が得られる。従って、このゲル
硬化物を各種電気、電子部品や半導体素子等の表面に形
成することにより、その被覆や封止が有効に行われる。
(実施例) 本発明を次の例で説明する。尚、以下の実施例におい
て、Me,Viはそれぞれメチル基,ビニル基を示し、粘度
は全て25℃の値である。
実施例1〜3,比較例1 下記に示すような材料を第1表のように配合し、実施
例1〜3,比較例1の組成物を得た。
ポリシロキサンI: 下記平均式、 で表わされるビニル基含有ジメチルポリシロキサン(粘
度800cP)。
ポリシロキサンII: 下記平均式、 で表わされるビニル基含有ジメチルポリシロキサン(粘
度800cP)。
ポリシロキサンIII: 下記平均式、 で表わされるアルコキシ基含有メチルハイドロジェンポ
リシロキサン(粘度15cP)。
ポリシロキサンIV: 下記式、 で表わされるアルコキシ基含有メチルハイドロジェンポ
リシロキサン(粘度5cP)。
ポリシロキサンV: 下記式、 で表わされるエポキシ基含有メチルハイドロジェンポリ
シロキサン(粘度5cP)。
ポリシロキサンVI: 下記平均式、 で表わされるメチルハイドロジェンポリシロキサン(粘
度20cP)。
白金触媒 1重量%の白金を含有する塩化白金酸のビニルシロキ
サン錯体。
次に上記組成物をそれぞれ120℃で1時間加熱した。
その結果いずれも硬化して透明なゲル状物を得た。これ
らのゲル状物につき、針入度を測定したところ第2表に
示すような値を得た。
また、第1図に示すように寸法50×50×5(mm)のア
クリル板1と2の間に試験体にスペーサーを当て実施例
1〜3,比較例1の組成物3を厚さ1mmに注入し、80℃で
2時間加熱して硬化させて試験片4を作成した。
試験片のアクリル板1及び2を、オートグラフ付引張
試験機(島津製作所製)を用いて、50mm/minで接着面に
垂直方向に引張り、密着力を測定した。その結果を第2
表に示す。
【図面の簡単な説明】
第1図は、実施例において行なわれた密着性試験に用い
られた試験片を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−58755(JP,A) 特開 昭59−152955(JP,A) 特開 昭52−24258(JP,A) 特開 昭54−58757(JP,A)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基
    を、1分子中に平均して0.1〜1.8個有するオルガノポリ
    シロキサン、 (B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に2個
    以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、 (C)付加反応触媒 を含有するオルガノポリシロキサン組成物であって、 前記オルガノポリシロキサン(A)及びオルガノハイド
    ロジェンポリシロキサン(B)の少なくとも(B)成分
    は、1分子中に、少なくとも2個のアルコキシ基及び/
    又は少なくとも1個のエポキシ基を有するものであり、 前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン(B)は、
    そのケイ素原子に結合した水素原子の数が、オルガノポ
    リシロキサン(A)のケイ素原子に結合したアルケニル
    基1個に対して0.5〜3個となるような割合で配合され
    ている、硬化によりJIS硬度が0でかつASTM D−1403
    (1/4コーン)の針入度が0〜200であるゲル硬化物を与
    えるオルガノポリシロキサン組成物。
  2. 【請求項2】請求項(1)に記載の組成物を硬化して得
    られるJIS硬度が0でかつASTM D−1403(1/4コーン)
    の針入度が0〜200であるゲル硬化物。
JP2204075A 1990-08-01 1990-08-01 オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 Expired - Fee Related JP2522721B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2204075A JP2522721B2 (ja) 1990-08-01 1990-08-01 オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物
EP91307023A EP0469890B1 (en) 1990-08-01 1991-07-31 Organopolysiloxane composition and its gel cured product
US07/738,442 US5204437A (en) 1990-08-01 1991-07-31 Organopolysiloxane composition and its gel cured product
DE69122005T DE69122005T2 (de) 1990-08-01 1991-07-31 Organopolysiloxanzusammensetzung und ein gehärtetes Gel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2204075A JP2522721B2 (ja) 1990-08-01 1990-08-01 オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0488060A JPH0488060A (ja) 1992-03-19
JP2522721B2 true JP2522721B2 (ja) 1996-08-07

