KR101244204B1 - 경화성 오가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

경화성 오가노폴리실록산 조성물 Download PDF

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Abstract

(A) 한 분자에 하나 이상의 규소 결합된 알콕시실릴 함유 그룹 및 평균 0.5개 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산(a1); 또는 오가노폴리실록산(a1)과 한 분자에 2개 이상의 알케닐 그룹을 함유하고 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하지 않는 오가노폴리실록산(a2)의 혼합물; (B) 한 분자에 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산; (C) 한 분자에 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹을 함유하고 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하지 않는 유기규소 화합물; 및 (D) 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 100℃와 같은 비교적 저온에서 가열함으로써 경화시키는 경우에도 불결한 알루미늄 다이 캐스팅, PPS 수지 등에 대하여 우수한 접착성을 갖는다.
오가노폴리실록산, 유기규소 화합물, 하이드로실릴화 반응 촉매, 접착성

Description

경화성 오가노폴리실록산 조성물{Curable organopolysiloxane composition}
본 발명은 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이며, 보다 특히 가열에 의해 경화되고, 그 결과, 각종 기판에 대해 표면이 불결한 경우에도 우수한 접착성을 나타내는 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
한 분자에 2개 이상의 규소 결합된 저급 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 한 분자에 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산 및 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하고, 경화 결과, 각종 기판에 대해 우수한 자가 접착성(self-adhesion)을 나타내는 경화성 오가노폴리실록산 조성물들 중에서, 한 분자에 규소 결합된 불포화 그룹과 규소 결합된 알콕시 그룹을 갖는 유기규소 화합물, 한 분자에 규소 결합된 수소원자와 규소 결합된 알콕시 그룹을 갖는 유기규소 화합물, 한 분자에 규소 결합된 에폭시 그룹과 규소 결합된 알콕시 그룹을 갖는 유기규소 화합물, 또는 알루미늄 화합물, 지르코늄 화합물, 티탄 화합물 또는 유사한 접착력 향상제를 함유하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물이 공지되어 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(소)63-30562호(30,562/1988) 및 제(평)4-246466 호(246,466/1992)].
그러나, 상기 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 표면이 불결한 PPS 수지 및 알루미늄 다이 캐스팅(die casting)과 같은 기판에 대해서 저온에서 불충분한 접착성을 나타낸다.
본 발명의 목적은 표면이 불결한 PPS 수지 및 알루미늄 다이 캐스팅과 같은 기판에 대해서 100℃와 같은 비교적 낮은 가열 온도에서도 우수한 접착성을 나타내는 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다.
발명의 개시
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은
(A) 한 분자에 하나 이상의 화학식
Figure 112007090171997-pct00001
의 규소 결합된 알콕시실릴 함유 그룹(여기서, R1은 동일하거나 상이한 2가 유기 그룹이고, R2는 지방족 불포화 결합이 없는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 그룹이고, R3은 알킬 그룹이고, m은 1 내지 50의 정수이고, a는 0 내지 2의 정수이다) 및 평균 0.5개 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산(a1); 또는 오가노폴리실록산(a1)과 한 분자에 2개 이상의 알케닐 그룹을 함유하고 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하지 않는 오가노폴리실록산(a2)의 혼합물{혼합물 중의 성분(a1)의 함량은 10 내지 100질량%(100질량%는 제외된다)의 범위이다} 100질량부;
(B) 한 분자에 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산{여기서, 당해 성분의 규소 결합된 수소원자의 양은 성분(A)의 알케닐 그룹 1개당 0.3 내지 20개의 범위이다};
(C) 한 분자에 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹을 함유하고 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하지 않는 유기규소 화합물{당해 성분의 함량은 성분(A)와 성분(B)의 합계 100질량부당 0.01 내지 20질량부의 범위이다}; 및
(D) 촉매량의 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함한다.
발명의 효과
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 표면이 불결한 PPS 수지 및 알루미늄 다이 캐스팅과 같은 기판에 대해서 100℃와 같은 비교적 낮은 가열 온도에서도 우수한 접착성을 특징으로 한다.