Family

ID=16484361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2204075A Expired - Fee Related JP2522721B2 (ja) 1990-08-01 1990-08-01 オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5204437A (ja)
EP (1) EP0469890B1 (ja)
JP (1) JP2522721B2 (ja)
DE (1) DE69122005T2 (ja)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05271548A (ja) * 1992-03-27 1993-10-19 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物の形成方法
JP2698509B2 (ja) * 1992-07-02 1998-01-19 信越化学工業株式会社 剥離紙用オルガノポリシロキサン組成物
DE69317486T2 (de) * 1992-07-16 1998-11-19 Shinetsu Chemical Co Silikongummi-Zusammensetzung mit verbesserter Fliessfähigkeit
US5523374A (en) * 1992-12-03 1996-06-04 Hercules Incorporated Curable and cured organosilicon compositions
JP2739407B2 (ja) * 1993-02-09 1998-04-15 信越化学工業株式会社 低弾性率シリコーンゲル組成物及びそのゲル状硬化物
JP2974229B2 (ja) * 1993-03-03 1999-11-10 信越化学工業株式会社 フルオロシリコ−ンゴム組成物
US5274156A (en) * 1993-05-07 1993-12-28 Dow Corning Corporation Organosiloxane ethers
US5795947A (en) * 1993-07-02 1998-08-18 Rhone-Poulenc Chimie Olefinically functional polyorganosiloxanes and curable silicone compositions comprised thereof
FR2707655B1 (fr) * 1993-07-02 1995-09-15 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux polymères siliconés à fonctions oléfiniques, leur procédé de préparation et compositions durcissables comprenant lesdits polymères.
EP0640663B1 (en) * 1993-08-27 1998-11-11 Toshiba Silicone Co., Ltd. Silicone rubber composition for injection molding
JP3846640B2 (ja) * 1994-01-20 2006-11-15 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5399651A (en) * 1994-05-10 1995-03-21 Dow Corning Corporation Adhesion promoting additives and low temperature curing organosiloxane compositions containing same
US5516823A (en) * 1994-05-10 1996-05-14 Dow Corning Corporation Adhesion promoting compositions and curable organosiloxane compositions containing same
US5492994A (en) * 1995-01-12 1996-02-20 Dow Corning Corporation Adhesion additives and curable organosiloxane compositions containing same
JP3950490B2 (ja) * 1995-08-04 2007-08-01 東レ・ダウコーニング株式会社 導電性シリコーンゴム組成物および半導体装置
JP3676544B2 (ja) * 1997-08-05 2005-07-27 ジーイー東芝シリコーン株式会社 難燃性放熱性シート用シリコーンゲル組成物および難燃性放熱性シリコーンシート
US7078460B2 (en) * 2001-01-15 2006-07-18 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature curable organopolysiloxane composition for molding
JP4875251B2 (ja) * 2001-04-26 2012-02-15 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーンゲル組成物
US6716908B2 (en) * 2002-01-30 2004-04-06 Dow Corning Corporation Alkoxysilyl functional silicone based materials
JP2007502020A (ja) * 2003-08-08 2007-02-01 ダウ・コーニング・コーポレイション 液体射出成形を用いた電子部品の製造方法
US7767754B2 (en) * 2005-11-08 2010-08-03 Momentive Performance Materials Inc. Silicone composition and process of making same
US7479522B2 (en) * 2005-11-09 2009-01-20 Momentive Performance Materials Inc. Silicone elastomer composition
JP5138205B2 (ja) * 2005-11-22 2013-02-06 信越化学工業株式会社 無溶剤型剥離紙用シリコーン組成物
CN101643582B (zh) * 2009-08-25 2011-06-15 合肥凯蒙新材料有限公司 一种用于录取遗留痕迹的双组份加成型室温固化硅橡胶
JP2011076042A (ja) * 2009-10-02 2011-04-14 Shin-Etsu Chemical Co Ltd ペリクル
CN101701106B (zh) * 2009-11-27 2011-11-23 合肥凯蒙新材料有限公司 用于制作手印模及脚印模的双组分加成型室温硫化硅橡胶
JP5656662B2 (ja) * 2011-01-20 2015-01-21 キヤノン株式会社 現像ローラ及び電子写真装置
JP6073213B2 (ja) * 2013-01-29 2017-02-01 信越化学工業株式会社 ポリオルガノシロキサンの製造方法及び新規オルガノポリシロキサン
TWI722207B (zh) * 2016-06-15 2021-03-21 日商邁圖高新材料日本合同公司 硬化性聚有機矽氧烷組成物及其用途