저온에서 우수한 접착성을 부여하기 위해 본 발명의 조성물에 사용되는 성분(a1)은 한 분자에 하나 이상의 화학식
Figure 112007090171997-pct00002
의 규소 결합된 알콕시실릴 함유 그룹 및 평균 0.5개 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산이다. 위의 화학식에서, R1은 동일하거나 상이한 2가 유기 그룹이며, 예를 들면, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌 또는 유사한 알킬렌; 에틸렌옥시에틸렌, 프로필렌옥시에틸렌, 프로필렌옥시프로필렌 또는 유사한 알킬렌옥시알킬렌이다. 이들 중에서 알킬렌 그룹, 특히 에틸렌 그룹이 가장 바람직하다. 또한, 위의 화학식에서, R2는 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 그룹이다. 당해 그룹의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 옥타데실 또는 유사한 알킬 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 유사한 사이클로알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸, 페닐프로필 또는 유사한 아르알킬 그룹; 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 그룹 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹을 들 수 있고, 이들 그룹 중에서 알킬 및 아릴 그룹, 특히 메틸 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다. 위의 화학식에서, R3은 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실 그룹이고, 이들 중에서 메틸 그룹이 바람직하다. 또한, 위의 화학식에서, m은 1 내지 50의 정수, 바람직하게는 1 내지 10의 정수, 가장 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다. 위의 화학식에서, a는 0 내지 2의 정수이고, 0이 바람직하다. 상기 알콕시실릴 함유 그룹은 다음 화학식의 그룹들이다:
Figure 112007090171997-pct00003
Figure 112007090171997-pct00004
또한, 성분(a1)의 알케닐 그룹의 예로는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 그룹을 들 수 있고, 이들 중에서 비닐 그룹이 바람직하다. 성분(a1)의 기타 규소 결합된 유기 그룹은 위에서 R2로 나타낸 그룹과 동일한 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 아르알킬, 할로겐화 알킬, 또는 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 유사한 1가 탄화수소 그룹일 수 있다. 이들 중에서, 알킬 및 아릴 그룹, 특히 메틸 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다.
성분(a1)은 한 분자에 하나 이상의 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하여야 한다. 그러나, 보다 높은 접착성을 나타내기 위해서, 당해 성분은 한 분자에 상기 그룹을 2개 이상 함유하여야 한다. 한 분자 중의 알콕시실릴 함유 그룹의 수에 대한 상한은 특별히 제한되지 않지만, 알케닐 그룹의 수는 20을 초과하지 않는 것이 권장된다. 한 분자 중의 알콕시실릴 함유 그룹의 수가 20을 초과하는 경우, 이는 접착성을 크게 향상시키지 못할 것이다. 또한, 알콕시실릴 함유 그룹의 결합 위치는 특별히 제한되지 않고 이들 그룹은 분자 말단 뿐만 아니라 측쇄에도 위치할 수 있다. 또한, 성분(a1)은 한 분자에 평균 0.5개 이상의 알케닐 그룹을 함유하여야 한다. 한 분자 중의 알케닐 그룹의 평균 함량이 0.5개 미만인 경우, 당해 조성물은 불충분하게 경화하거나 당해 조성물을 경화시켜 수득한 경화품의 물리적 특성이 낮을 것이다. 한 분자 중의 알케닐 그룹의 수의 상한은 특별히 제한되지 않지만, 알케닐 그룹의 수는 20을 초과하지 않는 것이 권장된다. 한 분자 중의 알케닐 그룹의 수가 20을 초과하는 경우, 이는 조성물의 접착성 및 물리적 특성을 크게 향상시키지 못할 것이다. 유사하게, 알케닐 그룹의 결합 위치도 특별히 제한되지 않고, 알케닐 그룹은 분자 말단 뿐만 아니라 측쇄에도 위치할 수 있다.
성분(a1)의 분자 구조는 특별히 제한되지 않고, 당해 성분은 선형, 분지형, 망상(net-like) 또는 수지상(dendritic) 분자 구조를 가질 수 있다. 성분(a1)은 상기 분자 구조를 갖는 오가노폴리실록산들의 혼합물을 포함할 수 있다. 특히, 성분(a1)이 규소 원자에 결합된 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 분자 말단 및 분자 측쇄 둘 다에 갖는 선형 구조화된 오가노폴리실록산인 것이 권장된다. 성분(a1)의 25℃에서의 점도는 특별히 제한되지 않지만, 당해 점도는 20mPa·s 이상, 바람직하게는 100 내지 1,000,000mPa·s인 것이 권장된다. 점도가 당해 권장 범위 미만인 경우, 당해 조성물을 경화시켜 수득되는 경화품은 손상된 물리적 특성을 가질 것이며, 특히 유연성(softness) 및 신도가 낮을 것이다.
상기 성분(a1)의 예는 다음과 같은 오가노폴리실록산이다:
평균 화학식
Figure 112007090171997-pct00005
의 오가노폴리실록산;
평균 화학식
Figure 112007090171997-pct00006
의 오가노폴리실록산;
평균 화학식
Figure 112007090171997-pct00007
의 오가노폴리실록산 및
평균 단위 화학식 [(CH3)3SiO1/2]b[(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2]c[(CH3)2XSiO1/2]d(SiO4/2)e의 오가노폴리실록산. 위의 화학식들에서, X는 상기 예의 알콕시실릴 함유 그룹이고, n', n" 및 n'"는 1 이상의 정수이고, b, c, d 및 e는 양수이다.
상기 성분(a1)은 알케닐 함유 오가노폴리실록산과 화학식
Figure 112007090171997-pct00008
의 알콕시실릴 그룹을 함유하는 실록산을 상기 알케닐 그룹에 대하여 등가량 미만의 양으로 사용하여 하이드로실릴화 반응 촉매의 존재하에 하이드로실릴화 반응시킴으로써 제조한다. 위의 화학식에서, R1, R2, R3, m 및 a는 위에서 정의한 바와 동일하다.
성분(a1)을 단독으로 사용하여 충분한 경화를 제공하지 못하는 경우에 조성물의 경화를 보조하기 위한 임의 성분인 성분(a2)는 한 분자에 2개 이상의 알케닐 그룹을 함유하고 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하지 않는 오가노폴리실록산이다. 성분(a2)에 함유된 알케닐 그룹의 예로는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 그룹이 있고, 이들 중에서 비닐 그룹이 바람직하다. 상기 알케닐 그룹의 결합 위치는 제한되지 않고, 이들은 분자 말단 또는 측쇄에 위치할 수 있다. 성분(a2)의 알케닐 그룹 이외의 규소 결합된 유기 그룹은 위에서 R2로 나타낸 그룹과 동일하고, 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 아르알킬, 할로겐화 알킬, 또는 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 기타 1가 탄화수소 그룹일 수 있다. 상기 그룹들 중에서 알킬 및 아릴 그룹, 특히 메틸 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다. 성분(a2)의 분자 구조는 특별히 제한되지 않고, 당해 성분은 선형, 부분 분지된 선형, 분지형, 환형, 망상 또는 수지상 분자 구조를 가질 수 있다.
성분(a2)는 상기한 분자 구조를 갖는 위에서 예시한 것들 중 둘 이상의 혼합물을 포함할 수 있고, 특히 성분(a2)는 선형 구조를 갖는 것이 권장된다. 성분(a2)의 25℃에서의 점도는 특별히 제한되지 않지만, 20 내지 1,000,000mPa·s, 바람직하게는 100 내지 100,000mPa·s인 것이 권장된다. 점도가 상기 권장된 범위 미만인 경우, 당해 조성물을 경화시켜 수득되는 경화품은 특히 낮은 연화도 및 신도 특성으로 인해 손상된 물리적 특성을 가질 것이다. 한편, 점도가 권장된 범위의 상한을 초과하는 경우, 조성물은 너무 점성으로 되어 가공 동안 취급하기가 곤란할 것이다.
다음은 성분(a2)의 구체적인 예이다:
분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 메틸비닐실록산과 디메틸실록산의 공중합체;
분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 메틸페닐실록산, 메틸비닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체;
분자의 양 말단이 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산;
분자의 양 말단이 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 메틸페닐폴리실록산;
분자의 양 말단이 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 메틸비닐실록산과 디메틸실록산의 공중합체;
분자의 양 말단이 디메틸페닐실록시 그룹으로 캡핑된 메틸비닐실록산과 디메틸실록산의 공중합체; 및
분자의 양 말단이 메틸비닐페닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산.
성분(a2)는 성분(a1)의 단독 사용이 불충분한 경우에 조성물의 경화를 보조하기 위해서 사용되는 임의 성분이기 때문에 성분(a2)는 임의량으로 사용될 수 있지만, 성분(a2)가 성분(a1)과 함께 사용되는 경우에는 성분(a1)과 성분(a2)의 전체 혼합물당 성분(a2)를 0 내지 90질량%(0질량% 제외)의 양으로 첨가하는 것이 권장된다. 즉, 성분(a1)은 10 내지 100질량%(100질량% 제외)이어야 한다.
본 발명의 조성물의 가교결합제인 성분(B)는 한 분자에 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산이다. 성분(B)의 규소 결합된 유기 그룹은 위에서 R2에 대해 정의한 그룹과 동일한 그룹, 즉 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 아르알킬, 할로겐화 알킬, 또는 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 유사한 1가 탄화수소 그룹이다. 이들 중에서, 알킬 및 아릴 그룹, 특히 메틸 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다. 성분(B)의 분자 구조는 특별히 제한되지 않고, 당해 성분은 선형, 부분 분지된 선형, 분지형, 환형, 망상 또는 수지상 분자 구조를 가질 수 있고, 이들 중에서 선형 구조가 바람직하다. 성분(B)의 25℃에서의 점도는 특별히 제한되지 않지만, 점도의 범위가 1 내지 10,000mPa·s인 것이 권장된다.
다음은 성분(B)의 구체적인 예이다:
분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 메틸하이드로겐폴리실록산;
분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 메틸하이드로겐실록산과 디메틸실록산의 공중합체;
분자의 양 말단이 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 캡핑된 메틸하이드로겐실록산과 디메틸실록산의 공중합체; 또는
상기 화합물들 중의 둘 이상의 혼합물.
성분(B)는 당해 성분의 규소 결합된 수소원자의 함량이 성분(A)의 알케닐 그룹 1개당 0.3 내지 20개인 양으로 사용될 수 있다. 성분(B)가 권장되는 범위의 하한 미만의 양으로 사용되는 경우, 수득된 조성물은 충분히 경화성이 아닐 것이고, 한편, 성분(B)의 첨가량이 권장된 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 조성물은 경화 단계 동안 수소를 방출하거나, 조성물을 경화시켜 수득되는 경화품은 내열성이 매우 낮을 것이다. 일반적으로, 상기 문제점들을 극복하기 위해서, 성분(B)를 성분(A) 100질량부당 0.5 내지 50질량부의 양으로 첨가하는 것이 권장된다.
성분(C)는 성분(a1)과 공존하는 경우, 본 발명의 조성물로부터 수득된 경화품에 표면이 불결한 기판에 대해 우수한 저온 접착성을 부여하는 성분이다. 당해 성분은 한 분자에 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹을 함유하고 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하지 않는 유기규소 화합물을 포함한다. 상기 성분(C)는 하이드로실릴화 경화성 오가노폴리실록산 조성물과 배합될 수 있는 공지된 접착성 향상제이다. 성분(C)의 구체적인 예는 다음과 같다: 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)-에틸트리메톡시실란, 4-옥시라닐부틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 또는 유사한 알콕시실란 화합물; 한 분자에 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹과 하나 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 실라트란 유도체, 예를 들면, 화학식
Figure 112007090171997-pct00009
의 실라트란 유도체; 한 분자에 하나 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹 또는 하나 이상의 규소 결합된 수소원자 및 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹을 함유하는 실록산 화합물, 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹을 함유하는 실란 또는 실록산 화합물과 한 분자에 하나 이상의 규소 결합된 하이드록시 그룹과 하나 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹을 함유하는 실록산 화합물과의 혼합물; 평균 단위 화학식
Figure 112007090171997-pct00010
의 실록산 화합물(여기서, f, g 및 h는 양수이다); 평균 단위 화학식
Figure 112007090171997-pct00011
의 실록산 화합물(여기서, f, g, h 및 i는 양수이다); 또는 상기 화합물들 중 둘 이상의 혼합물.
성분(C)의 양은, 조성물의 경화품에 접착성을 부여하기에 충분하다면, 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 일반적으로 당해 성분은 성분(A)와 성분(B)의 합계 100질량부당 0.01 내지 20질량부, 바람직하게는 0.1 내지 10질량부의 양으로 첨가하는 것이 권장된다. 성분(C)가 권장되는 범위의 하한 미만의 양으로 첨가되는 경우, 이는 수득된 경화품의 접착성을 감소시킬 것이다. 한편, 첨가량이 권장되는 범위의 상한을 초과하는 경우, 접착성의 충분한 향상을 기대할 수 없다.
성분(D)의 하이드로실릴화 반응 촉매는 조성물이 경화되는 하이드로실릴화 반응을 촉진시키기 위해서 사용된다. 상기 성분(D)는 예를 들면 백금 블랙, 활성탄 상의 백금, 미세한 실리카 분말 상의 백금, 염화백금산, 염화백금산의 알콜 용액, 백금-올레핀 착체, 백금-비닐 실록산 착체 또는 유사한 백금계 촉매; 테트라키스 (트리페닐포스핀) 팔라듐 또는 유사한 팔라듐계 촉매; 및 로듐계 촉매일 수 있다. 백금계 하이드로실릴화 반응 촉매가 가장 바람직하다.
성분(D)는 촉매량으로 사용되어야 한다. 이와 관련해서, 특별히 제한되지 않지만, 당해 성분은 성분(A)와 성분(B)의 합계 106질량부당 성분(D)에 함유된 촉매 금속 0.1 내지 1,000질량부, 바람직하게는 0.5 내지 200질량부의 양으로 사용하는 것이 권장된다.
본 발명의 조성물은 상기 성분(A) 내지 성분(D)를 균질하게 혼합함으로써 제조한다. 본 발명의 조성물의 저장 안정성 및 취급성을 향상시키기 위해서, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 또는 유사한 아세틸렌계 화합물; 3-메틸-3-펜텐-l-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인 또는 유사한 엔-인 화합물; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산; 벤조트리아졸 또는 유사한 트리아졸, 포스핀, 머캅탄, 히드라진 또는 기타 경화 억제제와 같은 몇몇 임의 성분을 혼입시킬 수 있다. 상기 경화 억제제의 사용량은 구체적인 경화 조건을 참조하여 선택되지만, 일반적으로 이들을 성분(A)와 성분(B)의 합계 100질량부당 0.001 내지 5질량부의 양으로 첨가하는 것이 권장된다.
필요한 경우, 본 발명의 조성물은 미세한 건식(dry-process) 실리카 분말, 미세한 습식(wet-process) 실리카 분말, 미세한 석영 분말, 미세한 탄산칼슘 분말, 미세한 이산화티탄 분말, 규조토, 미세한 산화알루미늄 분말, 미세한 수산화알루미늄 분말, 미세한 산화아연 분말, 미세한 탄산아연 분말 또는 유사한 무기 충전제 뿐만 아니라 메틸트리메톡시실란 또는 유사한 오가노알콕시실란, 트리메틸클로로실란 또는 유사한 오가노할로실란, 헥사메틸디실라잔 또는 유사한 오가노실라잔, α,ω-실란올 그룹 캡핑된 디메틸실록산 올리고머, α,ω-실란올 그룹 캡핑된 메틸페닐실록산 올리고머, α,ω-실란올 그룹 캡핑된 메틸비닐실록산 올리고머 또는 유사한 실록산 올리고머로 표면 처리된 상기 무기 충전제와 같은 기타 임의 성분과 배합될 수 있다. 또한, 본 발명의 목적에 모순되지 않는 한계 내에서, 본 발명의 조성물은 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 헥산, 헵탄 또는 유사한 유기 용매; α,ω-트리메틸실록시 그룹 캡핑된 디메틸폴리실록산, α,ω-트리메틸실록시 그룹 캡핑된 메틸페닐폴리실록산 또는 유사한 비가교결합성 디오가노폴리실록산; 알루미늄 화합물, 지르코늄 화합물, 티탄 화합물 또는 유사한 접착성 향상 촉매; 카본 블랙 또는 유사한 난연제; 산화철 또는 유사한 내열제(heat-resistant agent); 분자의 양 말단이 하이드록시디알킬실록산 그룹으로 캡핑된 디알킬실록산 올리고머 또는 유사한 가소제; 뿐만 아니라 안료, 틱소트로프제(thixotropic agent), 녹 방지제(rust-resistant agent) 등과 같은 기타 임의 성분과 배합될 수 있다.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 실시예 및 비교 실시예를 참조로 보다 상세하게 추가로 설명할 것이다. 실시예에서 사용된 점도값은 25℃에서 측정된 것이다.
[참조 실시예 1]
점도가 4,000mPa·s인 평균 화학식
Figure 112010085310260-pct00012
의 메틸비닐실록산과 디메틸실록산의 공중합체 100질량부와 화학식
Figure 112010085310260-pct00013
의 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 5.0질량부를 실온에서 균질하게 혼합하여 혼합물을 제조하였다(상기 디메틸실록산과 메틸비닐실록산의 공중합체에는 비닐 그룹 7개당 6개의 규소 결합된 수소원자가 존재한다). 이어서, 혼합물을 백금과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체와 배합하였다(질량 단위면에서, 상기 혼합물의 질량당 금속 백금 3ppm이 사용되었다). 성분들을 진공 중에서 1시간 동안 100℃에서 가열 혼합하여 다음 평균 화학식의 오가노폴리실록산(비닐 그룹의 함량 0.08질량%)을 수득하였다.
Figure 112007090171997-pct00014
여기서, X는 화학식
Figure 112007090171997-pct00015
이다.
[참조 실시예 2]
점도가 4,000mPa·s인 평균 화학식
Figure 112010085310260-pct00016
의 메틸비닐실록산과 디메틸실록산의 공중합체 100질량부와 화학식
Figure 112010085310260-pct00017
의 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 4.2질량부를 실온에서 균질하게 혼합하여 혼합물을 제조하였다(상기 디메틸실록산과 메틸비닐실록산의 공중합체에는 비닐 그룹 7개당 5개의 규소 결합된 수소원자가 존재한다). 이어서, 혼합물을 백금과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체와 배합하였다(질량 단위면에서, 상기 혼합물의 질량당 금속 백금 3ppm이 사용되었다). 성분들을 진공 중에서 1시간 동안 100℃에서 가열 혼합하여 다음 평균 화학식의 오가노폴리실록산(비닐 그룹의 함량 0.15질량%)을 수득하였다.
Figure 112007090171997-pct00018
여기서, X는 화학식
Figure 112007090171997-pct00019
이다.
[참조 실시예 3]
점도가 40,000mPa·s인 평균 화학식
Figure 112007090171997-pct00020
의 디메틸폴리실록산(비닐 그룹의 함량은 0.08질량%이다) 41질량부와 헥사메틸디실라잔으로 표면 처리되고 BET 비표면적이 200m2/g인 건식 실리카 18질량부를 실온에서 1시간 동안 균질하게 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 이어서, 혼합물을 진공 중에서 2시간 동안 70℃에서 가열하면서 추가로 혼합하여 점도가 1,200,000mPa·s인 페이스트성 화합물을 제조하였다.
[실시예 1]
다음 성분들을 균질하게 혼합하여 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다: 참조 실시예 1에서 제조된 오가노폴리실록산 59질량부; 참조 실시예 3에서 제조한 페이스트성 화합물 59질량부; 분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑되고 점도가 20mPa·s인 메틸하이드로겐폴리실록산(규소 결합된 수소원자의 양은 1.6질량%이다)(참조 실시예 1에서 제조된 오가노폴리실록산에 함유된 모든 비닐 그룹과 참조 실시예 3에서 제조된 페이스트성 화합물 중의 디메틸폴리실록산에 함 유된 비닐 그룹의 비닐 그룹 1개당 5.9개의 규소 결합된 수소원자가 당해 성분에 함유되어 있다) 1.1질량부; 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 1질량부; 백금과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체(여기서, 질량 단위면에서 당해 조성물의 오가노폴리실록산 성분들의 총 질량당 10ppm의 금속 백금이 사용되었다); 및 2-페닐-3-부틴-2-올 0.1질량부.
그 다음, 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 2개의 불결한 알루미늄 다이-캐스팅 플레이트 또는 불결한 PPS 플레이트 사이에 두고, 플레이트들 사이의 조성물의 두께가 1mm로 될 때까지 플레이트를 압착하였다. 이어서, 각각의 단일체(unit)를 열풍 순환 오븐 속에서 60분 동안 100℃에서 가열함으로써 조성물을 경화시켜 실리콘 고무를 형성시켰다. 그 결과, 접착 시험용 시험편을 수득하였다. 시험편을 JIS K 6850: 1999("접착제와 경질 기판 사이의 인장 전단 결합 강도의 시험방법")에 따라서 인장 전단 결합 강도에 대해 시험하였다. 또한, 응집 파괴율(전체 결합 면적당 응집 파괴되는 실리콘 고무의 비율(%))을 평가하기 위해서 접착 계면을 시각적으로 관찰하였다. 시험 결과를 표 1에 기재하였다.
상기 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 10mm 두께 금형 속에서 60분 동안 100℃에서 가열하면서 압축시킴으로써 실리콘 고무 시트를 제조하였다. 수득된 실리콘 고무의 경도(유형 A 경도계 경도)를 JIS K 6253-1997("가황 고무 및 열가소성 고무의 경도 시험방법")에 따라서 측정하였다. 시험 결과를 표 1에 기재하였다.
[실시예 2]
다음 성분들을 균질하게 혼합하여 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다: 참조 실시예 2에서 제조된 오가노폴리실록산 59질량부; 참조 실시예 3에서 제조한 페이스트성 화합물 59질량부; 분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑되고 점도가 20mPa·s인 메틸하이드로겐폴리실록산(규소 결합된 수소원자의 양은 1.6질량%이다)(참조 실시예 2에서 제조된 오가노폴리실록산에 함유된 모든 비닐 그룹과 참조 실시예 3에서 제조된 페이스트성 화합물 중의 디메틸폴리실록산에 함유된 비닐 그룹 전체의 비닐 그룹 1개당 4.6개의 규소 결합된 수소원자가 당해 성분에 함유되어 있다) 1.3질량부; 화학식
Figure 112010085310260-pct00021
의 실라트란 유도체 1질량부; 백금과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체(여기서, 질량 단위면에서 당해 조성물의 오가노폴리실록산 성분들의 총 질량당 10ppm의 금속 백금이 사용되었다); 및 2-페닐-3-부틴-2-올 0.1질량부. 실시예 1과 유사하게, 수득된 조성물을 인장 전단 결합 강도, 응집 파괴 및 유형-A 경도계 경도에 대해 시험하였다. 시험 결과를 표 1에 기재하였다.
[비교 실시예 1]
점도가 40,000mPa·s인 다음 평균 화학식
Figure 112010085310260-pct00022
의 디메틸폴리실록산(비닐 그룹의 함량은 0.08질량%였다)을 참조 실시예 1의 오가노폴리실록산 대신에 사용하는 점을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 1과 유사하게, 수득된 조성물을 인장 전단 결합 강도, 응집 파괴 및 유형-A 경도계 경도에 대해 시험하였다. 시험 결과를 표 1에 기재하였다.
[비교 실시예 2]
점도가 9,400mPa·s인 다음 평균 화학식
Figure 112010085310260-pct00023
의 디메틸폴리실록산(비닐 그룹의 함량은 0.12질량%였다)을 참조 실시예 2의 오가노폴리실록산 대신에 사용하는 점을 제외하고는 실시예 2에서와 동일한 방식으로 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다(메틸하이드로겐폴리실록산의 규소 결합된 수소원자의 양은 참조 실시예 3에서 제조된 페이스트성 화합물 중의 디메틸폴리실록산에 함유된 모든 비닐 그룹과 상기 디메틸폴리실록산의 비닐 그룹 전체의 비닐 그룹 1개당 5.3개이다). 실시예 1과 유사하게, 수득된 조성물을 인장 전단 결합 강도, 응집 파괴 및 유형-A 경도계 경도에 대해 시험하였다. 시험 결과를 표 1에 기재하였다.
Figure 112010085310260-pct00027
가열시킴으로써 경화 가능하고 실리콘 겔, 저경도 실리콘 고무 또는 고경도 실리콘 고무로 변하는 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 경화에 의해 결합과 함께 각종 불결한 기판에 대한 우수한 접착성을 나타낸다. 특히, 당해 조성물은 100℃와 같이 비교적 저온에서 가열하여 경화되는 경우에도 불결한 알루미늄 다이 캐스팅, PPS 수지 등에 대하여 우수한 접착성을 나타내므로, 당해 조성물은 자동차에 사용되는 전기 및 전자 장치에서의 접착제 또는 실란트로서 사용될 수 있다.

Claims (3)

  1. (A) 한 분자에 하나 이상의 화학식
    Figure 112012063404116-pct00025
    의 규소 결합된 알콕시실릴 함유 그룹(여기서, R1은 동일하거나 상이하며 C2-8 알킬렌 그룹 또는 C2-3 알킬렌옥시 C2-3 알킬렌 그룹이고, R2는 동일하거나 상이하고 C1-18 알킬 그룹, C5-6 사이클로알킬 그룹, C6-10 아릴 그룹, 페닐 C1-3 알킬 그룹, 또는 할로겐화 C1-3 알킬 그룹이고, R3은 C1-6 알킬 그룹이고, m은 1 내지 50의 정수이고, a는 0 내지 2의 정수이다) 및 평균 0.5개 이상의 C2-6 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산(a1); 또는 오가노폴리실록산(a1)과 한 분자에 2개 이상의 C2-6 알케닐 그룹을 함유하고 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하지 않는 오가노폴리실록산(a2)의 혼합물{혼합물 중의 성분(a1)의 함량은 10 내지 100질량%(100질량%는 제외된다)의 범위이다} 100질량부;
    (B) 한 분자에 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산{여기서, 당해 성분의 규소 결합된 수소원자의 양은 성분(A)의 상기 알케닐 그룹 1개당 0.3 내지 20개의 범위이다};
    (C) 한 분자에 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹을 함유하고 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 함유하지 않는 유기규소 화합물{당해 성분의 함량은 성분(A)와 성분(B)의 합계 100질량부당 0.01 내지 20질량부의 범위이다}; 및
    (D) 촉매량의 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(a1)이 규소 원자에 결합된 상기 알콕시실릴 함유 그룹을 분자의 양 말단 및 분자의 측쇄에 함유하는 직쇄 오가노폴리실록산인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(a1)의 알콕시실릴 함유 그룹이 화학식
    Figure 112007090171997-pct00026
    의 그룹인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
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