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5224258A (en) * 1975-08-19 1977-02-23 Toray Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane composition
JPS5239751A (en) * 1975-09-26 1977-03-28 Shin Etsu Chem Co Ltd Curable organopolysiloxane compositions
JPS5248146A (en) * 1975-10-14 1977-04-16 Matsushita Refrig Co Refrigerator
JPS52147657A (en) * 1976-06-02 1977-12-08 Toray Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane compositions
JPS595219B2 (ja) * 1976-09-08 1984-02-03 東芝シリコ−ン株式会社 ゴム状に硬化しうるポリオルガノシロキサン組成物
JPS5344498A (en) * 1976-10-06 1978-04-21 Toagosei Chem Ind Co Ltd Production of sodium hydroxide-dihydrate
JPS5458755A (en) * 1977-10-18 1979-05-11 Toshiba Silicone Hardnable organoopolysiloxane
JPS6043870B2 (ja) * 1977-10-18 1985-09-30 東芝シリコ−ン株式会社 硬化しうるオルガノポリシロキサン組成物
US4245079A (en) * 1979-02-16 1981-01-13 Toshiba Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition
JPS5639783A (en) * 1979-09-03 1981-04-15 Kanebo Ltd Fixed protease and its preparation
JPS6056190B2 (ja) * 1980-04-11 1985-12-09 東芝シリコ−ン株式会社 ポリオルガノシロキサン組成物
JPS58163652A (ja) * 1982-03-25 1983-09-28 トーレ・シリコーン株式会社 連続的な異相構造を有するシリコ−ン1体成形物,およびその製造方法
JPS5946607A (ja) * 1982-09-10 1984-03-16 Furukawa Electric Co Ltd:The 光ケ−ブルユニツト
JPS59152955A (ja) * 1983-02-21 1984-08-31 Toshiba Silicone Co Ltd 硬化性シリコーンゴム組成物
JPS59176347A (ja) * 1983-03-25 1984-10-05 Toray Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物
JPS611471A (ja) * 1984-06-12 1986-01-07 Hitachi Seiko Ltd 溶接装置におけるト−チの保持機構
JPH0248177B2 (ja) * 1985-08-14 1990-10-24 Toshiba Silicone Gerujososeibutsu
JPS62240360A (ja) * 1986-04-02 1987-10-21 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化可能なオルガノポリシロキサン組成物
JPS6335655A (ja) * 1986-07-30 1988-02-16 Toshiba Silicone Co Ltd シリコ−ンゲル組成物
DE3939176C2 (de) * 1988-11-28 1997-03-27 Shinetsu Chemical Co Siliconkautschukmasse und daraus erhaltenes gehärtetes Produkt
FR2642763B1 (fr) * 1989-01-19 1991-04-26 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane reticulable par reaction de polyaddition en un elastomere autoadherant et/ou hydrophile et/ou organophile

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0488060A (ja) 1992-03-19
EP0469890B1 (en) 1996-09-11
EP0469890A2 (en) 1992-02-05
DE69122005T2 (de) 1997-02-20
US5204437A (en) 1993-04-20
DE69122005D1 (de) 1996-10-17
EP0469890A3 (en) 1992-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2522721B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物
KR101244204B1 (ko) 경화성 오가노폴리실록산 조성물
JP2739407B2 (ja) 低弾性率シリコーンゲル組成物及びそのゲル状硬化物
JP3104568B2 (ja) 高電圧電気絶縁体用シリコーンゴム組成物
JPH07119366B2 (ja) 接着性シリコーン組成物
JPH04222871A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP4430470B2 (ja) 付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
JP6344333B2 (ja) 付加硬化性シリコーンゴム組成物
JPH05194930A (ja) シリコーンゴム接着剤組成物
JP3278253B2 (ja) 硬化性シリコーンゴム組成物
JPH02218755A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2519563B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物
JPH086039B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物
KR0177823B1 (ko) 실리콘고무 조성물 및 그의 경화물
JP2024117823A (ja) 二成分型室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び物品、並びに室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法
JP2004107577A (ja) 自己接着性加熱硬化型液状シリコーンゴム組成物
JP3073888B2 (ja) チキソ性フルオロシリコーンゲル組成物
JP7147966B2 (ja) 自己接着性シリコーンゲル組成物及びその硬化物からなるシリコーンゲル
JPH0853622A (ja) シリコーンゲル組成物
JPH03281571A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3102284B2 (ja) 接着性シリコーン組成物
JPH11106734A (ja) 接着性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2005350582A (ja) シリコーンゴム組成物及びその硬化物
JP2632614B2 (ja) フルオロシリコーン組成物及びそのゲル状硬化物
EP0728825B1 (en) Adhesive silicone compositions

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080531

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090531

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100531

Year of fee payment: 14

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees